Recent advances in carbon dioxide capture, fixation, and activation by using N-heterocyclic carbenes

ChemSusChem

Volumn 7, Issue 4, 2014, Pages 962-998

  Yang, Longhua ^a   Wang, Hongming ^a  

^a NANCHANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

activation; capture; carbenes; carbon dioxide; reaction mechanisms

Indexed keywords

CAPTURE; CARBENES; CARBON DIOXIDE CAPTURE; ENVIRONMENTAL PROBLEMS; HOMOGENEOUS REACTION; HOMOGENEOUS SYSTEM; N-HETEROCYCLIC CARBENES; REACTION MECHANISM;

ATMOSPHERIC COMPOSITION; CARBOXYLATION; CHEMICAL ACTIVATION; IONIC LIQUIDS; LIGANDS; ORGANIC COMPOUNDS;

CARBON DIOXIDE;

CARBENE; CARBON DIOXIDE; DRUG DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; METHANE; NITROGEN;

ACTIVATION; CAPTURE; CARBENES; CATALYSIS; CHEMISTRY; ISOLATION AND PURIFICATION; REACTION MECHANISMS; REVIEW;

ACTIVATION; CAPTURE; CARBENES; CARBON DIOXIDE; REACTION MECHANISMS;

CARBON DIOXIDE; CATALYSIS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; METHANE; NITROGEN;

EID: 84898059807     PISSN: 18645631     EISSN: 1864564X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cssc.201301131     Document Type: Article

References (311)

