Synthesis, characterization, and physical properties of a conjugated heteroacene: 2-methyl-1,4,6,7,8,9-hexaphenylbenz(g)isoquinolin-3(2H)-one (BIQ)

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 6, Issue 3, 2011, Pages 856-862

  Zhang, Qichun ^a   Xiao, Jinchong ^a   Yin, Zongyou ^a   Duong, Hieu M ^b   Qiao, Fen ^a   Boey, Freddy ^a   Hu, Xiao ^a   Zhang, Hua ^a   Wudl, Fred ^b,c  

^a NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Singapore)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^c UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

absorption; heteroacenes; photovoltaics; semiconductors; solvent effects

Indexed keywords

AMBIENT CONDITIONS; APROTIC; CHARGE TRANSPORT; DIFFERENT SOLVENTS; ELECTRON ACCEPTOR; ELECTRON DONORS; HETEROACENES; HETEROJUNCTION PHOTOVOLTAIC DEVICES; LEWIS ACID; METHYL ESTERS; ORGANIC SEMICONDUCTOR DEVICES; PENTACENES; PHOTOVOLTAICS; PYRIDONES; RESONANCE STRUCTURE; SEMICONDUCTORS; SOLVENT EFFECTS;

ABSORPTION; ESTERS; HETEROJUNCTIONS; PHOTOBLEACHING; SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS; SEMICONDUCTOR SWITCHES; SOLVENTS;

PHOTOVOLTAIC EFFECTS;

EID: 79951979025     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201000659     Document Type: Article

References (99)

