Recent advances in the stereoselective synthesis of aziridines

Chemical Reviews

Volumn 114, Issue 16, 2014, Pages 7881-7929

  Degennaro, Leonardo ^a   Trinchera, Piera ^a   Luisi, Renzo ^a  

^a UNIVERSITY OF BARI   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHELATION; LIGANDS; STEREOCHEMISTRY; STEREOSELECTIVITY;

ASYMMETRIC SYNTHESIS; AZIRIDINATION; CATALYTIC SYSTEM; CHIRAL AUXILIARIES; NITROGEN SOURCES; ORGANOCATALYTIC; PROTECTING GROUP; STEREOSELECTIVE SYNTHESIS;

ORGANIC COMPOUNDS;

AZIRIDINE DERIVATIVE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

AZIRIDINES; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84906679754     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr400553c     Document Type: Review

References (241)

1. Padwa, A. In Comprhensive Heterocyclic Chemistry III; Katrizky, A. R., Ramsden, C. A., Scriven, E. F. V., Taylor, R. J. K., Eds.; Elsevier: New York, 2008; Vol. 1, pp 1-104.
2. Sweeney, J. B. In Science of Synthesis; Schaumann, E., Enders, D., Eds.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, Germany, 2008; Vol. 40a, p 643.
3. Padwa, A.; Murphee, S. S. Prog. Heterocycl. Chem. 2003, 15, 75
4. Sweeney, J. B. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 247
5. Zwanenburg, B.; ten Holte, P. Top. Curr. Chem. 2001, 216, 93
6. Lindstrom, U. M.; Somfai, P. Synthesis 1998, 109
7. Somfai, P.; Ahman, J. Targets Heterocycl. Syst. 1999, 3, 341
8. Botuha, C.; Chemla, F.; Ferreira, F.; Perez-Luna, A. Aziridines in natural product synthesis. In Heterocycles in Natural Product Synthesis; 2011; p 3.
9. Mitomycin C: Current Status and New Developments; Carter, S. K.; Crooke, S. T., Eds.; Academic: New York, 1979; p 254.
10. Harada, K.; Tomita, K.; Fujii, K.; Masuda, K.; Mikami, Y.; Yazawa, K.; Komaki, H. J. Antibiot. 2004, 57, 125
11. Tsuchida, T.; Iinuma, H.; Kinoshita, N.; Ikeda, T.; Sawa, T.; Hamada, M.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1995, 48, 217
12. Tsuchida, T.; Sawa, R.; Takahashi, Y.; Iinuma, H.; Sawa, T.; Naganawa, H.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1995, 48, 1148
13. Ismail, F. M. D.; Levitsky, D. O.; Dembitsky, V. M. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3373
14. Metzger, J. O.; Furmeier, S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 649
15. Ballereau, S.; Andrieu-Abadie, N.; Saffon, N.; Genisson, Y. Tetrahedron 2011, 67, 2570
16. McCoull, W.; Davis, F. A. Synthesis 2000, 1347
17. Hu, X. E. Tetrahedron 2004, 60, 2701
18. Pineschi, M. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4979
19. Hodgson, D. M.; Humphreys, P. G.; Hughes, S. R. Pure Appl. Chem. 2007, 79, 269
20. Schneider, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2082
21. Sweeney, J. B. In Aziridines and Epoxides In Organic Synthesis; Yudin, A., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006; Chapter 4, pp 117-144.
22. Singh, G. S.; D'hooghe, M.; De Kimpe, N. Chem. Rev. 2007, 107, 2080-2135
23. Tanner, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 599-619
24. Osborn, H. M. I.; Sweeney, J. B. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1693-1715
25. Muller, P.; Fruit, C. Chem. Rev. 2003, 103, 2905-2919
26. Mossner, C.; Bolm, C. In Transition Metals for Organic Synthesis, 2 nd ed.; Beller, M.; Bolm, C., Eds.; Wiley WCH Verlag: Weinheim, Germany, 2004; pp 389-402.