1. B. Hileman, Chem. Eng. News 1995, 73, 18-23.
2. B. Hileman, Chem. Eng. News 1997, 75, 8-16.
3. M. Mikkelsen, M. Jorgensen, F. C. Krebs, Energy Environ. Sci. 2010, 3, 43-81.
4. J. H. Edwards, Catal. Today 1995, 23, 59-66.
5. J. C. M. Farla, C. A. Hendriks, K. Blok, Energy Convers. Manage. 1995, 36, 827-830.
6. W. J. Manning, A. Vontiedemann, Environ. Pollut. 1995, 88, 219-245.
7. D. Rind, R. Suozzo, N. K. Balachandran, M. J. Prather, J. Atmos. Sci. 1990, 47, 475-494.
8. S. Solomon, G. K. Plattner, R. Knutti, P. Friedlingstein, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 1704-1709.
9. T. Sakakura, K. Kohno, Chem. Commun. 2009, 1312-1330.
10. T. Sakakura, J. C. Choi, H. Yasuda, Chem. Rev. 2007, 107, 2365-2387.
11. X. L. Yin, J. R. Moss, Coord. Chem. Rev. 1999, 181, 27-59.
12. D. J. Darensbourg, Inorg. Chem. 2010, 49, 10765-10780.
13. Z. Z. Yang, Y. N. Zhao, L. N. He, RSC Adv. 2011, 1, 545-567.
14. C. H. Yu, C. H. Huang, C. S. Tan, Aerosol Air Qual. Res. 2012, 12, 745-769.
15. R. A. Khatri, S. S. C. Chuang, Y. Soong, M. Gray, Energy Fuels 2006, 20, 1514-1520.
16. A. Samanta, A. Zhao, G. K. H. Shimizu, P. Sarkar, R. Gupta, Ind. Eng. Chem. Res. 2012, 51, 1438-1463.
17. A. Taheri Najafabadi, Int. J. Energy Res. 2013, 37, 485-499.
18. J. C. Hicks, J. H. Drese, D. J. Fauth, M. L. Gray, G. Qi, C. W. Jones, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2902-2903.
19. H. Q. Yang, Z. H. Xu, M. H. Fan, R. Gupta, R. B. Slimane, A. E. Bland, I. Wright, J. Environ. Sci. 2008, 20, 14-27.
20. Z. Yong, V. Mata, A. E. Rodrigues, Sep. Purif. Technol. 2002, 26, 195-205.
21. M. T. Ho, G. W. Allinson, D. E. Wiley, Ind. Eng. Chem. Res. 2008, 47, 1562-1568.
22. A. Brunetti, F. Scura, G. Barbieri, E. Drioli, J. Membr. Sci. 2010, 359, 115-125.
23. P. Luis, T. Van Gerven, B. Van der Bruggen, Prog. Energy Combust. Sci. 2012, 38, 419-448.
24. S. Sridhar, B. Smitha, T. M. Aminabhavi, Sep. Purif. Rev. 2007, 36, 113-174.
25. K. Sumida, D. L. Rogow, J. A. Mason, T. M. McDonald, E. D. Bloch, Z. R. Herm, T. H. Bae, J. R. Long, Chem. Rev. 2012, 112, 724-781.
26. J. Liu, P. K. Thallapally, B. P. McGrail, D. R. Brown, J. Liu, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2308-2322.
27. A. P. Katsoulidis, M. G. Kanatzidis, Chem. Mater. 2011, 23, 1818-1824.
28. J. R. Li, Y. G. Ma, M. C. McCarthy, J. Sculley, J. M. Yu, H. K. Jeong, P. B. Balbuena, H. C. Zhou, Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 1791-1823.
29. S. Bourrelly, P. L. Llewellyn, C. Serre, F. Millange, T. Loiseau, G. Ferey, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13519-13521.
30. A. Demessence, D. M. D'Alessandro, M. L. Foo, J. R. Long, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8784-8786.
31. Z. R. Herm, J. A. Swisher, B. Smit, R. Krishna, J. R. Long, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5664-5667.
32. D. Britt, H. Furukawa, B. Wang, T. G. Glover, O. M. Yaghi, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 20637-20640.
33. M. Cokoja, C. Bruckmeier, B. Rieger, W. A. Herrmann, F. E. Kuhn, Angew. Chem. 2011, 123, 8662-8690
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8510-8537.
35. A. Correa, R. Martin, Angew. Chem. 2009, 121, 6317-6320
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6201-6204.
37. S. N. Riduan, Y. G. Zhang, Dalton Trans. 2010, 39, 3347-3357.
38. L. Zhang, J. Chen, J. X. Lv, S. F. Wang, Y. Cui, Asian J. Chem. 2013, 25, 2355-2358.
39. J. H. Huang, T. Ruther, Aust. J. Chem. 2009, 62, 298-308.
40. S. J. Zhang, Y. H. Chen, F. W. Li, X. M. Lu, W. B. Dai, R. Mori, Catal. Today 2006, 115, 61-69.
41. M. Hasib-ur-Rahman, M. Siaj, F. Larachi, Chem. Eng. Process. 2010, 49, 313-322.
42. X. P. Zhang, X. C. Zhang, H. F. Dong, Z. J. Zhao, S. J. Zhang, Y. Huang, Energy Environ. Sci. 2012, 5, 6668-6681.
43. Y. Zhang, J. Y. G. Chan, Energy Environ. Sci. 2010, 3, 408-417.
44. F. Karadas, M. Atilhan, S. Aparicio, Energy Fuels 2010, 24, 5817-5828.
45. J. M. Zhang, J. Sun, X. C. Zhang, Y. S. Zhao, S. J. Zhang, Greenhouse Gases 2011, 1, 142-159.