1. K. Müllen, U. Scherf, Organic Light-Emitting Devices. Synthesis Properties and Applications, Wiley-VCH, Weiheim, Germany 2006
2. S. S. Sun, N. S. Sariciftci, Organic Photovoltaics: Mechanism, Materials, and Devices, CRC Press, Boca Raton, Florida, 2005
3. Y. Yang, F. Wudl, Adv. Mater. 2009, 21, 1401
4. Y. H. Wijsboom, A. Patra, S. S. Ade, Y. Sheynin, M. Li, L. M. J. Shimon, M. Bendikov, Angew. Chem. 2009, 121, 5551
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5443
6. N. R. Armstrong, W. Wang, D. M. Alloway, D. Placencia, E. Ratcliff, M. Brumbach, Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 717
7. A. Patra, Y. H. Wijsboom, S. S. Zade, M. Li, Y. Sheynin, G. Leitus, Michael Bendikov, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6734
8. A. C. Huebler, H. Kempa, Org. Photovoltaics 2008, 513
9. D. F. Kronholm, J. C. Hummelen, Org. Photovoltaics 2008, 155
10. G. Dennler, N. S. Sariciftci, C. J. Brabec, Semicond. Polym. 2007, 2, 455
11. C. W. Tang, Appl. Phys. Lett. 1986, 48, 183
12. P. Peumans, A. Yakimov, S. R. Forrest, J. Appl. Phys. 2003, 93, 3693
13. C. W. Tang, S. A. Van Slyke, Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913
14. M. A. Baldo, D. F. O'Brient, Y. You, A. Shoustikov, S. Sibley, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nature 1998, 395, 151
15. G. Yu, Y. Cao, J. Wang, J. McElvain, A. J. Heeger, Synth. Met. 1999, 102, 904.
16. D. Wasserfallen, M. Kastler, W. Pisula, W. A. Hofer, Y. Fogel, Z. Wang, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1334
17. D. Wasserfallen, M. Kastler, W. Pisula, W. A. Hofer, Y. Fogel, Z. Wang, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1334
18. M. Kastler, W. Pisula, D. Wasserfallen, T. Pakula, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4286
19. D. W. Breiby, O. Bunk, W. Pisula, T. I. Solling, A. Tracz, T. Pakula, K. Müllen, M. M. Nielsen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11288
20. W. Pisula, Z. Tomovic, C. Simpson, M. Kastler, T. Pakula, K. Müllen, Chem. Mater. 2005, 17, 4296
21. W. Pisula, Z. Tomovic, M. Stepputata, U. Kolb, T. Pakula, K. Müllen, Chem. Mater. 2005, 17, 2641
22. M. G. Debije, J. Piris, M. P. De Haas, J. M. Warman, H. Tomovic, C. D. Simposon, M. D. Waston, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4641
23. A. Trace, J. K. Jeszka, M. D. Waston, W. Pisula, K. Müllen, T. Pakula, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1682
24. C. D. Simpson, J. D. Brand, A. J. Berresheim, L. Przybilla, H. J. Räder, K. Müllen, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1424
25. L. B. Roberson, J. Kowalik, L. M. Tolbert, C. Kloc, R. Zeis, X. Chi, R. Flemming, C. Wilkins, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3069
26. V. De Halleux, J. P. Calbert, P. Brocorens, J. Cornil, J. P. Declercq, J. L. Brédas, Y. Geerts, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 649
27. C. D. Dimitrakopoulos, P. R. L. Malenfant, Adv. Mater. 2002, 14, 99
28. C. D. Dimitrakopoulos, A. R. Brown, A. Pomp, J. Appl. Phys. 1996, 80, 2501
29. A. M. Van de Craats, N. Stutzmann, O. Bunk, M. M. Nielsen, M. Watson, K. Müllen, H. D. Chanzy, H. Sirringhus, R. H. Friend, Adv. Mater. 2003, 15, 495
30. L. Schmidt-Mende, A. Fenchtenkötter, K. Müllen, E. Moons, R. H. Friend, J. D. MacKenzie, Science 2001, 293, 1119
31. C. J. Brabec, N. S. Sariciftci, J. C. Hummelen, Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15.
32. D. Chun, Y. Cheng, F. Wudl, Angew. Chem. 2008, 120, 8508
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8380
34. H. Wang, C. Schaffner Hamann, F. Marchioni, F. Wudl, Adv. Mater. 2007, 19, 558
35. A. L. Briseno, A. Miao, M. M. Liang, C. Reese, H. Meng, Z. Bao, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15576
36. Q. Xu, H. M. Duong, F. Wudl, Y. Yang, Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 3357
37. H. M. Duong, M. Bendikov, D. Steiger, Q. Zhang, G. Sonmez, J. Yamada, F. Wudl, Org. Lett. 2003, 5, 4433
38. M. L. Tang, S. C. B. Mannsfeld, Y. S. Sun, H. A. Becerril, Z. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 882
39. M. L. Tang, A. D. Reichardt, T. Siegrist, S. C. B. Stefan, Z. Bao, Chem. Mater. 2008, 20, 4669
40. A. Dadvand, F. Cicoira, C. Fabio, Y. Konstantin, E. S. Balenkova, R. M. Osuna, F. Rosei, V. G. Nenajdenko, D. F. Perapichka, Chem. Commun. 2008, 5354
41. A. S. Paraskar, A. R. Reddy, A. Patra, Y. H. Wijsboom, O. Gidron, L. J. W. Shimon, G. Leitus, M. Bendikov, Chem. Eur. J. 2008, 14, 10639
42. R. A. Pascal, Jr., Chem. Rev. 2006, 106, 4809
43. Y. T. Wu, J. S. Siegel, Chem. Rev. 2006, 106, 4843
44. J. E. Anthony, Chem. Rev. 2006, 106, 5028
45. M. M. Payne, S. R. Parkin, R. Sean, J. E. Anthony, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8028.
46. U. H. F. Bunz, Chem. Eur. J. 2009, 15, 6780
47. G. Balaji, S. Valiyaveettil, Org. Lett. 2009, 11, 3358
48. S. Miao, A. L. Appleton, N. Berger, S. Barlow, S. R. Marder, K. I. Hardcastle, U. H. F. Bunz, Chem. Eur. J. 2009, 15, 4990
49. P. Gao, X. Feng, X. Yang, V. Enkelmann, M. Baumgarten, K. Müllen, J. Org. Chem. 2008, 73, 9207
