Garner’s aldehyde

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1

Volumn 1, Issue 18, 2001, Pages 2136-2157

  Liang, Xifu ^a   Andersch, Jens ^a   Bols, Mikael ^a  

^a AARHUS UNIVERSITY   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; CATALYSTS; CHEMICAL BONDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; ORGANOMETALLICS; OXIDATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

NUCLEOPHILIC REACTIONS;

ALDEHYDES;

EID: 0034741042     PISSN: 14727781     EISSN: 13645463     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b101054i     Document Type: Review

References (210)

1. P. Garner Tetrahedron Lett. 1984 25 5855.
2. A. Hasegawa H. G. Fletcher Jr. Carbohydr. Res. 1973 29 209.
3. P. Garner J. M. Park J. Org. Chem. 1987 52 2361.
4. P. Garner J. M. Park Org. Synth. 1991 70 18.
5. A. McKillop R. J. K. Taylor R. J. Watson N. Lewis Synthesis 1994 31.
6. L. Williams Z. Zhang F. Shao P. J. Carroll M. M. Joullié Tetrahedron 1996 52 11673.
7. T. Moriwake S.-I. Hamano S. Saito S. Torii Chem. Lett. 1987 2085.
8. M. Yanagida K. Hashimoto M. Ishida H. Shinozaki H. Shirahama Tetrahedron Lett. 1989 30 3799.
9. J. A. Marshall B. M. Seletsky P. S. Coan J. Org Chem. 1994 59 5139.
10. W. R. Roush J. A. Hunt J. Org Chem. 1995 60 798.
11. A. Dondoni D. Perrone P. Merino J. Org. Chem. 1995 60 8074.
12. A. Dondoni D. Perrone Synthesis 1997 527.
13. M. Hashimoto K. Hashimoto H. Shirahama Tetrahedron 1996 52 1931.
14. J. Jurczak D. Gryko E. Kobrzycka H. Gruza P. Prokopowicz Tetrahedron 1998 54 6051.
15. C. Palomo F. P. Cossio J. M. Ontoria J. M. Odriozola J. Org. Chem. 1991 56 5948.
16. G. Bold T. Allmendinger P. Herold L. Moesch H.-P. Schär R. O. Duthaler Helv. Chim. Acta 1992 75 865.
17. A. D. Campbell T. M. Raynham R. J. K. Taylor Synthesis 1998 1707.
18. J. S. R. Kumar A. Datta Tetrahedron Lett. 1997 38 6779.
19. A. Avenoza C. Cativiela F. Corzana J. M. Peregrina M. M. Zurbano Synthesis 1997 527.
20. G. Casiraghi M. Cornia G. Rassu J. Org. Chem. 1988 53 4919.
21. P. Herold Helv. Chim. Acta 1988 71 354.
22. H. Gruza K. Kiciak A. Krasiñski J. Jurczak Tetrahedron: Asymmetry 1997 8 2627.
23. A. Dondoni G. Fantin M. Fogagnolo A. Medici P. Pedrini J. Org. Chem. 1989 54 702.
24. A. Dondoni G. Fantin M. Fogagnolo A. Medici J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988 10.
25. A. Dondoni D. Perrone Synthesis 1993 1162.
26. A. Dondoni P. Merino D. Perrone J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 1576.
27. A. Dondoni D. Perrone J. Org. Chem. 1995 60 4749.
28. A. Dondoni A. Marra A. Massi J. Org. Chem. 1999 64 933.
29. A. Dondoni A. Marra A. Massi Chem. Commun. 1998 1741.
30. R. V. Hoffman J. Tao J. Org. Chem. 1998 63 3979.
31. R. V. Hoffman J. Tao Tetrahedron Lett. 1998 39 3953.