46. Z. H. Chen, S. B. Deng, H. R. Wei, B. Wang, J. Huang, G. Yu, Front. Environ. Sci. Eng. China 2013, 7, 326-340.
47. Z. Z. Yang, L. N. He, J. Gao, A. H. Liu, B. Yu, Energy Environ. Sci. 2012, 5, 6602-6639.
48. W. Wang, S. P. Wang, X. B. Ma, J. L. Gong, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3703-3727.
49. H. W. Wanzlick, Angew. Chem. 1962, 74, 129-134
50. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1962, 1, 75-80.
51. S. Díez-González, N. Marion, S. P. Nolan, Chem. Rev. 2009, 109, 3612-3676.
52. V. Nair, S. Bindu, V. Sreekumar, Angew. Chem. 2004, 116, 5240-5245
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5130-5135.
54. V. Cesar, S. Bellemin-Laponnaz, L. H. Gade, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 619-636.
55. G. Altenhoff, R. Goddard, C. W. Lehmann, F. Glorius, Angew. Chem. 2003, 115, 3818-3821
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3690-3693.
57. L. Ray, M. M. Shaikh, P. Ghosh, Organometallics 2007, 26, 958-964.
58. R. Castarlenas, M. A. Esteruelas, E. Onate, Organometallics 2008, 27, 3240-3247.
59. L. Ray, M. M. Shaikh, P. Ghosh, Inorg. Chem. 2008, 47, 230-240.
60. S. Díez-González, S. P. Nolan, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 874-883.
61. S. G. Lee, Chem. Commun. 2006, 1049-1063.
62. J. E. Bara, T. K. Carlisle, C. J. Gabriel, D. Camper, A. Finotello, D. L. Gin, R. D. Noble, Ind. Eng. Chem. Res. 2009, 48, 2739-2751.
63. Z. Sedlakova, Z. Wagner, Chem. Biochem. Eng. Q. 2012, 26, 55-60.
64. J. Dupont, P. A. Z. Suarez, Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 2441-2452.
65. D. Enders, K. Breuer, G. Raabe, J. Runsink, J. H. Teles, J.-P. Melder, K. Ebel, S. Brode, Angew. Chem. 1995, 107, 1119-1122
66. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1021-1023.
67. M. Scholl, S. Ding, C. W. Lee, R. H. Grubbs, Org. Lett. 1999, 1, 953-956.
68. T. M. Trnka, J. P. Morgan, M. S. Sanford, T. E. Wilhelm, M. Scholl, T. L. Choi, S. Ding, M. W. Day, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2546-2558.
69. J. A. Chamizo, J. Morgado, S. Bernes, Transition Met. Chem. 2000, 25, 161-165.
70. B. Çetinkaya, E. Cetinkaya, J. A. Chamizo, P. B. Hitchcock, H. A. Jasim, H. Kucukbay, M. F. Lappert, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 2047-2054.
71. G. W. Nyce, S. Csihony, R. M. Waymouth, J. L. Hedrick, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4073-4079.
72. R. B. Bedford, M. Betham, D. W. Bruce, A. A. Danopoulos, R. M. Frost, M. Hird, J. Org. Chem. 2006, 71, 1104-1110.
73. R. B. Bedford, M. Betham, M. E. Blake, R. M. Frost, P. N. Horton, M. B. Hursthouse, R. M. Lopez-Nicolas, Dalton Trans. 2005, 2774-2779.
74. A. P. Blum, T. Ritter, R. H. Grubbs, Organometallics 2007, 26, 2122-2124.
75. K. Ogata, Y. Yamaguchi, T. Kashiwabara, T. Ito, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5701-5709.
76. Y. Yamaguchi, T. Kashiwabara, K. Ogata, Y. Miura, Y. Nakamura, K. Kobayashi, T. Ito, Chem. Commun. 2004, 2160-2161.
77. S. P. Nolan, Abstr. Pap. Am. Chem. Soc. 2004, 228, U 822 -U 822.
78. X. Y. Sun, J. Wu, Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 745-756.
79. D. Enders, O. Niemeier, A. Henseler, Chem. Rev. 2007, 107, 5606-5655.
80. Y. Suzuki, J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2008, 66, 377-386.
81. S. Díez-González, N. Marion, S. P. Nolan, Chem. Rev. 2009, 109, 3612-3676.
82. M. Poyatos, J. A. Mata, E. Peris, Chem. Rev. 2009, 109, 3677-3707.
83. S. Matsuoka, J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2010, 68, 659-660.
84. K. Hirano, I. Piel, F. Glorius, Chem. Lett. 2011, 40, 786-791.
85. M. A. Qu, J. M. He, Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1388-1394.
86. S. Budagumpi, S. Endud, Organometallics 2013, 32, 1537-1562.
87. G. A. Grasa, T. Guveli, R. Singh, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 2003, 68, 2812-2819.
88. J. Raynaud, W. N. Ottou, Y. Gnanou, D. Taton, Chem. Commun. 2010, 46, 3203-3205.
89. J. M. O'Brien, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7712-7715.
90. S. N. Riduan, Y. Zhang, J. Y. Ying, Angew. Chem. 2009, 121, 3372-3375
91. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3322-3325.
92. E. O. Fischer, A. Maasböl, Angew. Chem. 1964, 76, 645-645
93. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1964, 3, 580-581.
94. R. R. Schrock, Acc. Chem. Res. 1979, 12, 98-104.
95. T. Cantat, N. Mezailles, A. Auffrant, P. Le Floch, Dalton Trans. 2008, 1957-1972.
96. L. Delaude, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1681-1699.
97. O. Hollõczki, D. S. Firaha, J. Friedrich, M. Brehm, R. Cybik, M. Wild, A. Stark, B. Kirchner, J. Phys. Chem. B 2013, 117, 5898-5907.
98. J. D. Egbert, C. S. J. Cazin, S. P. Nolan, Catal. Sci. Technol. 2013, 3, 912-926.
99. N. Kuhn, M. Steimann, G. Weyers, Z. Naturforsch. B 1999, 54, 427-433.
100. H. A. Duong, T. N. Tekavec, A. M. Arif, J. Louie, Chem. Commun. 2004, 112-113.
101. B. R. Van Ausdall, J. L. Glass, K. M. Wiggins, A. M. Aarif, J. Louie, J. Org. Chem. 2009, 74, 7935-7942.
102. D. Martin, N. Lassauque, B. Donnadieu, G. Bertrand, Angew. Chem. 2012, 124, 6276-6279.
103. A. Tudose, A. Demonceau, L. Delaude, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5356-5365.
104. I. Tommasi, F. Sorrentino, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6453-6456.
105. G. M. Pawar, B. Bantu, J. Weckesser, S. Blechert, K. Wurst, M. R. Buchmeiser, Dalton Trans. 2009, 9043-9051.
106. G. M. Pawar, M. R. Buchmeiser, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 917-928.
107. S. Naumann, F. G. Schmidt, R. Schowner, W. Frey, M. R. Buchmeiser, Polym. Chem. 2013, 4, 2731-2740.
108. Z. Guo, N. R. Song, J. H. Moon, M. Kim, E. J. Jun, J. Choi, J. Y. Lee, C. W. Bielawski, J. L. Sessler, J. Yoon, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17846-17849.
109. R. Lo, B. Ganguly, New J. Chem. 2012, 36, 2549-2554.
110. H. Zhou, W.-Z. Zhang, Y.-M. Wang, J.-P. Qu, X.-B. Lu, Macromolecules 2009, 42, 5419-5421.
111. M. I. Cabaço, M. Besnard, Y. Danten, J. A. P. Coutinho, J. Phys. Chem. A 2012, 116, 1605-1620.
112. J. D. Holbrey, W. M. Reichert, I. Tkatchenko, E. Bouajila, O. Walter, I. Tommasi, R. D. Rogers, Chem. Commun. 2003, 28-29.
113. C. Rijksen, R. D. Rogers, J. Org. Chem. 2008, 73, 5582-5584.
114. I. Tommasi, F. Sorrentino, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2141-2145.
115. A. M. Voutchkova, M. Feliz, E. Clot, O. Eisenstein, R. H. Crabtree, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12834-12846.
116. J. Pinaud, J. Vignolle, Y. Gnanou, D. Taton, Macromolecules 2011, 44, 1900-1908.
117. Y. Xie, Z. Zhang, T. Jiang, J. He, B. Han, T. Wu, K. Ding, Angew. Chem. 2007, 119, 7393-7396
118. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7255-7258.
119. V. Nair, V. Varghese, R. R. Paul, A. Jose, C. R. Sinu, R. S. Menon, Org. Lett. 2010, 12, 2653-2655.
120. L. Gu, Y. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 914-915.
121. V. Lavallo, Y. Canac, B. Donnadieu, W. W. Schoeller, G. Bertrand, Angew. Chem. 2006, 118, 3568-3571
122. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3488-3491.
123. R. Breslow, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3719-3726.
124. P.-C. Chiang, J. W. Bode, Org. Lett. 2011, 13, 2422-2425.
125. P. Renzi, M. Bella, Chem. Commun. 2012, 48, 6881-6896.
126. N. Kuhn, A. Al-Sheikh, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 829-857.
127. Y. Matsumoto, K. Tomioka, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5843-5846.
128. A. Miyashita, Y. Suzuki, Y. Okumura, K. Iwamoto, T. Higashino, Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 6-11.
129. S. S. Sohn, E. L. Rosen, J. W. Bode, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14370-14371.
130. C. Burstein, F. Glorius, Angew. Chem. 2004, 116, 6331-6334
131. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6205-6208.
132. X. Ren, Y. Yuan, Y. Ju, H. Wang, ChemCatChem 2012, 4, 1943-1951.
133. H. W. Wanzlick, H. J. Schönherr, Angew. Chem. 1968, 80, 154-154
134. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1968, 7, 141-142.
135. K. Öfele, J. Organomet. Chem. 1968, 12, P 42 -P 43.
136. A. J. Arduengo, R. Krafczyk, Chem. Unserer Zeit 1998, 32, 6-14.