50. K. Kawaguchi, K. Nakano, K. Nozaki, Org. Lett. 2008, 10, 1199.
51. B. Wex, B. R. Kaafarani, R. Schroeder, L. A. Majewski, P. Burckel, M. Grell, D. C. Neckers, J. Mater. Chem. 2006, 16, 1121.
52. J. G. Laquindanum, H. E. Katz, A. J. Lovinger, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 664
53. P. de La Cruz, N. Martin, F. Miguel, C. Seoane, A. Albert, H. Cano, A. Gonzalez, J. M. Pingarron, J. Org. Chem. 1992, 57, 6192
54. M. Halik, H. Klauk, U. Zschieschang, G. Schmid, S. Pnomarenko, S. Kirchmeyer, W. Weber, Adv. Mater. 2003, 15, 917.
55. K. Xiao, Y. Liu, T. Qi, W. Zhang, F. Wang, J. Gao, W. Qiu, Y. Ma, G. Cui, S. Chen, X. Zhan, G. Yu, J. Qin, W. Hu, D. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13281
56. X. Zhang, A. P. Coté, A. J. Matzger, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10502
57. A. B. Koren, M. D. Curtis, A. H. Francis, J. W. Kampf, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5040
58. J. K. Politis, J. C. Nemes, M. D. Curtis, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2537.
59. Y. Wu, Y. Li, S. Gardner, B. S. Ong, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 614
60. Y. Li, Y. Wu, S. Gardner, B. Ong, Adv. Mater. 2005, 17, 849.
61. Y. Ma, Y. Sun, Y. Liu, J. Gao, S. Chen, X. Sun, W. Qiu, G. Yu, G. Cui, W. Hu, D. Zhu, J. Mater. Chem. 2005, 15, 4894
62. Q. Miao, T. Q. Nguyen, T. Someya, G. B. Blanchet, C. Nuckolls, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10284
63. A. E. Riley, G. W. Mitchell, P. A. Koutentis, M. Bendikov, P. Kaszynki, F. Wudl, S. H. Tolber, Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 531.
64. F. Wudl, P. A. Koutertis, A. Weitz, B. Ma, T. Strassner, K. N. Houk, S. I. Khan, Pure Appl. Chem. 1999, 71, 295
65. I. M. Craig, H. M. Duong, F. Wudl, B. Schwartz, Chem. Phys. Lett. 2009, 477, 319.
66. J. M. Berry, C. Y. Watson, W. J. D. Whish, M. D. Threadgill, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 1147
67. Q. Chao, L. Deng, H. Shih, L. M. Leoni, D. Genini, D. A. Carson, H. B. Cottam, J. Med. Chem. 1999, 42, 3860
68. S. W. Li, M. G. Nair, D. M. Edwards, R. L. Kisliuk, Y. Gaumont, I. K. Dev, D. S. Duch, J. Humphreys, G. K. Smith, R. Ferone, J. Med. Chem. 1991, 34, 2746.
69. D. L. McMinn, A. K. Ogawa, Y. Wu, J. Liu, P. G. Schultz, F. E. Romesberg, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11585
70. C. H. Yang, C. C. Tai, I. W. Sun, J. Mater. Chem. 2004, 14, 947
71. M. J. Wu, L. J. Chang, L. M. Wei, C. F. Lin, Tetrahedron 1999, 55, 13193
72. G. S. Poindexter, J. Org. Chem. 1982, 47, 3787
73. T. Izumi, Y. Nishimoto, K. Kohei, A. Kasahara, J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 1419
74. T. Sakamoto, Y. Kondo, H. Yamanaka, Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 626
75. U. Fischer, H. Mohler, F. Schneider, U. Widmer, Helv. Chim. Acta 1990, 73, 763
76. H. Singh, S. Aggarwal, N. Malhotra, Synthesis 1983, 791
77. J. F. Ajao, C. W. Bird, J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 329.
78. T. M. Halasinski, D. M. Hudgins, F. Salama, L. J. Allamandola, T. Bally, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 7484.
79. D. M. N. M. Dissanayake, A. A. D. T. Adikaari, S. R. P. Silva, Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 093308
80. D. M. Nanditha, M. Dissanayake, R. A. Hatton, R. J. Curry, S. R. P. Silva, Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 113505
81. M. Kitamura, Y. Arakawa, J. Phys. Condens. Matter 2008, 20, 184011.
82. S. W. P. Iletier, Chemistry of the Alkaloids, Van Nostrand Reinhold Co., New York, 1970
83. M. Shamma, J. L. Moniot, Isoquinolinone Alkaloid Research, Plenum Press, New York, 1977
84. L. Hazai, A. Schnitta, Gy. Deak, G. Toth, A. Szollosy, Acta Chim. Hung. 1984, 117, 99
85. H. Nakano, H. Hongo, Heterocycles 1993, 51, 37
86. H. Fukumi, H. Kurihara, Heterocycles 1978, 9, 1197.
87. T. Kappe, D. Pocivalnik, Heterocycles 1983, 20, 1367.
88. C. Heldmann, M. Schulze, G. Wegner, Macromolecules 1996, 29, 4686
89. H. M. Duong, Ph. D. Dissertation 2003 (UCLA)
90. Q. Zhang, Y. Divayana, J. Xiao, Z. Wang, E. R. T. Tiekink, H. M. Duong, H. Zhang, F. Boey, X. W. Sun, F. Wudl, Chem. Eur. J. 2010, 16, 7422
91. J. C. Xiao, Y. Divayana, Q. Zhang, H. M. Doung, H. Zhang, F. Boey, X. W. Sun, F. Wudl, J. Mater. Chem. 2010, 20, 8167.
92. J. V. Morris, M. A. Mahaney, J. R. Huber, J. Phys. Chem. 1976, 80, 969.
93. M.-H. Jung, K. H. Song, K. C. Ko, J. Y. Lee, H. Lee, J. Mater. Chem. 2010, 20, 8016
94. D. S. Chung, J. W. Park, W. M. Yun, H. Cha, Y.-H. Kim, S.-K. Kwon, C. E. Park, ChemSusChem, 2010, 3, 742
95. R. C. Hatch, D. L. Huber, H. Höchst, Phys. Rev. Lett, 2010, 104, 047601.
96. V. D. Mihailetchi, P. W. M. Blom, J. C. Hummelen, M. T. Rispens, J. Appl. Phys. 2003, 94, 6849.
97. Ch. Weissmantel, C. Hamann, Grundlagen der Festkörperphysik, Deutscher Wissenschaften, Berlin, 1981.
98. R. Clérac, F. A. Cotton, K. R. Dunbar, T. Liu, C. A. Murillo, X. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2272.
99. R. H. Blessing, Acta Crystallogr. Sect. A 1995, 51, 33.