The asymmetric synthesis of terminal aziridines by methylene transfer from sulfonium ylides to imines

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 21, 2013, Pages 3535-3540

  Kavanagh, Sarah A ^a   Piccinini, Alessandro ^a   Connon, Stephen J ^a  

^a TRINITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENANTIOSELECTIVITY; IONIC LIQUIDS; ORGANIC COMPOUNDS; SALTS; STEREOCHEMISTRY;

ASYMMETRIC SYNTHESIS; ENANTIOMERIC EXCESS; ENANTIOSELECTIVE; OPTIMISED CONDITIONS; REACTION CONDITIONS; SULFONIUM SALTS; SULFONYLIMINES; SYSTEMATIC STUDY;

NITROGEN COMPOUNDS;

EID: 84877673505     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob27271k     Document Type: Article

References (50)

1. V. H. Dahanukar I. Zavialov Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2002 5 918
2. S. Abrecht M. C. Federspiel H. Estermann R. Fischer M. Karpf H.-J. Mair T. Oberhauser G. Rimmler R. Trussardi U. Zutter Chimia 2007 61 93
3. Y. Fukuta T. Mita N. Fukuda M. Kanai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6312
4. T. Mita N. Fukuda F. X. Roca M. Kanai M. Shibasaki Org. Lett. 2007 9 259
5. N. Satoh T. Akiba S. Yokoshima T. Fukuyama Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5734
6. B. M. Trost T. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1
7. P. A. S. Lowden, in Aziridines and Epoxides in Organic Synthesis, ed., A. K. Yudin, Wiley-VCH, Weinheim, 2006, ch. 11
8. W. H. Pearson, B. W. Lian and S. C. Bergmeier, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, ed., A. R. Katritzky, C. W. Rees, and, E. F. V. Scriven, Elsevier, Oxford, 1996, vol. 1A
9. R. S. Atkinson Tetrahedron 1999 55 1519
10. B. Zwanenburg Pure Appl. Chem. 1999 71 423
11. D. Tanner Angew. Chem., Int. Ed. 1994 33 599
12. X. E. Hu Tetrahedron 2004 60 2701
13. A. Padwa, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, ed., A. R. Katritzky, C. A. Ramsden, E. F. V. Scriven, and, R. J. K. Taylor, Elsevier, Oxford, 2008, ch. 1
14. H. Pellissier Tetrahedron 2010 66 1509
15. T. Hashimoto N. Uchiyama K. Maruoka J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14380
16. Y. Zhang Z. Lu W. D. Wulff Synlett 2009 2715
17. T. Akiyama T. Suzuki K. Mori Org. Lett. 2009 11 2445
18. A. A. Desai W. D. Wulff J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13100
19. T. Hashimoto H. Nakatsu K. Yamamoto K. Maruoka J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9730
20. V. K. Aggarwal, E. M. McGarrigle and M. A. Shaw, in Science of Synthesis, ed., G. A. Molander, Thieme, 2010, vol. 37, p. 311
21. E. M. McGarrigle E. L. Myers O. Illa M. A. Shaw S. L. Riches V. K. Aggarwal Chem. Rev. 2007 107 5841
22. J. R. Fulton V. K. Aggarwal J. de Vicente Eur. J. Org. Chem. 2005 1479
23. A. W. Johnson R. B. LaCount J. Am. Chem. Soc. 1961 83 417
24. E. J. Corey M. Chaykovsky J. Am. Chem. Soc. 1962 84 867
25. V. Franzen H.-E. Driesen Chem. Ber. 1963 96 1881
26. E. J. Corey M. Chaykovsky J. Am. Chem. Soc. 1965 87 1353
27. A.-H. Li L.-X. Dai V. K. Aggarwal Chem. Rev. 1997 97 2341
28. V. K. Aggarwal J. Richardson Chem. Commun. 2003 2644
29. V. K. Aggarwal C. L. Winn Acc. Chem. Res. 2004 37 611
30. V. K. Aggarwal, M. Crimmin and S. Riches, in Science of Synthesis, ed., C. Forsyth, Thieme, 2008, vol. 37, p. 321
31. T. Saito M. Sakairi D. Akiba Tetrahedron Lett. 2001 42 5451
32. V. K. Aggarwal R. A. Stenson R. V. H. Jones R. Fieldhouse J. Blacker Tetrahedron Lett. 2001 42 1587
33. V. K. Aggarwal M. Ferrara C. J. O'Brien A. Thompson R. V. H. Jones R. Fieldhouse J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 1635
34. V. K. Aggarwal E. Alonso G. Fang M. Ferrara G. Hynd M. Porcelloni Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1433
35. V. K. Aggarwal J.-L. Vasse Org. Lett. 2003 5 3987
36. Y. Gui S. Shen H.-Y. Wang Z.-Y. Li Z.-Z. Huang Chem. Lett. 2007 1436
37. B. R. Bellenie J. M. Goodman Chem. Commun. 2004 1076
38. V. K. Aggarwal A. Ali M. P. Coogan J. Org. Chem. 1997 62 8628
39. V. K. Aggarwal M. P. Coogan R. A. Stenson R. V. H. Jones R. Fieldhouse J. Blacker Eur. J. Org. Chem. 2002 319
40. S. A. Kavanagh A. Piccinini E. M. Fleming S. J. Connon Org. Biomol. Chem. 2008 6 1339
41. S. A. Kavanagh S. J. Connon Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 1414
42. A. Piccinini S. A. Kavanagh P. B. Connon S. J. Connon Org. Lett. 2010 12 608
43. S. A. Kavanagh A. Piccinini S. J. Connon Adv. Synth. Catal. 2010 352 2089
44. B. M. Trost R. F. Hammen J. Am. Chem. Soc. 1973 95 962
45. L. Breau T. Durst Tetrahedron: Asymmetry 1991 2 367
46. A. Piccinini S. A. Kavanagh S. J. Connon Chem. Commun. 2012 48 7814
47. R. E. Grote E. R. Jarvo Org. Lett. 2009 11 485
48. C. Palomo M. Oiarbide R. Halder A. Laso R. López Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 117
49. W. B. Jennings C. J. Lovely Tetrahedron 1991 47 5561
50. R. I. Kureshy K. J. Prathap S. Agarwal N. H. Khan S. H. R. Abdi R. V. Jasra Eur. J. Org. Chem. 2008 3118