Synthesis of 2-and 2,7-functionalized pyrene derivatives: An application of selective C-H borylation

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 16, 2012, Pages 5022-5035

  Crawford, Andrew G ^a   Liu, Zhiqiang ^b   Mkhalid, Ibraheem A I ^c   Thibault, Marie Héléne ^d   Schwarz, Nicolle ^e   Alcaraz, Gilles ^f   Steffen, Andreas ^a   Collings, Jonathan C ^a   Batsanov, Andrei S ^a   Howard, Judith A K ^a   Marder, Todd B ^a  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b SHANDONG UNIVERSITY   (China)

^c KING ABDULAZIZ UNIVERSITY   (Saudi Arabia)

^d UNIVERSITÉ LAVAL   (Canada)

^e UNIVERSITY OF ROSTOCK   (Germany)

^f LCC LABORATOIRE DE CHIMIE DE COORDINATION   (France)

Author keywords

C H activation; cross coupling; fluorescence; polycyclic aromatic; sensors

Indexed keywords

1 ,5-CYCLOOCTADIENE; BIPYRIDINES; BORYLATION; C-H ACTIVATION; CO-CRYSTALS; CROSS COUPLING REACTIONS; CROSS-COUPLINGS; DERIVATIZATIONS; IN-SITU; LITHIATION; NEGISHI CROSS-COUPLING; PHOTOPHYSICAL; POLYCYCLIC AROMATICS; PYRENE DERIVATIVES; REGIOSPECIFIC; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; SUZUKI-MIYAURA; SYNTHETIC ROUTES;

ACTIVATION ANALYSIS; CALCIUM; FLUORESCENCE; IRIDIUM; ORGANIC POLYMERS; PYRENE; SENSORS; X RAY DIFFRACTION;

CARBON DIOXIDE;

EID: 84859611723     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201103774     Document Type: Article

References (150)

