Biological relevance and synthesis of C-substituted morpholine derivatives

Synthesis

Volumn , Issue 5, 2004, Pages 641-662

  Wijtmans, Roel ^a   Vink, Mandy K S ^b   Schoemaker, Hans E ^b,c   Van Delft, Floris L ^a   Blaauw, Richard H ^d   Rutjes, Floris P J T ^a,b  

^a RADBOUD UNIVERSITY NIJMEGEN   (Netherlands)

^b UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

^c DSM RESOLVE   (Netherlands)

^d CHIRALIX B V   (Netherlands)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Heterocycles; Medicinal chemistry; Morpholines; Natural products

Indexed keywords

AMINES; BIOCHEMISTRY; BIOSYNTHESIS; ORGANIC COMPOUNDS; SUBSTITUTION REACTIONS;

BIOLOGICAL RELEVANCE; BIOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS; NATURAL PRODUCTS; ORGANIC SYNTHESIS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

ALCOHOL DERIVATIVE; ALKENE DERIVATIVE; AMFEBUTAMONE; AMINO ACID DERIVATIVE; ANOREXIGENIC AGENT; ANTIBIOTIC C 1027; ANTIDEPRESSANT AGENT; ANTINEOPLASTIC AGENT; ANTIOXIDANT; APREPITANT; CAMPTOTHECIN; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; CHELONIN A; DOXORUBICIN; DOXORUBICIN DERIVATIVE; EPOXIDE; MORPHOLINE DERIVATIVE; PLANT EXTRACT; POLYGONATUM ALTE LOBATUM EXTRACT; REBOXETINE; TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONIST; THIOCTIC ACID; THROMBIN INHIBITOR; TRABECTEDIN; UNCLASSIFIED DRUG;

AMINO ACID SUBSTITUTION; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; CAMPTOTHECA; CHIRALITY; CORRELATION ANALYSIS; DRUG ACTIVITY; DRUG ISOLATION; DRUG MECHANISM; DRUG POTENCY; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; HUMAN; LEUKEMIA; MEDICINAL PLANT; NONHUMAN; OXIDATIVE STRESS; POLYGONATUM ALTE LOBATUM; REVIEW; SIDE EFFECT; STATISTICAL SIGNIFICANCE; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 1942456786     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2004-816003     Document Type: Review

References (89)

