Larger π-extended anti-/syn-aroylenediimidazole polyaromatic compounds: Synthesis, physical properties, self-assembly, and quasi-linear conjugation effect

RSC Advances

Volumn 4, Issue 34, 2014, Pages 17822-17831

  Zhao, Jianfeng ^a,c,e   Wong, Jen It ^b   Gao, Junkuo ^a   Li, Gang ^a   Xing, Guichuan ^d   Zhang, Huacheng ^d   Sum, Tze Chien ^d   Yang, Hui Ying ^b   Zhao, Yanli ^d   Ake Kjelleberg, Staffan Lars ^e   Huang, Wei ^c   Joachim Loo, Say Chye ^a,e   Zhang, Qichun ^a,e  

^a NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Singapore)

^b SINGAPORE UNIVERSITY OF TECHNOLOGY AND DESIGN   (Singapore)

^c NANJING TECH UNIVERSITY   (China)

^d NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Singapore)

^e NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLIC VOLTAMMETRY; NAPHTHALENE;

CONJUGATION EFFECTS; CYCLOCONDENSATION REACTIONS; DECAY LIFE-TIME; DFT CALCULATION; ORGANIC ELECTRONIC DEVICES; REDUCTION WAVE; SYNTHESIS AND CHARACTERIZATIONS; THEORETICAL CALCULATIONS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84898795962     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra01049c     Document Type: Article

References (136)

