A complementary disk-shaped π electron donor-acceptor pair with high binding affinity

Chemical Science

Volumn 3, Issue 6, 2012, Pages 2009-2014

  Klivansky, Liana M ^a   Hanifi, David ^a   Koshkakaryan, Gayane ^a   Holycross, Daniel R ^b   Gorski, Ewa K ^b   Wu, Qin ^c   Chai, Minghui ^b   Liu, Yi ^a  

^a LAWRENCE BERKELEY NATIONAL LABORATORY   (United States)

^b CENTRAL MICHIGAN UNIVERSITY   (United States)

^c BROOKHAVEN NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASSOCIATION CONSTANT; BINDING AFFINITIES; CHARGE TRANSFER COMPLEX; DONOR-ACCEPTOR PAIRS; ELECTRON ACCEPTOR; ELECTRON DONOR ACCEPTORS; MESOPHASES; NMR STUDIES; RECOGNITION SYSTEMS; TRIPHENYLENES;

ASSOCIATION REACTIONS; BINDING ENERGY; CHARGE TRANSFER;

CHLORINE COMPOUNDS;

EID: 84864248676     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc20241g     Document Type: Article

References (97)

1. J. M. Hoeben P. Jonkheijm E. W. Meijer A. P. H. Schenning Chem. Rev. 2005 105 1491 1546
2. D. Vankataraman S. Yurt B. H. Venkataraman N. Gavvalapalli J. Phys. Chem. Lett. 2010 1 947 958
3. M. Schwoerer and H. C. Wolf, Organic Molecular Solids, 2007, Wiley-VCH, Weinheim
4. T. L. Benanti P. Saejung D. Venkataraman Chem. Commun. 2007 692 694
5. J. Ferraris D. O. Cowan V. Walatka Jr. J. H. Perlstein J. Am. Chem. Soc. 1973 95 948 949
6. W. S. Li Y. Yamamoto T. Fukushima A. Saeki S. Seki S. Tagawa H. Masunaga S. Sasaki M. Takata T. Aida J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8886 8887
7. V. Percec M. Glodde T. K. Bera Y. Miura I. Shiyanovskaya K. D. Singer V. S. K. Balagurusamy P. A. Heiney A. Rapp I. Schnell H.-W. Spiess S. D. Hudson H. Duan Nature 2002 419 384 387
8. J. Xiao Z. Yin H. Li Q. Zhang F. Boey H. Zhang Q. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6926 6928
9. H. Ales A. S. Molinari H. Xie A. F. Morpurgo Nat. Mater. 2008 7 574 580
10. J. R. Kirtley J. Mannhart Nat. Mater. 2008 7 520 521
11. W. Li A. Saeki Y. Yamamoto T. Fukushima S. Seki N. Ishii K. Kato M. Takata T. Aida Chem.-Asian J. 2010 5 1566 1572
12. Y. Che H. Huang M. Xu C. Zhang B. R. Bunes X. Yang L. Zang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1087 1091
13. H. M. McConnell B. M. Hoffman R. M. Metzger Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1965 53 46 50
14. J. B. Torrance J. E. Vazquez J. J. Mayerle V. Y. Lee Phys. Rev. Lett. 1981 46 253 257
15. H. Okamoto T. Mitani Y. Tokura S. Koshihara T. Komatsu Y. Iwasa T. Koda G. Saito Phys. Rev. B: Condens. Matter 1991 43 8224 8232
16. E. Collet M.-H. Lemee-Cailleau M. B.-L. Cointe H. Cailleau M. Wulff T. Luty S.-Y. Koshihara M. Meyer L. Toupet P. Rabiller S. Techert Science 2003 300 612 615
17. S. Horiuchi Y. Tokura Nat. Mater. 2008 7 357 366
18. P. R. Ashton T. T. Goodnow A. E. Kaifer M. V. Reddington A. M. Z. Slawin N. Spencer J. F. Stoddart C. Vicent D. J. Williams Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989 28 1396 1399
19. D. G. Hamilton J. K. M. Sanders J. E. Davies W. Clegg S. J. Teat Chem. Commun. 1997 897 898
20. D. G. Hamilton J. E. Davies L. Prodi J. K. M. Sanders Chem.-Eur. J. 1998 4 608 617
21. D. G. Hamilton M. Montalti L. Prodi M. Fontani P. Zanello J. K. M. Sanders Chem.-Eur. J. 2000 6 608 617
22. J. G. Hansen N. Feeder D. G. Hamilton M. J. Gunter J. Becher J. K. M. Sanders Org. Lett. 2000 2 449 452
23. T. Iijina S. A. Vignon H.-R. Tseng T. Jarrossson J. K. M. Sanders F. Marchioni M. Venturi E. Apostoli V. Balzani J. F. Stoddart Chem.-Eur. J. 2004 10 6375 6392
24. S. A. Vignon T. Jarrosson T. Iijima H.-R. Tseng J. K. M. Sanders J. F. Stoddart J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9884 9885
25. G. Kaiser T. Jarrosson S. Otto Y.-F. Ng A. D. Bond J. K. M. Sanders Angew. Chem. 2004 116 1993 1996