27. Pellissier, H. Tetrahedron 2010, 66, 1509-1555
28. Gephart, R. T.; Warren, T. H. Organometallics 2012, 31, 7728-7752
29. Sze-Man, A.; Huang, J.-S.; Yu, W.-Y.; Fung, W.-H.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9120-9132
30. Baidei, Y. M.; Dinescu, A.; Dai, X.; Palomino, R. M.; Heinemann, F. W.; Cundari, T. R.; Warren, T. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9961-9964
31. Kundu, S.; Miceli, E.; Pfaff, F. F.; Kulhlmann, U.; Hildebrant, P.; Braun, B.; Greco, C.; Ray, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14710-14713
32. Lyaskovskyy, V.; Suarez, A. I. O.; Lu, H.; Jiang, H.; Zhang, X. P.; de Bruin, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12264-12273
33. Ling, E. R.; Hennesy, E. T.; Betley, T. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4917-4923
34. Fiori, K. W.; Espino, C. G.; Brodsky, B. H.; Du Bois, J. Tetrahedron 2009, 65, 3042
35. Lin, X. F.; Zhao, C. Y.; Che, C. M.; Ke, Z. F.; Phillips, D. L. Chem. - Asian J. 2007, 2, 1101
36. Maestre, L.; Sameera, W. M. C.; Diaz-Requejo, M. M.; Maseras, F.; Pérez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1338-1348
37. Xu, Q.; Apella, D. J. Org. Lett. 2008, 10, 1497-1500
38. Muller, P.; Baud, C.; Jacquier, Y.; Moran, M.; Nageli, I. J. Phys. Org. Chem. 1996, 8, 341-347
39. Muller, P.; Baud, C.; Jacquier, Y. Can. J. Chem. 1998, 76, 738-750
40. Li, Z.; Quan, R. W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5889
41. Mansuy, D.; Mahy, J. P.; Dureault, A.; Bedi, G.; Battioni, P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 1161-1163
42. Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Org. Chem. 1991, 56, 6744-6746
43. Li, Y.; He, J.; Khankhoje, V.; Herdtweck, E.; Kohler, K.; Storcheva, O.; Cokoja, M.; Kuhn, F. E. Dalton Trans. 2011, 40, 5746-5754
44. Evans, D. A.; Bilodeau, M. T.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2742
45. Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Org. Chem. 1991, 56, 6744
46. Suga, H.; Kakehi, A.; Ito, S.; Ibata, T.; Fudo, T.; Watanabe, Y.; Kinoshita, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 189-199
47. Li, Z.; Conser, K. R.; Jacobsen, E. N. J.Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5326
48. Wang, X.; Ding, K. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 4568-4575
49. Nakanishi, M.; Salit, A. F.; Bolm, C. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1835-1840
50. Gullick, J.; Taylor, S.; Ryan, D.; McMorn, P.; Coogan, M.; Bethell, D.; Page, P. C. B.; Hancock, F. E.; King, F.; Hutchings, G. J. Chem.Commun. 2003, 2808
51. Taylor, S.; Gullick, J.; Galea, N.; McMorn, P.; Bethell, D.; Page, P. C. B.; Hancock, F. E.; King, F.; Willock, D. J.; Hutchings, G. J. Top. Catal. 2003, 25, 81
52. Taylor, S.; Gullick, J.; Mc Morn, P.; Bethell, D.; Page, P. C. B.; Hancock, F. E.; King, F.; Hutchings, G. J. Top. Catal. 2003, 24, 43
53. Gullick, J.; Ryan, D.; McMorn, P.; Bethell, D.; King, F.; Hancock, F.; Hutchings, G. New J. Chem. 2004, 28, 1470
54. Evans, D. A.; Faul, M. A.; Bilodeau, M. T.; Andersson, B. A.; Barnes, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5328
