Synthesis and structure characterization of a stable nonatwistacene

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 51, Issue 25, 2012, Pages 6094-6098

  Xiao, Jinchong ^a   Duong, Hieu M ^b   Liu, Yi ^a   Shi, Wenxiong ^a   Ji, Li ^c   Li, Gang ^a   Li, Shuzhou ^a   Liu, Xue Wei ^c   Ma, Jan ^e   Wudl, Fred ^d   Zhang, Qichun ^a  

^a NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Singapore)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^c NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Singapore)

^d UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^e NONE

Author keywords

density functional calculations; organic electronic materials; retro Diels Alder reaction; synthesis design; twistacenes

Indexed keywords

CLEAN REACTIONS; LACTAM BRIDGES; ORGANIC ELECTRONIC MATERIALS; RETRO-DIELS-ALDER REACTIONS; STRUCTURE CHARACTERIZATION; SYNTHESIS DESIGN; TWISTACENES;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84860324327     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201200949     Document Type: Article

References (44)

1. J. E. Anthony, Angew. Chem. 2008, 120, 460
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 452
3. B. Purushothaman, M. Bruzek, S. R. Parkin, A.-F. Miller, J. E. Anthony, Angew. Chem. 2011, 123, 7151
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7013
5. M. M. Payne, S. R. Parkin, J. E. Anthony, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8028
6. J. E. Anthony, Chem. Rev. 2006, 106, 5028.
7. D. Chun, Y. Cheng, F. Wudl, Angew. Chem. 2008, 120, 8508
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8380
9. S. S. Zade, M. Bendikov, Angew. Chem. 2010, 122, 4104
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4012
11. M. Bendikov, F. Wudl, D. F. Perepichka, Chem. Rev. 2004, 104, 4891.
12. C. Tönshoff, H. F. Bettinger, Angew. Chem. 2010, 122, 4219
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4125
14. I. Kaur, M. Jazdzyk, N. N. Stein, P. Prusevich, G. P. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1261
15. I. Kaur, N. N. Stein, R. P. Kopreski, G. P. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3424.
16. K. N. Houk, P. S. Lee, M. Nenel, J. Org. Chem. 2001, 66, 5517
17. M. Bendikov, H. M. Duong, K. Starkey, K. N. Houk, E. A. Carter, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7416
18. D. Jiang, S. Dai, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 332
19. B. Hajgatõ, M. Huzak, M. S. Deleuze, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 9282.
20. Q. Zhang, Y. Divayana, J. Xiao, Z. Wang, E. R. T. Tiekink, H. M. Doung, H. Zhang, F. Boey, X. W. Sun, F. Wudl, Chem. Eur. J. 2010, 16, 7422
21. J. Xiao, Y. Divayana, Q. Zhang, H. M. Duong, H. Zhang, F. Boey, X. W. Sun, F. Wudl, J. Mater. Chem. 2010, 20, 8167.
22. R. G. Havey, Polycyclic Hydrocarbons and Carcinogensis, Maple Press Co., New York, 1985
23. R. G. Havey, Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, Chemistrty and Carcinogenicity, Cambridge University Press, 1991
24. R. G. Havey, Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, Wiley-VCH, New York, 1997.
25. H. M. Duong, M. Bendikov, D. Steiger, Q. Zhang, G. Sonmez, J. Yamada, F. Wudl, Org. Lett. 2003, 5, 4433
26. S. A. Odom, S. R. Parkin, J. E. Anthony, Org. Lett. 2003, 5, 4245.
27. E. Clar, Polycyclic Hydrocarbons, Vols. 1-2, Academic Press, London, 1964.
28. J. Xiao, C. D. Malliakas, Y. Liu, F. Zhou, G. Li, H. Su, M. G. Kanatzidis, F. Wudl, Q. Zhang, Chem. Asian J. 2012, 7, 672
29. J. Xiao, S. Liu, Y. Liu, L. Ji, X. Liu, H. Zhang, X. Sun, Q. Zhang, Chem. Asian J. 2012, 7, 561.
30. R. A. Pascal, Jr., W. D. McMillian, D. Van Engen, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5652
31. N. Smyth, V. D. Engen, R. A. Pascal, Jr., J. Org. Chem. 1990, 55, 1937
32. X. Qiao, D. M. Ho, R. A. Pascal, Jr., Angew. Chem. 1997, 109, 1588
33. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1531
34. J. Zhang, D. M. Ho, R. A. Pascal, Jr., Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3859
35. I. I. Schuster, L. Cracium, D. M. Ho, R. A. Pascal, Jr., Tetrahedron 2002, 58, 8875
36. J. Lu, D. M. Ho, N. J. Vogelaar, C. M. Kraml, R. A. Pascal, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11168
37. R. A. Pascal, Jr., Chem. Rev. 2006, 106, 4809.
38. G. Li, H. M. Duong, Z. Zhang, J. Xiao, L. Liu, Y. Zhao, H. Zhang, F. Huo, S. Li, J. Ma, F. Wudl, Q. Zhang, Chem. Commun. 2012, DOI:.
39. M. M. Payne, S. A. Odom, S. R. Parkin, J. E. Anthony, Org. Lett. 2004, 6, 3325.
40. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
41. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
42. Gaussian 09 (Revision B.1), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, Jr., J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ã. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
43. R. Bauernschmitt, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454.
44. CCDC 857476 (1) contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via.