1. T. M. Figueira-Duarte, K. Müllen, Chem. Rev. 2011, 111, 7260-7314.
2. G. J. Bahun, C. Wang, A. Adronov, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 1941-1951
3. S. Meuer, L. Braun, R. Zentel, Chem. Commun. 2008, 3166-3168
4. M. Kühnast, C. Tschierske, J. Lagerwall, Chem. Commun. 2010, 46, 6989-6991
5. S. Kyatskaya, J. R. Galán Mascarós, L. Bogani, F. Hennrich, M. Kappes, W. Wernsdorfer, M. Ruben, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15143-15151
6. C. Schulz-Drost, V. Sgobba, C. Gerhards, S. Leubner, R. M. Krick Calderon, A. Ruland, D. M. Guldi, Angew. Chem. 2010, 122, 6569-6574
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6425-6429
8. E. Maligaspe, A. S. D. Sandanayaka, T. Hasobe, O. Ito, F. D'Souza, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8158-8164
9. C.-L. Chung, C. Gautier, S. Campidelli, A. Filoramo, Chem. Commun. 2010, 46, 6539-6541
10. R. P. Ramasamy, H. R. Luckarift, D. M. Ivnitski, P. B. Atanassov, G. R. Johnson, Chem. Commun. 2010, 46, 6045-6047.
11. V. de Halleux, J.-P. Calbert, P. Brocorens, J. Cornil, J.-P. Declercq, J.-L. Brédas, Y. Geerts, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 649-659
12. A. Hayer, V. de Halleux, A. Köhler, A. El-Garoughy, E. W. Meijer, J. Barberá, J. Tant, J. Levin, M. Lehmann, J. Gierschner, J. Cornil, Y. H. Geerts, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7653-7659
13. V. de Halleux, W. Mamdouh, S. De Feyter, F. De Schryver, J. Levin, Y. H. Geerts, J. Photochem. Photobiol. A 2006, 178, 251-257
14. S. Diring, F. Camerel, B. Donnio, T. Dintzer, S. Toffanin, R. Capelli, M. Muccini, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18177-18185
15. M. Ma, Y. Kuang, Y. Gao, Y. Zhang, P. Gao, B. Xu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2719-2728.
16. T. M. Figueira-Duarte, S. C. Simon, M. Wagner, S. I. Druzhinin, K. A. Zachariasse, K. Müllen, Angew. Chem. 2008, 120, 10329-10332
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 10175-10178.
18. H. J. Kim, J. H. Bok, J. Vicens, I.-H. Suh, J. Ko, J. S. Kim, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8765-8768
19. A. Ben Othman, J. W. Lee, Y.-D. Huh, R. Abidi, J. S. Kim, J. Vicens, Tetrahedron 2007, 63, 10793-10800
20. A. Ben Othman, J. W. Lee, J.-S. Wu, J. S. Kim, R. Abidi, P. Thuéry, J. M. Strub, A. Van Dorsselaer, J. Vicens, J. Org. Chem. 2007, 72, 7634-7640
21. S. Y. Park, J. H. Yoon, C. S. Hong, R. Souane, J. S. Kim, S. E. Matthews, J. Vicens, J. Org. Chem. 2008, 73, 8212-8218
22. I. Leray, B. Valeur, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 3525-3535.
23. L. Valis, E. Mayer-Enthart, H.-A. Wagenknecht, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3184-3187
24. A. Okamoto, K. Tainaka, Y. Ochi, K. Kanatani, I. Saito, Mol. BioSyst. 2006, 2, 122-127
25. E. Mayer-Enthart, H.-A. Wagenknecht, Angew. Chem. 2006, 118, 3451-3453
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3372-3375
27. Y. J. Seo, H. Rhee, T. Joo, B. H. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5244-5247
28. I. Géci, V. V. Filichev, E. P. Pedersen, Chem. Eur. J. 2007, 13, 6379-6386
29. T. S. Kumar, J. Wengel, P. J. Hrdlicka, ChemBioChem 2007, 8, 1122-1125
30. M. Nakamura, Y. Shimomura, Y. Ohtoshi, K. Sasa, H. Hayashi, H. Nakano, K. Yamana, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1945-1951.
31. M. Eddaoudi, J. Kim, N. Rosi, D. Vodak, J. Wachter, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Science 2002, 295, 469-472
32. J. L. C. Rowsell, O. M. Yaghi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1304-1315
33. S. Wan, J. Guo, J. Kim, H. Ihee, D. Jiang, Angew. Chem. 2008, 120, 8958-8962
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8826-8830
35. S. Wan, J. Guo, J. Kim, H. Ihee, D. Jiang, Angew. Chem. 2009, 121, 5547-5550
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5439-5442.
37. C. E. Godinez, G. Zepeda, M. A. Garcia-Garibay, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4701-4707.
38. D. Rausch, C. Lambert, Org. Lett. 2006, 8, 5037-5040.
39. C. Wanninger-Weiß, H.-A. Wagenknecht, Eur. J. Org. Chem. 2008, 64-71.
