Synthesis, physical properties, and anion recognition of two novel larger azaacenes: Benzannelated hexazaheptacene and benzannelated N,N′- dihydrohexazaheptacene

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 8, Issue 7, 2013, Pages 1574-1578

  Li, Gang ^a   Wu, Yuechao ^a   Gao, Junkuo ^a   Li, Junbo ^a   Zhao, Yang ^a   Zhang, Qichun ^a  

^a NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Singapore)

Author keywords

anion recognition; heteroacenes; nitrogen heterocycles; semiconductors; sensors

Indexed keywords

ANION RECOGNITION; ANION SENSORS; DFT CALCULATION; HETEROACENES; NITROGEN HETEROCYCLES; SYNTHETIC STRATEGIES;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; SEMICONDUCTOR MATERIALS; SENSORS;

NEGATIVE IONS;

EID: 84879423439     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201300208     Document Type: Article

References (77)

1. M. Watanabe, Y. J. Chang, S.-W. Liu, T.-H. Chao, K. Goto, Md. M. I. C.-H. Yuan, Y.-T. Tao, T. Shinmyozu, T. J. Chow, Nat. Chem. 2012, 4, 574
2. J. Xiao, H. M. Duong, Y. Liu, W. Shi, L. Ji, G. Li, S. Li, X. Liu, J. Ma, F. Wudl, Q. Zhang, Angew. Chem. 2012, 124, 6198
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6094
4. J. Xiao, C. D. Malliakas, Y. Liu, F. Zhou, G. Li, H. Su, M. G. Kanatzidis, F. Wudl, Q. Zhang, Chem. Asian J. 2012, 7, 672
5. B. Purushothaman, M. Bruzek, S. R. Parkin, A.-F. Miller, J. E. Anthony, Angew. Chem. 2011, 123, 7151
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7013
7. I. Kaur, M. Jazdzky, N. N. Stein, P. Prusevich, G. P. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1261
8. J. E. Anthony, Angew. Chem. 2008, 120, 460
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 452
10. J. E. Anthony, Chem. Rev. 2006, 106, 5028
11. M. M. Payne, S. R. Parkin, J. E. Anthony, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8028.
12. J. Zhao, J. I. Wong, C. Wang, J. Gao, V. Z. Y. Ng, H. Y. Yang, S. C. J. Loo, Q. Zhang, Chem. Asian J. 2013, 8, 665
13. J. Xiao, S. Liu, Y. Liu, L. Ji, X. Liu, H. Zhang, X. Sun, Q. Zhang, Chem. Asian J. 2012, 7, 561
14. J. Xiao, B. Yang, J. I. Wong, Y. Liu, F. Wei, K. J. Tan, X. Teng, Y. Wu, L. Huang, C. Kloc, F. Boey, J. Ma, H. Zhang, H. Yang, Q. Zhang, Org. Lett. 2011, 13, 3004
15. J. Xiao, H. Yang, Z. Yin, J. Guo, F. Boey, H. Zhang, Q. Zhang, J. Mater. Chem. 2011, 21, 1423
16. J. Xiao, Y. Divayana, Q. Zhang, H. M. Duong, H. Zhang, F. Boey, X. W. Sun, F. Wudl, J. Mater. Chem. 2010, 20, 8167
17. Q. Zhang, Y. Divayana, J. Xiao, Z. Wang, E. R. T. Tiekink, H. M. Duong, H. Zhang, F. Boey, X. W. Sun, F. Wudl, Chem. Eur. J. 2010, 16, 7422.
18. S. S. Zade, M. Bendikov, Angew. Chem. 2010, 122, 4104
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4012
20. D. Chun, Y. Cheng, F. Wudl, Angew. Chem. Int. Ed. Angew Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8380
21. M. Bendikov, F. Wudl, D. F. Perepichka, Chem. Rev. 2004, 104, 4891.
22. C. Tönshoff, H. F. Bettinger, Angew. Chem. 2010, 122, 4219
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4125
24. H. Qu, C. Chi, Org. Lett. 2010, 12, 3360
25. I. Kaur, N. N. Stein, R. P. Kopreski, G. P. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3424.
26. B. Hajgatõ, M. Huzak, M. S. Deleuze, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 9282
27. D. Jiang, S. Dai, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 332K
28. N. Houk, P. S. Lee, M. Nenel, J. Org. Chem. 2001, 66, 5517
29. M. Bendikov, H. M. Duong, K. Starkey, K. N. Houk, E. A. Carter, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7416.
30. B. D. Lindner, J. U. Engelhart, M. Märken, O. Tverskoy, A. L. Appleton, F. Rominger, K. I. Hardcastle, M. Enders, U. H. F. Bunz, Chem. Eur. J. 2012, 18, 4627
31. B. D. Lindner, J. U. Engelhart, O. Tverskoy, A. L. Appleton, F. Rominger, A. Peters, H.-J. Himmel, U. H. F. Bunz, Angew. Chem. 2011, 123, 8747
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8588
33. O. Tverskoy, F. Rominger, A. Peters, H.-J. Himmel, U. H. F. Bunz, Angew. Chem. 2011, 123, 3619
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3557
