Synthesis, characterization, and nonvolatile ternary memory behavior of a larger heteroacene with nine linearly fused rings and two different heteroatoms

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 38, 2013, Pages 14086-14089

  Gu, Pei Yang ^a,b   Zhou, Feng ^a   Gao, Junkuo ^b   Li, Gang ^b   Wang, Chengyuan ^b   Xu, Qing Feng ^a   Zhang, Qichun ^b   Lu, Jian Mei ^a  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

^b NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CURRENT RATIOS; GOOD STABILITY; HETEROATOMS; NON-VOLATILE; ORGANIC MATERIALS; STABLE STATE; TERNARY MEMORY; ULTRAHIGH DENSITY;

CHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

O RINGS;

NITROGEN; OXYGEN;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; ATOM; DECOMPOSITION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRIC CONDUCTIVITY; ELECTRIC POTENTIAL; ELECTRODE; HEAT TOLERANCE; HETEROATOM; MEMORY; OXIDATION REDUCTION POTENTIAL; SEMICONDUCTOR; SYNTHESIS; THERMOSTABILITY;

EID: 84884878315     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja408208c     Document Type: Article

References (55)

1. Moller, S.; Perlov, C.; Jackson, W.; Taussig, C.; Forrest, S. R. Nature 2003, 426, 166-169
2. Ling, Q.-D.; Liaw, D.-J.; Zhu, C.; Chan, D. S.-H.; Kang, E.-T.; Neoh, K.-G. Prog. Polym. Sci. 2008, 33, 917-978
3. Scott, J. C.; Bozano, L. D. Adv. Mater. 2007, 19, 1452-1463
4. Lu, W.; Lieber, C. M. Nat. Mater. 2007, 6, 841-850
5. Jung, Y.; Lee, S.-H.; Jennings, A. T.; Agarwal, R. Nano Lett. 2008, 8, 2056-2062
6. Liu, G.; Ling, Q.-D.; Teo, E. Y. H.; Zhu, C.-X.; Chan, D. S.-H.; Neoh, K.-G.; Kang, E.-T. ACS Nano 2009, 3, 1929-1937
7. Simão, C.; Mas-Torrent, M.; Casado-Montenegro, J.; Otón, F.; Veciana, J.; Rovira, C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13256-13259
8. Kapetanakis, E.; Douvas, A. M.; Velessiotis, D.; Makarona, E.; Argitis, P.; Glezos, N.; Normand, P. Adv. Mater. 2008, 20, 4568-4574
9. Chu, C. W.; Ouyang, J.; Tseng, J.-H.; Yang, Y. Adv. Mater. 2005, 17, 1440-1443
10. Tseng, R. J.; Huang, J.; Ouyang, J.; Kaner, R. B.; Yang, Y. Nano Lett. 2005, 5, 1077-1080
11. Ouyang, J.; Chu, C.-W.; Szmanda, C. R.; Ma, L.; Yang, Y. Nat. Mater. 2004, 3, 918-922
12. Bozano, L. D.; Kean, B. W.; Beinhoff, M.; Carter, K. R.; Rice, P. M.; Scott, J. C. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1933-1939
13. Lee, J.-S.; Kim, Y.-M.; Kwon, J.-H.; Sim, J. S.; Shin, H.; Sohn, B.-H.; Jia, Q. Adv. Mater. 2011, 23, 2064-2068
14. Liu, S.-J.; Wang, P.; Zhao, Q.; Yang, H.-Y.; Wong, J.; Sun, H.-B; Dong, X.-C.; Lin, W.-P.; Huang, W. Adv. Mater. 2012, 24, 2901-2905
15. Ye, C.; Peng, Q.; Li, M.; Luo, J.; Tang, Z.; Pei, J.; Chen, J.; Shuai, Z.; Jiang, L.; Song, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20053-20059
16. Li, H.; Xu, Q.; Li, N.; Sun, R.; Ge, J.; Lu, J.; Gu, H.; Yan, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5542-5543
17. Raymo, F. M. Adv. Mater. 2002, 14, 401-414
18. Rozenberg, M. J.; Inoue, I. H.; Sánchez, M. J. Phys. Rev. Lett. 2004, 92, 178302
19. Naber, R. C. G.; Asadi, K.; Blom, P. W. M.; de Leeuw, D. M.; De Boer, B. Adv. Mater. 2010, 22, 933-945
20. Li, G.; Zheng, K.; Wang, C.; Leck, K. S.; Hu, F.; Sun, X. W.; Zhang, Q. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 6458-6462
21. Miao, S.; Li, H.; Xu, Q.; Li, N.; Zheng, J.; Sun, R.; Lu, J.; Li, C. M. J. Mater. Chem. 2012, 22, 16582-16589
22. Kronemeijer, A. J.; Akkerman, H. B.; Kudernac, T.; van Wees, B. J.; Feringa, B. L.; Blom, P. W. M.; de Boer, B. Adv. Mater. 2008, 20, 1467-1473
23. Wang, J.; Stucky, G. D. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 409-415
24. Lee, T.; Kim, S.-U.; Min, J.; Choi, J.-W. Adv. Mater. 2010, 22, 510-514
25. Herwig, P. T.; Müllen, K. Adv. Mater. 1999, 11, 480-483