40. I. V. Astakhova, V. A. Korshun, Russ. J. Bioorg. Chem. 2008, 34, 510-512
41. V. V. Filichev, I. V. Astakhova, A. D. Malakhov, V. A. Korshun, E. B. Pedersen, Chem. Eur. J. 2008, 14, 9968-9980
42. I. V. Astakhova, D. Lindegaard, V. A. Korshun, J. Wengel, Chem. Commun. 2010, 46, 8362-8364.
43. M. Kreyenschmidt, M. Baumgarten, N. Tyutyulkov, K. Müllen, Angew. Chem. 1994, 106, 2062-2064
44. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1957-1959.
45. A. C. Hazell, J. G. Lomborg, Acta Crystallogr. 1972, B28, 1059-1064
46. Y. Miura, E. Yamano, A. Tanaka, J. Yamauchi, J. Org. Chem. 1994, 59, 3294-3300.
47. H. Irngartinger, R. G. H. Kirrstetter, C. Krieger, H. Rodewald, H. A. Staab, Tetrahedron Lett. 1977, 18, 1425-1428.
48. T. Yamato, K. Noda, H. Tsuzuki, New J. Chem. 2001, 25, 721-727.
49. R. G. Harvey, M. Konieczny, J. Pataki, J. Org. Chem. 1983, 48, 2930-2932
50. H. Lee, R. G. Harvey, J. Org. Chem. 1986, 51, 2847-2848
51. R. G. Harvey, S. Schmolka, C. Cortez, H. Lee, Synth. Commun. 1988, 18, 2207-2209
52. D. W. Miller, D. Herreno-Saenz, K. H. Huang, T. M. Heinze, P. P. Fu, J. Org. Chem. 1992, 57, 3746-3748
53. A. Musa, B. Sridharan, H. Lee, D. L. Mattern, J. Org. Chem. 1996, 61, 5481-5484
54. M. Foroozesh, G. Primrose, Z. Guo, L. C. Bell, W. L. Alworth, F. P. Guengerich, Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 91-102
55. D. M. Connor, S. D. Allen, D. M. Collard, C. L. Liotta, D. A. Schiraldi, J. Org. Chem. 1999, 64, 6888-6890.
56. A. Padwa, C. Doubleday, A. Mazzu, J. Org. Chem. 1977, 42, 3271-3279.
57. A. M. van den Braken-van Leersum, C. Tintel, M. van 't Zelfde, J. Cornelisse, J. Lugtenburg, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1987, 106, 120-128.
58. S. Shimada, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, T. B. Marder, Angew. Chem. 2001, 113, 2226-2229
59. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2168-2171
60. W. H. Lam, K. C. Lam, Z. Lin, S. Shimada, R. N. Perutz, T. B. Marder, Dalton Trans. 2004, 1556-1562
61. I. A. I. Mkhalid, D. N. Coventry, D. Albesa-Jové, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, R. N. Perutz, T. B. Marder, Angew. Chem. 2006, 118, 503-505
62. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 489-491
63. P. Harrisson, J. Morris, P. G. Steel, T. B. Marder, Synlett 2009, 147-150
64. P. Harrisson, J. Morris, T. B. Marder, P. G. Steel, Org. Lett. 2009, 11, 3586-3589
65. C. Kleeberg, L. Dang, Z. Lin, T. B. Marder, Angew. Chem. 2009, 121, 5454-5458
66. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5350-5354
67. I. A. I. Mkhalid, J. H. Barnard, T. B. Marder, J. M. Murphy, J. F. Hartwig, Chem. Rev. 2010, 110, 890-931
68. H. Tajuddin, L. Shukla, A. C. Maxwell, T. B. Marder, P. G. Steel, Org. Lett. 2010, 12, 5700-5703
69. T. E. Hurst, T. K. Macklin, M. Becker, E. Hartmann, W. Kügel, J.-C. Parisienne-La Salle, A. S. Batsanov, T. B. Marder, V. Snieckus, Chem. Eur. J. 2010, 16, 8155-8161.
70. D. N. Coventry, A. S. Batsanov, A. E. Goeta, J. A. K. Howard, T. B. Marder, R. N. Perutz, Chem. Commun. 2005, 2172-2174
71. A. G. Crawford, Z. Liu, I. A. I. Mkhalid, M.-H. Thibault, N. Schwarz, G. Alcaraz, A. Steffen, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, A. D. Dwyer, A. Beeby, L.-O. Polsson, D. J. Tozer, T. B. Marder, 93rd Canadian Chemistry Conference and Exhibition, Toronto, Canada, May 29-June 2, 2010, Abstract 0964
72. T. B. Marder, Pacifichem 2010, Symposium (#35) on Organoboron, Organosilicon and Organophosphorus as Optoelectronic and Energy Related Materials, ID# 590, Honolulu, December 17, 2010.
73. T. Ishiyama, J. Takagi, K. Ishida, N. Miyaura, N. R. Anastasi, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 390-391
74. T. Ishiyama, J. Takagi, J. F. Hartwig, N. Miyaura, Angew. Chem. 2002, 114, 3182-3184
75. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3056-3058
76. T. Ishiyama, N. Miyaura, J. Organomet. Chem. 2003, 680, 3-11.
77. H. Chen, X. Hu, S.-C. Ng, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 5562-5569
78. Y. Qiao, J. Zhang, W. Xu, D. Zhu, Tetrahedron 2011, 67, 3395-3405.
