Tetrachlorinated tetraazaperopyrenes (TAPPs): Highly fluorescent dyes and semiconductors for air-stable organic n-channel transistors and complementary circuits

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 12, 2012, Pages 3498-3509

  Martens, Susanne C ^a   Zschieschang, Ute ^b   Wadepohl, Hubert ^a   Klauk, Hagen ^b   Gade, Lutz H ^a  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

^b MAX PLANCK INSTITUT FÜR FESTKÖRPERFORSCHUNG   (Germany)

Author keywords

azaaromatics; fluorescence; organic electronics; organic semiconductors; thin film transistors

Indexed keywords

AIR-STABLE; AMBIENT CONDITIONS; AZAAROMATICS; CARBOXYLIC ACID CHLORIDES; COMPLEMENTARY CIRCUITS; COMPLEMENTARY INVERTERS; DIIMINES; ELECTROCHEMICAL DATA; FIELD-EFFECT MOBILITIES; FLUORESCENCE QUANTUM YIELD; FLUORESCENT DYES; GLASS SUBSTRATES; LONG TERM STABILITY; LUMO ENERGY; N-CHANNEL; N-CHANNEL TRANSISTORS; ON/OFF CURRENT RATIO; ORGANIC ELECTRONICS; ORGANIC THIN FILM TRANSISTORS; RING OSCILLATOR; THIN FILM TRANSISTORS (TFT);

CARBOXYLIC ACIDS; CHLORINE COMPOUNDS; CYCLIC VOLTAMMETRY; QUANTUM YIELD; SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS; SUBSTRATES; SULFURIC ACID; THIN FILM TRANSISTORS; THIOPHENE;

FLUORESCENCE;

EID: 84859046742     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201103158     Document Type: Article

References (112)