1. J. Mei Y. Diao A. L. Appleton L. Fang Z. Bao J. Am. Chem. Soc. 2013 135 6724
2. C. L. Wang H. L. Dong W. P. Hu Y. Q. Liu D. B. Zhu Chem. Rev. 2012 112 2208
3. J. W. Liu H. W. Liang S. H. Yu Chem. Rev. 2012 112 4770
4. S. S. Zade M. Bendikov Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4012
5. A. L. Appleton S. M. Brombosz S. Barlow J. S. Sears J. L. Bredas S. R. Marder U. H. F. Bunz Nat. Commun. 2010 1 91
6. J. E. Anthony Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 452
7. J. E. Anthony Chem. Rev. 2006 106 5028
8. M. Bendikov F. Wudl D. F. Perepichka Chem. Rev. 2004 104 4891
9. J. B. Li Q. Zhang Synlett 2013 24 686
10. G. Li Y. C. Wu J. K. Gao J. B. Li Y. Zhao Q. Zhang Chem.-Asian J. 2013 8 1574
11. G. Li K. Zheng C. Y. Wang K. S. Leck F. Z. Hu X. W. Sun Q. Zhang ACS Appl. Mater. Interfaces 2013 5 6458
12. Y. Zhang D. Hanifi E. Lim S. Chourou S. Alvarez A. Pun A. Hexemer B. Ma Y. Liu Adv. Mater. 2014 26 1223
13. J. Xiao C. D. Malliakas Y. Liu F. Zhou G. Li H. Su M. G. Kanatzidis F. Wudl Q. Zhang Chem.-Asian J. 2012 4 672
14. X. Feng F. Iwanaga J.-Y. Hu H. Tomiyasu M. Nakano C. Redshaw M. R. J. Elsegood T. Yamato Org. Lett. 2013 15 3594
15. H. Li G. Giri J. B.-H. Tok Z. Bao MRS Bull. 2013 38 34
16. E. D. Głowacki M. Irimia-Vladu M. Kaltenbrunner J. Gsiorowski M. S. White U. Monkowius G. Romanazzi G. P. Suranna P. Mastrorilli T. Sekitani S. Bauer T. Someya L. Torsi N. S. Sariciftci Adv. Mater. 2013 25 1563
17. D. E. Jiang S. Dai J. Phys. Chem. A 2008 112 332
18. M. Winkler K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1805
19. M. Bendikov H. M. Duong K. Starkey K. N. Houk E. A. Carter F. Wudl J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7416
20. K. N. Houk P. S. Lee M. Nendel J. Org. Chem. 2001 66 5517
21. C. A. Di J. Li G. Yu Y. Xiao Y. L. Guo Y. Q. Liu X. H. Qian D. B. Zhu Org. Lett. 2008 10 3025
22. P. M. Beaujuge J. M. J. Fréchet J. Am. Chem. Soc. 2011 133 20009
23. J. Xiao Y. Divayana Q. Zhang H. M. Doung H. Zhang F. Boey X. W. Sun F. Wudl J. Mater. Chem. 2010 20 8167
24. Q. Zhang Y. Divayana J. Xiao Z. Wang E. R. T. Tiekink H. M. Doung H. Zhang F. Boey X. W. Sun F. Wudl Chem.-Eur. J. 2010 16 7422
25. H. M. Duong M. Bendikov D. Steiger Q. Zhang G. Sonmez J. Yamada F. Wudl Org. Lett. 2003 5 4433
26. S. Chen F. S. Raad M. Ahmida B. R. Kaafarani S. H. Eichhorn Org. Lett. 2013 15 558
27. J. C. Xiao H. M. Duong Y. Liu W. X. Shi L. Ji G. Li S. Z. Li X. W. Liu J. Ma F. Wudl Q. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6094
28. M. Watanabe Y. J. Chang S. W. Liu T. H. Chao K. Goto M. M. Islam C. H. Yuan Y. T. Tao T. Shinmyozu T. J. Chow Nat. Chem. 2012 4 574
29. N. A. Minder S. Ono Z. Chen A. Facchetti A. F. Morpurgo Adv. Mater. 2012 24 503
30. B. Purushothaman M. Bruzek S. R. Parkin A. F. Miller J. E. Anthony Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7013
31. I. Kaur M. Jazdzyk N. N. Stein P. Prusevich G. P. Miller J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1261
32. I. Kaur N. N. Stein R. P. Kopreski G. P. Miller J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3424
33. D. Chun Y. Cheng F. Wudl Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8380
34. M. M. Payne S. R. Parkin J. E. Anthony J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8028
