Contiguous generation of quaternary and tertiary stereocenters: One-pot synthesis of chroman-fused S-proline-derived chiral oxazepinones

Synthetic Communications

Volumn 43, Issue 2, 2013, Pages 253-259

  Singh, Ritesh ^a   Parai, Maloy Kumar ^a   Mondal, Sankalan ^a   Panda, Gautam ^a  

^a CENTRAL DRUG RESEARCH INSTITUTE   (India)

Author keywords

, unsaturated amide; Chromans; hydrogen peroxide; oxazepinone

Indexed keywords

13A HYDROXY 3 METHOXY 6,6 DIMETHYL 8,8A,9,10,11,13A HEXAHYDRO 6H CHROMENO[4,3 F]PYRROLO[2,1 C][1,4]OXAZEPIN 13(6AH) ONE; CHROMAN DERIVATIVE; KETONE DERIVATIVE; OXAZEPINONE DERIVATIVE; PROLINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHIRALITY; DRUG STRUCTURE; ONE POT SYNTHESIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 84867774243     PISSN: 00397911     EISSN: 15322432     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00397911.2011.596301     Document Type: Article

References (48)

1. Corey, E. J.; Guzman-Perez, A. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 388.
2. Denissova, I.; Barriault, L. Tetrahedron 2003, 59, 10105.
3. Chrisotoffers, J.; Baro, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1688.
4. (a) Clinton, R. O.; Manson, A. J.; Stonner, F. W.; Beyeler, A. L.; Potts, G. O.; Arnold, A. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 1513;
5. (b) Kierstead, R. W.; Faraone, A.; Boris, A. J. Med. Chem. 1967, 10, 177;
6. (c) Clinton, R. O.; Manson, A. J.; Stonner, F. W.; Neumann, H. C.; Chritiansen, R. G.; Clarke, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1478;
7. (d) Li, X.; Singh, S. M.; Lourdusamy, M.; Merand, Y.; Veitleux, R.; Labrie, F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1061;
8. (e) Gupta, R.; Pathak, D.; Jindal, D. P. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 241;
9. (f) Anastasiou, A.; Catsoulacus, P.; Epitheor, K. Farmakol. Farmakokinet. Int. Ed. 1992, 6, 130;
10. (g) Singh, H.; Jindal, D. P.; Yadav, M. R.; Kumar, M. Prog. Med. Chem. 1991, 28, 223;
11. (h) Burbiel, J.; Bracher, F. Steroids 2003, 68, 587.
12. (a) Rossum, J. M.; Ariens, E. J. Experientia 1957, 13, 161;
13. (b) Morand, P.; Lyall, J. Chem. Rev. 1968, 68, 85.
14. (a) Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Roecker, A. J.; Cao, G.-Q.; Barluenga, S.; Mitchell, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9939;
15. (b) Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Barluenga, S.; Mitchell, H. J.; Roecker, A. J.; Cao, G.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9968;
16. (c) Yenesew, A.; Kiplagat, J. T.; Derese, S.; Midiwo, J. O.; Kabaru, J. M.; Heydenreich, M.; Peter, M. G. Phytochemistry 2006, 67, 988.
17. Wallace, O. B.; Lauwers, K. S.; Dodge, J. A.; May, S. A.; Calvin, J. R.; Hinklin, R.; Bryant, H. U.; Shetler, P. K.; Adrian, M. D.; Geiser, A. G.; Sato, M.; Burris, T. P. J. Med. Chem. 2006, 49, 843.
18. Jain, N.; Xu, J.; Kanojia, R. M.; Du, F.; Jian-Zhong, G.; Pacia, E.; Lai, M. T.; Musto, A.; Allan, G.; Reuman, M.; Li, X.; Hahn, D.; Cousineau, M.; Peng, S.; Ritchie, D.; Russell, R.; Lundeen, S.; Sui, Z. J. Med. Chem. 2009, 52, 7544, and references cited therein.
