Synthesis of 2,6-bridged piperazine-3-ones by N-acyliminium ion chemistry

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 11, 2003, Pages 4486-4494

  Veerman, Johan J N ^a   Bon, Robin S ^a   Hue, Bui T B ^a   Girones, Daniel ^a   Rutjes, Floris P J T ^a   Van Maarseveen, Jan H ^a   Hiemstra, Henk ^a  

^a UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SIDE CHAINS;

AMINO ACIDS; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AMINES;

ALPHA AMINO ACID; ION; LACTAM; PIPERAZIN 3 ONE DERIVATIVE; PIPERAZINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; URETHAN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0038102363     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0342572     Document Type: Article

References (32)

1. Zuideveld, K. P.; van Gestel, A.; Peletier, L. A.; Van der Graaf, P. H.; Danhof, M. Eur. J. Pharmacol. 2002, 445, 43 and references therein.
2. Sijbesma, H.; Schipper, J.; Dekloet, E. R. Eur. J. Pharmacol. 1990, 177, 55.
3. Neal, N. J. Medical pharmacology at a glance, 2nd ed.; Blackwell Scientific Publications: Oxford, 1992.
4. Cushman, W. C.; Materson, B. J.; Williams, D. W.; Reda, D. J. Hypertension 2001, 38, 953.
5. Bergman, J. M.; Abrams, M. T.; Davide, J. P.; Greenberg, I. B.; Robinson, R. G.; Buser, C. A.; Huber, H. E.; Koblan, K. S.; Kohl, N. E.; Lobell, R. B.; Graham, S. L.; Hartman, G. D.; Williams, T. M.; Dinsmore, C. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1411.
6. Saito, N.; Tachi, M.; Seki, R.; Kamayachi, H.; Kubo, A. Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 1549 and references therein.
7. (a) Corey, E. J.; Gin, D. Y.; Kania, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9202.
8. (b) Martinez, E. J.; Corey, E. J. Org. Lett. 2000, 2, 993.
9. Kubo, A.; Saito, N.; Nakamura, M.; Ogata, K.; Sakai, S. Heterocycles 1987, 26, 1765.
10. (a) Fukuyama, T.; Nunes, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5196.
11. (b) Saito, H.; Hirata, T. Tetrahedron Lett. 1987, 35, 4065.
12. Kurihara, H.; Mishima, H. Heterocycles 1982, 17, 191.
13. (a) Speckamp, W. N.; Moolenaar, M. J. Tetrahedron 2000, 56, 3817.
14. (b) De Koning, H.; Speckamp, W. N. In Houben-Weyl, Stereoselective Synthesis; Helmchen, G., Hoffman, R. W., Mulzer, J.; Schaumann, E., Eds.; 1995; Vol. E21b, p 1953.
15. (c) Hiemstra, H.; Speckamp, W. N. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Heathcock, C. H., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 2, 1047.
16. For recent entries, see, e.g.: (a) Veerman, J. J. N.; Klein, J.; Aben, R. W. M.; Scheeren, J. W.; Kruse C. G.; Van Maarseveen, J. H.; Rutjes, F. P. J. T.; Hiemstra H. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3133. (b) Beyersbergen van Henegouwen, W. G.; Fieseler, R. M.; Rutjes, F. P. J. T.; Hiemstra, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 8317. (c) Tjen, K. C. M. F.; Kinderman, S. S.; Schoemaker, H. E.; Hiemstra, H.; Rutjes F. P. J. T. Chem. Commun. 2000, 699. (d) Rutjes, F. P. J. T.; Veerman, J. J. N.; Meester, W. J. N.; Hiemstra, H.; Schoemaker, H. E. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1127, 7. (e) Bamford, S. J.; Luker, T.; Speckamp, W. N.; Hiemstra, H. Org. Lett. 2000, 2, 1157.
17. For recent entries, see, e.g.: (a) Veerman, J. J. N.; Klein, J.; Aben, R. W. M.; Scheeren, J. W.; Kruse C. G.; Van Maarseveen, J. H.; Rutjes, F, P. J. T.; Hiemstra H. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3133. (b) Beyersbergen van Henegouwen, W. G.; Fieseler, R. M.; Rutjes, F. P. J. T.; Hiemstra, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 8317. (c) Tjen, K. C. M. F.; Kinderman, S. S.; Schoemaker, H. E.; Hiemstra, H.; Rutjes F. P. J. T. Chem. Commun. 2000, 699. (d) Rutjes, F. P. J. T.; Veerman, J. J. N.; Meester, W. J. N.; Hiemstra, H.; Schoemaker, H. E. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1127, 7. (e) Bamford, S. J.; Luker, T.; Speckamp, W. N.; Hiemstra, H. Org. Lett. 2000, 2, 1157.
18. For recent entries, see, e.g.: (a) Veerman, J. J. N.; Klein, J.; Aben, R. W. M.; Scheeren, J. W.; Kruse C. G.; Van Maarseveen, J. H.; Rutjes, F, P. J. T.; Hiemstra H. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3133. (b) Beyersbergen van Henegouwen, W. G.; Fieseler, R. M.; Rutjes, F. P. J. T.; Hiemstra, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 8317. (c) Tjen, K. C. M. F.; Kinderman, S. S.; Schoemaker, H. E.; Hiemstra, H.; Rutjes F. P. J. T. Chem. Commun. 2000, 699. (d) Rutjes, F. P. J. T.; Veerman, J. J. N.; Meester, W. J. N.; Hiemstra, H.; Schoemaker, H. E. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1127, 7. (e) Bamford, S. J.; Luker, T.; Speckamp, W. N.; Hiemstra, H. Org. Lett. 2000, 2, 1157.
