Synthesis and nonvolatile memory behaviors of dioxatetraazapentacene derivatives

ACS Applied Materials and Interfaces

Volumn 5, Issue 14, 2013, Pages 6458-6462

  Li, Gang ^a   Zheng, Ke ^b   Wang, Chengyuan ^a   Leck, Kheng Swee ^b   Hu, Fangzhong ^c   Sun, Xiao Wei ^b,d   Zhang, Qichun ^a  

^a NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Singapore)

^b NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Singapore)

^c NANKAI UNIVERSITY   (China)

^d SOUTHERN UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

bipolar resistive switching; condensation reaction; heteroacenes; nonvolatile memory; synthesis

Indexed keywords

ACTIVE LAYER; HETEROACENES; HIGH-RESOLUTION MASS SPECTRUM; NEGATIVE REGIONS; NON-VOLATILE MEMORY; RESISTIVE SWITCHING;

FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SWITCHING SYSTEMS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CONDENSATION REACTIONS;

EID: 84880842016     PISSN: 19448244     EISSN: 19448252     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/am4023434     Document Type: Article

References (45)

1. Watanable, M.; Chang, Y. J.; Liu, S.-W.; Chao, T.-H.; Goto, K.; Yuan, Md. M. I. C.-H.; Tao, Y.-T.; Shinmyozu, T.; Chow, T. J. Nat. Chem. 2012, 4, 574-578
2. Xiao, J.; Duong, H. M.; Liu, Y.; Shi, W.; Ji, L.; Li, G.; Li, S.; Liu, X.; Ma, J.; Wudl, F.; Zhang, Q. Angew Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6094-6098
3. Xiao, J.; Malliakas, C. D.; Liu, Y.; Zhou, F.; Li, G.; Su, H.; Kanatzidis, M. G.; Wudl, F.; Zhang, Q. Chem. Asian J. 2012, 4, 672-675
4. Purushothaman, B.; Bruzek, M.; Parkin, S. R.; Miller, A.-F.; Anthony, J. E. Angew Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7013-7017
5. Kaur, I.; Jazdzky, M.; Stein, N. N.; Prusevich, P.; Miller, G. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1261-1263
6. Anthony, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 452-483
7. Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028-5048
8. Xiao, J.; Liu, S.; Liu, Y.; Ji, L.; Liu, X.; Zhang, H.; Sun, X.; Zhang, Q. Chem. Asian J. 2012, 7, 561-564
9. Xiao, J.; Divayana, Y.; Zhang, Q.; Duong, H. M.; Zhang, H.; Boey, F.; Sun, X. W.; Wudl, F. J. Mater. Chem. 2010, 20, 8167-8170
10. Zhang, Q.; Divayana, Y.; Xiao, J.; Wang, Z.; Tiekink, E. R. T.; Duong, H. M.; Zhang, H.; Boey, F.; Sun, X. W.; Wudl, F. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7422-7426
11. He, Z.; Mao, R.; Liu, D.; Miao, Q. Org. Lett. 2012, 14, 4190-4193
12. He, Z.; Liu, D.; Mao, R.; Tang, Q.; Miao, Q. Org. Lett. 2012, 14, 1050-1053
13. Liang, Z.; Tang, Q.; Xu, J.; Miao, Q. Adv. Mater. 2011, 23, 1535-1539
14. Lindner, B. D.; Engelhart, J. U.; Märken, M.; Tverskoy, O.; Appleton, A. L.; Rominger, F.; Hardcastle, K. I.; Enders, M.; Bunz, U. H. F. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4627-4633
15. Lindner, B. D.; Engelhart, J. U.; Tverskoy, O.; Appleton, A. L.; Rominger, F.; Peters, A.; Himmel, H.-J.; Bunz, U. H. F. Angew Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8588-8591
16. Appleton, A. L.; Brombosz, S. M.; Barlow, S.; Sears, J. S.; Bredas, J.-L.; Marder, S. R.; Bunz, U. H. F. Nat. Commun. 2010, 1, 91-96
17. Li, G.; Wu, Y.; Gao, J.; Wang, C.; Li, J.; Zhang, H.; Zhao, Y.; Zhao, Y.; Zhang, Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20298-2030
