Linear fused dithieno[2,3- b:3′2′- d ]thiophene diimides

Organic Letters

Volumn 13, Issue 6, 2011, Pages 1410-1413

  Hong, Wei ^a   Yuan, Haihong ^a   Li, Hongxiang ^a   Yang, Xiaodi ^c   Gao, Xike ^a   Zhu, Daoben ^a,b  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^b INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^c FUDAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79952607097     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol103013d     Document Type: Article

References (37)

1. Gao, X.; Di, C.; Hu, Y.; Yang, X.; Fan, H.; Zhang, F.; Liu, Y.; Li, H.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3697
2. Schmidt, R.; Oh, J. H.; Sun, Y.-S.; Deppisch, M.; Krause, A.-M.; Radacki, K.; Braunschweig, H.; Könemann, M.; Erk, P.; Bao, Z.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6215
3. Jung, B. J.; Sun, J.; Lee, T.; Sarjeant, A.; Katz, H. E. Chem. Mater. 2009, 21, 94
4. Jones, B. A.; Facchetti, A.; Wasielewski, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259
5. Zhan, X.; Facchetti, A.; Barlow, S.; Marks, T. J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2011, 23, 268
6. Che, Y.; Yang, X.; Liu, G.; Yu, C.; Ji, H.; Zuo, J.; Zhao, J.; Zang, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5743
7. Mukhopadhyay, P.; Iwashita, Y.; Shirakawa, M.; Kawano, S.; Fujita, N.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1592
8. For recent discussions on this topic, see: Bhosale, S. V.; Jani, C. H.; Langford, S. J. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 331
9. Hoeben, F. J. M.; Jonkheijm, P.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. Chem. Rev. 2005, 105, 1491
10. Weitz, R. T.; Amsharov, K.; Zschieschang, U.; Villas, E. B.; Goswami, D. K.; Burghard, M.; Dosch, H.; Jansen, M.; Kern, K.; Klauk, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4637
11. Ling, M.-M.; Erk, P.; Gomez, M.; Koenemann, M.; Locklin, J.; Bao, Z. Adv. Mater. 2007, 19, 1123
12. Gao, X.; Wang, Y.; Yang, X.; Liu, Y.; Qiu, W.; Wu, W.; Zhang, H.; Qi, T.; Liu, Y.; Lu, K.; Du, C.; Shuai, Z.; Yu, G.; Zhu, D. Adv. Mater. 2007, 19, 3037
13. For a recent review, see: Sakai, N.; Mareda, J.; Vautheyb, E.; Matile, S. Chem. Commun. 2010, 46, 4225
14. Wang, Z.; Kim, C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 128, 13362
15. Li, Y.; Tan, L.; Wang, Z.; Qian, H.; Shi, Y.; Hu, W. Org. Lett. 2008, 10, 529
16. Yan, H.; Chen, Z.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dotz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679
17. Mishra, A.; Ma, C.; Bäuerle, P. Chem. Rev. 2009, 109, 1141
18. Yamada, K.; Okamoto, T.; Kudoh, K.; Wakamiya, A.; Yamaguchi, S.; Takeya, J. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 072102
19. Xiao, K.; Liu, Y.; Qi, T.; Zhang, W.; Wang, F.; Gao, J.; Qiu, W.; Ma, Y.; Cui, G.; Chen, S.; Zhan, X.; Yu, G.; Qin, J.; Hu, W.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13281
20. Li, X.-C.; Sirringhaus, H.; Garnier, F.; Holmes, A. B.; Moratti, S. C.; Feeder, N.; Clegg, W.; Teat, S. J.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2206
21. Zou, Y.; Najari, A.; Berrouard, P.; Beaupre, S.; Ach, B. R.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5330
22. Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Douglas, J. D.; Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595
23. Zhang, Y.; Hau, S. K.; Yip, H.-L.; Sun, Y.; Acton, O.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2010, 22, 2696
24. Zhang, G.; Fu, Y.; Zhang, Q.; Xie, Z. Chem. Commun. 2010, 46, 4997
25. Letizia, J. A.; Salata, M. R.; Tribout, C. M.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9679
26. Zheng, Q.; Huang, J.; Sarjeant, A.; Katz, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14410
27. Gao, X.; Qiu, W.; Yang, X.; Liu, Y.; Wang, Y.; Zhang, H.; Qi, T.; Liu, Y.; Lu, K.; Du, C.; Shuai, Z.; Yu, G.; Zhu, D. Org. Lett. 2007, 9, 3917
28. Lin, H.; Xu, W.; Zhu, D. J. Mater. Chem. 2010, 20, 884
29. Frey, J.; Proemmel, S.; Armitage, M. A.; Holmes, A. B. Org. Synth. 2006, 83, 209
30. Webster, O. W.; Sharkley, W. H. J. Org. Chem. 1962, 27, 3354
31. Niebel, C.; Lokshin, V.; Khodorkovsky, V. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5551
32. Attempts to synthesize 1 - 4 from 7 directly failed due to the low reactivity of 7.
33. Sanchez-Carrera, R. S.; Odom, S. A.; Kinnibrugh, T. L.; Sajoto, T.; Kim, E.-G.; Timofeeva, T. V.; Barlow, S.; Coropceanu, V.; Marder, S. R.; Brédas, J.-L. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 749
34. Chen, M.-C.; Chiang, Y.-J.; Kim, C.; Guo, Y.-J.; Chen, S.-Y.; Liang, Y.-J.; Huang, Y.-W.; Hu, T.-S.; Lee, G.-H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Chem. Commun. 2009, 45, 1846
35. Kim, C.; Chen, M.-C.; Chiang, Y.-J.; Guo, Y.-J.; Youn, J.; Huang, H.; Liang, Y.-J.; Lin, Y.-J.; Huang, Y.-W.; Hu, T.-S.; Lee, G.-H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Org. Electron 2010, 11, 803
36. Erten, S.; Alp, S.; Icli, S. J. Photochem. Photobiol. A 2005, 175, 214
37. Janzen, D. E.; Burand, M. W.; Ewbank, P. C.; Pappenfus, T. M.; Higuchi, H.; da Silva; Filho, D. A.; Young, V. G.; Brédas, J.-L.; Mann, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15295