19. Hajela, K.; Jha, A. K.; Pandey, J. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 2239.
20. Nair, A. S.; Shishodia, S.; Ahn, K. S.; Kunnumakkara, A. B.; Sethi, G.; Aggarwal, B. B. J. Immunol. 2006, 177, 5612.
21. Xie, L.; Takeuchi, Y.; Cosentino, L. M.; Lee, K. H. J. Med. Chem. 1999, 42, 2662.
22. (a) Frederich, M.; Hayette, M. P.; Tits, M.; De Mol, P.; Angenot, L. Antimicrobial Agents Chemo. 1999, 2328;
23. (b) Cherif, A.; Martin, G. E. J. Nat. Prod. 1990, 53, 793.
24. (a) Shagufta; Srivastava, A. K.; Sharma, R.; Mishra, R.; Balapure, A. K.; Murthy, P. S.; Panda, G. Bioorg Med Chem. 2006, 14, 1497;
25. (b) Das, S. K.; Shagufta; Panda, G. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3097;
26. (c) Singh, R.; Parai, M. K.; Panda, G. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1858; Mishra, J. K.; Panda, G. Synthesis 2005, 1881;
27. (d) Mishra, J. K.; Rao, J. S.; Sastry, G. N.; Panda, G. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3357;
28. (e) Shagufta; Panda, G. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 360;
29. (f) Mishra, J. K.; Panda, G. J. Comb. Chem. 2007, 9, 321;
30. (g) Mishra, J. K.; Garg, P.; Dohare, P.; Kumar, A.; Siddiqi, M. I.; Ray, M.; Panda, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 1326;
31. (h) Srivastava, A. K.; Panda, G. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4675;
32. (i) Srivastava, A. K.; Das, S. K.; Panda, G. Tetrahedron 2009, 65, 5322;
33. (j) Parai, M. K.; Panda, G. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4703;
34. (k) Das, S. K.; Srivastava, A. K.; Panda, G. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1483;
35. (l) Samanta, K.; Chakravarti, B.; Mishra, J. K.; Dwivedi, S. K. D.; Nayak, L. V.; Choudhry, P.; Bid, H. K.; Konwar, R.; Chattopadhyay, N.; Panda, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 283;
36. (m) Mishra, J. K.; Samanta, K.; Jain, M.; Dikshit, M.; Panda, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 244;
37. (n) Samanta, K.; Panda, G. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2823-2828.
38. Ko, S. K.; Jang, H. J.; Kim, E.; Park, S. B. Chem. Commun. 2006, 28, 2962, and references cited therein.
39. (a) Gabbutt, C. D.; Hartley, D. J.; Hepworth, J. D.; Heron, B. M.; Kanjia, M.; Rahman, M. M. Tetrahedron 1994, 50, 2507;
40. (b) Shagufta; Raghunandan, R.; Moulik, P. R.; Panda, G. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5337;
41. (c) Gabbutt, C. D.; Hepworth, J. D.; Heron, B. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 653;
42. (d) Shagufta; Parai, M. K.; Panda, G. Tetrahedron Lett. 2005 46, 8849-8852;
43. (e) Shagufta; Srivastava, A. K.; Panda, G. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1065-1070;
44. (f) Parai, M. K.; Shagufta, Srivastava, A. K.; Kassack, M.; Panda, G. Tetrahedron 2008, 64, 9962-9976.
45. Sanchez, J.; Myers, T. N. Peroxides and peroxide compounds, organic peroxides; In Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology; Wiley-VCH Verlag, 2000.
46. Orru, R. V. A.; Mayer, S. F.; Kroutil, W.; Faber, K. Tetrahedron 1998, 54, 859.
47. Lebel, H.; Jacobsen, E. N. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7303.
48. Trost, B. M.; Tang, W.; Schulte, J. L. Org. Lett. 2000, 2, 4013.