26. Q.-Z. Zhou M.-X. Jia X.-B. Shao L.-Z. Wu X.-K. Jiang Z.-T. Li G.-J. Chen Tetrahedron 2005 61 7117 7124
27. Y. Liu L. M. Klivansky X. Zhang Org. Lett. 2007 9 2577 2570
28. G. Koshkakaryan K. Parimal J. He X. Zhang Z. Abliz A. H. Flood Y. Liu Chem.-Eur. J. 2008 14 10211 10218
29. S. V. Bhosale C. H. Jani S. J. Langford Chem. Soc. Rev. 2008 37 331 342
30. H. Y. Au-Yeung D. G. Pantos J. K. M. Sanders Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 10466 10470
31. D. Cao M. Amelia L. M. Klivansky G. Koshkakaryan S. I. Khan M. Semeraro S. Silvi M. Venturi A. Credi Y. Liu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1110 1122
32. F. B. L. Cougnon H. Y. Au-Yeung G. D. Pantoş J. K. Sanders J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3198 3207
33. Y. Liu A. H. Flood P. A. Bonvallet S. A. Vignon B. H. Northrop H.-R. Tseng J. O. Jeppesen T. J. Huang B. Brough M. Baller S. Magonov S. D. Solares W. A. Goddard C.-M. Ho J. F. Stoddart J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9745 9759
34. K. A. Nielsen W.-S. Cho J. Lyskawa E. Levillain V. M. Lynch J. L. Sessler J. O. Jeppesen J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2444 2451
35. S. Nygaard C. N. Hansen J. O. Jeppesen J. Org. Chem. 2007 72 1617 1626
36. S. Nygaard Y. Liu P. C. Stein A. H. Flood J. O. Jeppesen Adv. Funct. Mater. 2007 17 751 762
37. S. Nygaard B. W. Laursen T. S. Hansen A. D. Bond A. H. Flood J. O. Jeppesen Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6093 6097
38. R. S. Forgan J.-P. Sauvage J. F. Stoddart Chem. Rev. 2011 111 5434 5464
39. V. Balzani, A. Credi and M. Venturi, Molecular Devices and Machines - Concepts and Perspectives for the Nanoworld, Wiley-VCH: Weinheim, 2008
40. E. R. Kay D. A. Leigh F. Zerbetto Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 72 191
41. B. Champin P. Mobian J.-P. Sauvage Chem. Soc. Rev. 2007 36 358 366
42. H. Y. Au-Yeung F. B. L. Cougnon S. Otto G. D. Pantoş J. K. M. Sanders Chem. Sci. 2010 1 567 574
43. R. S. Lokey B. L. Iverson Nature 1995 375 303 310
44. A. Zych B. L. Iverson J. Am. Chem. Soc. 2000 122 8898 8909
45. G. J. Gabriel B. L. Iverson J. Am. Chem. Soc. 2002 124 15174 15175
46. Q.-Z. Zhou X.-K. Jiang X.-B. Shao G.-J. Chen M.-X. Jia Z.-T. Li Org. Lett. 2003 5 1955 1958
47. G. J. Gabriel S. Sorey B. L. Iverson J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2637 2640
48. C. Wang Y. Guo Y. Wang H. Xu R. Wang X. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8962 8965
49. K. V. Rao K. Jayaramulu T. K. Maji S. J. George Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4218 4222
50. S. Ghosh S. Ramakrishnan Angew. Chem. Int. Ed. 2004 43 3265 3268
51. S. Ghosh S. Ramakrisham Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5441 5447
52. S. Fuji J.-M. Lehn Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7635 7638
53. C. R. Patrick G. S. Prosser Nature 1960 187 1021 1021
54. D. G. Hamilton D. E. Lynch K. A. Byriel C. H. L. Kennard Aust. J. Chem. 1997 50 439 446
55. G. Koshkakaryan L. M. Klivansky D. Cao M. Snauko S. J. Teat J. O. Struppe Y. Liu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2078 2079
56. S. Burattini B. W. Greenland W. Hayes M. E. Mackay S. J. Rowan H. M. Colquhoun Chem. Mater. 2011 23 6 8
57. Z. Zhu C. J. Cardin Y. Gan C. A. Murray A. J. P. White D. J. Williams H. M. Colquhoun J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19442 19447
58. J. Fox J. J. Wie B. W. Greenland S. Burattini W. Hayes H. M. Colquhoun M. E. Mackay S. J. Rowan J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5362 5368
59. L. Y. Park D. G. Hamilton E. A. McGehee K. A. McMenimen J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10586 10590
60. J. J. Reczek K. R. Villazor V. Lynch T. M. Swager B. L. Iverson J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7995 8002