137. A. J. Arduengo, R. L. Harlow, M. Kline, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361-363.
138. T. Ohishi, M. Nishiura, Z. Hou, Angew. Chem. 2008, 120, 5876-5879
139. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5792-5795.
140. L. Zhang, J. Cheng, T. Ohishi, Z. Hou, Angew. Chem. 2010, 122, 8852-8855
141. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8670-8673.
142. T. Ohishi, L. Zhang, M. Nishiura, Z. Hou, Angew. Chem. 2011, 123, 8264-8267
143. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8114-8117.
144. L. Zhang, J. Cheng, B. Carry, Z. Hou, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14314-14317.
145. T. Fujihara, T. Xu, K. Semba, J. Terao, Y. Tsuji, Angew. Chem. 2011, 123, 543-547
146. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 523-527.
147. T. Fujihara, Y. Tani, K. Semba, J. Terao, Y. Tsuji, Angew. Chem. 2012, 124, 11655-11658
148. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 11487-11490.
149. N. P. Mankad, T. G. Gray, D. S. Laitar, J. P. Sadighi, Organometallics 2004, 23, 1191-1193.
150. R. Shintani, K. Nozaki, Organometallics 2013, 32, 2459-2462.
151. D. S. Laitar, P. Müller, J. P. Sadighi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17196-17197.
152. H. Braunschweig, M. Colling, Coord. Chem. Rev. 2001, 223, 1-51.
153. G. J. Irvine, M. J. G. Lesley, T. B. Marder, N. C. Norman, C. R. Rice, E. G. Robins, W. R. Roper, G. R. Whittell, L. J. Wright, Chem. Rev. 1998, 98, 2685-2722.
154. J. F. Hartwig, K. S. Cook, M. Hapke, C. D. Incarvito, Y. Fan, C. E. Webster, M. B. Hall, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2538-2552.
155. D. N. Coventry, A. S. Batsanov, A. E. Goeta, J. A. K. Howard, T. B. Marder, R. N. Perutz, Chem. Commun. 2005, 2172-2174.
156. G. A. Chotana, M. A. Rak, M. R. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10539-10544.
157. T. Marder, N. Norman, Top.Catal. 1998, 5, 63-73.
158. T. Ishiyama, N. Miyaura, J. Organomet. Chem. 2003, 680, 3-11.
159. H. Zhao, Z. Lin, T. B. Marder, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15637-15643.
160. P. J. Riss, S. Lu, S. Telu, F. I. Aigbirhio, V. W. Pike, Angew. Chem. 2012, 124, 2752-2756
161. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2698-2702.
162. P. J. H. Scott, Angew. Chem. 2009, 121, 6115-6118
163. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6001-6004.
164. M. Szlosek-Pinaud, M. Allard, E. Fouquet, D. James, Curr. Med. Chem. 2008, 15, 235-277.
165. P. W. Miller, N. J. Long, R. Vilar, A. D. Gee, Angew. Chem. 2008, 120, 9136-9172
166. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8998-9033.
167. Y. Liang, W. Geng, J. Wei, Z. Xi, Angew. Chem. 2012, 124, 1970-1973
168. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1934-1937.
169. M. Tobisu, M. Onoe, Y. Kita, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7506-7507.
170. L. Zhang, J. Cheng, Z. Hou, Chem. Commun. 2013, 49, 4782-4784.
171. J. R. Herron, Z. T. Ball, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16486-16487.
172. N. P. Mankad, D. S. Laitar, J. P. Sadighi, Organometallics 2004, 23, 3369-3371.
173. L. Dang, Z. Lin, T. B. Marder, Organometallics 2010, 29, 917-927.
174. W.-Z. Zhang, W.-J. Li, X. Zhang, H. Zhou, X.-B. Lu, Org. Lett. 2010, 12, 4748-4751.
175. K. Inamoto, N. Asano, K. Kobayashi, M. Yonemoto, Y. Kondo, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1514-1516.
176. D. Yu, Y. Zhang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 20184-20189.
177. D. Y. Yu, M. X. Tan, Y. G. Zhang, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 969-974.
178. I. I. F. Boogaerts, G. C. Fortman, M. R. L. Furst, C. S. J. Cazin, S. P. Nolan, Angew. Chem. 2010, 122, 8856-8859
179. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8674-8677.
180. X. Zhang, Z. Geng, Y. Wang, X. Hou, D. Wang, J. Mol. Catal. A 2012, 363, 31-40.
181. I. I. F. Boogaerts, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8858-8859.
182. A. Ariafard, F. Zarkoob, H. Batebi, R. Stranger, B. F. Yates, Organometallics 2011, 30, 6218-6224.
