Amino acid chirons: A tool for asymmetric synthesis of heterocycles

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 33, 2014, Pages 6297-6339

  Singh, Priyanka ^a   Samanta, Krishnananda ^a   Das, Sanjit Kumar ^a   Panda, Gautam ^a  

^a CENTRAL DRUG RESEARCH INSTITUTE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FUNCTIONAL GROUPS;

ASYMMETRIC SYNTHESIS; CHIRAL POOL; HETEROCYCLES; NATURALLY OCCURRING; POLYCYCLES; SOLUTION PHASE; SYNTHETIC METHODOLOGY;

AMINO ACIDS;

AMINO ACID; HETEROCYCLIC COMPOUND;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

AMINO ACIDS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84905189955     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob00943f     Document Type: Review

References (201)

1. Asymmetric Synthesis, ed., J. D. Morrison, Academic, New York, 1983-1984, 5 volumes
2. M. D. Burke S. L. Schreiber Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 46
3. G. M. Coppola and H. F. Schuster, Asymmetric Synthesis. Construction of Chiral Molecules Using Amino Acids, Wiley, New York, 1987
4. S. Hanessian, Total Synthesis of Natural Products: The 'Chiron' Approach, Pergamon, Oxford, 1983
5. J. W. Scott, in Asymmetric Synthesis, ed., J. D. Morrison, Academic, New York, 1984, vol. 4, pp. 1-226
6. R. M. Wilson S. J. Danishefsky J. Org. Chem. 2006 71 8329
7. F. J. Sardina; H. Rapoport Chem. Rev. 1996 96 1825
8. M. T. Reetz Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 1531
9. G. M. Coppola and H. F. Schuster, Asymmetric Synthesis. Construction of Chiral Molecules Using Amino Acids, Wiley, New York, 1987
10. C. Cativiela M. Ordonez Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 1
11. A. Studer Synthesis 1996 793
12. X. Liang J. Andersch M. J. Bols J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 2136
13. X. E. Hu Tetrahedron 2004 60 2701
14. D. Tanner Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 599 619
15. P. Zhou, B. Chen and F. A. Davis, in Aziridines and Epoxides in Organic Synthesis, ed., A. K. Yudin, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2006, p. 89
16. M. K. Ghorai D. Shukla K. Das J. Org. Chem. 2009 74 7013
17. M. K. Ghorai A. Kumar D. P. Tiwari J. Org. Chem. 2010 75 137
18. F. Crestey M. Witt J. W. Jaroszewski H. Franzyk J. Org. Chem. 2009 74 5652 5655
19. K. Samanta G. Panda Chem.-Asian J. 2011 6 189
20. J. M. Concellon H. R. Solla C. Simal Org. Lett. 2008 10 4457 4460
21. P. Li C. D. Evans M. M. Joullie Org. Lett. 2005 7 5325 5327
22. L. Marzorati G. C. Barazzone M. A. Bueno Filho B. Wladislaw C. Di Vitta Tetrahedron Lett. 2007 48 6509 6513
23. M. L. Blauvelt A. R. Howell J. Org. Chem. 2008 73 517
24. S. K. Chattopadhyay K. Sarkar L. Thander S. P. Roy Tetrahedron Lett. 2007 48 6113
25. H. Huang N. Iwasawa T. Mukaiyama Chem. Lett. 1984 1465
