Synthesis of proline-based diketopiperazine scaffolds

Journal of Organic Chemistry

Volumn 74, Issue 11, 2009, Pages 4267-4271

  Deppermann, N ^a   Prenzel, A H G P ^a   Beitat, A ^a   Maison, W ^a  

^a JUSTUS LIEBIG UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PROPERTIES; CHEMICAL EQUATIONS; COMPOUND LIBRARIES; CORE STRUCTURE; DIKETOPIPERAZINE; DIKETOPIPERAZINES; FUNCTIONALIZED; NATURAL PRODUCTS; SOLID-PHASE; STEREOSELECTIVE SYNTHESIS; SYNTHETIC STRATEGIES;

STEREOCHEMISTRY; STEREOSELECTIVITY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

SCAFFOLDS;

NATURAL PRODUCT; PIPERAZINEDIONE; PROLINE;

ARTICLE; BIOMIMETICS; DIELS ALDER REACTION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; STEREOCHEMISTRY;

BIOLOGICAL PRODUCTS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; PIPERAZINES; PROLINE; SMALL MOLECULE LIBRARIES; STEREOISOMERISM;

EID: 66249141967     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9004876     Document Type: Article

References (47)

1. Imming, P.; Sinning, C.; Meyer, A. Nat. Rev. Drug. Discov. 2006, 5, 821.
2. Butler, M. S. J. Nat. Prod. 2004, 67, 2141.
3. Koch, M. A.; Schuffenhauer, A.; Scheck, M.; Wetzel, S.; Casaulta, M.; Odermatt, A.; Ertl, P.; Waldmann, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 17272.
4. Koehn, F. E.; Carter, G. T. Nat. Rev. Drug Discov. 2005, 4, 206.
5. Tietze, L. F.; Bell, H. P.; Chandrasekhar, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3996.
6. Martins, M. B.; Carvalho, I. Tetrahedron 2007, 63, 9923.
7. Maison, W. Targets Heterocycl. Syst. 2005, 9, 87.
8. Williams, R. M.; Cox, R. J. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 127.
9. Dandapani, S.; Lan, P.; Beeler, A. B.; Beischel, S.; Abbas, A.; Roth, B. L.; Porco, J. A.; Panek, J. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 8934.
10. Sanz-Cervera, J. F.; Stocking, E. M.; Usui, T.; Osada, H.; Williams, R. M. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 2407.
11. Qadir, M.; O'Loughlin, K. L.; Fricke, S. M.; Williamson, N. A.; Greco, W. R.; Minderman, H.; Baer, M. R. Clin. Cancer Res. 2005, 11, 2320.
12. Williams, R. M.; Stocking, E. M.; Sanz-Cervera, J. F. Top. Curr. Chem. 2000, 209, 97.
13. Cui, C. B.; Kakeya, H.; Okada, G.; Onose, R.; Ubukata, M.; Takahashi, I.; Isono, K.; Osada, H. J. Antibiot. 1995, 48, 1382.
14. Usui, T.; Kondoh, M.; Cui, C.-B.; Mayumi, T.; Osada, H. Biochem. J. 1998, 333, 543.
15. Woehlecke, H.; Osada, H.; Herrmann, A.; Lage, H. Int. J. Cancer 2003, 107, 721.
16. Jain, H. D.; Zhang, C.; Zhou, S.; Zhou, H.; Ma, J.; Liu, X.; Liao, X.; Deveau, A. M.; Dieckhaus, C. M.; Johnson, M. A.; Smith, K. S.; Macdonald, T. L.; Kakeya, H.; Osada, H.; Cook, J. M. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 4626.
17. Gomez-Monterrey, I.; Campiglia, P.; Carotenuto, A.; Califano, D.; Pisano, C.; Vesci, L.; Lama, T.; Bertamino, A.; Sala, M.; di Bosco, A. M.; Grieco, P.; Novellino, E. J. Med. Chem. 2007, 50, 1787.
18. Maison, W.; Frangioni, J. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4726.
19. Marti, C.; Carreira, E. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2209.
20. Adams, L. A.; Gray, C. R.; Williams, R. M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4489.
21. Overman, L. E.; Watson, D. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 2587.
22. Wang, H.; Ganesan, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 4685.
23. von Nussbaum, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3068.
24. Dounay, A. B.; Overman, L. E. Chem. Rev. 2003, 103, 2945.
25. Jainta, M.; Nieger, M.; Bräse, S. Eur. J. Org. Chem. 2008, 5418.
26. Wennemers, H.; Conza, M.; Nold, M.; Krattiger, P. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 3342.
27. Guenoun, F.; Zair, T.; Lamaty, F.; Pierrot, M.; Lazaro, R.; Viallefont, P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1563.
28. Hendea, D.; Laschat, S.; Baro, A.; Frey, W. Helv. Chim. Acta 2006, 89, 1894.
29. Kienle, M.; Argyrakis, W.; Baro, A.; Laschat, S. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1971.
30. Jaeger, M.; Polborn, K.; Steglich, W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 861.
31. Maison, W.; Adiwidjaja, G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5957.
32. Grohs, D. C.; Maison, W. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4373.
33. Maison, W. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2276.
34. Arakawa, Y.; Murakami, T.; Ozawa, F.; Arakawa, Y.; Yoshifuji, S. Tetrahedron 2003, 59, 7555.
35. Maison, W.; Küntzer, D.; Grohs, D. Synlett 2002, 1795.
36. Prenzel, A. H. G. P.; Deppermann, N.; Maison, W. Org. Lett. 2006, 8, 1681.
37. Büchert, M.; Meinke, S.; Prenzel, A. H. G. P.; Deppermann, N.; Maison, W. Org. Lett. 2006, 8, 5553.
38. Maison, W. In Science of Synthesis; Enders, D., Schaumann, E., Eds.; Georg Thieme Verlag KG: Stuttgart, 2009; Vol.40a, p 343.
39. Abraham, H.; Stella, L. Tetrahedron 1992, 48, 9707.
40. Heintzelman, G. R.; Meigh, I. R.; Mahajan, Y. R.; Weinreb, S. M. Org. React. 2005, 65, 141.
41. Grieco, P. A.; Larsen, S. D.; Fobare, W. F. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1975.
42. Maison, W.; Prenzel, A. H. G. P. Synthesis 2005, 1031.
43. Maison, W.; Grohs, D. C.; Prenzel, A. H. G. P. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1527.
44. Humblet, V.; Misra, P.; Bhushan, K. R.; Nasr, K.; Ko, Y.-S.; Tsukamoto, T.; Pannier, N.; Frangioni, J. V.; Maison, W. J. Med. Chem. 2009, 52, 544.
45. Maison, W.; Arce, E.; Renold, P.; Kennedy, R. J.; Kemp, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10245.
46. Smith, E. M.; Swiss, G. F.; Neustadt, B. R.; Gold, E. H.; Sommer, J. A.; Brown, A. D.; Chiu, P. J. S.; Moran, R.; Sybertz, E. J.; Baum, T. J. Med. Chem. 1988, 31, 875.
47. Green, M.; Berman, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5851.