183. W. J. Tenn, K. J. H. Young, G. Bhalla, J. Oxgaard, W. A. Goddard, R. A. Periana, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14172-14173.
184. Y. Feng, M. Lail, K. A. Barakat, T. R. Cundari, T. B. Gunnoe, J. L. Petersen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14174-14175.
185. J. R. Fulton, A. W. Holland, D. J. Fox, R. G. Bergman, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 44-56.
186. Y. Feng, M. Lail, N. A. Foley, T. B. Gunnoe, K. A. Barakat, T. R. Cundari, J. L. Petersen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7982-7994.
187. Y. Feng, T. B. Gunnoe, T. V. Grimes, T. R. Cundari, Organometallics 2006, 25, 5456-5465.
188. T. R. Cundari, T. V. Grimes, T. B. Gunnoe, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13172-13182.
189. W. J. Tenn, K. J. H. Young, J. Oxgaard, R. J. Nielsen, W. A. Goddard, R. A. Periana, Organometallics 2006, 25, 5173-5175.
190. J. Oxgaard, W. J. Tenn, R. J. Nielsen, R. A. Periana, W. A. Goddard, Organometallics 2007, 26, 1565-1567.
191. J. C. Garrison, W. J. Youngs, Chem. Rev. 2005, 105, 3978-4008.
192. U. Hintermair, U. Englert, W. Leitner, Organometallics 2011, 30, 3726-3731.
193. Z. Lu, S. A. Cramer, D. M. Jenkins, Chem. Sci. 2012, 3, 3081-3087.
194. D. V. Partyka, T. J. Robilotto, J. B. Updegraff, M. Zeller, A. D. Hunter, T. G. Gray, Organometallics 2009, 28, 795-801.
195. D. V. Partyka, N. Deligonul, Inorg. Chem. 2009, 48, 9463-9475.
196. P. de Frémont, N. M. Scott, E. D. Stevens, T. Ramnial, O. C. Lightbody, C. L. B. Macdonald, J. A. C. Clyburne, C. D. Abernethy, S. P. Nolan, Organometallics 2005, 24, 6301-6309.
197. X. Zhang, W.-Z. Zhang, X. Ren, L.-L. Zhang, X.-B. Lu, Org. Lett. 2011, 13, 2402-2405.
198. L. J. Gooßen, N. Rodríguez, F. Manjolinho, P. P. Lange, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2913-2917.
199. F. Manjolinho, M. Arndt, K. Gooßen, L. J. Gooßen, ACS Catal. 2012, 2, 2014-2021.
200. B. K. Tate, C. M. Wyss, J. Bacsa, K. Kluge, L. Gelbaum, J. P. Sadighi, Chem. Sci. 2013, 4, 3068-3074.
201. A. Kascatan-Nebioglu, A. Melaiye, K. Hindi, S. Durmus, M. J. Panzner, L. A. Hogue, R. J. Mallett, C. E. Hovis, M. Coughenour, S. D. Crosby, A. Milsted, D. L. Ely, C. A. Tessier, C. L. Cannon, W. J. Youngs, J. Med. Chem. 2006, 49, 6811-6818.
202. I. Hirao, T. Kito, T. Funamoto, T. Murakami, K. Usami, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 2775-2779.
203. M. A. Casadei, S. Cesa, L. Rossi, Eur. J. Org. Chem. 2000, 2445-2448.
204. M. Verdecchia, M. Feroci, L. Palombi, L. Rossi, J. Org. Chem. 2002, 67, 8287-8289.
205. F. Bonati, A. Burini, B. R. Pietroni, B. Bovio, J. Organomet. Chem. 1989, 375, 147-160.
206. H. G. Raubenheimer, L. Lindeque, S. Cronje, J. Organomet. Chem. 1996, 511, 177-184.
207. E. Y. Chia, S. Naeem, L. Delaude, A. J. P. White, J. D. E. T. Wilton-Ely, Dalton Trans. 2011, 40, 6645-6658.
208. N. Marion, R. n. S. Ramõn, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 448-449.
209. N. Marion, S. P. Nolan, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1776-1782.
210. M. R. Fructos, T. R. Belderrain, P. de Frémont, N. M. Scott, S. P. Nolan, M. M. Díaz-Requejo, P. J. Pérez, Angew. Chem. 2005, 117, 5418-5422
211. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5284-5288.
212. I. J. B. Lin, C. S. Vasam, Can. J. Chem. 2005, 83, 812-825.
213. P. de Frémont, N. M. Scott, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Organometallics 2005, 24, 2411-2418.
214. D. M. Dalton, T. Rovis, Nat. Chem. 2010, 2, 710-711.
215. L. Ackermann, Angew. Chem. 2011, 123, 3926-3928
216. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3842-3844.
217. S. Dupuy, F. Lazreg, A. M. Z. Slawin, C. S. J. Cazin, S. P. Nolan, Chem. Commun. 2011, 47, 5455-5457.
218. I. I. F. Boogaerts, S. P. Nolan, Chem. Commun. 2011, 47, 3021-3024.
219. M. T. Johnson, J. Marthinus Janse van Rensburg, M. Axelsson, M. S. G. Ahlquist, O. F. Wendt, Chem. Sci. 2011, 2, 2373-2377.
220. S. Gaillard, C. S. J. Cazin, S. P. Nolan, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 778-787.
