A Concise Method for Synthesizing 1,4,8,11-Tetraaza-6,13-dioxapentacene Derivatives

Asian Journal of Organic Chemistry

Volumn 2, Issue 10, 2013, Pages 852-856

  Li, Gang ^a   Long, Guankui ^b   Chen, Wangqiao ^a   Hu, Fangzhong ^b   Chen, Yongsheng ^b   Zhang, Qichun ^a  

^a NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Singapore)

^b NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Density functional calculations; Diketones; Dioxatetraazapentacenes; Oligoacenes; Organic electronics

Indexed keywords

EID: 84880805943     PISSN: 21935807     EISSN: 21935807     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ajoc.201300095     Document Type: Article

References (49)

1. M. Watanabe, Y. J. Chang, S.-W. Liu, T.-H. Chao, K. Goto, Md. M. I. C. Yuan, Y.-T. Tao, T. Shinmyozu, T. J. Chow, Nat. Chem. 2012, 4, 574;
2. B. Purushothaman, M. Bruzek, S. R. Parkin, A.-F. Miller, J. E. Anthony, Angew. Chem. 2011, 123, 7151
3. B. Purushothaman, M. Bruzek, S. R. Parkin, A.-F. Miller, J. E. Anthony, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7013;
4. H. Qu, C. Chi, Org. Lett. 2010, 12, 3360;
5. I. Kaur, M. Jazdzky, N. N. Stein, P. Prusevich, G. P. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1261;
6. I. Kaur, N. N. Stein, R. P. Kopreski, G. P. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3424;
7. D. Chun, Y. Cheng, F. Wudl, Angew. Chem. 2008, 120, 8508
8. D. Chun, Y. Cheng, F. Wudl, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8380;
9. A. L. Briseno, S. C. B. Mannsfeld, M. M. Ling, S. Liu, R. J. Tseng, C. Reese, M. E. Roberts, Y. Yang, F. Wudl, Z. Bao, Nature 2006, 444, 913;
10. M. M. Payne, S. R. Parkin, J. E. Anthony, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8028;
11. H. M. Duong, M. Bendikov, D. Steiger, Q. Zhang, G. Sonmez, J. Yamada, F. Wudl, Org. Lett. 2003, 5, 4433.
12. J. Li, Q. Zhang, Synlett 2013, 24, 686;
13. J. Xiao, H. M. Duong, Y. Liu, W. Shi, L. Ji, G. Li, S. Li, X. Liu, J. Ma, F. Wudl, Q. Zhang, Angew. Chem. 2012, 124, 6198
14. J. Xiao, H. M. Duong, Y. Liu, W. Shi, L. Ji, G. Li, S. Li, X. Liu, J. Ma, F. Wudl, Q. Zhang, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6094;
15. J. Xiao, C. D. Malliakas, Y. Liu, F. Zhou, G. Li, H. Su, M. G. Kanatzidis, F. Wudl, Q. Zhang, Chem. Asian J. 2012, 7, 672;
16. J. Xiao, S. Liu, Y. Liu, L. Ji, X. Liu, H. Zhang, X. Sun, Q. Zhang, Chem. Asian J. 2012, 7, 561;
17. J. Xiao, H. Yang, Z. Yin, J. Guo, F. Boey, H. Zhang, Q. Zhang, J. Mater. Chem. 2011, 21, 1423;
18. J. Xiao, Y. Divayana, Q. Zhang, H. M. Duong, H. Zhang, F. Boey, X. W. Sun, F. Wudl, J. Mater. Chem. 2010, 20, 8167;
19. Q. Zhang, Y. Divayana, J. Xiao, Z. Wang, E. R. T. Tiekink, H. M. Duong, H. Zhang, F. Boey, X. W. Sun, F. Wudl, Chem. Eur. J. 2010, 16, 7422.
20. X. Wang, J. Yan, Y. Zhou, J. Pei, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15872;
21. J. Luo, Y. Zhou, Z.-Q. Niu, Q.-F. Zhou, Y. Ma, J. Pei, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11314.
22. Q. Miao, Synlett 2012, 326;
23. Z. He, R. Mao, D. Liu, Q. Miao, Org. Lett. 2012, 14, 4190;
