Approaching a stable, green twisted heteroacene through “clean reaction” strategy

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 48, 2012, Pages 5974-5976

  Li, Gang ^a   Duong, Hieu M ^b   Zhang, Zhonghan ^a   Xiao, Jinchong ^a   Liu, Lei ^a   Zhao, Yanli ^a   Zhang, Hua ^a   Huo, Fengwei ^a   Li, Shuzhou ^a   Ma, Jan ^a   Wudl, Fred ^c   Zhang, Qichun ^a  

^a NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Singapore)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^c UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 METHYL 1,4,6,13 TETRAPHENYL 7:8,11:12 BISBENZO ANTHRO[G]ISOQUINOLIN 3(2H) ONE; LACTAM; QUINOLINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTAL STRUCTURE; SYNTHESIS;

EID: 84861637889     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc32048g     Document Type: Article

References (40)

1. E. Clar, Polycyclic Hydrocarbons, Academic Press, London, 1964, vol. 1, p. 2
2. G. J. Richards, J. P. Hill, T. Mori, K. Ariga, Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 5005
3. H. Qu, C. Chi, Curr. Org. Chem., 2010, 14, 2070
4. U. H. F. Bunz, Pure Appl. Chem., 2010, 82, 953
5. J. E. Anthony, Chem. Rev., 2006, 106, 5028
6. S. Yamaguchi, C. Xu, T. Okamoto, Pure Appl. Chem., 2006, 78, 721
7. M. Winkler, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 1805
8. C. J. Tonzola, M. M. Alam, W. K. Kaminsky, S. A. Jenekhe, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 13548
9. M. Tadokoro, S. Yasuzuka, M. Nakamura, T. Shinoda, T. Tatenuma, M. Mitsumi, Y. Qzawa, K. Toriumi, H. Yoshino, D. Shiomi, K. Sato, T. Takui, T. Mori, K. Murata, Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 5144
10. K. Hutchison, G. Srdanov, R. Hicks, H. Yu, F. Wudl, T. Strassner, M. Nendel, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 2989
11. A. E. Riley, G. W. Mitchell, P. A. Koutentis, M. Bendikov, P. Kaszynki, F. Wudl, S. H. Tolbert, Adv. Funct. Mater., 2003, 13, 531
12. Q. Miao, T.-Q. Nguyen, T. Someya, G. B. Blanchet, C. Nuckolls, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 10284
13. C. P. Constaninides, P. A. Koutentis, J. Schatz, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 16232
14. P. Langer, A. Bodtke, N. N. R. Saleh, H. Görls, P. R. Schreiner, Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 5255
15. Z. Liang, Q. Tang, R. Mao, D. Liu, J. Xu, Q. Miao, Adv. Mater., 2011, 23, 5514
16. B. D. Lindner, J. U. Engelhart, O. Tverskoy, A. L. Appleton, F. Rominger, A. Peters, H.-J. Himmel, U. H. F. Bunz, Angew. Chem. Int. Ed., 2011, 50, 8588
17. O. Tverskoy, F. Rominger, A. Peters, H.-J. Himmel, U. H. F. Bunz, Angew. Chem. Int. Ed., 2011, 50, 3557
18. U. H. F. Bunz, Angew. Chem. Int. Ed., 2010, 49, 5037
19. B. Wex, B. R. Kaafarani, R. Schroeder, L. A. Majewski, P. Burckel, M. Grell, D. C. Neckers, J. Mater. Chem., 2006, 16, 1121
20. Y. Wu, Y. Li, S. Gardner, B. S. Ong, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 614
21. J. M. Berry, C. Y. Watson, W. J. D. Whish, M. D. Threadgill, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1997 1147
22. Q. Chao, L. Deng, H. Shih, L. M. Leoni, D. Genini, D. A. Carson, H. B. Cottam, J. Med. Chem., 1999, 42, 3860
23. S. W. Li, M. G. Nair, D. M. Edwards, R. L. Kisliuk, Y. Gaumont, I. K. Dev, D. S. Duch, J. Humphreys, G. K. Smith, R. Ferone, J. Med. Chem., 1991, 34, 2746
24. K. N. Houk, P. S. Lee, M. J. Nendel, J. Org. Chem., 2001, 66, 5517
25. M. Bendikov, H. M. Duong, K. Starkey, K. N. Houk, E. A. Carter, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 7416
26. D. Jiang, S. Dai, J. Phys. Chem. A, 2008, 112, 332
27. H. M. Duong, Ph. D. Dissertation, UCLA, 2003
28. I. M. Craig, H. M. Duong, F. Wudl, B. J. Schwartz, Chem. Phys. Lett., 2009, 477, 319
29. Q. Zhang, J. Xiao, Z. Yin, H. M. Duong, F. Qiao, F. Boey, X. Hu, H. Zhang, F. Wudl, Chem.-Asian J., 2011, 6, 856
30. J. Lu, D. M. Ho, N. J. Vogelaar, C. M. Kraml, R. A. Pascal, Jr., J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 11168
31. I. I. Schuster, L. Cracium, D. M. Ho, R. A. Pascal, Jr., Tetrahedron, 2002, 58, 8875
32. J. Zhang, D. M. Ho, R. A. Pascal, Jr., Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3859
33. X. Qiao, D. M. Ho, R. A. Pascal, Jr., Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1997, 36, 1531
34. N. Smyth, V. D. Engen, R. A. Pascal, Jr., J. Org. Chem., 1990, 55, 1937
35. Q. Zhang, Y. Divayana, J. Xiao, Z. Wang, E. R. T. Tiekink, H. M. Duong, H. Zhang, F. Boey, X. W. Sun, F. Wudl, Chem.-Eur. J., 2010, 16, 7422
36. J. Xiao, Y. Divayana, Q. Zhang, H. M. Duong, H. Zhang, F. Boey, X. W. Sun, F. Wudl, J. Mater. Chem., 2010, 20, 8167
37. T. Kappe, D. Pocivalnik, Heterocycles, 1983, 20, 1367
38. A. J. Zucchero, P. L. McGrier, U. H. F. Bunz, Acc. Chem. Res., 2010, 43, 397
39. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B, 1988, 37, 785
40. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision B.1, Gaussian, Inc, Wallingford CT, 2009