18. Li, G.; Putu, A. A.; Gao, J.; Divayana, Y.; Chen, W.; Zhao, Y.; Sun, X. W.; Zhang, Q. Asian J. Org. Chem. 2012, 1, 346-351
19. Li, G.; Duong, H. M.; Zhang, Z.; Xiao, J.; Liu, L.; Zhao, Y.; Zhang, H.; Hua, F.; Li, S.; Ma, J.; Wudl, F.; Zhang, Q. Chem. Comm 2012, 48, 5974-5976
20. Wu, Y.; Yin, Z.; Xiao, J.; Liu, Y.; Wei, F.; Tan, K. J.; Kloc, C.; Huang, L.; Yan, Q.; Hu, F.; Zhang, H.; Zhang, Q. ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 1883-1886
21. Zhang, Q.; Xiao, J.; Yin, Z.; Duong, H. M.; Qiao, F.; Boey, F.; Hu, X.; Zhang, H.; Wudl, F. Chem. Asian. J. 2011, 6, 856-862
22. Winkler, M.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1805-1815
23. Gao, B.; Wang, M.; Cheng, Y.; Wang, L.; Jing, X.; Wang, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8297-8306
24. Liu, Y.-Y.; Song, C.-L.; Zeng, W.-J.; Zhou, K.-G.; Shi, Z.-F.; Ma, C.-B.; Yang, F.; Zhang, H.-L.; Gong, X. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16349-16351
25. Tong, C.; Zhao, W.; Luo, J.; Mao, H.; Chen, W.; Chan, H. S. O.; Chi, C. Org. Lett. 2012, 14, 494-497
26. Li, J.; Zhang, Q. Synlett 2013, 24, 686-696
27. Zhao, J.; Wong, J. I.; Wang, C.; Gao, J.; Ng, V. Z. Y; Yang, H. Y.; Loo, C. J.; Zhang, Q. Chem. Asian J. 2013, 8, 665-669
28. Wang, C.; Li, G.; Zhang, Q. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2633-2636
29. Zhao, J.; Li, G.; Wang, C.; Chen, W.; Loo, S. C. J.; Zhang, Q. RSC Adv. 2013, 3, 9653-9657
30. Li, H.; Xu, Q.; Li, N.; Sun, R.; Ge, J.; Lu, J.; Gu, H.; Yan, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5542-5543
31. Miao, S.; Li, H.; Xu, Q.; Li, Y.; Ji, S.; Li, N.; Wang, L.; Zheng, J.; Lu, J. Adv. Mater. 2012, 24, 6210-6215
32. Ye, C.; Peng, Q.; Li, M.; Luo, J.; Tang, Z.; Pei, J.; Chen, J.; Shuai, Z.; Jiang, L.; Song, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20053-20059
33. Li, G.; Long, G.; Chen, W.; Hu, F.; Chen, Y.; Zhang, Q. Asian J. Org. Chem. 2013, 10.1002/ajoc.201300095
34. Denysenko, D.; Grzywa, M.; Tonigold, M.; Streppel, B.; Krkljus, I.; Hirscher, M.; Mugnaioli, E.; Kolb, U.; Hanss, J.; Volkmer, D. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1837-1848
35. Chichak, K.; Jacquemard, U.; Branda, N. R. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 357-368
36. Gilman, H.; Dietrich, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 366-368
37. Zucchero, A. J.; McGrier, P. L.; Bunz, U. H. F. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 397-408
38. Zhang, W.; Sun, X.; Xia, P.; Huang, J.; Yu, G.; Wong, M. S; Yunqi Liu, Y.; Zhu, D. Org. Lett. 2012, 14, 4382-4385
39. Waser, R.; Aono, M. Nat. Mater. 2007, 6, 833-840
40. Lian, S.-L.; Liu, C.-L.; Chen, W.-C. ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 4504-4511
41. Cho, B.; Song, S.; Ji, Y.; Kim, T.-W.; Lee, T. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 2806-2829
42. Yang, Y.; Ouyang, J.; Ma, L.; Tseng, R. J. H.; Chu, C. W. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1001-1014
43. Choi, J. S.; Kim, J. S.; Hwang, I. R.; Jeon, S. H.; Kang, S. O.; Park, B. H.; Kim, D. C.; Lee, M. J.; Seo, S. Appl. Phys. Lett. 2009, 95, 022109
44. Yang, Y. C.; Pan, F.; Liu, Q. Nano Lett. 2009, 9, 1636-1643
45. Scott, J. C.; Bozano, L. D. Adv. Mater. 2007, 19, 1452-1463