1. K. Müllen, U. Scherf, (Eds.), in Organic Light Emitting Devices, Synthesis Properties and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2005
2. H. Klauk, in Organic Electronics, Wiley-VCH, Weinheim, 2006.
3. J. Zaumseil, H. Sirringhaus, Chem. Rev. 2007, 107, 1296-1323
4. S. Allard, M. Forster, B. Souharce, H. Thiem, U. Scherf, Angew. Chem. 2008, 120, 4138-4167
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4070-4098
6. H. E. Katz, J. Huang, Annu. Rev. Mater. Res. 2009, 39, 71-92
7. D. Braga, G. Horowitz, Adv. Mater. 2009, 21, 1473-1486
8. H. Usta, C. Risko, Z. Wang, H. Huang, M. K. Deliomeroglu, A. Zhukhovitskiy, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5586-5608
9. F. Würthner, K. Meerholz, Chem. Eur. J. 2010, 16, 9366-9373.
10. L. Schmidt-Mende, A. Fechtenkötter, K. Müllen, E. Moons, R. H. Friend, J. D. MacKenzie, Science 2001, 293, 1119-1122
11. C. R. Newman, C. D. Frisbie, D. A. da Silva Filho, J.-L. Brédas, P. C. Ewbank, K. R. Mann, Chem. Mater. 2004, 16, 4436-4451
12. M. M. Ling, Z. Bao, Chem. Mater. 2004, 16, 4824-4840
13. W. Pisula, A. Menon, M. Stepputat, I. Lieberwirth, U. Kolb, A. Tracz, H. Sirringhaus, T. Pakula, K. Müllen, Adv. Mater. 2005, 17, 684-689
14. F. Würthner, R. Schmidt, ChemPhysChem 2006, 7, 793-797
15. Z. Chen, V. Stepanenko, V. Dehm, P. Prins, L. D. A. Siebbeles, J. Seibt, P. Marquetand, V. Engel, F. Würthner, Chem. Eur. J. 2007, 13, 436-449
16. X. Guo, R. P. Ortiz, Y. Zheng, Y. Hu, Y.-Y. Noh, K.-J. Baeg, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1405-1418.
17. F. Würthner, Angew. Chem. 2001, 113, 1069-1071
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1037-1039
19. J. E. Anthony, Chem. Rev. 2006, 106, 5028-5048
20. X. Feng, W. Pisula, K. Müllen, Pure Appl. Chem. 2009, 81, 2203-2224
21. D. S. Weiss, M. Abkowitz, Chem. Rev. 2010, 110, 479-526
22. A. W. Hains, Z. Liang, M. A. Woodhouse, B. A. Gregg, Chem. Rev. 2010, 110, 6689-6735.
23. H. Klauk, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2643-2666.
24. X. Zhan, A. Facchetti, S. Barlow. T. J. Marks, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, S. R. Marder, Adv. Mater. 2011, 23, 268-284
25. H. Usta, A. Facchetti, T. J. Marks, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 501-510.
26. M. Halik, H. Klauk, U. Zschieschang, G. Schmid, S. Ponomarenko, S. Kirchmeyer, W. Weber, Adv. Mater. 2003, 15, 917-922
27. J. E. Anthony, Angew. Chem. 2008, 120, 460-492
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 452-483
29. M. L. Tang, A. D. Reichhardt, T. Siegrist, S. C. B. Mannsfeld, Z. Bao, Chem. Mater. 2008, 20, 4669-4676
30. S. Subramanian, S. K. Park, S. R. Parkin, V. Podzorov, T. N. Jackson, J. E. Anthony, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2706-2707
31. P. Gao, D. Beckmann, H. N. Tsao, X. Feng, V. Enkelmann, M. Baumgarten, W. Pisula, K. Müllen, Adv. Mater. 2009, 21, 213-216.
32. H. Klauk, U. Zschieschang, J. Pflaum, M. Halik, Nature 2007, 445, 745-748
33. T. Fujimoto, Y. Miyoshi, M. M. Matsushita, K. Awaga, Chem. Commun. 2011, 47, 5837-5839.
34. C. J. Tonzola, M. M. Alam, W. Kaminsky, S. A. Jenekhe, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13548-13558
35. M. J. D. Bosdet, W. E. Piers, Ted. S. Sorensen, M. Parvez, Angew. Chem. 2007, 119, 5028-5031
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4940-4943
37. M. Takase, V. Enkelmann, D. Sebastiani, M. Baumgarten, K. Müllen, Angew. Chem. 2007, 119, 5620-5623
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5524-5527
39. S. Alibert-Fouet, I. Seguy, J.-F. Bobo, P. Destruel, H. Bock, Chem. Eur. J. 2007, 13, 1746-1753
40. F. Würthner, M. Stolte, Chem. Commun. 2011, 47, 5109-5115.
41. R. T. Weitz, K. Amsharov, U. Zschieschang, E. B. Villas, D. K. Goswami, M. Burghard, H. Dosch, M. Jansen, K. Kern, H. Klauk, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4637-4645