55. Jeffs, L.; Arquier, D.; Kariuki, B.; Bethell, D.; Page, P. C. B.; Hutchings, G. J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1073
56. Xu, J.; Ma, L.; Jiao, P. Chem. Commun. 2004, 1616-1617
57. Ma, L.; Du, D.-M.; Xu, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 10155-10158
58. Ma, L.; Jiao, P.; Zhang, Q.; Du, D.-M.; Xu, J. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 878-884
59. Ma, L.; Du, D. M.; Xu, J. Chirality 2006, 18, 575-580
60. Piangiolino, C.; Gallo, E.; Caselli, A.; Fantauzzi, S.; Ragaini, F.; Cenini, S. Eur. J. Org. Chem. 2007, 743
61. Nishimura, M.; Minakata, S.; Thongchant, S.; Ryu, I.; Komatsu, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7089
62. Llaveria, J.; Beltràn, l.; Dìaz-Requejo, M.; Matheu, M. I.; Castillòn, S.; Pérez, P. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7092-7095
63. Trost, B. M.; Dong, G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6054-6055
64. Saniére, L.; Leman, L.; Bourguignon, J.-J.; Dauban, P.; Dodd, R. H. Tetrahedron 2004, 60, 5889-5897
65. Peillard, R. F.; Di Chenna, P. H.; Liang, C.; Lescot, C.; Collet, F.; Dodd, R. H.; Dauban, P. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 1447-1457
66. Di Chenna, P. H.; Peillard, R. F.; Dauban, P.; Dodd, R. H. Org. Lett. 2004, 6, 4503-4505
67. Guthikonda, K.; Wehn, P. M.; Caliando, B. J.; Du Bois, J. Tetrahedron 2006, 62, 11331-11342
68. Estéoule, A.; Duran, F.; Retailleau, P.; Dodd, R. H.; Dauban, P. Synthesis 2007, 8, 1251-1260
69. Malik, G.; Estéoule, A.; Retailleau, P.; Dauban, P. J. Org. Chem. 2011, 76, 7438-7448
70. Lebel, H.; Parmenter, M. Pure Appl. Chem. 2010, 82, 1827-1833
71. Lebel, H.; Parmenter, M.; Leogane, O.; Ross, K.; Spitz, C. Tetrahedron 2012, 68, 3396-3409
72. Lebel, H.; Huard, K.; Lectard, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14198
73. Lebel, H.; Lectard, S.; Parmentier, M. Org. Lett. 2007, 9, 4797
74. Lebel, H.; Spitz, C.; Leogane, O.; Trudel, O.; Parmenter, M. Org. Lett. 2011, 13, 5460-5463
75. Li, Z.; Quan, R.-W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5889
76. Muller, P.; Baud, C.; Jacquier, Y.; Moran, M.; NRgeli, I. J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 341
77. Muller, P.; Baud, C.; Nageli, I. J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 597
78. Muller, P.; Baud, C.; Jacquier, Y. Can. J. Chem. 1998, 76, 738
79. Omura, K.; Murakami, M.; Uchida, T.; Irie, R.; Katsuki, T. Chem. Lett. 2003, 32, 354
80. Omura, K.; Uchida, T.; Irie, R.; Katsuki, T. Chem. Commun. 2004, 2060
81. Kawabata, H.; Omura, K.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1571
82. Kawabata, H.; Omura, K.; Uchida, T.; Katsuki, T. Chem. Asian. J. 2007, 2, 248
83. Fukunaga, Y.; Uchida, T.; Ito, Y.; Matsumoto, K.; Katsuki, T. Org. Lett. 2012, 14, 4658-4661
84. Kim, C.; Uchida, T.; Katsuki, T. Chem. Commun. 2012, 48, 7188-7190
85. Jones, J. E.; Ruppel, J. V.; Gao, G.-Y.; Moore, T. M.; Zhang, X. P. J. Org. Chem. 2008, 73, 7260-7265
86. Subbarayan, V.; Ruppel, J. V.; Zhu, S.; Perman, J. A.; Zhang, X. P. Chem. Commun. 2009, 4266-4268
87. Jin, L.-M.; Lu, H.; Cui, X.; Wojtas, L.; Zhang, X. P. Angew. Chem. 2013, 125, 5417-5421
88. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5309-5313.