35. A. S. Molinari H. Alves Z. Chen A. Facchetti A. F. Morpurgo J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2462
36. U. H. F. Bunz J. U. Engelhart B. D. Lindner M. Schaffroth Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3810
37. A. A. Gorodetsky M. Cox N. J. Tremblay I. Kymissis C. Nuckolls Chem. Mater. 2009 21 4090
38. H. Li F. S. Kim G. Ren E. C. Hollenbeck S. Subramaniyan S. A. Jenekhe Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 21 5513 5517
39. J. C. Xiao S. W. Liu Y. Liu L. Ji X. W. Liu H. Zhang X. W. Sun Q. Zhang Chem.-Asian J. 2012 7 561
40. H. B. Liu Y. L. Li S. Q. Xiao H. Y. Gan T. G. Jiu H. M. Li L. Jiang D. B. Zhu D. P. Yu B. Xiang Y. F. Chen J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10794
41. H. B. Liu J. L. Xu Y. J. Li Y. L. Li Acc. Chem. Res. 2010 43 1496
42. J. Peet A. J. Heeger G. C. Bazan Acc. Chem. Res. 2009 42 1700
43. Y. B. Guo Q. X. Tang H. B. Liu Y. J. Zhang Y. L. Li W. P. Hu S. Wang D. B. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9198
44. H. Klauk U. Zschieschang J. Pflaum M. Halik Nature 2007 445 745
45. H. Y. Gan H. B. Liu Y. J. Li Q. Zhao Y. L. Li S. Wang T. G. Jiu N. Wang X. R. He D. P. Yu D. B. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12452
46. Z. Yan B. Sun Y. Li Chem. Commun. 2013 49 3790
47. T. Lei J.-H. Dou X.-Y. Cao J.-Y. Wang J. Pei J. Am. Chem. Soc. 2013 135 12168
48. H. Jiang K. K. Zhang J. Ye F. Wei P. Hu J. Guo C. Liang X. Chen Y. Zhao L. E. McNeil W. Hu C. Kloc Small 2013 9 990
49. Y. Lin Y. Li X. Zhan Chem. Soc. Rev. 2012 41 4245
50. T. Lei J.-H. Dou J. Pei Adv. Mater. 2012 24 6457
51. I. G. Lezama A. F. Morpurgo MRS Bull. 2013 38 51
52. W. Hu Z. Bao K. Müllen J. Mater. Chem. 2012 22 4134
53. T. V. Pho F. M. Toma M. L. Chabinyc F. Wudl Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 1446
54. H. Herrera P. de Echegaray M. Urdanpilleta M. J. Mancheno E. Mena-Osteritz P. Bauerle J. L. Segura Chem. Commun. 2013 49 713
55. Z. Sun Q. Ye C. Y. Chi J. S. Wu Chem. Soc. Rev. 2012 41 7857
56. J. Shao J. Chang C. Chi Org. Biomol. Chem. 2012 10 7045
57. L. M. Klivansky D. Hanifi G. Koshkakaryan D. R. Holycross E. K. Gorski Q. Wu M. Chai Y. Liu Chem. Sci. 2012 3 2009
58. M. Wang Y. Li H. Tong Y. X. Cheng L. X. Wang X. B. Jing F. S. Wang Org. Lett. 2011 13 4378
59. R. Juarez M. M. Oliva M. Ramos J. L. Segura C. Aleman F. Rodriguez-Ropero D. Curco F. Montilla V. Coropceanu J. L. Bredas Y. B. Qi A. Kahn M. C. R. Delgado J. Casado J. T. L. Navarrete Chem.-Eur. J. 2011 17 10312
60. H. Minemawari T. Yamada H. Matsui J. Tsutsumi S. Haas R. Chiba R. Kumai T. Hasegawa Nature 2011 475 364 367
61. Q. Miao Synlett 2012 326
62. B. D. Lindner J. U. Engelhart M. Märken O. Tverskoy A. L. Appleton F. Rominger K. I. Hardcastle M. Enders U. H. F. Bunz Chem.-Eur. J. 2012 18 4627
63. O. Tverskoy F. Rominger A. Peters H.-J. Himmel U. H. F. Bunz Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3557
64. B. D. Lindner J. U. Engelhart O. Tverskoy A. L. Appleton F. Rominger A. Peters H. J. Himmel U. H. F. Bunz Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8588
65. U. H. F. Bunz Pure Appl. Chem. 2010 82 953
66. J. E. Anthony A. Facchetti M. Heeney S. R. Marder X. W. Zhan Adv. Mater. 2010 22 3876
67. U. H. F. Bunz Chem.-Eur. J. 2009 15 6780