42. U. Zschieschang, K. Amsharov, R. T. Weitz, M. Jansen, H. Klauk, Synth. Met. 2009, 159, 2362-2364.
43. Z. Bao, A. Lovinger, J. Brown, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 207-208
44. H. E. Katz, J. Johnson, A. J. Lovinger, W. Li, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7787-7792
45. B. A. Jones, M. J. Ahrens, M. H. Yoon, A. Facchetti, T. J. Marks, M. R. Wasielewski, Angew. Chem. 2004, 116, 6523-6526
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6363-6366
47. H. Z. Chen, M. M. Ling, X. Mo, M. M. Shi, M. Wang, Z. Bao, Chem. Mater. 2007, 19, 816-824
48. R. Schmidt, J. H. Oh, Y.-S. Sun, M. Deppisch, A.-M. Krause, K. Radacki, H. Braunschweig, M. Könemann, P. Erk, Z. Bao, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6215-6228
49. J. H. Oh, S. L. Suraru, W. Y. Lee, M. Könemann, H. W. Höffken, C. Röger, R. Schmidt, Y. Chung, W. C. Chen, F. Würthner, Z. Bao, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 2148-2156.
50. M. Gsänger, J. H. Oh, M. Könemann, H. W. Höffken, A.-M. Krause, Z. Bao, F. Würthner, Angew. Chem. 2010, 122, 752-755
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 740-743.
52. K. W. Hellmann, C. H. Galka, I. Rüdenauer, L. H. Gade, I. J. Scowen, M. McPartlin, Angew. Chem. 1998, 110, 2053-2057
53. Angew Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1948-1952
54. L. H. Gade, C. H. Galka, K. W. Hellmann, R. M. Williams, L. De Cola, I. J. Scowen, M. McPartlin, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3732-3746
55. L. H. Gade, C. H. Galka, R. M. Williams, L. De Cola, M. McPartlin, L. Chi, B. Dong, Angew. Chem. 2003, 115, 2781-2785
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2677-2681.
57. M. Stöhr, M. Wahl, C. H. Galka, T. Riehm, T. A. Jung, L. H. Gade, Angew. Chem. 2005, 117, 7560-7564
58. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7394-7398
59. M. Wahl, M. Stöhr, H. Spillmann, T. A. Jung, L. H. Gade, Chem. Commun. 2007, 1349-1351
60. M. Stöhr, M. Wahl, H. Spillmann, L. H. Gade, T. A. Jung, Small 2007, 3, 1336-1340
61. J. Lobo-Checa, M. Matena, K. Müller, J. H. Dil, F. Meier, L. H. Gade, T. A. Jung, M. Stöhr, Science 2009, 325, 300-303.
62. T. Riehm, G. De Paoli, A. E. Konradsson, L. De Cola, H. Wadepohl, L. H. Gade, Chem. Eur. J. 2007, 13, 7317-7329.
63. M. Matena, T. Riehm, M. Stöhr, T. A. Jung, L. H. Gade, Angew. Chem. 2008, 120, 2448-2451
64. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2414-2417
65. M. Matena, M. Stöhr, T. Riehm, J. Björk, S. Martens, M. S. Dyer, M. Persson, J. Lobo-Checa, K. Müller, M. Enache, H. Wadepohl, J. Zegenhagen, T. A. Jung, L. H. Gade, Chem. Eur. J. 2010, 16, 2079-2091
66. J. Björk, M. Matena, M. S. Dyer, M. Enache, J. Lobo-Checa, L. H. Gade, T. A. Jung, M. Stöhr, M. Persson, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 8815-8821.
67. B. A. Jones, A. Facchetti, M. R. Wasielewski, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259-15278.
68. H. E. Katz, A. J. Lovinger, J. Johnson, C. Kloc, T. Siegrist, W. Li, Y.-Y. Lin, A. Dodabalapur, Nature 2000, 404, 478-481
69. H. E. Katz, T. Siegrist, J. H. Schön, C. Kloc, B. Batlogg, A. J. Lovinger, J. Johnson, ChemPhysChem 2001, 2, 167-172
70. C. D. Dimitrakopoulos, P. R. Malenfant, Adv. Mater. 2002, 14, 99-117.
71. G. Klebe, F. Graser, E. Hädicke, J. Berndt, Acta Crystallogr. Sect. B 1989, 45, 69-77.
72. S. C. Martens, T. Riehm, S. Geib, H. Wadepohl, L. H. Gade, J. Org. Chem. 2011, 76, 609-617.
73. M.-M. Ling, P. Erk, M. Gomez, M. Könemann, J. Locklin, Z. Bao, Adv. Mater. 2007, 19, 1123-1127
74. R. Schmidt, M.-M. Ling, J. H. Oh, M. Winkler, M. Könemann, Z. Bao, F. Würthner, Adv. Mater. 2007, 19, 3692-3695.
75. I. Seguy, P. Jolinat, P. Destruel, R. Mamy, H. Allouchi, C. Courseille, M. Cotrait, H. Bock, ChemPhysChem 2001, 2, 448-458.
76. Y.-C. Chang, M.-Y. Kuo, C.-P. Chen, H.-F. Lu, I. Chao, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 11595-11601.
77. H. Y. Nie, Anal. Chem. 2010, 82, 3371-3376.