79. L. Gao, M. A. Peay, D. V. Partyka, J. B. Updegraff III, T. S. Teets, A. J. Esswein, M. Zeller, A. D. Hunter, T. G. Gray, Organometallics 2009, 28, 5669-5681.
80. A. G. Crawford, A. D. Dwyer, Z. Liu, A. Steffen, A. Beeby, L.-O. Polsson, D. J. Tozer, T. B. Marder, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13349-13362.
81. Boronic Acids: Preparation, Applications in Organic Synthesis and Medicine, 1 st ed., (Ed.: D. G. Hall,), Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
82. A. G. Crawford, Z. Liu, I. A. I. Mkhalid, M.-H. Thibault, N. Schwarz, G. Alcaraz, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, J. C. Collings, T. B. Marder, unpublished results.
83. T.-H. Kim, K.-S. Kim, (Doosan, South Korea), WO 2009139579, 2009.
84. J. M. Murphy, C. C. Tzschucke, J. F. Hartwig, Org. Lett. 2007, 9, 757-760.
85. G. A. Molander, N. Ellis, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 275-286.
86. A. K. L. Yuen, C. A. Hutton, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7899-7903.
87. A. M. Richter, M. Herm, J. Schoenewerk, (Syntatec Chemicals, Germany), DE 102008052314, 2010.
88. N. Matsumi, K. Naka, Y. Chujo, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5112-5113
89. T. Noda, H. Ogawa, Y. Shirota, Adv. Mater. 1999, 11, 283-285
90. Y. Shirota, M. Kinoshita, T. Noda, K. Okumoto, T. Ohara, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11021-11022
91. C. D. Entwistle, T. B. Marder, Angew. Chem. 2002, 114, 3051-3056
92. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2927-2931, and references therein
93. C. D. Entwistle, T. B. Marder, Chem. Mater. 2004, 16, 4574-4585
94. Y. Qin, G. Cheng, O. Achara, K. Parab, F. Jäkle, Macromolecules 2004, 37, 7123-7131
95. K. Parab, Y. Qin, S. Haleem, F. Jäkle, Polym. Mater. Sci. Eng. Prepr. 2005, 93, 422-423
96. F. Jäkle, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1107-1121
97. X. Y. Liu, D. R. Bai, S. Wang, Angew. Chem. 2006, 118, 5601-5604
98. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5475-5478
99. M. Häußler, B. Z. Tang, Adv. Polym. Sci. 2007, 209, 1-58
100. A. Wakamiya, K. Mori, S. Yamaguchi, Angew. Chem. 2007, 119, 4351-4354
101. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4273-4276
102. M. Elbing, G. C. Bazan, Angew. Chem. 2008, 120, 846-850
103. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 834-838.
104. Z. Yuan, N. J. Taylor, T. B. Marder, I. D. Williams, S. K. Kurtz, L.-T. Cheng, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1489-1492
105. Z. Yuan, N. J. Taylor, T. B. Marder, I. D. Williams, S. K. Kurtz, L.-T. Cheng, in Organic Materials for Non-linear Optics II, (Eds.:, R. A. Hann, D. Bloor,), Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1991, pp. 190-196
106. Z. Yuan, N. J. Taylor, Y. Sun, T. B. Marder, I. D. Williams, L.-T. Cheng, J. Organomet. Chem. 1993, 449, 27-37
107. Z. Yuan, N. J. Taylor, R. Ramachandran, T. B. Marder, Appl. Organomet. Chem. 1996, 10, 305-316
108. Z. Yuan, J. C. Collings, N. J. Taylor, T. B. Marder, C. Jardin, J.-F. Halet, J. Solid State Chem. 2000, 154, 5-12
109. Z. Yuan, C. D. Entwistle, J. C. Collings, D. Albesa-Jové, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, N. J. Taylor, H. M. Kaiser, D. E. Kaufmann, S.-Y. Poon, W.-Y. Wong, C. Jardin, S. Fathallah, A. Boucekkine, J.-F. Halet, T. B. Marder, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2758-2771
110. G. Zhou, C.-L. Ho, W.-Y. Wong, Q. Wang, D. Ma, L. Wang, Z. Lin, T. B. Marder, A. Beeby, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 499-511
111. L. Weber, V. Werner, M. A. Fox, T. B. Marder, S. Schwedler, A. Brockhinke, H.-G. Stammler, B. Neumann, Dalton Trans. 2009, 1339-1351
112. L. Weber, V. Werner, M. A. Fox, T. B. Marder, S. Schwedler, A. Brockhinke, H.-G. Stammler, B. Neumann, Dalton Trans. 2009, 2823-2831
113. H. Braunschweig, T. Herbst, D. Rais, S. Ghosh, T. Kupfer, K. Radacki, A. G. Crawford, R. M. Ward, T. B. Marder, I. Fernández, G. Frenking, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8989-8999
114. L. Weber, D. Eickhoff, T. B. Marder, M. A. Fox, P. J. Low, A. D. Dwyer, D. J. Tozer, S. Schwedler, A. Brockhinke, H. G. Stammler, B. Neumann, Chem. Eur. J. 2012, 18, 1369-1382.