32. A. Dondoni A. Massi A. Marra Tetrahedron Lett 1998 39 6601.
33. D. B. Berkowitz M. Eggen Q. Shen R. K. Shoemaker J. Org. Chem. 1996 61 4666.
34. J. S. R. Kumar A. Datta Tetrahedron Lett. 1997 38 473.
35. Y. Doi M. Ishiba J. Kobayashi Tetrahedron 1996 52 4573.
36. A. Nishida H. Sorimachi M. Iwaida M. Matsumizu T. Kawate M. Nakagawa Synlett 1998 389.
37. S. Nimkar D. Menaldino A. H. Merrill D. Liotta Tetrahedron Lett. 1988 29 3037.
38. N. Khiar K. Singh M. Garcia M. Martin-Lomas Tetrahedron Lett. 1999 40 5779.
39. A. M. P. Koskinen P. M. Koskinen Tetrahedron Lett. 1993 34 6765.
40. F. Ruan S. Yamamura S.-I. Hakomori Y. Igarashi Tetrahedron Lett. 1995 36 6615.
41. A. P. Kozikowski Q. Ding S. Spiegel Tetrahedron Lett. 1996 37 3279.
42. P. Garner J. M. Park E. Malecki J. Org. Chem. 1988 53 4395.
43. H.-E. Radunz R. M. Devant V. Eiermann Liebigs Ann. Chem. 1988 1103.
44. M. Shimizu I. Wakioka T. Fujisawa Tetrahedron Lett. 1997 38 6027.
45. M. Muller A. Mann M. Taddei Tetrahedron Lett. 1993 34 3289.
46. F. D'Aniello A. Mann M. Taddei C.-G. Wermuth Tetrahedron Lett. 1994 35 7775.
47. I. Utsunomiya M. Fuji T. Sato M. Natsume Chem. Pharm. Bull. 1993 41 854.
48. I. Utsunomiya H. Muratake M. Natsume Chem. Pharm. Bull. 1995 43 37.
49. A. Nishida H. Sorimachi M. Iwaida M. Matsumizu T. Kawate M. Nakagawa Synlett 1998 389.
50. S. Hormuth H.-U. Reissig D. Dorsch Liebigs Ann. Chem. 1994 121.
51. E. F. McDonald H. Y. H. Zhu Tetrahedron 1997 53 11061.
52. K. Isono S. Suzuki Heterocycles 1979 13 333.
53. P. Garner J. M. Park Tetrahedron Lett. 1989 30 5065.
54. P. Garner J. M. Park J. Org. Chem. 1990 55 3772.
55. P. Garner J. M. Park J. Org. Chem. 1988 53 2979.
56. T. Fujisawa M. Nagai Y. Koike M. Shimizu J. Org. Chem. 1994 59 5865.
57. A. Dondoni F. L. Merchan P. Merino T. Tejero V. Bertolasi J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 1731.
58. P. Merino A. Lanaspa F. L. Merchan T. Tejero Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 629.
59. M. T. Reetz R. Jaeger R. Drewlies M. Huebel Angew. Chem. 1991 103 76.
60. M. T. Reetz M. Huebel R. Jaeger R. Schwickardi R. Richard Synthesis 1994 733.
61. M. T. Reetz Angew. Chem. 1991 103 1559.
62. G. Casiraghi L. Colombo G. Rassu P. Spanu Tetrahedron Lett. 1989 30 5325.
63. G. Casiraghi L. Colombo G. Rassu P. Spanu G. Gasparri Fava M. Ferrari Belicchi Tetrahedron 1990 46 5807.
64. R. Saki H. Kamiya M. Murata K. J. Shimamoto J. Am. Chem. Soc. 1997 119 4112.
65. M. Sasaki T. Maruyama R. Sakai K. Tachibana Tetrahedron Lett. 1999 40 3195.
66. M. Nakagawa A. Tsuruoka J. Yoshida T. Hino J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990 603.
67. J. Kobayashi J.-F. Cheng M. Ishibashi M. R. Wälchli S. Yamamura Y. Ohizumi J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991 1135.