89. Atkinson, R. S.; Grimshire, M. J.; Kelly, B. J. Tetrahedron 1989, 45, 2875
90. Atkinson, R. S.; Jones, D. W.; Kelly, B. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 1344
91. Li, J.; Liang, J.-L.; Chan, P. W. H.; Che, C.-M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2685
92. Krasnova, L. B.; Hili, R. M.; Chernoloz, O. V.; Yudin, A. K. ARKIVOC 2005, 4, 26
93. Krasnova, L. B.; Yudin, A. K. Org. Lett. 2006, 8, 2011
94. Watson, I. D. G.; Yu, L.; Yudin, A. K. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 194
95. Hernandez-Toriblo, J.; Hussain, M. M.; Cheng, K.; Carroll, P. J.; Walsh, P. J. Org. Lett. 2011, 13, 6094
96. Davies, S. G.; Ling, K. B.; Roberts, P. M.; Russell, A. J.; Thomson, J. E. Tetrahedron 2010, 66, 6806
97. Ulukanli, S.; Karabuga, S.; Celik, A.; Kazaz, C. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 197
98. Duan, P.-W. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 682
99. Enders, D.; Grondal, C.; Hüttl, M. R. M. Angew. Chem. 2007, 119, 1590
100. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1570.
101. Guillena, G.; Ramón, D. J.; Yus, M. Tetrahedron 2007, 18, 693
102. Vesely, J.; Ibrahem, I.; Zhao, G.-L.; Rios, R.; Córdova, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 778-781
103. Angew. Chem. 2007, 119, 792-795.
104. Deiana, L.; Pawel, D.; Zhao, G.-L.; Vesely, J.; Ibrahem, I.; Rios, R.; Sun, J.; Córdova, A. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 7904-7917
105. Arai, H.; Sugaya, N.; Sasaki, N.; Makino, K.; Lectard, S.; Hamada, Y. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3329-3332
106. Fioravanti, S.; Morreale, A.; Pellacani, L.; Tardella, P. A. Synlett 2004, 1083-1085
107. Fioravanti, S.; Colantoni, D.; Pellacani, L.; Tardella, P. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 3296-3298
108. Mohr, F.; Binfield, S. A.; Fettinger, J. C.; Vedernikov, A. N. J. Org. Chem. 2005, 70, 4833-4839
109. Lebel, H.; Huard, K.; Lectard, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14198-14199
110. Lebel, H.; Lectard, S.; Parmentier, M. Org. Lett. 2007, 9, 4797-4800
111. Desmarchelier, A.; Pereira de Sant'Ana, D.; Terrasson, V.; Campagne, J. M.; Moreau, X.; Greck, C.; Marcia de Figueiredo, R. Eur. J. Org. Chem. 2011, 4046
112. Halskov, K. S.; Naicker, T.; Jensen, M. E.; Jørgensen, K. A. Chem. Commun. 2013, 49, 6382-6384
113. Pesciaioli, F.; De Vincentiis, F.; Galzerano, P.; Bencivenni, G.; Bartoli, G.; Mazzanti, A.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8703-8706
114. De Vincentiis, F.; Bencivenni, G.; Pesciaioli, F.; Mazzanti, A.; Bartoli, G.; Galzerano, P.; Melchiorre, P. Chem.-Asian J. 2010, 5 (7) 1652-1656
115. The tricyclic aziridine NSC676892 has been identified as a potential HIV-1 integrase inhibitor: Hong, H.; Neamati, N.; Winslow, H. E.; Christensen, J. L.; Orr, A.; Pommier, Y.; Milne, G. W. A. Antiviral Chem. Chemother. 1998, 9 (6) 461-472
116. Menjo, Y.; Hamajima, A.; Sasaki, N.; Hamada, Y. Org. Lett. 2011, 13, 5744
