3-Vinylborane-functionalized oligothiophenes: Isomer-dependent electronic structure and fluorescence enhancement upon anion binding

Chemical Science

Volumn 3, Issue 8, 2012, Pages 2598-2606

  Pammer, Frank ^a   Jäkle, Frieder ^a  

^a RUTGERS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 ,5-DIBROMOTHIOPHENE; FLUORESCENCE ENHANCEMENT; FUNCTIONALIZED; GRIGNARD METATHESIS POLYMERIZATIONS; OLIGOTHIOPHENES; PENDANT GROUPS; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; STRONG BINDING;

ELECTRONIC STRUCTURE; FLUORESCENCE; ISOMERS; ORGANIC POLYMERS; TITRATION;

IONS;

EID: 84865582917     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc20177a     Document Type: Article

References (73)

1. J. Heinze B. A. Frontana-Uribe S. Ludwigs Chem. Rev. 2010 110 4724
2. G. Inszelt, Conducting Polymers, Springer, Heidelberg, 2008
3. M. S. Freund, B. Deore, Self-Doped Conducting Polymers, Wiley, Chichester, 2007
4. T. A. Skotheim, J. R. Reynolds, ed. Handbook of Conducting Polymers, 3rd ed., CRC Press, Boca Raton, FL, 2007
5. I. Osaka, R. D. McCullough, " Regioregular and regiosymmetric polythiophenes " in Conjugated Polymer Synthesis, Editor, Chujo, Y., 2010, p. 59
6. I. Osaka, R. D. McCullough, " Advanced functional regioregular polythiophenes " in Design and Synthesis of Conjugated Polymers, Editors by, Leclerc, M., Morin, J.-F., Wiley-VCH, Weinheim, 2010, p. 91
7. I. F. Perepichka, D. F. Perepichka, Handbook of Thiophene-based Materials: Applications in Organic Electronics and Photonics, Wiley, Chichester, 2009
8. D. Fichou, Handbook of Oligo- and Polythiophenes, Wiley-VCH, Weinheim, 1999
9. R. Tkachov V. Senkovskyy H. Komber A. Kiriy Macromolecules 2011 44 2006
10. R. H. Thelakkat M. Lohwasser Macromolecules 2011 44 3388
11. V. Senkovskyy M. Sommer R. Tkachov H. Komber W. T. S. Huck A. Kiriy Macromolecules 2010 43 10157
12. I. Osaka R. D. McCullough Acc. Chem. Res. 2008 41 1202
13. F. Jäkle Chem. Rev. 2010 110 3985
14. F. Jäkle Coord. Chem. Rev. 2006 250 1107
15. P. Chen R. A. Lalancette F. Jäkle J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8802
16. K. Parab A. Doshi F. Cheng F. Jäkle Macromolecules 2011 44 5961
17. H. Li F. Jäkle Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2313
18. K. Parab K. Venkatasubbaiah F. Jäkle J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12879
19. A. Sundararaman M. Victor R. Varughese F. Jäkle J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13748
20. E. R. Abbey L. N. Zakharov S. Y. Liu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11508
21. B. C. Popere A. M. Della Pelle S. Thayumanavan Macromolecules 2011 44 4767
22. D. Li Y. Yuan H. Bi D. D. Yao X. J. Zhao W. J. Tian Y. Wang H. Y. Zhang Inorg. Chem. 2011 50 4825
23. A. Caruso J. D. Tovar J. Org. Chem. 2011 76 2227
24. C. Thivierge A. Loudet K. Burgess Macromolecules 2011 44 4012
25. Y. Hayashi S. Yamaguchi W. Y. Cha D. Kim H. Shinokubo Org. Lett. 2011 13 2992
26. A. Hubner Z. W. Qu U. Englert M. Bolte H. W. Lerner M. C. Holthausen M. Wagner J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4596
27. O. Lukoyanova M. Lepeltier M. Laferriere D. F. Perepichka Macromolecules 2011 44 4729
28. A. Nagai Y. Chujo Macromolecules 2010 43 193
29. C. V. Hoven H. P. Elbing M. Garner L. Winkelhaus D. Wang G. C. Bazan Nature Mater. 2010 9 249
30. T. K. Piers W. Wood B. A. Parvez M. Keay Chem.-Eur. J. 2010 16 12199
31. V. Werner M. A. Fox T. B. Marder S. Schwedler A. Brockhinke H. G. Stammler B. Neumann Dalton Trans. 2009 1339
32. W. Liu M. Pink D. Lee J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8703
33. Z. M. Hudson S. B. Zhao R. Y. Wang S. N. Wang Chem.-Eur. J. 2009 15 6131
34. G. Meng S. Velayudham A. Smith R. Luck H. Liu Macromolecules 2009 42 1995
35. J. C. Collings S. Y. Poon C. Le Droumaguet M. Charlot C. Katan L. O. Palsson A. Beeby J. A. Mosely H. M. Kaiser D. Kaufmann W. Y. Wong M. Blanchard-Desce T. B. Marder Chem.-Eur. J. 2009 15 198