68. K. A. Alvi M. Jaspars P. Crews Bioorg. Biomed. Chem. Lett. 1994 4 2447.
69. H. Takikawa T. Maeda K. Mori Tetrahedron Lett. 1995 36 7689.
70. H. Takikawa T. Maeda M. Seki H. Koshino K. Mori J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997 97.
71. S. Knapp J.-Y. Dong Tetrahedron Lett. 1997 38 3813.
72. A. Yajima H. Takikawa K. Mori Liebigs Ann. Chem. 1996 1083.
73. K. Okabe M. Natsume Tetrahedron 1991 47 7615.
74. K. Mori H. Matsuda Liebigs Ann. Chem. 1991 529.
75. T. Miura T. Kajimoto M. Jimbo K. Yamaguchi J.-C. Inokuchi C.-H. Wong Bioorg. Med. Chem. 1998 6 1481.
76. J. Yin H. Liu C. Pidgeon Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998 8 179.
77. A. Otaka K. Miyoshi T. R. Burke, Jr. P. P. Roller H. Kubato H. Tamamura N. Fujii Tetrahedron Lett. 1995 36 927.
78. C. Hertweck H. Goerls W. Boland Chem. Commun. 1998 1955.
79. C. Hertweck W. Boland J. Org. Chem. 1999 64 4426.
80. A. G. M. Barrett J. W. Malecha J. Org. Chem. 1991 56 5243.
81. S. Masamune W. Choy J. S. Peterson L. R. Sita Angew. Chem. 1985 97 1.
82. A. G. M. Barrett M. A. Seefeld A. J. P. White D. J. Williams J. Org. Chem. 1996 61 2677.
83. S. Cameron B. P. S. Khambay Tetrahedron Lett. 1998 39 1987.
84. A. Hafner R. O. Duthaler R. Marti G. Rihs P. Rothe-Streit F. Schwarzenbach J. Am. Chem. Soc. 1992 114 2321.
85. L. A. Paquette T. M. Mitzel M. B. Isaac C. F. Crast W. W. Schomer J. Org. Chem. 1997 62 4293.
86. Y. Aoyagi H. Inaba Y. Hiraiwa A. Kuroda A. Ohta J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 23 3975.
87. J. A. Marshall B. M. Seletsky P. S. Coan J. Org. Chem. 1994 59 5139.
88. L. Williams Z. Zhang F. Shao P. J. Carroll M. M. Joullié Tetrahedron 1996 52 11673.
89. G. Ageno L. Banfi G. Cascio G. Guanti E. Manghisi R. Riva V. Rocca Tetrahedron 1995 51 8121.
90. P. Garner J. M. Park J. Org. Chem. 1988 53 2979.
91. T. Ibuka H. Habashita A. Otaka N. Fujii J. Org. Chem. 1991 56 4370.
92. R. S. Coleman A. J. Carpenter Tetrahedron Lett. 1992 33 1697.
93. A. M. P. Koskinen H. Hassila V. T. Myllymaeki K. Rissanen Tetrahedron Lett. 1995 36 5619.
94. B. H. Han Y. C. Kim M. K. Park J. H. Park H. J. Go H. O. Yang D.-Y. Suh Y.-H. Kang Heterocycles 1995 41 1909.
95. G. Bold T. Allmendinger P. Herold L. Moesch H.-P. Schär Helv. Chim. Acta 1992 75 865.
96. A. V. Bayquen R. W. Read Tetrahedron 1996 52 13467.
97. Y. Doi M. Ishiba J. Kobayashi Tetrahedron 1996 52 4573.
98. I. Ojima E. Vidal J. Org. Chem. 1998 63 7999.
99. R. Villard F. Fotiadu G. Buono Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 607.
100. K. Soai K. Takahashi J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994 1257.