78. S. M. Sze, in Semiconductor Devices, Wiley, New York, 1985.
79. B. Servet, G. Horowitz, S. Ries, O. Lagorse, P. Alnot, A. Yassar, F. Deloffre, P. Srivastava, P. Hajlaoui, P. Lang, F. Garnier, Chem. Mater. 1994, 6, 1809-1815
80. J. Locklin, D. Li, S. C. B. Mannsfeld, E.-J. Borkent, H. Meng, R. Advincula, Z. Bao, Chem. Mater. 2005, 17, 3366-3374.
81. J. Cornil, D. Beljonne, J. P. Calbert, J. L. Bredas, Adv. Mater. 2001, 13, 1053-1067.
82. U. Zschieschang, F. Ante, D. Kälblein, T. Yamamoto, K. Takimiya, H. Kuwabara, M. Ikeda, T. Sekitani, T. Someya, J. Blochwitz-Nimoth, H. Klauk, Org. Electron. 2011, 12, 1370-1375.
83. U. Zschieschang, F. Ante, M. Schlörholz, M. Schmidt, K. Kern, H. Klauk, Adv. Mater. 2010, 22, 4489-4493.
84. Y. Y. Lin, A. Dodabalapur, R. Sarpeshkar, Z. Bao, W. Li, K. Baldwin, V. R. Raju, H. E. Katz, Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 2714-2716
85. B. K. Crone, A. Dodabalapur, R. Sarpeshkar, R. W. Filas, Y. Y. Lin, Z. Bao, J. H. O'Neill, W. Li, H. E. Katz, J. Appl. Phys. 2001, 89, 5125-5132
86. H. Klauk, M. Halik, U. Zschieschang, F. Eder, D. Rohde, G. Schmid, C. Dehm, IEEE Trans. Electron Devices 2005, 52, 618-622
87. B. Yoo, B. A. Jones, D. Basu, D. Fine, T. Jung, S. Mohapatra, A. Facchetti, K. Dimmler, M. R. Wasielewski, T. J. Marks, A. Dodabalapur, Adv. Mater. 2007, 19, 4028-4032
88. H. Yan, Y. Zheng, R. Blache, C. Newman, S. Lu, J. Woerle, A. Facchetti, Adv. Mater. 2008, 20, 3393-3398
89. T. Sekitani, U. Zschieschang, H. Klauk, T. Someya, Nat. Mater. 2010, 9, 1015-1022
90. K. J. Baeg, D. Khim, D. Y. Kim, S. W. Jung, J. B. Koo, I. K. You, H. Yan, A. Facchetti, Y. Y. Noh, J. Polym. Sci. Part B: Polym. Phys. 2011, 49, 62-67
91. K. J. Baeg, J. Kim, D. Khim, M. Caironi, D. Y. Kim, I. K. You, J. R. Quinn, A. Facchetti, Y. Y. Noh, ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 3205-3214
92. M. Guerin, A. Daami, S. Jacob, E. Bergeret, E. Benevent, P. Pannier, R. Coppard, IEEE Trans. Electron Devices 2011, 58, 3587-3593
93. L. Herlogsson, X. Crispin, S. Tiemey, M. Berggren, Adv. Mater. 2011, 23, 4684-4689
94. K. Ishida, N. Masunaga, R. Takahashi, T. Sekitani, S. Shino, U. Zschieschang, H. Klauk, M. Takamiya, T. Someya, T. Sakurai, IEEE J. Solid-State Circuits 2011, 46, 285-292
95. H. Kempa, M. Hambsch, K. Reuter, M. Stanel, G. C. Schmidt, B. Meier, A. C. Hübler, IEEE Trans. Electron Devices 2011, 58, 2765-2769
96. T. Yokota, T. Nakagawa, T. Sekitani, Y. Noguchi, K. Fukuda, U. Zschieschang, H. Klauk, K. Takeuchi, M. Takamiya, T. Sakurai, T. Someya, Appl. Phys. Lett. 2011, 98, 193302 /1- 3.
97. D. F. Eaton, Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1107-1114.
98. I. B. Berlman, in Handbook of Fluorescence Spectra of Aromatic Molecules, Academic Press, NewYork, 1965.
99. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
100. j. D. Dill, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1975, 62, 2921-2923
101. M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. DeFrees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665
102. T. Clark, J. Chandrasekhar, G. W. Spitznagel, P. V. R. Schleyer, J. Comput. Chem. 1983, 4, 294-301.
103. Gaussian 03, Version D.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr. T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
104. SAINT, Bruker AXS, 1997-2008.
105. R. H. Blessing, Acta Crystallogr. Sect. A 1995, 51, 33-38.
106. G. M. Sheldrick, SADABS, Bruker AXS, 2004-2008.
107. G. M. Sheldrick, TWINABS, Bruker AXS, 2008.
108. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, University of Göttingen, Germany, 1997.
109. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 2008, 64, 112.
110. L. Palatinus, SUPERFLIP, EPF Lausanne, Switzerland, 2007
111. L. Palatinus, G. Chapuis, J. Appl. Crystallogr. 2007, 40, 786-790.
112. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, University of Göttingen, 1997.