Copper(ii) complexes incorporating poly/perfluorinated alkoxyaluminate-type weakly coordinating anions: Syntheses, characterization and catalytic application in stereoselective olefin aziridination

Dalton Transactions

Volumn 40, Issue 21, 2011, Pages 5746-5754

  Li, Yang ^a   He, Jiayue ^a   Khankhoje, Vineeta ^a   Herdtweck, Eberhardt ^a   Köhler, Klaus ^a   Storcheva, Oksana ^a   Cokoja, Mirza ^a   Kühn, Fritz E ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1-DECENE; AZIRIDINATION; AZIRIDINES; CATALYTIC APPLICATIONS; CIS-STILBENE; COPPER COMPLEXES; GOOD YIELD; NITRENES; OLEFIN AZIRIDINATION; POLAR SOLVENTS; ROOM TEMPERATURE; SOLVENT EFFECTS; STEREO-SELECTIVE; WEAKLY COORDINATING ANIONS;

ACETONITRILE; COPPER; DICHLOROMETHANE; OLEFINS; ORGANIC SOLVENTS; PARAMAGNETISM; SOLVENTS; STEREOSELECTIVITY;

COPPER COMPOUNDS;

ALKENE; ALUMINUM; ANION; AZIRIDINE DERIVATIVE; COORDINATION COMPOUND; COPPER; FLUORINE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; ELECTRON SPIN RESONANCE; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; TEMPERATURE;

ALKENES; ALUMINUM; ANIONS; AZIRIDINES; CATALYSIS; COORDINATION COMPLEXES; COPPER; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; FLUORINE; STEREOISOMERISM; TEMPERATURE;

EID: 79957454806     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1dt10280j     Document Type: Article

References (71)