101. K. S. Kim L. Qian Tetrahedron Lett. 1993 34 7195.
102. K. S. Kim R. V. Moquin L. Qian R. A. Morrison S. M. Seiler Med. Chem. Res. 1996 6 377.
103. T. Allmendinger R. W. Lang Tetrahedron Lett. 1991 32 339.
104. S. Peng F.-L. Qing Y. Guo Synlett 1998 859.
105. F. D'Aniello M. Falorni A. Mann M. Taddei Tetrahedron: Asymmetry 1996 7 1217.
106. A. Dondoni G. Fantin M. Fogagnolo P. Pedrini J. Org. Chem. 1990 55 1439.
107. A. Dondoni M. Fogagnolo A. Medici P. Pedrini Tetrahedron 1987 43 3533.
108. F.-L. Qing S. Peng C.-M. Hu J. Fluorine Chem. 1998 88 79.
109. M. T. Reetz K. Rölfing N. Griebenow Tetrahedron Lett. 1994 35 1969.
110. P. Garner J. M. Park E. Malecki J. Org. Chem. 1988 53 4395.
111. K. Suzuki T. Hasegawa T. Imai H. Maeta S. Ohba Tetrahedron 1995 51 4483.
112. A. Mordini M. Valacchi C. Nardi S. Bindi G. Poli G. Reginato J. Org. Chem. 1997 62 8557.
113. N. Piveteau P. Audin L. Ettouati J. Paris Synlett 1997 223.
114. S. E. Drewes A. A. Khan K. Rowland Synth. Commun. 1993 23 183.
115. Y. Torisawa T. Soe C. Katoh Y. Motohashi A. Nishida Heterocycles 1998 47 655.
116. S. T. Patel J. M. Percy R. D. Wilkes Tetrahedron 1995 51 4483.
117. S. Tchertchian Y. Vallée Tetrahedron 1998 54 7777.
118. T. Manickum G. H. P. Ross S. Afr. J. Chem. 1994 47 1.
119. G. Casiraghi L. Colombo G. Rassu P. Spanu J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 603.
120. G. Casiraghi L. Colombo G. Rassu P. Spanu J. Org. Chem. 1991 56 6523.
121. J. Marcus G. W. M. Vandermenten J. Brussee A. van der Gren Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 1617.
122. P. Soro G. Rassu P. Spanu L. Pinna F. Zanardi G. Casiraghi J. Org. Chem. 1996 61 5172.
123. W. J. Moore F. A. Luzzio Tetrahedron Lett. 1995 36 6599.
124. R. Caputo L. Longobardo G. Palumbo S. Pedatella F. Giordano Tetrahedron 1996 52 11857.
125. B. M. Trost R. C. Bunt Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 99.
126. Y. Ohfune N. Kurokawa Tetrahedron Lett. 1984 25 1071.
127. B. M. Trost R. C. Lemoine Tetrahedron Lett. 1996 37 9161.
128. A. D. Campbell T. M. Raynham R. J. K. Taylor Chem. Commun. 1999 245.
129. P. L. Beaulieu J.-S. Duceppe C. Johnson J. Org. Chem. 1991 56 4196.
130. Z.-Y. Wei E. E. Knaus Synthesis 1994 1463.
131. E. C. Boyd R. M. Paton Tetrahedron Lett. 1993 34 3169.
132. H. Azuma S. Tamagaki K. Ogino J. Org. Chem 2000 65 3538.
133. R. Imashiro O. Sakurai T. Yamashita H. Horikawa Tetrahedron 1998 54 10657.
134. B. F. Cravatt R. A. Lerner D. L. Boger J. Am. Chem. Soc. 1996 118 580.
135. R. Hirose N. Hamamichi Y. Kitao T. Matsuzaki K. Chiba T. Fujita Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996 6 2647.
