Synthesis and optical properties of diaza- and tetraazatetracenes

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 15, 2012, Pages 4627-4633

  Lindner, Benjamin D ^a   Engelhart, Jens U ^a   Märken, Michaela ^a   Tverskoy, Olena ^a   Appleton, Anthony L ^b   Rominger, Frank ^a   Hardcastle, Kenneth I ^c   Enders, Markus ^a   Bunz, Uwe H F ^a  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

^b GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^c EMORY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

alkynes; diamines; heterocycles; palladium; tetracenes

Indexed keywords

ALKYNES; AROMATIC DIAMINE; DIAMINES; ETHYNYL; FUNCTIONALIZED; HETEROCYCLES; PALLADIUM-CATALYZED; PHENYLENEDIAMINES; SINGLE CRYSTAL X-RAY ANALYSIS; SUBSTITUTION PATTERNS; TETRACENES;

ACETYLENE; ELECTRONIC STRUCTURE; MANGANESE OXIDE; PALLADIUM;

OPTICAL PROPERTIES;

EID: 84859239019     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201103227     Document Type: Article

References (39)

1. J. E. Anthony, Chem. Rev. 2006, 106, 5028
2. J. E. Anthony, Angew. Chem. 2008, 120, 460
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 452.
4. F. Kummer, H. Zimmermann, Ber. Bunsen-Ges. 1967, 71, 1119
5. E. Leete, O. Ekechukwu, P. Delvigs, J. Org. Chem. 1966, 31, 3734
6. O. Hinsberg, Liebigs Ann. Chem. 1901, 319, 257.
7. S. Miao, S. M. Brombosz, P. v. R. Schleyer, J. I. Wu, S. Barlow, S. R. Marder, K. I. Hardcastle, U. H. F. Bunz, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7339
8. U. H. F. Bunz, Chem. Eur. J. 2009, 15, 6780
9. S. Miao, A. L. Appleton, N. Berger, S. Barlow, S. R. Marder, K. I. Hardcastle, U. H. F. Bunz, Chem. Eur. J. 2009, 15, 4990
10. A. L. Appleton, S. M. Brombosz, S. Barlow, J. S. Sears, J.-L. Bredas, S. R. Marder, U. H. F. Bunz, Nat. Commun. 2010, 1, 91, doi: 10.1038/ncomms1088
11. U. H. F. Bunz, Pure Appl. Chem. 2010, 82, 953
12. O. Tverskoy, F. Rominger, A. Peters, H.-J. Himmel, U. H. F. Bunz, Angew. Chem. 2011, 123, 3619
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3557
14. C. G. Bangcuyo, U. Evans, M. L. Myrick, U. H. F. Bunz, Macromolecules 2001, 34, 7592
15. B. D. Lindner, J. U. Engelhart, O. Tverskoy, A. L. Appleton, F. Rominger, A. Peters, H.-J. Himmel, U. H. F. Bunz, Angew. Chem. 2011, 123, 8590
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8440.
17. M. Winkler, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1805.
18. Q. Xin, S. Duhm, S. Hosoumi, N. Ueno, X. T. Tao, S. Kera, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 15502.
19. J. Fleischhauer, R. Beckert, Y. Juttke, D. Hornig, W. Gunther, E. Birckner, U. W. Grummt, H. Görls, Chem. Eur. J. 2009, 15, 12799.
20. G. J. Richards, J. P. Hill, T. Mori, K. Ariga, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5005
21. G. J. Richards, J. P. Hill, K Okamoto, A. Shundo, M. Akada, M. R. J. Elsegood, T. Mori, K. Ariga, Langmuir 2009, 25, 8408.
22. Z. X. Liang, Q. Tang, J. B. Xu, Q. A. Miao, Adv. Mater. 2011, 23, 1535.
23. C. H. Li, C. H. Huang, M. Y. Kuo, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 11148-11155
24. Z. Weng, P. Shukla, M. Y. Kuo, Y. C. Chang, H. S. Sheu, I. Chao, Y. T. Tao, ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 2071.
25. M. M. Islam, S. Pola, Y. T. Tao, Chem. Commun. 2011, 47, 6356.
26. C.-L. Song, C.-B. Ma, F. Yang, W.-J. Zeng, H.-L. Zhang, X. Gong, Org. Lett. 2011, 13, 2880
27. Y. Y. Liu, C. L. Song, W. J. Zeng, K. G. Zhou, Z. F. Shi, C. B. Ma, F. Yang, H. L. Zhang, X. Gong, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16349.
28. D. S. Surry, S. L. Buchwald, Angew. Chem. 2008, 120, 6438
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6338
30. J. F. Hartwig, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1534.
31. D. M. Lemal, S. Ramanathan, J. Shellito, J. Org. Chem. 2008, 73, 3392.
32. D. D. MacNicol, C. D. Robertson, Nature 1988, 332, 59
33. M. Arisawa, T. Suzuki, T. Ishikawa, M. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12214
34. A. J. Zucchero, J. N. Wilson, U. H. F. Bunz, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11872.
35. R. Francke, G. Schnakenburg, S. R. Waldvogel, Org. Lett. 2010, 12, 4288.
36. Y. Sakamoto, T. Suzuki, M. Kobayashi, Y. Gao, Y. Fukai, Y. Inoue, F. Sato, S. Tokito, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8138.
37. A. Guirado, J. I. López-Sánchez, A. Cerezo, D. Bautista, J. Gálvez, Tetrahedron 2009, 65, 2254.
38. R. Kuhn, P. Skrabal, P. H. H. Fischer, Tetrahedron 1968, 24, 1843.
39. A. J. Zucchero, P. L. McGrier, U. H. F. Bunz, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 397.