26. A. Avenoza J. H. Busto C. Cativiela F. Corzana J. M. Peregrina M. M. Zurbano J. Org. Chem. 2002 67 598
27. B. P. Hart S. K. Verma H. Rapoport J. Org. Chem. 2003 68 187
28. A. B. Khasanov M. M. R. Weinhouse T. R. Webb M. Thiruvazhi J. Org. Chem. 2004 69 5766
29. N. J. Stanley D. S. Pedersen B. Nielsen T. Kvist J. M. Mathiesen H. Bräuner-Osborne D. K. Taylor A. D. Abell Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 7512
30. M. Klein K. Krainz I. N. Redwan P. Dinér M. Grøtli Molecules 2009 14 5124
31. J. I. Gavrilyuk A. J. Lough R. A. Batey Tetrahedron Lett. 2008 49 4746
32. M. Bibian J. Martinez J.-A. Fehrentz Tetrahedron 2011 67 7042
33. V. Bavetsias J. H. Marriott C. Melin R. Kimbell Z. S. Matusiak F. Thomas Boyle A. L. Jackman J. Med. Chem. 2000 43 1910
34. R. S. Upadhayaya S. Jain N. Sinha N. Kishore R. Chandra S. K. Arora Eur. J. Med. Chem. 2004 39 579
35. D. D. Beusen J. Zabrocki U. Slomczynska R. D. Head J. L. F. Kao G. R. Marshall Biopolymers 1995 36 181
36. J. Zabrocki G. D. Smith J. B. Dunbar Jr. H. Iijima G. R. Marshall J. Am. Chem. Soc. 1988 110 5875
37. J. Zabrocki J. B. Dunbar K. W. Marshall M. V. Toth G. R. Marshall J. Org. Chem. 1992 57 202
38. C. W. Thornber Chem. Soc. Rev. 1979 8 563
39. S. J. Wittenberger Org. Prep. Proced. Int. 1994 26 499
40. K. R. Knudsen C. E. T. Mitchell S. V. Ley Chem. Commun. 2006 66
41. H. Torii M. Nakadai K. Ishihara S. Saito H. Yamamoto Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1983
42. N. S. Chowdari M. Ahmad K. Albertshofer F. Tanaka C. F. Barbas Org. Lett. 2006 8 2839
43. V. V. Sureshbabu R. Venkataramanarao S. A. Naik G. Chennakrishnareddy Tetrahedron Lett. 2007 48 7038
44. K. Sarkar S. K. Singha S. K. Chattopadhyay Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 1719
45. T. F. Buckley H. J. Rapoport J. Am. Chem. Soc. 1981 103 6157
46. C. G. Knudsen H. Rapoport J. Org. Chem. 1983 48 2260
47. M. Toumi F. Couty G. Evano Tetrahedron Lett. 2008 49 1175
48. G. W. J. Fleet B. Wincester Glycobiology 1992 2 199
49. T. Harrison Contemp. Org. Synth. 1995 2 209
50. A. Barco S. Benetti C. D. Risi G. P. Pollini R. Romagnoli V. Zanirato Tetrahedron Lett. 1996 37 7599
51. B. G. Back M. Parvez H. Zhai J. Org. Chem. 2003 68 9389
52. H. Zhang Q. Shen L. Lu Tetrahedron Lett. 2011 52 349
53. Q. Zhu Y. Lu Org. Lett. 2010 12 4156
54. M. Nevalainen P. M. Kauppinen A. M. Koskinen J. Org. Chem. 2001 66 2061
55. E. Dardennes A. Kovacs-Kulyassa A. Renzetti J. Sapi J.-Y. Laronze Tetrahedron Lett. 2003 44 221
56. L. Thander K. Sarkar S. K. Chattopadhyay Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 1213
57. C. A. Faler M. M. Joullié Tetrahedron Lett. 2008 49 6512
58. C. Flamant-Robin Q. Wang A. Chiaroni N. A. Sasaki Tetrahedron 2002 58 10475