19. For recent entries, see, e.g.: (a) Veerman, J. J. N.; Klein, J.; Aben, R. W. M.; Scheeren, J. W.; Kruse C. G.; Van Maarseveen, J. H.; Rutjes, F, P. J. T.; Hiemstra H. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3133. (b) Beyersbergen van Henegouwen, W. G.; Fieseler, R. M.; Rutjes, F. P. J. T.; Hiemstra, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 8317. (c) Tjen, K. C. M. F.; Kinderman, S. S.; Schoemaker, H. E.; Hiemstra, H.; Rutjes F. P. J. T. Chem. Commun. 2000, 699. (d) Rutjes, F. P. J. T.; Veerman, J. J. N.; Meester, W. J. N.; Hiemstra, H.; Schoemaker, H. E. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1127, 7. (e) Bamford, S. J.; Luker, T.; Speckamp, W. N.; Hiemstra, H. Org. Lett. 2000, 2, 1157.
20. For recent entries, see, e.g.: (a) Veerman, J. J. N.; Klein, J.; Aben, R. W. M.; Scheeren, J. W.; Kruse C. G.; Van Maarseveen, J. H.; Rutjes, F, P. J. T.; Hiemstra H. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3133. (b) Beyersbergen van Henegouwen, W. G.; Fieseler, R. M.; Rutjes, F. P. J. T.; Hiemstra, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 8317. (c) Tjen, K. C. M. F.; Kinderman, S. S.; Schoemaker, H. E.; Hiemstra, H.; Rutjes F. P. J. T. Chem. Commun. 2000, 699. (d) Rutjes, F. P. J. T.; Veerman, J. J. N.; Meester, W. J. N.; Hiemstra, H.; Schoemaker, H. E. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1127, 7. (e) Bamford, S. J.; Luker, T.; Speckamp, W. N.; Hiemstra, H. Org. Lett. 2000, 2, 1157.
21. Despite several attempts, intermolecular coupling of nucleophiles such as allyltrimethylsilane failed.
22. Pikul, S.; McDow Dunham, K. L.; Almstead, N. G.; De, B.; Natchus, M. G.; Anastasio, M. V.; McPhail, S. J.; Snider, C. E.; Taiwo, Y. O.; Chen, L.; Dunaway, C. M.; Fei, G.; Mieling, G. E. J. Med. Chem. 1999, 42, 87.
23. Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2000, 2, 3153 and references therein.
24. Kubo, A.; Saito, N.; Yamato, H.; Masubuchi, K.; Nakamura, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 4295.
25. Lee, B. H.; Clothier, M. F. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 643.
26. Ley, S. V.; Norman, J.; Griffith, W. P.; Marsden, S. P. Synthesis 1994, 639.
27. Still, W. C.; Kahn, M.; Mitra, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 2923.
28. (a) Yamada, S.; Shioiri, T.; Itaya, T.; Hara, T.; Matsueda Kim, J. H.; Lee, Y. S.; Kim, C. S. Heterocycles 1998, 48, 2279.
29. (b) Yamada, S.; Shioiri, T.; Itaya, T.; Hara, T.; Matsueda, R. Chem. Pharm. Bull. 1965, 13, 88.
30. (a) O'Donnell, M. J.; Wojciechowski, K.; Ghosez, L.; Navarro, N.; Sainte, F.; Antoine, J.-P. Synthesis, 1984, 313. (b) For an enantioselective synthesis, see: Wolf, L. B.; Sonke, T.; Tjen, K. C. M. F.; Kaptein, B.; Broxterman, Q. B.; Schoemaker, H. E.; Rutjes, F. P. J. T. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 662 and references therein. (c) For a review on nonproteinogenic α-H-α-amino acids, see: Rutjes, F. P. J. T.; Wolf, L. B.; Schoemaker, H. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 4197.
31. (a) O'Donnell, M. J.; Wojciechowski, K.; Ghosez, L.; Navarro, N.; Sainte, F.; Antoine, J.-P. Synthesis, 1984, 313. (b) For an enantioselective synthesis, see: Wolf, L. B.; Sonke, T.; Tjen, K. C. M. F.; Kaptein, B.; Broxterman, Q. B.; Schoemaker, H. E.; Rutjes, F. P. J. T. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 662 and references therein. (c) For a review on nonproteinogenic α-H-α-amino acids, see: Rutjes, F. P. J. T.; Wolf, L. B.; Schoemaker, H. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 4197.
32. (a) O'Donnell, M. J.; Wojciechowski, K.; Ghosez, L.; Navarro, N.; Sainte, F.; Antoine, J.-P. Synthesis, 1984, 313. (b) For an enantioselective synthesis, see: Wolf, L. B.; Sonke, T.; Tjen, K. C. M. F.; Kaptein, B.; Broxterman, Q. B.; Schoemaker, H. E.; Rutjes, F. P. J. T. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 662 and references therein. (c) For a review on nonproteinogenic α-H-α-amino acids, see: Rutjes, F. P. J. T.; Wolf, L. B.; Schoemaker, H. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 4197.