1. Otto, W. G. Angew. Chem. 1956, 68, 181.
2. Lin, C.; Huang, P.; Lu, C.; Wu, R.; Hu, W.; Wang, J. Tetrahedron 1997, 53, 2025.
3. Minami, Y.; Yoshida, K.; Azuma, R.; Saeki, M.; Otani, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2633.
4. Yoshida, K.; Minami, Y.; Azuma, R.; Saeki, M.; Otani, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2637.
5. Iida, K.; Ishii, T.; Hirama, M.; Otani, T.; Minami, Y.; Yoshida, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4079.
6. Iida, K.; Fukuda, S.; Tanaka, T.; Hirama, M.; Imajo, S.; Ishiguro, M.; Yoshida, K.; Otani, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4997.
7. Bobzin, S. C.; Faulkner, D. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 4403.
8. Somei, M.; Aoki, K.; Nagaham, Y.; Nakagawa, K. Heterocycles 1995, 41, 5.
9. Ciminiello, P.; Dell'Aversano, C.; Fattorusso, E.; Forino, M.; Magno, S.; Ianaro, A.; Di Rosa, M. Eur. J. Org. Chem. 2001, 49.
10. Melloni, P.; Della Torre, A.; Lazzari, E.; Mazzini, G.; Meroni, M. Tetrahedron 1985, 41, 1393.
11. Fang, Q. K.; Han, Z.; Grover, P.; Kessler, D.; Senanayake, C. H.; Wald, S. A. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3659.
12. Kelley, J. L.; Musso, D. L.; Boswell, G. E.; Soroko, F. E.; Cooper, B. R. J. Med. Chem. 1996, 39, 347.
13. Rothman, R. B.; Katsnelson, M.; Vu, N.; Partilla, J. S.; Dersch, C. M.; Blough, B. E.; Baumann, M. H. Eur. J. Pharmacol. 2002, 51.
14. D'Arrigo, P.; Lattanzio, M.; Fantoni, G. P.; Servi, S. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 4021.
15. Kim, D.; Ryu, D. H.; Lee, J. Y.; Lee, N.; Kim, Y.; Kim, J.; Chang, K.; Im, G.; Kim, T.; Choi, W. J. Med. Chem. 2001, 44, 1594.
16. Mosher, C. W.; Wu, H. Y.; Fujiwara, A. N.; Acton, E. M. J. Med. Chem. 1982, 25, 18.
17. Acton, E. M.; Tong, G. L.; Mosher, C. W.; Wolgemuth, R. L. J. Med. Chem. 1984, 27, 638.
18. Acton, E. M.; Tong, G. L.; Taylor, D. L.; Filppi, J. A.; Wolgemuth, R. L. J. Med. Chem. 1986, 29, 1225.
19. Guilloneau, C.; Charton, Y.; Ginot, Y.; Fouquier-d'Hérouël, M.; Bertrand, M.; Lockhart, B.; Lestage, P.; Goldstein, S. Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 1.
20. Chrysselis, M. C.; Rekka, E. A.; Siskou, I. C.; Kourounakis, P. N. J. Med. Chem. 2002, 45, 5406.
21. Chrysselis, M. C.; Rekka, E. A.; Kourounakis, P. N. J. Med. Chem. 2000, 43, 609.
22. Araki, K.; Kuroda, T.; Uemori, S.; Moriguchi, A.; Ikeda, Y.; Hirayama, F.; Yokoyama, Y.; Iwao, E.; Yakushiji, T. J. Med. Chem. 1993, 36, 1356.
23. Sakurai, N.; Sano, M.; Hirayama, F.; Kuroda, T.; Uemori, S.; Moriguchi, A.; Yamamoto, K.; Ikeda, Y.; Kawakita, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2185.
24. Nozulak, J.; Vigouret, J. M.; Jaton, A. L.; Hofmann, A.; Dravid, A. R.; Weber, H. P.; Kalkman, H. O.; Walkinshaw, M. D. J. Med. Chem. 1992, 35, 480.
25. Hale, J. J.; Mills, S. G.; MacCoss, M.; Finke, P. E.; Cascieri, M. A.; Sadowski, S.; Ber, E.; Chicchi, G. G.; Kurtz, M.; Metzger, J.; Eiermann, G.; Tsou, N. N.; Tattersall, F. D.; Rupniak, N. M. J.; Williams, A. R.; Rycroft, W.; Hargreaves, R.; MacIntyre, D. E. J. Med. Chem. 1998, 41, 4607.
26. Hale, J. J.; Mills, S. G.; MacCoss, M.; Dorn, C. P.; Finke, P. E.; Budhu, R. J.; Reamer, R. A.; Huskey, S. W.; Luffer-Atlas, D.; Dean, B. J.; McGowan, E. M.; Feeney, W. P.; Chiu, S. L.; Cascieri, M. A.; Chicchi, G. G.; Kurtz, M.; Sadowski, S.; Ber, E.; Tattersall, F. D.; Rupniak, N. M. J.; Williams, A. R.; Rycroft, W.; Hargreaves, R.; Metzger, J.; MacIntyre, D. E. J. Med. Chem. 2000, 43, 1234.