35. A. L. Appleton, S. M. Brombosz, S. Barlow, J. S. Sears, J.-L. Bredas, S. R. Marder, U. H. F. Bunz, Nat. Commun. 2010, 1, 91
36. U. H. F. Bunz, Pure Appl. Chem. 2010, 82, 953
37. U. H. F. Bunz, Chem. Eur. J. 2009, 15, 6780.
38. Q. Miao, Synlett 2012, 326
39. Z. He, R. Mao, D. Liu, Q. Miao, Org. Lett. 2012, 14, 4190
40. Z. He, D. Liu, R. Mao, Q. Tang, Q. Miao, Org. Lett. 2012, 14, 1050
41. Z. Liang, Q. Tang, R. Mao, D. Liu, J. Xu, Q. Miao, Adv. Mater. 2011, 23, 5514
42. Z. Liang, Q. Tang, J. Xu, Q. Miao, Adv. Mater. 2011, 23, 1535
43. Q. Miao, T.-Q. Nguyen, T. Someya, G. B. Blanchet, C. Nuckolls, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10284.
44. J. Fleischhauer, S. Zahn, R. Beckert, U.-W. Grummt, E. Birchner, H. Görls, Chem. Eur. J. 2012, 18, 4549
45. S. More, R. Bhosale, S. Choudhary, A. Mateo-Alonso, Org. Lett. 2012, 14, 4170
46. G. J. Richards, J. P. Hill, T. Mori, K. Ariga, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5005
47. Y.-Y. Liu, C.-L. Song, W.-J. Zeng, K.-G. Zhou, Z.-F. Shi, C.-B. Ma, F. Yang, H.-L. Zhang, X. Gong, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16349
48. G. J. Richards, J. P. Hill, N. K. Subbaiyan, F. D'Souza, P. A. Karr, M. R. J. Elsegood, S. J. Mori, K. Ariga, J. Org. Chem. 2009, 74, 8914
49. B. Gao, M. Wang, Y. Cheng, L. Wang, X. Jing, F. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8297.
50. Q. Xin, S. Duhm, S. Hosoumi, N. Ueno, X. T. Tao, S. Kera, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 15502
51. C. H. Li, C. H. Huang, M. Y. Kuo, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 11148
52. Z. Weng, P. Shukla, M. Y. Kuo, Y. C. Chang, H. S. Sheu, I. Chao, Y. T. Tao, ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 2071
53. M. M. Islam, S. Pola, Y. T. Tao, Chem. Commun. 2011, 47, 6356
54. Y. Liu, F. Zhang, C. He, D. Wu, X. Zhuang, M. Xue, Y. Liu, X. Feng, Chem. Commun. 2012, 48, 4166.
55. G. Li, Y. Wu, J. Gao, C. Wang, J. Li, H. Zhang, Y. Zhao, Y. Zhao, Q. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20298
56. G. Li, A. P. Abiyasa, J. Gao, Y. Divayana, W. Chen, Y. Zhao, X. W. Sun, Q. Zhang, Asian J. Org. Chem. 2012, 1, 346
57. G. Li, H. M. Duong, Z. Zhang, J. Xiao, L. Liu, Y. Zhao, H. Zhang, F. Hua, S. Li, J. Ma, F. Wudl, Q. Zhang, Chem. Commun. 2012, 48, 5974
58. Y. Wu, Z. Yin, J. Xiao, Y. Liu, F. Wei, K. J. Tan, C. Kloc, L. Huang, Q. Yan, F. Hu, H. Zhang, Q. Zhang, ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 1883
59. Q. Zhang, J. Xiao, Z. Yin, H. M. Duong, F. Qiao, F. Boey, X. Hu, H. Zhang, F. Wudl, Chem. Asian J. 2011, 6, 856.
60. M. Winkler, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1805.
61. R. W. Dawson, A. Henning, D. P. Weimann, D. Emery, V. Ravikumar, J. Montenegro, T. Takeuchi, S. Gabutti, M. Mayor, J. Mareda, C. A. Schalley, S. Matile, Nat. Chem. 2010, 2, 533
62. H. T. Chifotides, B. L. Schottel, K. R. Dunbar, Angew. Chem. 2010, 122, 7360
63. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7202
64. J. Mareda, S. Matile, Chem. Eur. J. 2009, 15, 28
65. B. P. Hay, V. S. Bryantsev, Chem. Commun. 2008, 2417
66. M. Mascal, I. Yakovlev, E. B. Nikitin, J. C. Fettinger, Angew. Chem. 2007, 119, 8938
67. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8782
68. G. Gil-Ramírez, E. C. Escudero-Adán, J. Benet-Buchholz, P. Ballester, Angew. Chem. 2008, 120, 4182
69. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4114
70. B. L. Schottel, H. T. Chifotides, K. R. Dunbar, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 68
71. O. B. Berryman, V. S. Bryantsev, D. P. Stay, D. W. Johnson, B. P. Hay, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 48
72. P. Gamez, T. J. Mooibroek, S. J. Teat, J. Reedijk, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 435.
73. H. M. Gajiwala, R. Zand, Polymer 1999, 41, 2009.
74. A. Albert, R. Goldacre, J. Phillips, J. Chem. Soc. 1948, 2240
75. D. Keyworth, J. Org. Chem. 1959, 24, 1355.
76. W. J. Hehre, R. Ditchfie, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
77. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.