1. S. H. Strauss Chem. Rev. 1993 93 927
2. W. Beck K. Suenkel Chem. Rev. 1988 88 1405
3. C. A. Reed Acc. Chem. Res. 1998 37 133
4. I. Krossing I. Raabe Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2066
5. A. Macchioni Chem. Rev. 2005 105 2039
6. S. Korbe P. J. Schreiber J. Michl Chem. Rev. 2006 106 5208
7. W. H. Hersh J. Am. Chem. Soc. 1985 107 4599
8. M. Bochmann Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992 31 1181
9. L. Jia X. Yang A. Ishihara T. J. Marks Organometallics 1995 14 3135
10. S. M. Ivanova S. V. Ivanov S. M. Miller O. P. Anderson K. A. Solntsev S. H. Strauss Inorg. Chem. 1999 38 3756
11. T. J. Barbarich S. T. Handy S. M. Miller O. P. Anderson P. A. Grieco S. H. Strauss Organometallics 1996 15 3776
12. L. Jia X. Yang C. L. Stern T. J. Marks Organometallics 1997 16 842
13. T. J. Barbarich S. M. Miller O. P. Anderson S. H. Strauss J. Mol. Catal. A: Chem. 1998 128 289
14. S. V. Ivanov J. J. Rockwell O. G. Polyakov C. M. Gaudinski O. P. Anderson K. A. Solntsev S. H. Strauss J. Am. Chem. Soc. 1998 120 4224
15. V. C. Williams W. E. Piers W. Clegg M. R. J. Elsegood S. Collins T. B. Marder J. Am. Chem. Soc. 1999 121 3244
16. S. V. Ivanov A. J. Lupinetti S. M. Miller O. P. Anderson K. A. Solntsev S. H. Strauss Inorg. Chem. 1995 34 6419
17. Y. Sun M. V. Metz C. L. Stern T. J. Marks Organometallics 2000 19 1625
18. I. Krossing Chem.-Eur. J. 2001 7 490
19. I. Krossing J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4603
20. A. Adolf M. Gonsior I. Krossing J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7111
21. T. S. Cameron A. Decken I. Dionne M. Fang I. Krossing J. Passmore Chem.-Eur. J. 2002 8 3386
22. I. Krossing A. Reisinger Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5725
23. I. Krossing I. Raabe Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4406
24. I. Krossing A. Bihlmeier I. Raabe N. Trapp Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1531
25. A. Decken G. B. Nikiforov J. Passmore Polyhedron 2005 24 2994
26. S. Schulz D. Schuchmann I. Krossing D. Himmel D. Blaser R. Boese Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5748
27. S. P. Smidt N. Zimmermann M. Studer A. Pfaltz Chem.-Eur. J. 2004 10 4685
28. C. Böing G. Francio W. Leitner Adv. Synth. Catal. 2005 347 1537
29. I. Krossing A. Reisinger Eur. J. Inorg. Chem. 2005 1979
30. P. Hanefeld, M. Sigl, V. Bohm, M. Roper, H. Walter, I. Krossing, U.S. Patent 2008/0293900, 2008
31. B. Korthals A. Berkefeld M. Ahlmann S. Mecking Macromolecules 2008 41 8332
32. D. S. McGuinness A. J. Rucklidge R. P. Tooze A. M. Z. Slawin Organometallics 2007 26 2561
33. A. J. Rucklidge D. S. McGuinness R. P. Tooze A. M. Z. Slawin J. D. A. Pelletier M. J. Hanton P. B. Webb Organometallics 2007 26 2782
34. M. Vierle Y. Zhang A. M. Santos K. Köhler C. Haeßner E. Herdtweck M. Bohnenpoll O. Nuyken F. E. Kühn Chem.-Eur. J. 2004 10 6323
35. M. Vierle Y. Zhang E. Herdtweck M. Bohnenpoll O. Nuyken F. E. Kühn Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1307
36. S. Gago Y. M. Zhang A. M. Santos K. Köhler F. E. Kühn J. A. Fernandes M. Pillinger A. A. Valente T. M. Santos P. J. A. Ribeiro-Claro I. S. Goncalves Microporous Mesoporous Mater. 2004 76 131
37. A. Sakthivel A. K. Hijazi H. Y. Yeong K. Kohler O. Nuyken F. E. Kühn J. Mater. Chem. 2005 15 4441
38. Y. Zhang A. M. Santos E. Herdtweck J. Mink F. E. Kühn New J. Chem. 2005 29 366
39. A. K. Hijazi N. Radhakrishnan K. R. Jain E. Herdtweck O. Nuyken H. M. Walter P. Hanefeld B. Voit F. E. Kühn Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7290
40. A. K. Hijazi H. Y. Yeong Y. M. Zhang E. Herdtweck O. Nuyken F. E. Kühn Macromol. Rapid Commun. 2007 28 670
41. Y. Li L. T. Voon H. Y. Yeong A. K. Hijazi N. Radhakrishnan K. Köhler B. Voitc O. Nuyken F. E. Kühn Chem.-Eur. J. 2008 14 7997
42. Y. Li F. E. Kühn J. Organomet. Chem. 2008 693 2465
43. Y. Li B. Diebl A. Raith F. E. Kühn Tetrahedron Lett. 2008 49 5954
44. S.-M. Au J.-S. Huang W.-Y. Yu W.-H. Fung C.-M. J. Che J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9120
45. Y. Cui C. He J. Am. Chem. Soc. 2003 125 16202
46. H. Nishikori T. Katsuki Tetrahedron Lett. 1996 51 9245
47. A. N. Vedernikov K. G. Caulton Org. Lett. 2003 5 2591
48. Z. Lu Y. Zhang W. D. Wulff J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7185
49. X.-Q. Yu J.-S. Huang X.-G. Zhou C.-M. Che Org. Lett. 2000 2 2233
50. R. Bhuyan K. M. Nicholas Org. Lett. 2007 9 3957
51. P. Dauban R. H. Dodd J. Org. Chem. 1999 64 5304
52. F. Mohr S. A. Binfield J. C. Fettinger A. N. Vedernikov J. Org. Chem. 2005 70 4833
53. D. A. Evans M. M. Faul M. T. Bilodeau J. Am. Chem. Soc. 1994 116 2742
54. D. A. Evans M. M. Faul M. T. Bilodeau J. Org. Chem. 1991 56 6744
55. 000 = 4564, μ = 0.508 mm-1, T = 123 K
56. R. T. Henriques E. Herdtweck F. E. Kühn A. D. Lopes J. Mink C. C. Romão J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998 1293
57. W. E. Buschmann J. S. Miller Chem.-Eur. J. 1998 4 1731
58. K. R. Dunbar R. A. Heintz Prog. Inorg. Chem. 1997 45 288
59. B. J. Hathaway D. E. Billing Coord. Chem. Rev. 1970 5 143
60. A. Abragam M. H. L. Pryce Proc. R. Soc. London, Ser. A 1951 206 164
61. B. Jakob D. Reinen Z. Naturforsch., B: J. Chem. Sci. 1987 42 1500
62. Y. Li, Ph.D. thesis, Technische Universität München, 2010, p. 78
63. J. P. Mahy G. Bedi P. Battioni D. Mansuy J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1988 1517
64. Z. Li K. R. Conser E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 1993 115 5326
65. Z. Li R. W. Quan E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5889
66. P. Brandt M. J. Södergren P. G. Andersson P.-O. Norrby J. Am. Chem. Soc. 2000 122 8013
67. M. M. Diaz-Requejo P. J. Perez M. Brookhart J. L. Templeton Organometallics 1997 16 4399
68. H. Fu G. C. Look W. Zhang E. N. Jacobsen C.-H. Wong J. Org. Chem. 1991 56 6497
69. W. Zhang N. H. Lee E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 1994 116 425
70. D. A. Evans M. M. Faul M. T. Bilodeau B. A. Anderson D. M. Barnes J. Am. Chem. Soc. 1993 115 5328
71. K. M. Gillespie C. J. Sanders P. O'Shaughnessy I. Westmoreland C. P. Thickitt P. Scott J. Org. Chem. 2002 67 3450