27. Harrison, T.; Owens, A. P.; Williams, B. J.; Swain, C. J.; Williams, A.; Carlson, E. J.; Rycroft, W.; Tattersall, F. D.; Cascieri, M. A.; Chicchi, G. G.; Sadowski, S.; Rupniak, N. M. J.; Hargreaves, R. J. Med. Chem. 2001, 44, 4296.
28. Zhao, M. M.; McNamara, J. M.; Ho, G.; Emerson, K. M.; Song, Z. J.; Tschaen, D. M.; Brands, K. M. J.; Dolling, U.; Grabowski, E. J. J.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 6743.
29. Brands, K. M. J.; Payack, J. F.; Rosen, J. D.; Nelson, T. D.; Candelario, A.; Huffman, M. A.; Zhao, M. M.; Li, J.; Craig, B.; Song, Z. J.; Tschaen, D. M.; Hansen, K.; Devine, P. N.; Pye, P. J.; Rossen, K.; Dormer, P. G.; Reamer, R. A.; Welch, C. J.; Mathre, D. J.; Tsou, N. N.; McNamara, J. M.; Reider, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2129.
30. Lai, J. T. Synthesis 1984, 122.
31. Rychnovsky, S. D.; Beauchamp, T.; Vaidyanathan, R.; Kwan, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 6363.
32. Sun, G.; Savle, P. S.; Gandour, R. D.; a'Bhaírd, N. N.; Ramsay, R. R.; Fronczek, F. R. J. Org. Chem. 1995, 60, 6688.
33. Bouron, E.; Goussard, G.; Marchand, C.; Bonin, M.; Pannecoucke, X.; Quirion, J.; Husson, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7227.
34. Corral, C.; Lissavetzky, J.; Manzanares, I.; Darias, V.; Expósito-Orta, M. A.; Martín Conde, J. A.; Sánchez-Mateo, C. C. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1349.
35. Uozumi, Y.; Tanahashi, A.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 1993, 58, 6826.
36. Trost, B. M.; Calkins, T. L.; Oertelt, C.; Zambrano, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1713.
37. Vernier, J.; Hegedus, L. S.; Miller, D. B. J. Org. Chem. 1992, 57, 6914.
38. Berrée, F.; Debache, A.; Marsac, Y.; Carboni, B. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3591.
39. Jiang, B.; Xu, M. Org. Lett. 2002, 4, 4077.
40. Lai, J.; Shi, X.; Gong, Y.; Dai, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 4775.
41. Nishi, T.; Ishibashi, K.; Nakajima, K.; Iio, Y.; Fukazawa, T. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3251.
42. Nishi, T.; Ishibashi, K.; Takemoto, T.; Nakajima, K.; Fukazawa, T.; Iio, Y.; Itoh, K.; Mukaiyama, O.; Yamaguchi, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1665.
43. Takemoto, T.; Iio, Y.; Nishi, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1785.
44. Dahlgren, A.; Johansson, P.; Kvarnström, I.; Musil, D.; Nilsson, I.; Samuelsson, B. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1829.
45. Kardassis, G.; Brungs, P.; Nothhelfer, C.; Steckhan, E. Tetrahedron 1998, 54, 3479.
46. Hadley, M. S.; King, F. D.; Martin, R. T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 91.
47. (a) Schoemaker, H. E.; Kruk, C.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 2437.
48. (b) Schoemaker, H. E.; Speckamp, W. N. Tetrahedron 1980, 36, 951.
49. Ley, S. V.; Michel, P. Synlett 2001, 1793.
50. Kim, Y. B.; Choi, E. H.; Keum, G.; Kang, S. B.; Lee, D. H.; Koh, H. Y.; Kim, Y. Org. Lett. 2001, 3, 4149.
51. Du, M.; Hindsgaul, O. Synlett 1997, 395.
52. Sinclair, P. J.; Zhai, D.; Reibenspies, J.; Williams, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1103.
53. Wiliams, R. M.; Sinclair, P. J.; Zhai, D.; Chen, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1547.
54. Van den Nieuwendijk, A. M. C. H.; Warmerdam, E. G. J. C.; Brussee, J.; Van der Gen, A. Tetrahedron: Asymmtery 1995, 6, 801.