68. A. Lv S. R. Puniredd J. Zhang Z. Li H. Zhu W. Jiang H. Dong Y. He L. Jiang Y. Li W. Pisula Q. Meng W. Hu Z. Wang Adv. Mater. 2012 24 2626
69. Q. Zhang J. Xiao Z. Y. Yin H. M. Duong F. Qiao F. Boey X. Hu H. Zhang F. Wudl Chem.-Asian J. 2011 6 856
70. F. Zhang Y. Hu T. Schuettfort C.-A. Di X. Gao C. R. McNeill L. Thomsen S. C. B. Mannsfeld W. Yuan H. Sirringhaus D. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 2338
71. Z. Sun K.-W. Huang J. Wu Org. Lett. 2010 12 4690
72. Z. Sun K.-W. Huang J. Wu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11896
73. Y. Li W.-K. Heng B. S. Lee N. Aratani J. L. Zafra N. Bao R. Lee Y. M. Sung Z. Sun K.-W. Huang R. D. Webster J. T. López Navarrete D. Kim A. Osuka J. Casado J. Ding J. Wu J. Am. Chem. Soc. 2012 134 14913
74. M. Zhu J. Zhang G. Yu H. Chen J. Huang Y. Liu Chem.-Asian J. 2012 7 2208
75. Z. Liang Q. Tang R. Mao D. Liu J. Xu Q. Miao Adv. Mater. 2011 23 5514
76. L. Jiang H. L. Dong W. P. Hu J. Mater. Chem 2010 20 4994
77. H. Dong C. Wang W. Hu Chem. Commun. 2010 46 5211
78. Y. G. Wen Y. Q. Liu Adv. Mater. 2010 22 1331
79. Q. Ye J. Chang K.-W. Huang X. Shi J. Wu C. Chi Org. Lett. 2013 15 1194
80. B. D. Lindner J. U. Engelhart M. Marken O. Tverskoy A. L. Appleton F. Rominger K. I. Hardcastle M. Enders U. H. F. Bunz Chem.-Eur. J. 2012 18 4627
81. A. L. Appleton S. M. Brombosz S. Barlow J. S. Sears J.-L. Bredas S. R. Marder U. H. F. Bunz Nat. Commun. 2010 1 91
82. G. Li J. Gao F. Hu Q. Zhang Tetrahedron Lett. 2014 55 282
83. P.-Y. Gu F. Zhou J. Gao G. Li C. Wang Q.-F. Xu Q. Zhang J.-M. Lu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 14086
84. G. Li Y. Wu J. Gao J. Li Y. Zhao Q. Zhang Chem.-Asian J. 2013 8 1574
85. G. Li G. Long W. Chen F. Hu Y. Chen Q. Zhang Asian J. Org. Chem. 2013 2 852
86. G. Li K. Zheng C. Wang K. S. Leck F. Hu X. W. Sun Q. Zhang ACS Appl. Mater. Interfaces 2013 5 6458
87. C. Wang G. Li Q. Zhang Tetrahedron Lett. 2013 54 2633
88. G. Li Y. C. Wu J. K. Gao C. Y. Wang J. B. Li H. C. Zhang Y. Zhao Y. L. Zhao Q. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2012 134 20298
89. G. Li H. M. Duong Z. Zhang J. Xiao L. Liu Y. Zhao H. Zhang F. Huo S. Li J. Ma F. Wudl Q. Zhang Chem. Commun. 2012 48 5974
90. G. Li A. A. Putu J. Gao Y. Divayana W. Chen Y. Zhao X. W. Sun Q. Zhang Asian J. Org. Chem. 2012 1 346
91. J. Y. Chen J. P. Qu Y. Q. Zhang Y. X. Chen N. Liu B. H. Chen Tetrahedron 2013 69 316
92. C. J. Tonzola M. M. Alam W. Kaminsky S. A. Jenekhe J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13548
93. E. Ahmed T. Earmme G. Q. Ren S. A. Jenekhe Chem. Mater. 2010 22 5786
94. S. Geib S. C. Martens U. Zschieschang F. Lombeck H. Wadepohl H. Klauk L. H. Gade J. Org. Chem. 2012 77 6107
95. S. C. Martens U. Zschieschang H. Wadepohl H. Klauk L. H. Gade Chem.-Eur. J. 2012 18 3498
96. P. Deng Y. Yan S.-D. Wang Q. Zhang Chem. Commun. 2012 48 2591
97. D. Asthana M. R. Ajayakumar R. P. Pant P. Mukhopadhyay Chem. Commun. 2012 48 6475
98. A. R. Mohebbi C. Munoz F. Wudl Org. Lett. 2011 13 2560
99. M. Mamada C. S. Pérez-Bolívar P. Anzenbacher Org. Lett. 2011 13 4882
100. D. Hanifi D. Cao L. M. Klivansky Y. Liu Chem. Commun. 2011 47 3454
101. R. P. Ortiz H. Herrera R. Blanco H. Huang A. Facchetti T. J. Marks Y. Zheng J. L. Segura J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8440