24. Z. He, D. Liu, R. Mao, Q. Tang, Q. Miao, Org. Lett. 2012, 14, 1050;
25. Z. Liang, Q. Tang, J. Xu, Q. Miao, Adv. Mater. 2011, 23, 1535.
26. Y.-Y. Liu, C.-L. Song, W.-J. Zeng, K.-G. Zhou, Z.-F. Shi, C.-B. Ma, F. Yang, H.-L. Zhang, X. Gong, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16439;
27. C. Tong, W. Zhao, J. Luo, H. Mao, W. Chen, H. S. O. Chan, C. Chi, Org. Lett. 2012, 14, 494.
28. B. D. Lindner, J. U. Engelhart, M. Märken, O. Tverskoy, A. L. Appleton, F. Rominger, K. I. Hardcastle, M. Enders, U. H. F. Bunz, Chem. Eur. J. 2012, 18, 4627;
29. B. D. Lindner, J. U. Engelhart, O. Tverskoy, A. L. Appleton, F. Rominger, A. Peters, H.-J. Himmel, U. H. F. Bunz, Angew. Chem. 2011, 123, 8747
30. B. D. Lindner, J. U. Engelhart, O. Tverskoy, A. L. Appleton, F. Rominger, A. Peters, H.-J. Himmel, U. H. F. Bunz, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8588;
31. A. L. Appleton, S. M. Brombosz, S. Barlow, J. S. Sears, J.-L. Bredas, S. R. Marder, U. H. F. Bunz, Nat. Commun. 2010, 1, 91.
32. G. Li, Y. Wu, J. Gao, C. Wang, J. Li, H. Zhang, Y. Zhao, Y. Zhao, Q. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20298;
33. G. Li, A. A. Putu, J. Gao, Y. Divayana, W. Chen, Y. Zhao, X. W. Sun, Q. Zhang, Asian J. Org. Chem. 2012, 1, 346;
34. G. Li, H. M. Duong, Z. Zhang, J. Xiao, L. Liu, Y. Zhao, H. Zhang, F. Huo, S. Li, J. Ma, F. Wudl, Q. Zhang, Chem. Commun. 2012, 48, 5974;
35. Y. Wu, Z. Yin, J. Xiao, Y. Liu, F. Wei, K. J. Tan, C. Kloc, L. Huang, Q. Yan, F. Hu, H. Zhang, Q. Zhang, ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 1883;
36. Q. Zhang, J. Xiao, Z. Yin, H. M. Duong, F. Qiao, F. Boey, X. Hu, H. Zhang, F. Wudl, Chem. Asian J. 2011, 6, 856.
37. F. Zhang, Y. Hu, T. Schuettfort, C. Di, X. Gao, C. R. McNeill, L. Thomsen, S. C. B. Mannsfeld, W. Yuan, H. Sirringhaus, D. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2338;
38. X. Gao, C. Di, Y. Hu, X. Yang, H. Fan, F. Zhang, Y. Liu, H. Li, D. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3697;
39. M. Winkler, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1805.
40. M. Schaffroth, B. D. Lindner, V. Vasilenko, F. Rominger, U. H. F. Bunz, J. Org. Chem. 2013, 78, 3142;
41. H. H. Lee, W. A. Denny, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990, 1071;
42. D. E. Ames, R. J. Ward, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1975, 534;
43. R. Wolf, C. S. Marvel, J. Polym. Sci. Part A-1 1969, 7, 2481.
44. Y. Nicolas, F. Castet, M. Devynck, P. Tardy, L. Hirsch, C. Labrugère, H. Allouchi, T. Toupance, Org. Electron. 2012, 13, 1392.
45. W. Zhang, X. Sun, P. Xia, J. Huang, G. Yu, M. S. Wong, Y. Liu, D. Zhu, Org. Lett. 2012, 14, 4382.
46. A. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
47. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
48. Gaussian 09 (RevisionB.01), Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2010, see the Supporting Information for full citation.
49. K. Chichak, U. Jacquemard, N. R. Branda, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 357.