117. D'Ambrosio, M.; Guerriero, A.; Debitus, C.; Ribes, O.; Pusset, J.; Leroy, S.; Pietra, F. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1305-1306
118. Weinreb, S. M. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 931-948
119. Dong, G. Pure Appl. Chem. 2010, 82, 2231-2246
120. Shen, Y.-M.; Zhao, M.-X.; Xu, J.; Shi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 8005-8008
121. Armstrong, A.; Baxter, C. A.; Lamont, S. G.; Pape, A. R.; Wincewicz, R. Org. Lett. 2007, 9, 351-353
122. Armstrong, A.; Pullin, R. D. C.; Jenner, C. R.; Scutt, J. N. J. Org. Chem. 2010, 75, 3499-3502
123. De Fusco, C.; Fuoco, T.; Croce, G.; Lattanzi, A. Org. Lett. 2012, 14, 4078
124. Okino, T.; Hoashi, Y.; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12672
125. Okino, T.; Hoashi, Y.; Furukawa, T.; Xu, X.; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 119
126. Fioravanti, S.; Mascia, M. G.; Pellacani, L.; Tardella, P. A. Tetrahedron 2004, 60, 8073
127. Minakata, S.; Murakami, Y.; Tsuruoka, R.; Kitanaka, S.; Komatsu, M. Chem. Commun. 2008, 6363-6365
128. Hansen, K. B.; Finney, N. S.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 676
129. Rasmussen, K. G.; Jorgensen, K. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1401
130. Moran, M.; Bernardinelli, G.; Muller, P. Helv. Chem. Acta 1996, 78, 2048
131. Krumper, J. R.; Gerisch, M.; Suh, J. M.; Bergman, R. G.; Tilley, T. D. J. Org. Chem. 2003, 68, 9705-9710
132. Zhang, X.-J.; Yan, M.; Huang, D. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 187-192
133. Ranocchiari, M.; Mezzetti, A. Organometallics 2009, 28, 3611-3613
134. Egloff, J.; Ranocchiari, M.; Schira, A.; Schotes, C.; Mezzetti, A. Organometallics 2013, 32, 4690-4701
135. Vetticatt, M. J.; Desai, A. A.; Wulff, W. D. J. Org. Chem. 2013, 78, 5142-5152
136. Casarrubios, L.; Perez, J. A.; Brookhart, M.; Templeton, J. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 8358
137. Akiyama, T.; Ogi, S.; Fuchibe, K. Tetrahedron Lett. 2003, 4011-4013
138. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Shesha Rao, M.; Reddy, P. N. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5275-5278
139. Pellicciari, R.; Amori, L.; Kuznetsova, N.; Zloysky, S.; Gioiello, A. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4911-4914
140. Sun, W.; Xia, C.-G.; Wang, H.-W. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2409-2411
141. Xue, Z.; Mazumdar, A.; Hope-Weeks, L. J.; Mayer, M. F. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4601-4603
142. Williams, A. L.; Johnston, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1612-1613
143. Bew, S. P.; Fairhurst, S. A.; Hughes, D. L.; Legentil, L.; Liddle, J.; Pesce, P.; Nigudkar, S.; Wilson, M. A. Org. Lett. 2009, 11, 4552
144. Antilla, J. C.; Wulff, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5099
145. Antilla, J. C.; Wulff, W. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4518
146. Zhang, Y.; Desai, A.; Lu, Z.; Hu, G.; Ding, Z.; Wulff, W. D. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 3785-3803
147. Hu, G.; Huang, L.; Huang, R. H.; Wulff, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15615-15617
