Hopping transport in conductive heterocyclic oligomers: Reorganization energies and substituent effects

Journal of the American Chemical Society

Volumn 127, Issue 7, 2005, Pages 2339-2350

  Hutchison, Geoffrey R ^a,b   Ratner, Mark A ^a   Marks, Tobin J ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b Department of Obstetrics Gynecology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; MOLECULAR STRUCTURE; POSITIVE IONS; TEMPERATURE CONTROL; TRANSPORT PROPERTIES;

CHARGE MOTION; GEOMETRIC RELAXATION; HOLE TRANSFER RATE; REORGANIZATION ENERGY;

OLIGOMERS;

HETEROCYCLIC COMPOUND; OLIGOMER;

ARTICLE; CONDUCTANCE; ELECTRON TRANSPORT; ENERGY; ENVIRONMENTAL TEMPERATURE; GEOMETRY; MATERIAL STATE; ROOM TEMPERATURE; SEMICONDUCTOR; THEORY;

EID: 13944251301     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0461421     Document Type: Article

References (130)

1. (a) Ho, P. K. H.; Kim, J.-S.; Burroughes, J. H.; Becker, H.; Li, S. F. Y.; Brown, T. M.; Cacialli, F.; Friend, R. H. Nature 2000, 404, 481.
2. (b) Pinner, D. J.; Friend, R. H.; Tessler, N. Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 1137.
3. (c) Inganäs, O.; Berggren, M.; Andersson, M. R.; Gustafsson, G.; Hjertberg, T.; Wennerström, O.; Dyreklev, P.; Granström, M. Synth. Met. 1995, 71, 2121.
4. (a) Ding, L.; Jonforsen, M.; Roman, L. S.; Andersson, M. R.; Inganäs, O. Synth. Met. 2000, 110, 113.
5. (b) Granström, M.; Petrisch, K.; Arias, A. C.; Lux, A.; Andersson, M. R.; Friend, R. H. Nature 1998, 395, 257.
6. (a) Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 1037.
7. (b) Garnier, F. Chem. Phys. 1998, 227, 253.
8. (c) Katz, H. E. J. Mater. Chem. 1997, 7, 369.
9. (a) Prigodin, V. N.; Epstein, A. J. Synth. Met. 2001, 125, 43.
10. (b) Joo, J.; Lee, J. K.; Baeck, J. S.; Kim, K. H.; Oh, E. J.; Epstein, J. Synth. Met. 2001, 117, 45.
11. (c) Hilt, O.; Reedijk, J. A.; Martens, H. C. F.; Brom, H. B.; Michels, M. A. J. Phys. Status Solidi B 2000, 218, 279.
12. (d) Reedijk, J. A.; Martens, H. C. F.; Brom, H. B.; Michels, M. A. J. Phys. Rev. Lett. 1999, 83, 3904.
13. (e) Kohlman, R. S.; Epstein, A. J. In Handbook of Conducting Polymers; 2nd ed.; Skotheim, T. A., Elsenbaumer, R. L., Reynolds, J. R., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1998; pp 85.
14. (f) Menon, R.; Yoon, C. O.; Moses, D.; Heeger, A. J. In Handbook of Conducting Polymers, 2nd ed.; Skotheim, T. A., Elsenbaumer, R. L., Reynolds, J. R., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1998, pp 27.
15. (g) Epstein, A. J. Mater. Res. Bull. 1997, 22, 16.
16. (h) Pope, M.; Swenberg, C. E. Electronic Processes in Organic Crystals and Polymers, 2nd ed.; Oxford University Press: New York, 1999.
17. (i) Pope, M.; Swenberg, C. E. Electronic Processes in Organic Crystals; Oxford University Press: New York, 1982.
18. (a) Epstein, A. J.; Lee, W. P.; Prigodin, V. N. Synth. Met. 2001, 117, 9.
19. (b) Reedijk, J. A.; Martens, H. C. F.; van Bohemen, S. M. C.; Hilt, O.; Brom, H. B.; Michels, M. A. J. Synth. Met. 1999, 101, 475.
20. (c) Mott, N. F.; Davis, E. A. Electronic Processes in Non-Crystalline Materials: 2d ed.: Oxford University Press: Oxford, 1979.
21. (a) Romijin, I. G.; Pasveer, W. F.; Martens, H. C. F.; Brom, H. B.; Michels, M. A. J. Synth. Met. 2001, 119, 439.
22. (b) Brom, H. B.; Reedijk, J. A.; Martens, H. C. F.; Adriaanse, L. J.; De Jongh, L. J.; Michels, M. A. J. Phys. Status Solidi B 1998, 205, 103.
23. (c) Wegner, G.; Ruehe, J. Faraday Discuss. 1989, 88, 333.