26. Giri, G.; Verploegen, E.; Mannsfeld, S. C. B.; Atahan-Evrenk, S.; Kim, D. H.; Lee, S. Y.; Becerril, H. A.; Aspuru-Guzik, A.; Toney, M. F.; Bao, Z. Nature 2011, 480, 504-508
27. Murphy, A. R.; Fréchet, J. M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1066-1096
28. Li, J.; Zhang, Q. Synlett 2013, 24, 686-696
29. Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8028-8029
30. Xiao, J.; Divayana, Y.; Zhang, Q.; Doung, H. M.; Zhang, H.; Boey, F.; Sun, X. W.; Wudl, F. J. Mater. Chem. 2010, 20, 8167-8170
31. Qu, H.; Chi, C. A Org. Lett. 2010, 12, 3360-3363
32. Zhang, Q.; Divayana, Y.; Xiao, J.; Wang, Z.; Tiekink, E. R. T.; Doung, H. M.; Zhang, H.; Boey, F.; Sun, X. W.; Wudl, F. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7422-7426
33. Xiao, J.; Duong, H. M.; Liu, Y.; Shi, W.; Ji, L.; Li, G.; Li, S.; Liu, X.-W.; Ma, J.; Wudl, F.; Zhang, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6094-6098
34. Xiao, J.; Liu, S.; Liu, Y.; Ji, L.; Liu, X.; Zhang, H.; Sun, X.; Zhang, Q. Chem.-Asian J. 2012, 7, 561-564
35. Miao, S.; Brombosz, S. M.; Schleyer, P. V. R.; Wu, J. I.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Hardcastle, K. I.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7339-7344
36. Li, G.; Wu, Y.; Gao, J.; Wang, C.; Li, J.; Zhang, H.; Zhao, Y.; Zhao, Y.; Zhang, Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20298-20301
37. Liang, Z.; Tang, Q.; Xu, J.; Miao, Q. Adv. Mater. 2011, 23, 1535-1539
38. Li, G.; Wu, Y.; Gao, J.; Li, J.; Zhao, Y.; Zhang, Q. Chem.-Asian J. 2013, 8, 1574-1578
39. Seillan, C.; Brisset, H.; Siri, O. Org. Lett. 2008, 10, 4013-4016
40. Li, G.; Duong, H. M.; Zhang, Z.; Xiao, J.; Liu, L.; Zhao, Y.; Zhang, H.; Huo, F.; Li, S.; Ma, J.; Wudl, F.; Zhang, Q. Chem. Commun. 2012, 48, 5974-5976
41. McGrath; Kelly, K.; Jang, K.; Robins; Kathleen, A.; Lee, D.-C. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4070-4077
42. Wu, Y.; Yin, Z.; Xiao, J.; Liu, Y.; Wei, F.; Tan, K. J.; Kloc, C.; Huang, L.; Yan, Q.; Hu, F.; Zhang, H.; Zhang, Q. ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 1883-1886
43. Takimiya, K.; Shinamura, S.; Osaka, I.; Miyazaki, E. Adv. Mater. 2011, 23, 4347-4370
44. Gao, B.; Wang, M.; Cheng, Y.; Wang, L.; Jing, X.; Wang, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8297-8306
45. Sokolov, A. N.; Atahan-Evrenk, S.; Mondal, R.; Akkerman, H. B.; Sánchez-Carrera, R. S.; Granados-Focil, S.; Schrier, J.; Mannsfeld, S. C. B.; Zoombelt, A. P.; Bao, Z.; Aspuru-Guzik, A. Nat. Commun. 2011, 2, 437
46. Watanabe, M.; Chen, K.-Y.; Chang, Y. J.; Chow, T. J. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1606-1615
47. Bunz, U. H. F.; Engelhart, J. U.; Lindner, B. D.; Schaffroth, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3810-3821
48. Jiang, W.; Li, Y.; Wang, Z. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6113-6127
49. Richards, G. J.; Hill, J. P.; Mori, T.; Ariga, K. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5005-5017
50. Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028-5048
51. Miao, S.; Zhu, Y.; Zhuang, H.; Xu, X.; Li, H.; Sun, R.; Li, N.; Ji, S.; Lu, J. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 2320-2327
52. Yang, Y.; Ouyang, J.; Ma, L.; Tseng, R. J.-H.; Chu, C.-W. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1001-1014
53. Zhang, W.; Sun, X.; Xia, P.; Huang, J.; Yu, G.; Wong, M. S.; Liu, Y.; Zhu, D. Org. Lett. 2012, 14, 4382-4385
54. Gu, P.-Y.; Lu, C.-J.; Hu, Z.-J.; Li, N.-J.; Zhao, T.-T.; Xu, Q.-F.; Xu, Q.-H.; Zhang, J.-D.; Lu, J.-M. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 2599-2606
55. Kim, S.; Zheng, Q. D.; He, G. S.; Bharali, D. J.; Pudavar, H. E.; Baev, A.; Prasad, P. N. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 2317-2323