148. Vetticatt, M. J.; Desai, A. A.; Wulff, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13104-13107
149. Lu, Z.; Zhang, Y.; Wulff, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7185-7194
150. Zhang, Y.; Lu, Z.; Desai, A.; Wulff, W. D. Org. Lett. 2008, 10, 5429
151. Mukherjee, M.; Gupta, A. K.; Lu, Z.; Zhang, Y.; Wulff, W. D. J. Org. Chem. 2010, 75, 5643-5660
152. Deng, Y.; Lee, Y. R.; Newman, C. A.; Wulff, W. D. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2068-2071
153. Hashimoto, T.; Uchiyama, N.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14380-14381
154. Hashimoto, T.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10054
155. Zeng, X.; Zeng, X.; Xu, Z.; Lu, M.; Zhong, G. Org. Lett. 2009, 11, 3036
156. Uraguchi, D.; Sorimachi, K.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9360
157. Desai, A. A.; Wulff, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13100-13103
158. Gupta, A. K.; Mukherjee, M.; Wulff, W. D. Org. Lett. 2011, 13, 5866-5869
159. Gupta, A. K.; Mukherjee, M.; Hu, G.; Wulff, W. D. J. Org. Chem. 2012, 77, 7932-7944
160. Mukherjee, M.; Zhou, Y.; Gupta, A. K.; Guan, Y.; Wulff, W. D. Eur. J. Org. Chem. 2014, 1386-1390
161. Huang, L.; Wulff, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8892-8895
162. Hashimoto, T.; Nakatsu, H.; Watanabe, S.; Maruoka, K. Org. Lett. 2010, 12, 1668
163. Hashimoto, T.; Nakatsu, H.; Yamamoto, K.; Watanabe, S.; Maruoka, K. Chem. Asian. J. 2011, 6, 607-613
164. Hashimoto, T.; Nakatsu, H.; Yamamoto, K.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9730-9733
165. Lee, S.-H.; Song, I.-W. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 223-224
166. Huang, L.; Zhang, Y.; Staples, R. J.; Huang, R. H.; Wulff, W. D. Chem. - Eur. J. 2012, 5302-5313
167. Sweeney, J. Eur. J. Org. Chem. 2009, 4911-4919
168. Bona, F.; De Vitis, L.; Florio, S.; Ronzini, L.; Troisi, L. Tetrahedron 2003, 59, 1381-1387
169. De Vitis, L.; Florio, S.; Granito, C.; Ronzini, L.; Troisi, L.; Capriati, V.; Luisi, R.; Pilati, T. Tetrahedron 2004, 60, 1175-1182
170. Troisi, L.; Granito, C.; Carlucci, C.; Bona, F.; Florio, S. Eur. J. Org. Chem. 2006, 50, 775-781
171. Pindinelli, E.; Pilati, T.; Troisi, L. Eur. J. Org. Chem. 2007, 5926-5933
172. Yadav, L. D. S.; Kapoor, G. R. Tetrahedron Lett. 2009, 5420-5423
173. Davis, F. A.; Wu, Y.; Yan, H.; McCoull, W.; Prasad, K. R. J. Org. Chem. 2003, 68, 2410-2419
174. Davis, F. A.; Ramachandar, T.; Wu, Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 6894-6898
175. Robak, M. T.; Herbage, M. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110 (6) 3600-3740
176. Moragas Solà, T.; Churcher, I.; Lewis, W.; Stockman, R. A. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5034-5035
177. Savoia, D.; Alvaro, G.; Di Fabio, R.; Gualandi, A.; Fiorelli, C. J. Org. Chem. 2006, 71, 9373-9381
178. Concellòn, J. M.; Rodrìguez-Solla, H.; Simal, C. Org. Lett. 2008, 10, 4457-4460
179. Concellòn, J. M.; Rodrìguez-Solla, H.; Bernad, P. L.; Simal, C. J. Org. Chem. 2009, 74, 2452-2459