59. E. Beccalli G. Broggini A. Contini I. D. Marchi G. Zecchib C. Zoni Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 3181
60. D. K. Mohapatra D. Mondal M. S. Chorghade M. K. Gurjar Tetrahedron Lett. 2006 47 9215
61. H. Iding B. Wirza M. Rogers-Evans Tetrahedron 2004 60 647
62. J. A. G. lez-Vera M. T. Garcia-Lopez R. Herranz Org. Lett. 2004 6 2641
63. A. Jirgensons M. Marinozzi R. Pellicciari Tetrahedron 2005 61 373
64. M. Passiniemi A. M. P. Koskinen Tetrahedron Lett. 2011 52 6736
65. T. G. Back M. Parvez H. Zhai J. Org. Chem. 2003 68 9389
66. A. R. Katritzky H.-Y. He A. K. Verma Tetrahedron: Asymmetry 2002 13 933
67. L. D. Benassuti P. D. Buttero G. Molteni Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 842
68. M. J. Beard J. H. Bailey D. T. Cherry M. G. Moloney S. B. Shim K. A. Statham Tetrahedron 1996 52 10 3719
69. B. D. Credico G. Reginato L. Gonsalvi M. Peruzzini A. Rossin Tetrahedron 2011 67 267
70. T. H. Graham Org. Lett. 2010 12 16
71. J. Selambarom F. Carre A. Fruchier J. P. Roque A. A. Pavia Tetrahedron 2002 58 4439
72. S. K. Chattopadhyay A. Bandyopadhyay Tetrahedron Lett. 2011 52 3942
73. E. Manzo D. Pagano G. Nuzzo M. Gavagnin M. L. Ciavatta Tetrahedron Lett. 2012 53 7083
74. N. K. Yee L. J. Nummy R. P. Frutos J. J. Song E. Napolitano D. P. Byrne P.-J. Jones V. Farina Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 3495
75. R. Wijtmans M. K. S. Vink H. E. Schoemaker F. L. van Delft R. H. Blaauw F. P. J. T. Rutjes Synthesis 2004 641
76. E. H. F. Wong M. S. Sonders S. G. Amara P. M. Tinholt M. F. P. Piercey W. P. Hoffmann D. K. Hyslop S. Franklin R. D. Porsolt A. Bonsignori N. Carfagna R. A. McArthur Biol. Psychiatry 2000 47 818
77. C. Guilloneau Y. Charton Y. Ginot M. Fouquier-d'Herouel M. Bertrand B. Lockhart P. Lestage S. Goldstein Eur. J. Med. Chem. 2003 38 1
78. M. C. Chrysselis E. A. Rekka I. C. Siskou P. N. Kourounakis J. Med. Chem. 2002 45 5406
79. M. C. Chrysselis E. A. Rekka P. N. Kourounakis J. Med. Chem. 2000 43 609
80. J. A. H. Lainton M. C. Allen M. Burton S. Cameron T. R. G. Edwards G. Harden R. Hogg W. Leung S. Miller S. S. Morrish S. M. Rooke B. Wendt J. Comb. Chem. 2003 5 400
81. M. L. Leathen B. R. Rosen J. P. Wolfe J. Org. Chem. 2009 74 5107
82. B. A. Lanman A. G. Myers Org. Lett. 2004 6 1045
83. R. Dave N. A. Sasaki Org. Lett. 2004 6 15
84. R. Dave N. A. Sasaki Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 388
85. F. Sladojevich A. Trabocchi A. Guarna Org. Biomol. Chem. 2008 6 3328
86. S. M. Lu P. Y. Yang X. W. Han Y. G. Zhou J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10536
87. M. K. Ghorai D. Shukla K. Das J. Org. Chem. 2009 8 2018
88. G. Reginato B. D. Credico D. Andreotti A. Mingardi A. Paio D. Donati Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 2680