55. Warmerdam, E. G. J. C.; Brussee, J.; Kruse, C. G.; Van der Gen, A. J. Org. Chem. 1993, 1063.
56. Williams, R. M.; Zhai, W. Tetrahedron 1988, 17, 5425.
57. Williams, R. M.; Zhai, D.; Sinclair, P. J. J. Org. Chem. 1986, 51, 5021.
58. Ramer, S. E.; Cheng, H.; Palcic, M. M.; Vederas, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8526.
59. Williams, R. M.; Fegley, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8796.
60. Williams, R. M.; Fegley, G. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6755.
61. Williams, R. M.; Im, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6075.
62. Bender, D. M.; Williams, R. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 6690.
63. Van den Nieuwendijk, A. M. C. H.; Benningshof, J. C. J.; Wegmann, V.; Bank, R. A.; Te Koppele, J. M.; Brussee, J.; Van der Gen, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1673.
64. Van den Nieuwendijk, A. M. C. H.; Kriek, M. A. J. N.; Brussee, J.; Van Boom, J. H.; Van der Gen, A. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3683.
65. Jain, R. P.; Albrecht, B. K.; DeMong, D. E.; Williams, R. M. Org. Lett. 2001, 3, 4287.
66. Aoyagi, Y.; Jain, R. P.; Williams, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3472.
67. Williams, R. M.; Im, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9276.
68. Williams, R. M.; Zhai, W.; Aldous, D. J.; Aldous, S. C. J. Org. Chem. 1992, 57, 6527.
69. Pansare, S.V.; Bhattacharyya, A. Tetrahedron 2003, 59, 3275.
70. Ito, H.; Ikeuchi, Y.; Taguchi, T.; Hanzawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5469.
71. Harwood, L. M.; Lilley, I. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 537.
72. Chinchilla, R.; Falvello, L. R.; Galindo, N.; Nájera, C. J. Org. Chem. 2000, 65, 3034.
73. Tohma, S.; Endo, A.; Kan, T.; Fukuyama, T. Synlett 2001, 1179.
74. Lei, F.; Chen, Y.; Sui, Y.; Wang, D. Synlett 2003, 1160.
75. Endo, A.; Yanagisawa, A.; Abe, M.; Tohma, S.; Kan, T.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 6552.
76. Agami, C.; Couty, F.; Lin, J.; Mikaeloff, A.; Poursoulis, M. Tetrahedron 1993, 49, 7239.
77. Agami, C.; Comesse, S.; Kadouri-Puchot, C. J. Org. Chem. 2000, 65, 4435.
78. Segat-Dioury, F.; Lingibé, O.; Graffe, B.; Sacquet, M.; Lhommet, G. Tetrahedron 2000, 56, 233.
79. (a) Villeneuve, G.; DiMaio, J.; Drouin, M.; Michel, A. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 1631.
80. (b) Anthony, N. J.; Gomez, R. P.; Holtz, W. J.; Murphy, J. S.; Ball, R. G.; Lee, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3821.
81. (c) Norman, B. H.; Kroin, J. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 4990.
82. (d) Llinares, M.; Devin, C.; Azay, J.; Bergé, G.; Fehrentz, J. A.; Martinez, J. Eur. J. Med. Chem. 1997, 32, 767.
83. Norman, B. H.; Kroin, J. S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4151.
84. Vinkovi, V.; unji, V. Tetrahedron 1997, 53, 689.
85. Enders, D.; Meyer, O.; Raabe, G.; Runsink, J. Synthesis 1994, 66.
86. Harwood, L. M.; Drew, M. G. B.; Hughes, D. J.; Vickers, R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1581.
87. Currie, G. S.; Drew, M. G. B.; Harwood, L. M.; Hughes, D. J.; Luke, R. W. A.; Vickers, R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2982.
88. Myers, A. G.; Kung, D. W.; Zhong, B.; Movassaghi, M.; Kwon, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8401.
89. Myers, A. G.; Kung, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10828.