136. M. P. De Fruto M. D. Fernandez E. Fernandez-Alvarez M. Bernabe Tetrahedron 1992 48 1123.
137. C. Alcaraz M. Bernabe Tetrahedron: Asymmetry 1994 5 1221.
138. Y. Torisawa Y. Motohashi J. Ma T. Hino M. Nakagawa Tetrahedron Lett. 1995 36 5579.
139. M. Z. Hoemann K. A. Agrios J. Aube Tetrahedron Lett. 1996 37 953.
140. J. D. White T.-S. Kim M. Nambu J. Am. Chem. Soc. 1997 119 103.
141. A. Dondoni D. Perrone E. Turturici J. Org. Chem. 1999 64 5557.
142. E. Wellner T. Gustafsson J. Bäcklund R. Holmdahl J. Kihlberg ChemBioChem 2000 1 272.
143. J. C. Muir G. Pattenden T. Ye Tetrahedron Lett. 1998 39 2861.
144. A. Dondoni P. Merino J. Orduna D. Perrone Synthesis 1993 277.
145. A. Dondoni P. Merino D. Perrone Tetrahedron 1993 49 2939.
146. A. Lieberknecht H. Griesser B. Krämer R. D. Bravo P. A. Colinas R. J. Grigera Tetrahedron 1999 55 6475.
147. H. Priepke R. Brückner K. Harms Chem. Ber. 1990 123 555.
148. M. G. B. Drew R. J. Harrison J. Mann A. J. Tench R. J. Young Tetrahedron 1999 55 1163.
149. Y.-S. Hon Y.-C. Chang K.-P. Chu J. Chin. Chem. Soc. 2000 47 91.
150. L. Devel A. Vidal-Cros A. Thellend Tetrahedron Lett. 2000 41 299.
151. A. P. Kozikowski D. Ma L. Du N. E. Lewin P. M. Blumberg J. Am. Chem. Soc. 1995 117 6666.
152. A. Barco S. Benetti G. Spalluto A. Casolari G. P. Pollini V. Zanirato J. Org. Chem. 1992 57 6279.
153. K. Shimamoto Y. Ohfune Tetrahedron Lett. 1990 31 4049.
154. L. Blackburn X. Wei R. J. K. Taylor Chem. Commun. 1999 1337.
155. H. Yoda T. Shirai T. Katagiri K. Takabe K. Kimata K. Hosoya Chem. Lett. 1990 2037.
156. S. Hanessian K. Sumi Synthesis 1991 1083.
157. S. Hanessian W. Wang Y. Gai Tetrahedron Lett. 1996 37 7477.
158. I. Jako P. Uiber A. Mann C.-G. Wermuth T. Boulanger B. Norberg G. Evrard F. Durant J. Org. Chem. 1991 56 5729.
159. S. Hanessian E. Demont W. A. L. van Otterlo Tetrahedron Lett. 2000 41 4999.
160. P. Merino S. Franco F. L. Merchan T. Tejero Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 3945.
161. A. R. Jurgens Tetrahedron Lett. 1992 33 4727.
162. K. Shimamoto M. Ishida H. Shinozaki Y. Ohfune J. Org. Chem. 1991 56 4167.
163. K. Shimamoto Y. Ohfune Tetrahedron Lett. 1990 31 4049.
164. E. J. Corey P. L. Fuchs Tetrahedron Lett. 1972 23 3769.
165. J. Y. L. Chung J. T. Wasicak Tetrahedron Lett. 1990 31 3957.
166. G. Reginto A. Mordini A. Del'Innocenti M. Caracciolo Tetrahedron Lett. 1995 36 8275.
167. G. Reginto A. Mordini M. Caracciolo J. Org. Chem. 1997 62 6187.
168. M. Falorni G. Giacomelli E. Spanu Tetrahedron Lett. 1998 39 9241.
169. P. Meffre L. Gauzy E. Branquet P. Durand F. L. Goffic Tetrahedron 1996 52 11215.
170. X. Serrat G. Cabarrocas S. Rafel M. Ventura A. Linden J. M. Villagordo Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 3417.
171. G. T. Crisp Y.-L. Jiang P. J. Pullman C. De Savi Tetrahedron 1997 53 17489.
172. G. Reginato A. Mordini M. Valacchi Tetrahedron Lett. 1998 39 9545.
173. C.-G. Wermuth A. Mann A. Schoenfelder R. A. Wright B. G. Johnson J. P. Burnett N. G. Mayne D. D. Schoepp J. Med. Chem. 1996 39 814.