36. H. Braunschweig T. Herbst D. Rais S. Ghosh T. Kupfer K. Radacki A. G. Crawford R. M. Ward T. B. Marder I. Fernandez G. Frenking J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8989
37. J. J. Peterson M. Werre Y. C. Simon E. B. Coughlin K. R. Carter Macromolecules 2009 42 8594
38. F. Jäkle in Encyclopedia of Inorganic Chemistry, Edt., B. King, Wiley-VCH, New York, 2005, p. 560
39. C. D. Entwistle T. B. Marder Chem. Mater. 2004 16 4574
40. C. D. Entwistle T. B. Marder Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2927
41. C. Zhao A. Wakamiya S. Yamaguchi Macromolecules 2007 40 3898
42. I. Yamaguchi B.-J. Choi T.-A. Koizumi K. Kubota T. Yamamoto Macromolecules 2007 40 438
43. D. Reitzenstein C. Lambert Macromolecules 2009 42 773
44. R. Stahl C. Lambert C. Kaiser R. Wortmann R. Jakober Chem.-Eur. J. 2006 12 2358
45. H. Li F. Jäkle Polym. Chem. 2011 2 897
46. H. Li A. Sundararaman K. Venkatasubbaiah F. Jäkle Macromolecules 2011 44 95
47. H. Li A. Sundararaman K. Venkatasubbaiah F. Jäkle J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5792
48. B. M. Mikhailov, Y. N. Bubnov, Organoboron Compounds in Organic Synthesis, Harwood Academic Publishers Gmbh, Chur, Switzerland, 1984
49. K. Smith, A. Pelter, " Hydroboration of CC and C≡C " in Comprehensive Organic Synthesis, Editors, B. M. Trost, I. Fleming, Pergamon Press, Oxford, 1991, Vol. 8, p. 703
50. J. Ruiz G. Lafuente S. Marcen C. Ornelas S. Lazare E. Cloutet J.-C. Blais D. Astruc ACS Symp. Ser. 2006 917 347
51. A. Nagai T. Murakami Y. Nagata K. Kokado Y. Chujo Macromolecules 2009 42 7217
52. F. Matsumoto Y. Chujo Pure Appl. Chem. 2009 81 433
53. A. Nagai J. Miyake K. Kokado Y. Nagata Y. Chujo Macromolecules 2009 42 1560
54. M. Scheibitz H. Li J. Schnorr A. Sañchez Perucha M. Bolte H.-W. Lerner F. Jäkle M. Wagner J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16319
55. A. Lorbach M. Bolte H. Li H.-W. Lerner M. C. Holthausen F. Jäkle M. Wagner Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4584
56. G. Nagarjuna S. Yurt K. G. Jadhav D. Venkataraman Macromolecules 2010 43 8045
57. Z. Yuan C. D. Entwistle J. C. Collings Albesa- D. Jove A. S. Batsanov J. A. K. Howard N. J. Taylor H. M. Kaiser D. E. Kaufmann S.-Y. Poon W.-Y. Wong C. Jardin S. Fathallah A. Boucekkine J.-F. Halet T. B. Marder Chem.-Eur. J. 2006 12 2758
58. T. B. Marder P. S. Smith J. A. K. Howard M. A. Fox S. A. Mason J. Organomet. Chem. 2003 680 165
59. J. Hooz S. Akiyama F. J. Cedar M. J. Bennett R. M. Tuggle J. Am. Chem. Soc. 1974 96 274
60. A. Pelter K. Smith D. E. Parry K. D. Jones Aust. J. Chem. 1992 45 57
61. H. T. Brown D. V. Dodson J. Am. Chem. Soc. 1956 79 2302
62. A. Pelter K. Smith D. Buss A. Norbury Tetrahedron Lett. 1991 32 6239
63. N. Hundt K. Palaniappan P. Sista J. W. Murphy J. Hao H. Nguyen E. Stein M. C. Biewer B. E. Gnade M. C. Stefan Polym. Chem. 2010 1 1624
64. E. Zhou J. Hou C. Yang Y. Li J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006 44 2206
65. G. Benedikt R. Köster W. Larbig K. Reinert G. Rotermund Angew. Chem. 1963 75 1079
66. C. R. Wade A. E. J. Broomsgrove S. Aldridge F. P. Gabbaï Chem. Rev. 2010 110 3958
67. Z. M. Hudson S. Wang Acc. Chem. Res. 2009 42 1584
68. F. Menges, Spekwin32-free optical spectroscopy software, Version 1.71.5, 2010, http://www.effemm2.de/spekwin/
69. H. Li R. A. Lalancette F. Jäkle Chem. Commun. 2011 47 9378
70. Z. Yuan N. J. Taylor T. B. Marder I. D. Williams S. K. Kurtz L.-T. Cheng J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990 1489
71. Z. Yuan C. D. Entwistle J. C. Collings D. Albesa-Jové A. S. Batsanov J. A. K. Howard N. J. Taylor H. M. Kaiser D. E. Kaufmann S.-Y. Poon W.-Y. Wong C. Jardin S. Fathallah A. Boucekkine J.-F. Halet T. B. Marder Chem.-Eur. J. 2006 12 2758
72. D. R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics, 82nd ed., CRC Press, Boca Raton, 2001
73. F. Zettler H. D. Hausen H. Hess J. Organomet. Chem. 1974 72 157