115. M. Charlot, L. Porrés, C. D. Entwistle, A. Beeby, T. B. Marder, M. Blanchard-Desce, Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 600-606
116. L. Porrés, M. Charlot, C. D. Entwistle, A. Beeby, T. B. Marder, M. Blanchard-Desce, Proc. SPIE 2005, 92, 5934-5936
117. J. C. Collings, S.-Y. Poon, C. Le Droumaguet, M. Charlot, C. Katan, L.-O. Polsson, A. Beeby, J. A. Mosely, H. M. Kaiser, D. Kaufmann, W.-Y. Wong, M. Blanchard-Desce, T. B. Marder, Chem. Eur. J. 2009, 15, 198-208
118. C. D. Entwistle, J. C. Collings, A. Steffen, L.-O. Polsson, A. Beeby, D. Albesa-Jové, J. M. Burke, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, J. A. Mosely, S.-Y. Poon, W.-Y. Wong, F. Ibersiene, S. Fathallah, A. Boucekkine, J.-F. Halet, T. B. Marder, J. Mater. Chem. 2009, 19, 7532-7544.
119. J. M. Murphy, X. Liao, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15434-15435.
120. A. Jensen, A. Berg, Acta Chem. Scand. 1965, 19, 520-521.
121. H. Dang, T. Maris, J.-H. Yi, F. Rosei, A. Nanci, J. D. Wuest, Langmuir 2007, 23, 11980-11985.
122. S.-B. Zhao, P. Wucher, Z. M. Hudson, T. M. McCormick, X.-Y. Liu, S. Wang, X.-D. Feng, Z.-H. Lu, Organometallics 2008, 27, 6446-6456.
123. A. M. Echavarren, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5478-5486.
124. P. Boldt, D. Bruhnke, J. Prakt. Chem./Chem.-Ztg. 1994, 336, 110-114.
125. H. M. Colquhoun, Z. Zhu, D. J. Williams, M. G. B. Drew, C. J. Cardin, Y. Gan, A. G. Crawford, T. B. Marder, Chem. Eur. J. 2010, 16, 907-918.
126. M. Inouye, Y. Hyodo, H. Nakazumi, J. Org. Chem. 1999, 64, 2704-2710
127. M. Inouye, M. S. Itoh, H. Nakazumi, J. Org. Chem. 1999, 64, 9393-9398.
128. K. Nakasuji, S. Akiyama, M. Nakagawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 875-882.
129. M. Stolka, K. M. McGrane, J. S. Facci, US 4588666, 1986
130. E. Bellmann, S. E. Shaheen, S. Thayumanavan, S. Barlow, R. H. Grubbs, S. R. Marder, B. Kippelen, N. Peyghambarian, Chem. Mater. 1998, 10, 1668-1676
131. U. Mitschke, P. Bäuerle, J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471-1507
132. P. J. Low, M. A. J. Paterson, H. Puschmann, A. E. Goeta, J. A. K. Howard, C. Lambert, J. C. Cherryman, D. R. Tackley, S. Leeming, B. Brown, Chem. Eur. J. 2004, 10, 83-91
133. J. A. Bardecker, H. Ma, T. Kim, F. Huang, M. S. Liu, Y.-J. Cheng, G. Ting, A. K.-Y. Jen, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3964-3971.
134. J. D. Seo, K. H. Lee, H. J. Kim, C. G. Park, H. Y. Oh, (LG Electronics, South Korea), EP 1437395, 2004.
135. K.-R. Wee, H.-C. Ahn, H.-J. Son, W.-S. Han, J.-E Kim, D. W. Cho, S. O. Kang, J. Org. Chem. 2009, 74, 8472-8475.
136. W. M. Vaughan, G. Weber, Biochemistry 1970, 9, 464-473
137. A.-C. Ribou, J. Vigo, J.-M. Salmon, Photochem. Photobiol. 2004, 80, 274-280
138. M. Y. Berezin, S. Achilefu, Chem. Rev. 2010, 110, 2641-2684.
139. T. Takeuchi, M. Kosuge, A. Tadokoro, Y. Sugiura, M. Nishi, M. Kawata, N. Sakai, S. Matile, S. Futaki, ACS Chem. Biol. 2006, 1, 299-303
140. A. E. Jablonski, T. Kawakami, A. Y. Ting, C. K. Payne, J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 1312-1315.
141. S. Huo, Org. Lett. 2003, 5, 423-425.
142. S. E. Klassen, G. H. Daub, D. L. VanderJagt, J. Org. Chem. 1983, 48, 4361-4366.
143. H. C. Brown, V. H. Dodson, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2302-2306
144. A. Pelter, K. Smith, H. C. Brown, Borane Reagents, Academic Press, London, 1988, p. 428.
145. G. Zhou, W.-Y. Wong, S-Y. Poon, C. Ye, Z. Lin, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 531-544
146. Z. An, S. A. Odom, R. F. Kelley, C. Huang, X. Zhang, S. Barlow, L. A. Padilha, J. Fu, S. Webster, D. J. Hagan, E. W. Van Stryland, M. R. Wasielewski, S. R. Marder, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 5585-5593.
147. M. S. Driver, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7217-7218.
148. H. Jian, J. M. Tour, J. Org. Chem. 2003, 68, 5091-5103
149. A. Elangovan, Y.-H. Wang, T.-I. Ho, Org. Lett. 2003, 5, 1841-1844.
150. G. A. Olah, R. Karpeles, S. C. Narang, Synthesis 1982, 963-965.