174. C. S. Lee C. J. Forsyth Tetrahedron Lett. 1996 37 6449.
175. A. Avennoza C. Cativiela J. M. Peregrina M. M. Zurbano Tetrahedron: Asymmetry 1996 7 1555.
176. J. R. McCarthy E. W. Huber T.-B. Le F. M. Laskovics D. P. Matthews Tetrahedron 1996 52 45.
177. W. C. Still C. Gennari Tetrahedron Lett. 1983 24 4405.
178. N. Sakai Y. Ohfune Tetrahedron Lett. 1990 31 4151.
179. N. Sakai Y. Ohfune J. Am. Chem. Soc. 1992 114 998.
180. K. Shimamoto Y. Ohfune J. Med. Chem. 1996 39 407.
181. M. Yanagida K. Hashimoto M. Ishida H. Shinozaki H. Shirahama Tetrahedron Lett. 1989 30 3799.
182. M. Hashimoto (née Yanagida) K. Hashimoto H. Shirahama Tetrahedron 1996 52 1931.
183. A. M. P. Koskinen J. Chen Tetrahedron Lett. 1991 32 6977.
184. P. M. Kauppinen A. M. P. Koskinen Tetrahedron Lett. 1997 38 3103.
185. S. Ohira Synth. Commun. 1989 19 561.
186. P. Meffre L. Gauzy C. Perdigues F. Desanges-Levecquet P. Durand F. Le Goffic Tetrahedron Lett. 1995 36 877.
187. L. J. Wilson M. Li D. E. Portlock Tetrahedron Lett. 1998 39 5135.
188. M. S. Stanley J. Org. Chem. 1992 57 6421.
189. G. L. Araldi D. Donati M. E. Tranquillini A. Ursini Farmaco 1998 53 49.
190. C. Palomo F. P. Cossio C. Cuevas B. Lecea A. Mielgo P. Roman A. Luque M. Martinez-Ripoli J. Am. Chem. Soc. 1992 114 9360.
191. K. S. Feldman P. A. Mingo P. C. D. Hawkins Heterocycles 1999 51 1283.
192. T. Fujisawa M. Nagai Y. Koike M. Shimizu J. Org. Chem. 1994 59 5865.
193. P. Merino A. Lanaspa F. L. Merchan T. Tejero Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 629.
194. D. S. Bose P. Srinivas Synlett 1998 977.
195. F.-M. Kieâ P. Poggendorf S. Picasso V. Jäger Chem. Commun. 1998 119.
196. C. Guibourdenche M. L. Roumestant P. Viallefont Tetrahedron: Asymmetry 1993 4 2041.
197. M. Falorni G. Giacomelli E. Spanu Tetrahedron Lett. 1998 39 9241.
198. U. Boesche U. Nubbemeyer Tetrahedron 1999 55 6883.
199. A. Stojanovic P. Renaud Tetrahedron Lett. 1996 37 9199.
200. J.-N. Denis S. Tchertchian Y. Vallee Synth. Commun. 1997 27 2345.
201. P. Garner S. Ramakanth J. Org. Chem. 1986 51 2609.
202. P. Garner J. U. Yoo R. Sabaru V. O. Kennedy W. J. Youngs Tetrahedron, 1998 54 9303.
203. D. Kahne D. Yang M. D. Lee Tetrahedron Lett. 1990 31 21.
204. P. A. Grieco E. D. Moher, Tetrahedron Lett. 1993 34 5567.
205. N. Piveteau P. Audin L. Ettouati J. Paris Synlett 1997 223.
206. P. Audin N. Piveteau A.-S. Dussert J. Paris Tetrahedron 1999 55 7847.
207. A. J. Blake E. C. Boyd R. O. Gould R. M. Paton J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994 2841.
208. Y. J. Chung E. J. Ryu G. Keum B. H. Kim Bioorg. Med. Chem. 1996 4 209.
209. F. Novello M. Prato T. da Ros M. de Amici A. Bianco C. Toniolo M. Maggini Chem. Commun. 1996 903.
210. C. Palomo F. P. Cossio C. Cuevas B. Lecea A. Mielgo P. Roman A. Luque M. Martinez-Ripoli J. Am. Chem. Soc. 1992 114 9360.