89. J. Vicario D. Aparicio F. Palacios Tetrahedron Lett. 2011 52 4109
90. A. S. Kumar B. Haritha B. V. Rao Tetrahedron Lett. 2003 44 4261
91. J. Gardiner A. D. Abell Tetrahedron Lett. 2003 44 4227
92. N. Ishida T. Yuhki M. Murakami Org. Lett. 2012 14 3898 3901
93. S. Okamoto M. Iwakubo K. Kobayashi F. Sato J. Am. Chem. Soc. 1997 119 6984 6990
94. N. Gouault M. Le Roch A. Cheignon P. Uriac M. David Org. Lett. 2011 13 4371 4373
95. K. Samanta G. Panda Org. Biomol. Chem. 2011 21 7365
96. V. Steven S. V. O'Neil Y. Wang M. C. Laufersweiler K. A. Oppong D. L. Soper J. A. Wos C. D. Ellis M. W. Baize G. K. Bosch A. N. Fancher W. Lu M. K. Suchanek R. L. Wang B. De T. P. Demuth Jr. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 5434
97. M. L. Leathen B. R. Rosen J. P. Wolfe J. Org. Chem. 2009 74 5107 5110
98. B. Ritzen S. Hoekman E. D. Verdasco F. L. van Delft F. P. J. T. Rutjes J. Org. Chem. 2010 75 3461 3464
99. J. Lehmann J. Schneider S. McPherson D. E. Murphy P. Bernard C. Tsai D. A. Bennett G. Pastor D. J. Steel C. Boehm D. L. Cheney J. M. Liebman M. Williams P. L. Wood J. Pharmacol. Exp. Ther. 1987 240 737
100. B. D. Dorsey R. B. Levin S. L. McDaniel J. P. Vacca J. P. Guare P. L. Darke J. A. Zugay E. A. Emini W. A. Schleif J. C. Quintero J. H. Lin I.-W. Chen M. K. Holloway P. M. D. Fitzgerald M. G. Axel D. Ostovic P. S. Anderson J. R. Huff J. Med. Chem. 1994 37 3443
101. D. A. Horton G. T. Bourne M. L. Smythe Chem. Rev. 2003 103 893
102. J. Wiesner K. Kettler J. Sakowski R. Ortmann A. M. Katzin E. A. Kimura K. Silber G. Klebe H. Jomaa M. Schlitzer Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 251
103. A. Ryckebusch M.-A. Debreu-Fontaine E. Mouray P. Grellier C. Sergheraert P. Melnyk Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 297
104. B. Shao J. Huang Q. Sun K. J. Valenzano L. Schmid S. Nolan Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 719
105. J. Perregaard C. Sbnchez J. Curr. Opin. Ther. Pat. 1993 101
106. S. E. Ward F. P. Harrington L. J. Gordon S. C. Hopley C. M. Scott J. M. Watson J. Med. Chem. 2005 48 3478
107. M. Leopoldo E. Lacivita N. A. Colabufo M. Contino F. Berardi R. Perrone J. Med. Chem. 2005 48 7919
108. E. J. Jacobsen L. S. Stelzer R. E. TenBrink K. L. Belonga D. B. Carter H. K. Im W. B. Im V. H. Sethy A. H. Tang P. F. VonVoigtlander J. D. Petke W.-Z. Zhong J. W. Mickelson J. Med. Chem. 1999 42 1123
109. S. Lu Y. Zhang J. Liu C. Zhao W. Liu R. J. Xi J. Agric. Food Chem. 2006 54 6995
110. D. Giardinh U. Gulini M. Massi M. G. Piloni P. Pompei G. Rafaiani C. Melchiorre J. Med. Chem. 1993 36 690
111. J. S. Nakhla J. P. Wolfe Org. Lett. 2007 9 3279
112. J. S. Nakhla D. M. Schultz J. P. Wolfe Tetrahedron 2009 65 6549
113. M. Tullberg M. Grtli K. Luthman J. Org. Chem. 2007 72 195