221. C. H. Lee, D. S. Laitar, P. Mueller, J. P. Sadighi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13802-13803.
222. J. Li, Z. Lin, Organometallics 2009, 28, 4231-4234.
223. K. S. Ratliff, R. E. Lentz, C. P. Kubiak, Organometallics 1992, 11, 1986-1988.
224. E. Simõn-Manso, C. P. Kubiak, Organometallics 2005, 24, 96-102.
225. R. J. Haines, R. E. Wittrig, C. P. Kubiak, Inorg. Chem. 1994, 33, 4723-4728.
226. D. A. Morgenstern, R. E. Wittrig, P. E. Fanwick, C. P. Kubiak, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6470-6471.
227. M. K. Reinking, J. Ni, P. E. Fanwick, C. P. Kubiak, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6459-6461.
228. J. G. Wu, N. Hazari, C. D. Incarvito, Organometallics 2011, 30, 3142-3150.
229. J. G. Wu, J. C. Green, N. Hazari, D. P. Hruszkewycz, C. D. Incarvito, T. J. Schmeier, Organometallics 2010, 29, 6369-6376.
230. Y. Inoue, Y. Itoh, H. Hashimoto, Chem. Lett. 1977, 6, 855-856.
231. T. Tsuda, S. Morikawa, R. Sumiya, T. Saegusa, J. Org. Chem. 1988, 53, 3140-3145.
232. T. Tsuda, S. Morikawa, N. Hasegawa, T. Saegusa, J. Org. Chem. 1990, 55, 2978-2981.
233. Y. Inoue, Y. Itoh, H. Hashimoto, Chem. Lett. 1978, 7, 633-634.
234. M. Shi, Y.-M. Shen, J. Org. Chem. 2002, 67, 16-21.
235. J. Louie, J. E. Gibby, M. V. Farnworth, T. N. Tekavec, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15188-15189.
236. T. N. Tekavec, G. Zuo, K. Simon, J. Louie, J. Org. Chem. 2006, 71, 5834-5836.
237. T. N. Tekavec, A. M. Arif, J. Louie, Tetrahedron 2004, 60, 7431-7437.
238. D. Walther, G. Bräunlich, R. Kempe, J. Sieler, J. Organomet. Chem. 1992, 436, 109-119.
239. H. Hoberg, D. Schaefer, G. Burkhart, C. Krüger, M. J. Romão, J. Organomet. Chem. 1984, 266, 203-224.
240. J. J. Eisch, J. E. Galle, J. Organomet. Chem. 1975, 96, C 23 -C 26.
241. D. P. Hruszkewycz, J. Wu, N. Hazari, C. D. Incarvito, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3280-3283.
242. S. Pitter, E. Dinjus, J. Mol. Catal. A 1997, 125, 39-45.
243. J. Wu, N. Hazari, Chem. Commun. 2011, 47, 1069-1071.
244. R. Johansson, O. F. Wendt, Dalton Trans. 2007, 488-492.
245. P. W. G. Ariyananda, G. P. A. Yap, J. Rosenthal, Dalton Trans. 2012, 41, 7977-7983.
246. S. Sanz, M. Benitez, E. Peris, Organometallics 2010, 29, 275-277.
247. A. Azua, S. Sanz, E. Peris, Chem. Eur. J. 2011, 17, 3963-3967.
248. S. Sanz, A. Azua, E. Peris, Dalton Trans. 2010, 39, 6339-6343.
249. R. Tanaka, M. Yamashita, K. Nozaki, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14168-14169.
250. Y. Himeda, N. Onozawa-Komatsuzaki, H. Sugihara, K. Kasuga, Organometallics 2007, 26, 702-712.
251. B. Loges, A. Boddien, H. Junge, M. Beller, Angew. Chem. 2008, 120, 4026-4029
252. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3962-3965.
253. X. Zhou, Y. Huang, W. Xing, C. Liu, J. Liao, T. Lu, Chem. Commun. 2008, 3540-3542.
254. C. Fellay, P. J. Dyson, G. Laurenczy, Angew. Chem. 2008, 120, 4030-4032
255. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3966-3968.
256. A. Prades, R. Corberán, M. Poyatos, E. Peris, Chem. Eur. J. 2008, 14, 11474-11479.
257. S. Burling, G. Kociok-Kohn, M. F. Mahon, M. K. Whittlesey, J. M. J. Williams, Organometallics 2005, 24, 5868-5878.
258. T. J. Schmeier, G. E. Dobereiner, R. H. Crabtree, N. Hazari, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9274-9277.
259. A. Ariafard, N. J. Brookes, R. Stranger, B. F. Yates, Organometallics 2011, 30, 1340-1349.
260. K. X. Bhattacharyya, J. A. Akana, D. S. Laitar, J. M. Berlin, J. P. Sadighi, Organometallics 2008, 27, 2682-2684.
261. D. S. Laitar, Ph.D. Dissertation, Massachusetts Institute of Technology, Cambridge, MA, 2006.
262. P. L. Arnold, Z. R. Turner, A. I. Germeroth, I. J. Casely, G. S. Nichol, R. Bellabarba, R. P. Tooze, Dalton Trans. 2013, 42, 1333-1337.
263. A. Rit, T. P. Spaniol, L. Maron, J. Okuda, Angew. Chem. 2013, 125, 4762-4765
264. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4664-4667.
265. M. S. Spencer, Top. Catal. 1999, 8, 259-266.
266. M. Kurtz, J. Strunk, O. Hinrichsen, M. Muhler, K. Fink, B. Meyer, C. Wöll, Angew. Chem. 2005, 117, 2850-2854
267. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2790-2794.
268. G. C. Chinchen, P. J. Denny, D. G. Parker, M. S. Spencer, D. A. Whan, Appl. Catal. 1987, 30, 333-338.
269. E. L. Kolychev, T. Bannenberg, M. Freytag, C. G. Daniliuc, P. G. Jones, M. Tamm, Chem. Eur. J. 2012, 18, 16938-16946.
270. J. J. Song, F. Gallou, J. T. Reeves, Z. Tan, N. K. Yee, C. H. Senanayake, J. Org. Chem. 2006, 71, 1273-1276.
271. Y. Suzuki, M. D. A. Bakar, K. Muramatsu, M. Sato, Tetrahedron 2006, 62, 4227-4231.
272. F. Huang, G. Lu, L. L. Zhao, H. X. Li, Z. X. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12388-12396.
273. S. N. Riduan, J. Y. Ying, Y. Zhang, ChemCatChem 2013, 5, 1490-1496.
274. O. Jacquet, C. Das Neves Gomes, M. Ephritikhine, T. Cantat, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2934-2937.
275. B. Wang, Z. Cao, RSC Adv. 2013, 3, 14007-14015.
276. B. Denise, R. P. A. Sneeden, Chemtech. 1982, 12, 108-112.
277. H. Zhou, W.-Z. Zhang, C.-H. Liu, J.-P. Qu, X.-B. Lu, J. Org. Chem. 2008, 73, 8039-8044.
278. R. L. Paddock, S. T. Nguyen, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11498-11499.
279. W. Jeong, J. L. Hedrick, R. M. Waymouth, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8414-8415.
280. Y.-M. Shen, W.-L. Duan, M. Shi, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 337-340.
281. Y. Taguchi, M. Yasumoto, I. Shibuya, Y. Suhara, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 474-478.
282. M. J. Ajitha, C. H. Suresh, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5403-5406.
283. I. Tommasi, F. Sorrentino, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 104-107.
284. Y. Kayaki, M. Yamamoto, T. Ikariya, Angew. Chem. 2009, 121, 4258-4261
285. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4194-4197.
286. Y. Kayaki, M. Yamamoto, T. Ikariya, J. Org. Chem. 2007, 72, 647-649.
287. J. M. Joumier, J. Fournier, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1991, 3271-3274.
288. J. Fournier, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3981-3982.
289. B. Çetinkaya, I. Özdemir, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, J. Mol. Catal. A 1997, 118, L1 L 4.
290. J. Seayad, A. M. Seayad, J. K. P. Ng, C. L. L. Chai, ChemCatChem 2012, 4, 774-777.
291. J. Peng, Y. Deng, New J. Chem. 2001, 25, 639-641.
292. S. V. Dzyuba, R. A. Bartsch, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4657-4659.
293. L. C. Branco, C. A. M. Afonso, Chem. Commun. 2002, 3036-3037.
294. J. Fraga-Dubreuil, M.-H. Famelart, J. P. Bazureau, Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 374-378.
295. X. Mi, S. Luo, H. Xu, L. Zhang, J.-P. Cheng, Tetrahedron 2006, 62, 2537-2544.
296. J. Sun, S. Zhang, W. Cheng, J. Ren, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3588-3591.
297. J. Sun, S.-i. Fujita, M. Arai, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3490-3497.
298. H. Kim, J. Catal. 2003, 220, 44-46.
299. J. Palgunadi, O. S. Kwon, H. Lee, J. Y. Bae, B. S. Ahn, N.-Y. Min, H. S. Kim, Catal. Today 2004, 98, 511-514.
300. B. M. Bhanage, S.-i. Fujita, Y. Ikushima, M. Arai, Appl. Catal. A 2001, 219, 259-266.
301. R. Srivastava, D. Srinivas, P. Ratnasamy, Catal. Lett. 2003, 91, 133-139.
302. Y.-M. Shen, W.-L. Duan, M. Shi, J. Org. Chem. 2003, 68, 1559-1562.
303. H. Kawanami, A. Sasaki, K. Matsui, Y. Ikushima, Chem. Commun. 2003, 896-897.
304. J. Sun, S.-i. Fujita, F. Zhao, M. Arai, Green Chem. 2004, 6, 613.
305. F. Li, L. Xiao, C. Xia, B. Hu, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8307-8310.
306. L.-F. Xiao, F.-W. Li, J.-J. Peng, C.-G. Xia, J. Mol. Catal. A 2006, 253, 265-269.
307. X. Liu, C. Cao, Y. Li, P. Guan, L. Yang, Y. Shi, Synlett 2012, 23, 1343-1348.
308. Y. J. Kim, R. S. Varma, J. Org. Chem. 2005, 70, 7882-7891.
309. Z. Taşc, A. Kunduracioǧlu, İ. Kani, B. Çetinkaya, ChemCatChem 2012, 4, 831-835.
310. R. Srivastava, T. H. Bennur, D. Srinivas, J. Mol. Catal. A 2005, 226, 199-205.
311. K. Mori, Y. Mitani, T. Hara, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, Chem. Commun. 2005, 3331-3333.