61. W. Pisula M. Kastler D. Wasserfallen J. W. F. Robertson F. Nolde C. Kohl K. Mullen Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 819 823
62. P. M. Alvey J. J. Reczek V. Lynch B. L. Iverson J. Org. Chem. 2010 75 7682 7690
63. K. A. McMenimen D. G. Hamilton J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6453 6454
64. K. Pieterse P. A. Van Hal R. Kleppinger J. A. J. M. Vekemans R. A. J. Janssen E. W. Meijer Chem. Mater. 2001 13 2675 2679
65. G. Kestemont V. de Halleux M. Lehmann D. A. Ivanov M. Watson Y. H. Geerts Chem. Commun. 2001 2074 2075
66. C. W. Ong S.-C. Liao T. H. Chang H.-F. Hsu J. Org. Chem. 2004 69 3181 3185
67. T. Ishi-i K. Yaguma R. Kuwahara Y. Taguri S. Mataka Org. Lett. 2006 8 585 588
68. J. Yin H. Qu K. Zhang J. Luo X. Zhang C. Chi J.-S. Wu Org. Lett. 2009 11 3028 3031
69. D. Hanifi D. Cao L. M. Klivansky Y. Liu Chem. Commun. 2011 47 3454 3456
70. E. O. Arikainen N. Boden R. J. Bushby O. R. Lozman J. G. Vinter A. Wood Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2333 2336
71. A. Okabe T. Fukushima K. Ariga T. Aida Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3414 3417
72. L. Y. Park D. G. Hamilton E. A. McGehee K. A. McMenimen J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10586 10590
73. J.-Y. Wang J. Yan L. Ding Y. Ma J. Pei Adv. Funct. Mater. 2009 19 1746 1752
74. T. Ishi-i K. Yaguma R. Kuwahara Y. Taguri S. Mataka Org. Lett. 2006 8 585 588
75. T. Ishi-i R. Hirashima N. Tsutsumi S. Amemori S. Matsuki Y. Teshima R. Kuwahara S. Mataka J. Org. Chem. 2010 75 6858 6868
76. M. Wang Y. Li H. Tong Y. Cheng L. Wang X. Jing F. Wang Org. Lett. 2011 13 4378 4381
77. Z.-Y. Xiao X. Zhao X.-K. Jiang Z.-T. Li Chem. Mater. 2011 23 1505 1511
78. K. Kanakarajan A. W. Czarnik J. Org. Chem. 1986 51 5241 5243
79. G. Koshkakaryan P. Jiang D. Cao L. M. Klivansky V. Altoe Y. Zhang B. Ma M. Salmeron S. Aloni Y. Liu Chem. Commun. 2010 46 8579 8581
80. J. Pommerehne H. Vestweber W. Guss R. F. Mahrt H. Bassler M. Porsch J. Daub Adv. Mater. 1995 7 551 554
81. Molecular modelling was done using software Spartan '04, version 1.0.3, a product by Wavefunction Inc
82. D. Neuhaus and M. Williamson, The Nuclear Overhauser Effect in Structural and Conformational Analysis, VCH: Weinheim, 1989
83. E. M. Garcia-Frutos U. K. Pandey R. Termine A. Omenat J. Barbera J. L. Serrano A. Golemme B. Gomez-Lor Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7399 7402
84. N. S. Hush Prog. Inorg. Chem. 1967 8 391 444
85. B. S. Brunschwig and N. Sutin, In Electron Transfer in Chemistry;, V. Balzani, ed., Wiley-VCH: Weinheim, 2001, Vol. II, p. 600
86. E. Runge E. K. U. Gross Phys. Rev. Lett. 1984 52 997 1000
87. M. E. Casida, in " Recent Advances in Density Functional Methods ", Part I, edited by, Chong, D. P., World Scientific: Singapore, 1995
88. A. Dreuw J. L. Weisman M. Head-Gordon J. Chem. Phys. 2003 119 2943 2946
89. Q. Wu T. Van Voorhis Phys. Rev. A 2005 72 024502
90. W. Kreuder H. Ringsdorf Makromol. Chem. Rapid Commun. 1983 4 807 815
91. A. Bacher C. H. Erdelen W. Paulus H. Ringsdorf H.-W. Schmidt P. Schuhmacher Macromolecules 1999 32 4551 4557
92. S. Laschat A. Baro N. Steinke F. Giesselmann C. Hagele G. Scalia R. Judele E. Kapatsina S. Sauer A. Schreivogel M. Tosoni Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4832 4887
93. S. Sergeyev W. Pisula Y. H. Geerts Chem. Soc. Rev. 2007 36 1902 1929
94. T. Kato T. Yasuda Y. Kamikawa M. Yoshio Chem. Commun. 2009 729 739
95. D. Adam P. Schuhmacher J. Simmerer L. Häussling K. Siemensmeyer K. H. Etzbachi H. Ringsdorf D. Haarer Nature 1994 371 141 143
96. H. Iino Y. Takayashiki J. Hanna R. J. Bushby D. Haarer Appl. Phys. Lett. 2005 87 192105-1 192105-3
97. O. V. Zemtsova K. N. Zheleznov Russ. Chem. Bull. 2004 53 1743 1748