114. J. W. Mickelson K. L. Belonga E. J. Jacobsen J. Org. Chem. 1995 60 4177
115. J. J. N. Veerman R. S. Bon B. T. B. Hue D. Girones F. P. J. T. Rutjes J. H. van Maarseveen H. Hiemstra J. Org. Chem. 2003 68 4486 4494
116. B. M. Cochran F. E. Michael Org. Lett. 2008 10 329
117. C. Palomo I. Ganboa C. Cuevas C. Boschetti A. Linden Tetrahedron Lett. 1997 38 4643
118. A. J. Williams S. Chakthong D. Gray R. M. Lawrence T. Gallagher Org. Lett. 2003 5 811
119. Č. MalavaŠic U. GroŠelj A. Golobič J. BezenŠek B. Stanovnik K. Stare J. Wagger J. Svete Tetrahedron: Asymmetry 2011 22 629
120. C. MalavaŠic U. GroŠelj A. Golobič J. BezenŠek B. Stanovnik K. Stare J. Wagger J. Svete Tetrahedron: Asymmetry 2011 22 629
121. G. P. Pollini N. Baricordi S. Benetti C. D. Risia V. Zanirato Tetrahedron Lett. 2005 46 3699
122. N. Deppermann A. H. G. P. Prenzel A. Beitat W. Maison J. Org. Chem. 2009 74 4267
123. C. W. Zapf J. R. Del Valle M. Goodman Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 4033
124. F. Gosselin W. D. Lubell J. Org. Chem. 2000 65 2163
125. D. N. Villanueva M. A. Bonache L. Infantes M. T. García-Lopez M. Martín-Martínez R. Gonzalez-Muniz J. Org. Chem. 2011 76 6592 6603
126. A. Siwicka K. Wojtasiewicz B. Rosiek A. Leniewski J. K. Maurinb Z. Czarnocki Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 975
127. S. Swaleh J. Liebscher Tetrahedron Lett. 1999 40 2099
128. X. E. Hu N. K. Kim B. Ledoussal Org. Lett. 2002 4 4499
129. A. Guaragna D. D. Alonzo C. Paolella G. Palumbo Tetrahedron Lett. 2009 50 2045
130. A. Guaragna S. D'Errico D. D'Alonzo S. Pedatella G. Palumbo Org. Lett. 2007 9 3473
131. D. Ma H. Sun J. Org. Chem. 2000 65 6009
132. N. A. Powell F. L. Ciske E. C. Clay W. L. Cody D. M. Downing P. G. Blazecka D. D. Holsworth J. Edmunds Org. Lett. 2004 6 4069
133. A. Y. Khimiuk A. V. van Korennykh L. M. Langen F. van Rantwijk R. A. Sheldonb V. K. Svedas Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 3123
134. S. Sengupta S. Mondal Tetrahedron 2002 58 7983
135. D. Hamprecht J. Josten W. Steglich Tetrahedron 1996 52 10883
136. K. Pulka D. Feytens I. V. den Eynde R. De. Wachter P. Kosson A. Misicka A. Lipkowski N. N. Chung P. W. Schillerd D. Tourwe Tetrahedron 2007 63 1459 1466
137. N. Duguet A. M. Z. Slawin A. D. Smith Org. Lett. 2009 11 3858
138. B. R. Buckley P. C. B. Page V. McKee Synlett 2011 1399
139. K. Ø. Audouze E. Nielsen D. Peters J. Med. Chem. 2004 47 3089
140. G. Sharma J. Y. Park M. S. Park Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 3188
141. S. Y. Ablordeppey R. B. Altundas X. Y. Zhu E. V. K. S. Kumar T. Jackson A. Khan B. L. Roth Bioorg. Med. Chem. 2008 16 7291
142. H. Ohno H. Hamaguchi M. Ohata S. Kosaka T. Tanaka J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8744
143. L. Banfi A. Basso G. Guanti N. Kielland C. Repetto R. Riva J. Org. Chem. 2007 72 2151