180. Sweeney, J. B.; Cantrill, A. A.; MaLaren, A. B.; Thobhani, S. Tetrahedron 2006, 62, 3681-3693
181. Arroyo, Y.; Meana, A.; Sanz-Tejedor, M. A.; Alonso, I.; Garcìa Ruano, J. L. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 9874-9883
182. Bull, J. A.; Boultwood, T.; Taylor, T. A. Chem. Commun. 2012, 48, 12246-12248
183. Boultwood, T.; Affron, D. P.; Trowbridge, A. D.; Bull, J. A. J. Org. Chem. 2013, 78, 6632-6647
184. Johnson, A. W.; LaCount, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 417
185. Corey, E. J.; Chaykovsky, M. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 867
186. Aggarwal, V. K.; Charment, J. P. H.; Ciampi, C.; Hornby, J. M.; O'Brian, C. J.; Hynd, G.; Parsons, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1, 3159-3166
187. Robiette, R. J. Org. Chem. 2006, 71, 2726-2734
188. Janardanan, D.; Sunoj, R. B. J. Org. Chem. 2008, 73, 8163-8174
189. Garcia-Ruano, J. L.; Fernandez, I.; Hamdouchi, C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 295-298
190. Davis, F. A.; Zhou, P.; Liang, C.-H.; Reddy, R. E. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1511-1514
191. Morton, D.; Pearson, D.; Field, R. A.; Stockman, R. A. Synlett 2003, 13, 1985-1988
192. Morton, D.; Pearson, D.; Field, R. A.; Stockman, R. A. Org. Lett. 2004, 6, 2377
193. Morton, D.; Pearson, D.; Field, R. A.; Stockman, R. A. Chem. Commun. 2006, 1833-1835
194. Li, A.-H.; Dai, L.-X.; Aggarwal, V. K. Chem. Rev. 1997, 97, 2341-2372
195. Dai, L.-X.; Hou, X.-L.; Zhou, Y.-G. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 369-376
196. Solladiè-Cavallo, A.; Roje, M.; Welter, R.; Šunjic, V. J. Org. Chem. 2004, 69, 1409-1412
197. Stipetić, I.; Roje, M.; Hameršak, Z. Synlett 2008, 20, 3149-3152
198. Dokli, I.; Matanovic, I.; Hameršak, Z. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 11744-11752
199. Gui, Y.; Shen, S.; Wang, H.-Y.; Li, Z.-Y.; Huang, Z.-Z. Chem. Lett. 2007, 36, 1436
200. Illa, O.; Arshad, M.; Ros, A.; McGarrigle, E. M.; Aggarwal, V. K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1828-1830
201. Midura, W. H. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3907-3910
202. Kavanagh, S. A.; Piccinini, A.; Connon, S. J. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 3535-3540
203. Kokotos, C. G.; McGarrigle, E. M.; Aggarwal, V. K. Synlett 2008, 2191-2195
204. Liao, W.-W.; Deng, X.-M.; Tang, Y. Chem. Commun. 2004, 1516-1517
205. Zheng, J.-C.; Liao, W.-W.; Sun, X.-X.; Sun, X.-L.; Tang, Y.; Dai, L.-X.; Deng, J.-G. Org. Lett. 2005, 7, 5789-5792
206. Fadeyi, O. O.; Schulte, M. L.; Lindsley, C. W. Org. Lett. 2010, 12, 3276-3278
207. Brochu, M. P.; Brown, S. P.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4108
208. Hayashi, Y.; Urushima, T.; Sakamoto, D.; Torii, K.; Ishikawa, H. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 11715-11718
209. Wei, J.; Chen, Z.; Gao, Y.; Zhang, P.; Wang, C.; Zhao, P.; Wang, Y.; Shi, X. Chin. J. Chem. 2012, 30, 391-399
210. Kim, S. K. K.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3952-3954