102. M. Jaggi C. Blum B. S. Marti S. X. Liu S. Leutwyler S. Decurtins Org. Lett. 2010 12 1344
103. M. Jaggi C. Blum N. Dupont J. Grilj S. X. Liu J. Hauser A. Hauser S. Decurtins Org. Lett. 2009 11 3096
104. X. C. Li Y. Xiao X. H. Qian Org. Lett. 2008 10 2885
105. A. Wicklein P. Kohn L. Ghazaryan T. Thurn-Albrecht M. Thelakkat Chem. Commun. 2010 46 2328 2330
106. Y. Zhang D. Hanifi S. Alvarez F. Antonio A. Pun L. M. Klivansky A. Hexemer B. Ma Y. Liu Org. Lett. 2011 13 6528
107. U. Scherf J. Mater. Chem. 1999 9 1853
108. H. M. Gajiwala R. Zand Polymer 2000 41 2009
109. J. Zhao G. Li C. Wang W. Chen J. Loo Q. Zhang RSC Adv. 2013 3 9653
110. C. Chi C. Im G. Wegner J. Chem. Phys. 2006 124 024907
111. L. Flamigni E. Baranoff J. P. Collin J. P. Sauvage Chem.-Eur. J. 2006 12 6592
112. W. Hong H. H. Yuan H. X. Li X. D. Yang X. K. Gao D. B. Zhu Org. Lett. 2011 13 1410
113. M. L. Tang T. Okamoto Z. N. Bao J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16002
114. G. R. Hutchison M. A. Ratner T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16866
115. G. R. Hutchison M. A. Ratner T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2339
116. C. T. Lee W. T. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
117. H. Qian W. Yue Y. Zhen S. Di Motta E. Di Donato F. Negri J. Qu W. Xu D. Zhu Z. Wang J. Org. Chem. 2009 74 6275
118. Z. Q. Lin P. J. Sun Y. Y. Tay J. Liang Y. Liu N. E. Shi L. H. Xie M. D. Yi Y. Qian Q. L. Fan H. Zhang H. H. Hng J. Ma Q. Zhang W. Huang ACS Nano 2012 6 5309
119. B. Yang J. Xiao J. I. Wong J. Guo Y. Wu L. Ong L. L. Lao F. Boey H. Zhang H. Y. Yang Q. Zhang J. Phys. Chem. C 2011 115 7924
120. L. A. Estrada D. C. Neckers Org. Lett. 2011 13 3304
121. J. Xiao H. Yang Z. Yin J. Guo F. Boey H. Zhang Q. Zhang J. Mater. Chem. 2011 21 1423
122. J. Xiao Z. Yin Y. Wu J. Guo Y. Cheng H. Li Y. Huang Q. Zhang J. Ma F. Boey H. Zhang Q. Zhang Small 2011 7 1242
123. J. Xiao Z. Yin H. Li Q. Zhang F. Boey H. Zhang Q. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6926
124. J. Xiao Z. Yin B. Yang Y. Liu L. Ji J. Guo L. Huang X. Liu Q. Yan H. Zhang Q. Zhang Nanoscale 2011 3 4720
125. J. Xiao D. Y. Kusuma Y. Wu F. Boey H. Zhang P. S. Lee Q. Zhang Chem.-Asian J. 2011 6 801
126. Y. Liu F. Boey L. L. Lao H. Zhang X. Liu Q. Zhang Chem.-Asian J. 2011 6 1004
127. J. Xiao B. Yang J. I. Wong Y. Liu F. Wei K. J. Tan X. Teng Y. Wu L. Huang C. Kloc F. Boey J. Ma H. Zhang H. Yang Q. Zhang Org. Lett. 2011 13 3004
128. J. Zhao J. I. Wong C. Wang J. Gao V. Z. Y. Ng H. Y. Yang S. C. J. Loo Q. Zhang Chem.-Asian J. 2013 8 665
129. F. Gao E. Yao W. Wang H. Chen Y. Ma Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 15321
130. J. I. Wong H. Y. Yang H. Li T. Chen H. J. Fan Nanoscale 2012 4 1467
131. H. Y. Yang S. F. Yu C. W. Cheng S. H. Tsang H. K. Liang H. J. Fan Appl. Phys. Lett. 2009 95 201104
132. H. Y. Yang S. F. Yu Y. Y. Hui S. P. Lau Appl. Phys. Lett. 2010 97 191105
133. H. Y. Yang S. F. Yu H. K. Liang T. P. Chen J. Gao T. Wu Opt. Express 2010 18 15585
134. H. Y. Yang S. F. Yu H. K. Liang R. G. Mote C. W. Cheng H. J. Sun T. Fan H. H. Hng J. Appl. Phys. 2009 106 123105
135. M. Luo Q. Wang Z. Y. Wang Org. Lett. 2011 13 4092
136. Z. Y. Yuan Y. Xiao Z. Li X. H. Qian Org. Lett. 2009 11 2808