24. Granstrom, E. L.; Frisbie, C. D. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8842.
25. (a) de Boer, R. W. I.; Jochemsen, M.; Klapwijk, T. M.; Morpurgo, A. F.; Niemax, J.; Tripathi, A. K.; Pflaum, J. J. Appl. Phys. 2004, 95, 1196.
26. (b) Schein, L. B.; Duke, C. B.; Mcghie, A. R. Phys. Rev. Lett. 1978, 40, 197.
27. (c) Kondrasiuk, J.; Szymanski, A. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1972, 18, 379.
28. (d) Bogus, C. Z. Phys. 1965, 184, 219.
29. (e) Bryant, F. J.; Bree, A.; Fielding, P. E.; Schneider, W. G. Faraday Discuss. 1959, 28, 48.
30. Nam, M. S.; Ardavan, A.; Cava, R. J.; Chaikin, P. M. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 4782.
31. (a) Brédas, J. L.; Calbert, J. P.; da Silva, D. A.; Cornil, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5804.
32. (b) Cornil, J.; Beljonne, D.; Calbert, J. P.; Brédas, J. L. Adv. Mater. 2001, 13, 1053.
33. Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J., submitted to J. Am. Chem. Soc.
34. (a) Siriwong, K.; Voityuk, A. A.; Newton, M. D.; Rosch, N. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 2595.
35. (b) Blomgren, F.; Larsson, S.; Nelsen, S. F. J. Comput. Chem. 2001, 22, 655.
36. (c) Newton, M. D. Int. J. Quantum Chem. 2000, 77, 255.
37. (d) Nelsen, S. F.; Trieber, D. A.; Nagy, M. A.; Konradsson, A.; Halfen, D. T.; Splan, K. A.; Pladziewicz, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5940.
38. (e) Nelsen, S. F.; Ismagilov, R. F.; Gentile, K. E.; Nagy, M. A.; Tran, H. Q.; Qu, Q.; Halfen, D. T.; Odegard, A. L.; Pladziewicz, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8230.
39. (f) Jakobsen, S.; Mikkelsen, K. V.; Pedersen, S. U. J. Phys. Chem. 1996, 100, 7411.
40. (g) Todd, M. D.; Mikkelsen, K. V. Inorg. Chim. Acta 1994, 226, 237.
41. Blomgren, F.; Larsson, S. Theor. Chem. Acc. 2003, 110, 165.
42. (a) Bixon, M.; Jortner, J. Adv. Chem. Phys. 1999, 106, 35.
43. (b) Barbara, P. F.; Meyer, T. J.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 13148.
44. (c) Marcus, R. A. Rev. Mod. Phys. 1993, 65, 599.
45. (d) Newton, M. D.; Sutin, N. Annu. Rev. Phys. Chem. 1984, 35, 437.
46. (e) Newton, M. D. Adv. Chem. Phys. 1999, 106, 303.
47. Berlin, Y. A.; Hutchison, G. R.; Rempala, P.; Ratner, M. A.; Michl, J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3970.
48. Segal, D.; Nitzan, A.; Hanggi, P. J. Chem. Phys. 2003, 119, 6840.
49. (a) Johansson, E.; Larsson, S. Synth. Met. 2004, 144, 183.
50. (b) Larsson, S.; Klimkans, A.; Rodriguez-Monge, L.; Duskesas, G. Theochem-J. Mol. Struct. 1998, 425, 155.
51. (c) Duskesas, G.; Larsson, S. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 110.
52. (d) Rodriguez-Monge, L.; Larsson, S. J. Chem. Phys. 1996, 105, 7857.
53. (e) Larsson, S.; Rodriguez-Monge, L. Int. J. Quantum Chem. 1996, 58, 517.
54. (f) Silinsh, E. A.; Klimkans, A.; Larsson, S.; Capek, V. Chem. Phys. 1995, 198, 311.
55. (g) Rodriguez-Monge, L.; Larsson, S. J. Chem. Phys. 1995, 102, 7106.
56. (a) Marcus, R. A.; Eyring, H. Annu. Rev. Phys. Chem. 1964, 15, 155.
57. (b) McConnell, H. M. J. Chem. Phys. 1961, 35, 508.
58. (c) Hush, N. S. J. Chem. Phys. 1958, 28, 962.
59. (d) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966.
60. (a) Lin, B. C.; Cheng, C. P.; Lao, Z. P. M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5241.
61. (b) Malagoli, M.; Brédas, J. L. Chem. Phys. Lett. 2000, 327, 13.
62. (c) Sakanoue, K.; Motoda, M.; Sugimoto, M.; Sakaki, S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5551.