211. Tokunaga, M.; Larrow, J. F.; Kakiuchi, F.; Jacobsen, E. N. Science 1997, 277, 936-938
212. Nielsen, L. P. C.; Stevenson, C. P.; Blackmond, D. G.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1360-1362
213. Kurosawa, W.; Kan, T.; Fukuyama, T. Org. Synth. 2002, 79, 186-195
214. Bartoli, G.; Bosco, M.; Carlone, A.; Locatelli, M.; Melchiorre, P.; Sambri, L. Org. Lett. 2004, 6, 3973-3975
215. Miniejew, C.; Outurquin, F.; Pannecoucke, X. Tetrahedron 2006, 62, 2657-2670
216. Boivin, S.; Outurquin, F.; Paulmier, C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 663
217. Davis, F. A.; Reddy, R. E.; Szewczyk, J. M.; Reddy, G. V.; Portonovo, P. S.; Zhang, H.; Fanelli, D.; Reddy, R. T.; Zhou, P.; Carroll, P. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 2555
218. Ellman, J. A. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 39
219. Denolf, B.; Mangelinckx, S.; Törnroos, K. W.; De Kimpe, N. Org. Lett. 2006, 8, 3129-3132
220. Fujisawa, T.; Kooriyama, Y.; Shimizu, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3881
221. Kuduk, S. D.; DiPardo, R. M.; Chang, R. K.; Ng, C.; Bock, M. G. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6641
222. Denolf, B.; Leemans, E.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2007, 72, 3211-3217
223. Guijarro, D.; Pablo, Ó.; Yus, M. J. Org. Chem. 2013, 78 (8) 3647-3654
224. Hodgson, D. M.; Kloesges, J.; Evans, B. Synthesis 2009, 11, 1923-1932
225. Guertin, K. R.; Kende, A. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5369
226. Hodgson, D. M.; Humphreys, P. G.; Miles, S. M.; Brierley, C. A. J.; Ward, J. G. J. Org. Chem. 2007, 72, 10009
227. Musio, B.; Clarkson, G. J.; Shipman, M.; Florio, S.; Luisi Org. Lett. 2009, 11 (2) 325-328
228. For examples of asymmetric induction of the mesityl group, see: de Ceglie, M. C.; Musio, B.; Affortunato, F.; Moliterni, A.; Altomare, A.; Florio, S.; Luisi, R. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 286-296 and reference therein.
229. Wolfe, J. P. Eur. J. Org. Chem. 2007, 571-582
230. Wolfe, J. P. Synlett 2008, 2913-2937
231. Hayashi, S.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7224-7226
232. Toyokazu, H.; Ishikawa, T. Tetrahedron 2005, 61, 2857-2869
233. Kojima, H.; Takahata, C.; Lemin, D.; Takahashi, M.; Kumamoto, T.; Nakanishi, W.; Suzuki, N.; Ishikawa, T. Helv. Chim. Acta 2013, 96, 379-388
234. Florio, S.; Luisi, R. Chem. Rev. 2010, 110, 5128
235. Satoh, T. Chem. Rev. 1996, 3303
236. Florio, S. Synthesis 2012, 44, 2872
237. Degennaro, L.; Florio, S.; Perna, F. M. Syntheses mediated by α-lithiated epoxides and aziridines. In Science of Synthesis Knowlwdge Updates 2012/1; George Thieme: Stuttgart, Germany, 2012; Vol. 1, p 115-213, ISBN: 978-3-13-167181-3.
238. Vedejs, E.; Nelson, J. M. Org. Lett. 2010, 12, 5085-5087
239. Theddu, N.; Vedejs, E. J. Org. Chem. 2013, 78 (10) 5061-5066
240. Vedejs, E.; Haight, A. R.; Moss, W. O. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6556
241. Hughes, M.; Boultwood, T.; Zeppetelli, G.; Bull, A. J. J. Org. Chem. 2013, 78 (3) 844-854