144. S. Bedurftig B. Wunsch Eur. J. Med. Chem. 2009 44 519
145. G. Sharma J. Y. Park M. S. Park Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 3188
146. R. Singh M. K. Parai S. Mondal G. Panda Synth. Commun. 2013 43 253
147. S. Zaman P. Campanerb A. D. Abell Bioorg. Med. Chem. 2006 14 8323
148. J. M. Janey C. J. Orella E. Njolito J. M. Baxter J. D. Rosen M. Palucki R. R. Sidler W. Li J. J. Kowal I. W. Davies J. Org. Chem. 2008 73 3212
149. E. Quinoa M. Adamczeski P. Crews G. J. Bakus J. Org. Chem. 1986 51 4497
150. M. Adamczeski E. Quinoa P. Crews J. Am. Chem. Soc. 1989 111 647
151. M. Adamczeski E. Quinoa P. Crews J. Org. Chem. 1990 55 240
152. F. R. Kinder, K. W. Bair, C. T. Jagoe, R. W. Versace and S. Wattanasin, personal communication
153. D. Roche K. Prasad O. Repic T. J. Blacklock Tetrahedron Lett. 2001 42 1459
154. A. Kulesza F. H. Ebetino A. W. Mazur Tetrahedron Lett. 2003 44 5511
155. S. Bera K. Samanta G. Panda Tetrahedron Lett. 2011 52 3234
156. M. K. Parai G. Panda Tetrahedron Lett. 2009 50 4703
157. G. Pave S. Usse-Versluys M.-C. Viaud-Massuard G. Guillaumet Org. Lett. 2003 5 4253
158. H. H. Wasserman Y. O. Long J. Parr Tetrahedron Lett. 2003 44 361
159. S. W. Goldstein, K. P. Longo, A. A. Nagel and J. A. Lowe III, US 6319915 B1, 2001
160. J. James, WO 2007101347 A1, 2007
161. J. M. C. Golec, D. J. Lauffer, D. J. Livingston, M. D. Mullican, P. L. Nyce, A. L. C. Robidoux and M. W. Wannamaker, PCT Int. Appl., WO, 9824804, 1998
162. M. Amblard I. Daffix P. Bedos G. Bergé D. Pruneau J. L. Paquet J. M. Luccarini P. Bélichard P. Dodey J. Martinez J. Med. Chem. 1999 42 4185
163. M. Amblard I. Daffix P. Bedos G. Bergé M. Calmès P. Dodey D. Pruneau J. L. Paquet J. M. Luccarini P. Bélichard J. Martinez J. Med. Chem. 1999 42 4193
164. J. Rujirawanich T. Gallagher Org. Lett. 2009 11 5494
165. J. Gan D. Ma Org. Lett. 2009 11 2788
166. J. K. Mishra G. Panda J. Comb. Chem. 2007 9 321
167. B. E. Evans K. E. Rittle M. G. Bock R. M. DiPardo R. M. Freidinger W. L. Whitter G. F. Lundell D. F. Veber P. S. Anderson R. S. L. Chang V. J. Lotti D. J. Cerino T. B. Chen P. J. Kling K. A. Kunkel J. P. Springer J. Hirscheld J. Med. Chem. 1988 31 2235
168. L. H. Sternbach J. Med. Chem. 1979 22 1
169. M. G. Bock R. M. Dipardo B. E. Evans K. E. Rittle W. L. Whitter D. F. Veber P. S. Anderson R. M. Preidinger J. Med. Chem. 1989 32 13
170. D. Romer H. H. Buscher R. C. Hill R. Maurer T. J. Petcher H. Zeugner W. Benson E. Finnner W. Milkowski P. W. Thies Nature 1982 298 759
171. E. Komecki Y. H. Ehrlich R. H. Lenox Science 1984 226 1454
172. M. C. Hsu A. D. Schutt M. Hooly L. W. Slice M. I. SherTnan D. D. Richman M. J. Potash D. J. Volsky Science 1991 254 1799