63. Bromley, S. T.; Mas-Torrent, M.; Hadley, P.; Rovira, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6544.
64. (a) Tavernier, H. L.; Fayer, M. D. J. Chem. Phys. 2001, 114, 4552.
65. (b) Matyushov, D. V.; Voth, G. A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6470.
66. (c) Tavernier, H. L.; Kalashnikov, M. M.; Fayer, M. D. J. Chem. Phys. 2000, 113, 10191.
67. (d) Raineri, F. O.; Friedman, H. L. Adv. Chem. Phys. 1999, 107, 81.
68. (e) Matyushov, D. V.; Voth, G. A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 10981.
69. (f) Kelley, A. M. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6891.
70. (g) LeBard, D. N.; Lilichenko, M.; Matyushov, D. V.; Berlin, Y. A.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 14509.
71. Hutchison, G. R.; Zhao, Y. J.; Delley, B.; Freeman, A. J.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Phys. Rev. B 2003, 68, 035204.
72. Cui, C. X.; Kertesz, M.; Jiang, Y. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5172.
73. Lee, Y. S.; Kertesz, M. J. Chem. Phys. 1988, 88, 2609.
74. Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Phys. Chem. B, in press.
75. (a) Seixas de Melo, J.; Elisei, F.; Gartner, C.; Gaetano Aloisi, G.; Becker, R. S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6907.
76. (b) Fichou, D. Handbook of Oligo- and Polythiophenes; Wiley-VCH: Weinheim; New York, 1999.
77. (c) Cornil, J.; Beljonne, D.; Brédas, J. L. In Electronic Materials: The Oligomer Approach; Wiley-VCH: Weinheim, 1998; pp 432.
78. (d) Bäuerle, P. In Electronic Materials: The Oligomer Approach; Müllen, K., Egner, G., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998; pp 105.
79. (e) Groenendaal, L.; Meijer, E. W.; Vekemans, J. A. J. M. In Electronic Materials: The Oligomer Approach; Müllen, K., Egner, G., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998; pp 235.
80. (f) McCullough, R. D. Adv. Mater. 1998, 10, 93.
81. (g) Roncali, J. In Handbook of Conducting Polymers, 2nd ed.; Skotheim, T. A., Elsebaumer, R. L., Reynolds, J. R., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1998; pp 311.
82. (h) Glenis, S.; Benz, M.; Legoff, E.; Schindler, J. L.; Kannewurf, C. R.; Kanatzidis, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12519.
83. (i) Kauffmann, T.; Lexy, H. Chem. Ber. 1981, 114, 3667.
84. Communicated in part at: (a) Excited-State Processes in Electronic and Bio-Nanomaterials, Los Alamos, August 11-16, 2003.
85. (b) ACS Prospectives Symposium "Organic Thin Film Electronics," Miami, Jan. 25-28, 2004.
86. (c) The 227th National Meeting of the ACS, Annaheim CA.; Facchetti, A.; Hutchison, G.; Yoon, M.-H.; Letizia, J.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Polymer Preprints, 2004, 45, 185-186.
87. (d) Sixth International Symposium on Functional π-Electron Systems, Ithaca, NY, June 14-18, 2004.
88. Kong, J.; White, C. A.; Krylov, A. I.; Sherrill, C. D.; Adamson, R. D.; Furlani, T. R.; Lee, M. S.; Lee, A. M.; Gwaltney, S. R.; Adams, T. R.; Ochsenfeld, C.; Gilbert, A. T. B.; Kedziora, G. S.; Rassolov, V. A.; Maurice, D. R.; Nair, N.; Shao, Y.; Besley, N. A.; Maslen, P. E.; Dombroski, J. P.; Dachsel, H.; Zhang, W. M.; Korambath, P. P.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Van Voorhis, T.; Oumi, M.; Hirata, S.; Hsu, C. P.; Ishikawa, N.; Florian, J.; Warshel, A.; Johnson, B. G.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1532.
89. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
90. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
91. (a) Klimkans, A.; Larsson, S. Int. J. Quantum Chem. 2000, 77, 211.
92. (b) Klimkans, A.; Larsson, S. Chem. Phys. 1994, 189, 25.
93. (a) Gruhn, N. E.; da Silva, D. A.; Bill, T. G.; Malagoli, M.; Coropceanu, V.; Kahn, A.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7918.
94. (b) Amashukeli, X.; Winkler, J. R.; Gray, H. B.; Gruhn, N. E.; Lichtenberger, D. L. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7593.
95. (a) Grein, F. THEOCHEM 2003, 624, 23.
96. (b) Hehre, W. J. A Guide to Molecular Mechanics and Quantum Chemical Calculations; Wavefunction, Inc.: Irvine, CA, 2003.
97. (c) Grein, F. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3823.
98. (d) Mohamed, A. A. Int. J. Quantum Chem. 2000, 79, 367.
99. (e) Karpfen, A.; Choi, C. H.; Kertesz, M. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7426.
100. Ihaka, R.; Gentleman, R. J. Comput. Graph. Statist. 1996, 5, 299.
101. (a) de Melo, J. S.; Silva, L. M.; Arnaut, L. G.; Becker, R. S. J. Chem. Phys. 1999, 111, 5427.
102. (b) Taubmann, G. J. Chem. Educ. 1992, 69, 96.
103. (c) Kuhn, H. J. Chem. Phys. 1949, 17, 1198.
104. (a) Gorman, C. B.; Marder, S. R. Chem. Mater. 1995, 7, 215.
105. (b) Bourhill, G.; Brédas, J.-L.; Cheng, L.-T.; Marder, S. R.; Meyers, F.; Perry, J. W.; Tiemann, B. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2619.
106. (c) Meyers, F.; Marder, S. R.; Pierce, B. M.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10703.
107. (d) Marder, S. R.; Perry, J. W.; Bourhill, G.; Gorman, C. B.; Tiemann, B. G.; Mansour, K. Science 1993, 261, 186.
108. (e) Marder, S. R.; Perry, J. W.; Tiemann, B. G.; Gorman, C. B.; Gilmour, S.; Biddle, S. L.; Bourhill, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2524.
109. (a) Stowasser, R.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3414.
110. (b) Godby, R. W.; Schluter, M.; Sham, L. J. Phys. Rev. B 1988, 37, 10159.
111. (a) Facchetti, A.; Mushrush, M.; Katz, H. E.; Marks, T. J. Adv. Mater. 2003, 15, 33.
112. (b) Halik, M.; Klauk, H.; Zschieschang, U.; Schmid, G.; Ponomarenko, S.; Kirchmeyer, S.; Weber, W. Adv. Mater. 2003, 15, 917.
113. (c) Horowitz, G.; Hajlaoui, R.; Fichou, D.; El Kassmi, A. J. Appl. Phys. 1999, 85, 3202.
114. (d) Katz, H. E.; Torsi, L.; Dodabalapur, A. Chem. Mater. 1995, 7, 2235.
115. (e) Horowitz, G.; Peng, X. Z.; Fichou, D.; Garnier, F. J. Mol. Electron. 1991, 7, 85.
116. (f) Facchetti, A.; Mushrush, M.; Yoon, M.-H.; Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13859.
117. (a) Chwang, A. B.; Frisbie, C. D. J. Appl. Phys. 2001, 90, 1342.
118. (b) Kelley, T. W.; Frisbie, C. D. 2001, 105, 4538.
119. (c) Schon, J. H.; Batlogg, B. 2001, 89, 336.
120. (d) Horowitz, G.; Hajlaoui, M. E. 2000, 12, 1046.
121. (e) Schon, J. H.; Batlogg, B. 1999, 74, 260.
122. (f) Nussbaumer, H.; Baumgartner, F. P.; Willeke, G.; Bucher, E. 1998, 83, 292.
123. (g) Ling, C. H. 1984, 27, 633.
124. (h) Levinson, J.; Shepherd, F. R.; Scanlon, P. J.; Westwood, W. D.; Este, G.; Rider, M. 1982, 53, 1193.
125. (i) Seager, C. H.; Pike, G. E. 1979, 35, 709.
126. (j) Pike, G. E.; Seager, C. H. 1979, 50, 3414.
127. (k) Seager, C. H.; Castner, T. G. 1978, 49, 3879.
128. (l) Torsi, L.; Dodabalapur, A.; Rothberg, L. J.; Fung, A. W. P.; Katz, H. E. Phys. Rev. B 1998, 57, 2271.
129. (m) Horowitz, G.; Hajlaoui, M. E.; Hajlaoui, R. J. Appl. Phys. 2000, 87, 4456.
130. (n) Horowitz, G.; Hajlaoui, M. E. Synth. Met. 2001, 121, 1349.