173. R. Pauwels K. Andries J. Desmyter D. Schols M. J. Kukla H. J. Breslin A. Raeymaeckers J. Van Gelder R. Woestenborghs J. Heykants K. Schellekens M. A. C. Janssen E. D. Clercq P. A. J. Janssen Nature 1990 343 470
174. Y. Liao B. J. Venhuis N. Rodenhuis W. Timmerman H. Wikstrom E. Meire G. D. Bartoszyk H. Bottcher C. A. Seyfried S. Sundell J. Med. Chem. 1999 42 2235
175. H. Toshiyuki, I. Tokuhiro and Y. G. O. Hisao, 2014, 223, 1969
176. Chem. Abstr., 1970, 73, 120697h
177. R. T. Standridge, USP, 4 125 538, 1978, 4, 538
178. Chem. Abstr., 1979, 90, 72246r
179. G. L. James J. L. Goldstein M. S. Brown T. E. Rawson T. C. Somers R. S. McDowell C. W. Crowley B. K. Lucas A. D. Levinson J. C. Marsters Jr. Science 1993 260 1937
180. M. Díaz-Gavilán F. Rodríguez-Serrano J. A. Gómez-Vidal J. A. Marchal A. Aránega M. Á. Gallo A. Espinosa J. M. Campos Tetrahedron 2004 60 11547
181. D. Ron M. G. Kazanietz FEBS J. 1999 16 1358
182. M. G. Kazanietz M. J. Caloca T. Fujii P. Eroles M. L. Garcia-Bermejo M. Reilly H. Wang Biochem. Pharmacol. 2000 60 1417
183. S. Budavari, in The Merck Index, ed., N. J. Rahway, 12 edn, Merck, 1996, p. 1105, and references cited therein
184. M. W. Klohs M. S. Draper F. J. Petracek K. H. Ginzel O. N. Ré Arzneim.-Forsch. (Drug Res.) 1972 22 132
185. G. Chouhan H. Alper Org. Lett. 2010 12 192
186. J. K. Mishra G. Panda Synthesis 2005 1881
187. H. H. Sun C. J. Barrow R. Cooper J. Nat. Prod. 1995 58 1575
188. L. Loudni J. Roche V. Potiron J. Clarhaut C. Bachmann J.-P. Gessona I. Tranoy-Opalinski Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 4819 4823
189. A. Kamal B. S. N. Reddy B. S. P. Reddy Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997 7 1825
190. A. Kamal B. S. P. Reddy B. S. N. Reddy Tetrahedron Lett. 1996 37 6803
191. X. Lu L. Shi H. Zhang Y. Jiang D. Ma Tetrahedron 2010 66 5714
192. H. Wang Y. Jiang K. Gao D. Mab Tetrahedron 2009 65 8956
193. J. A. Stafford G. J. Pacofsky R. F. Cox J. R. Cowan G. F. Dorsey Jr. S. S. Gonzales D. K. Jung G. W. Koszalka M. S. McIntyre J. H. Tidwell R. P. Wiard P. L. Feldman Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 3215
194. J. M. Berry P. W. Howard L. R. Kelland D. E. Thurston Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 1413
195. A. Kamal A. V. Ramana K. S. Reddy V. K. Ramana A. H. Babu B. R. Prasad Tetrahedron Lett. 2004 45 8187
196. S. Herrero M. T. Garcia-Lopez H. Herranz J. Org. Chem. 2003 68 4582
197. M. T. Herrero I. Tellitu E. Dominguez I. Moreno R. SanMartin Tetrahedron Lett. 2002 43 8273
198. A. Correa M. T. Herrero I. Tellitu E. Dominguez I. Moreno R. SanMartin Tetrahedron 2003 59 7103
199. Shagufta G. Panda Org. Biomol. Chem. 2007 5 360
200. Y. Liu A. Maden W. V. Murray Tetrahedron 2007 58 3159
201. R. Millet J. Domarkas P. Rombaux B. Rigo R. Houssina J. P. Henichart Tetrahedron Lett. 2002 43 5087