Progress of N-heterocyclic carbenes as organocatalysts

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 31, Issue 9, 2011, Pages 1388-1394

  Qu, Mengnan ^a   He, Jinmei ^a  

^a XI'AN UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

N heterocyclic carbene; Organic synthesis; Organocatalysis; Umpolung

Indexed keywords

EID: 83655196796     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (60)

1. Wöhler, F.; Liebig, J. Ann. Pharm. 1832, 3, 249.
2. Lapworth, A. J. Chem. Soc. 1903, 53, 995.
3. Ugai, T.; Tanaka, S.; Dokawa, S. J. Pharm. Soc. Jpn. 1943, 63, 296.
4. Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1958, 50, 3719.
5. (a) Enders, D.; Balensiefer, T. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 534.
6. (b) Zeitler, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7506.
7. (c) Marion, N.; Dǐez, S.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2988.
8. (d) Enders, D.; Niemeier, O.; Henseler, A. Chem. Rev. 2007,107, 5606.
9. (a) Arduengo, A. J., III; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361.
10. (b) Arduengo, A. J.,III; Dias, H. V. R.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5530.
11. (c) Enders, D.; Breuer, K.; Teles, J. H.; Ebel, K. J. Prakt. Chem. 1997, 339, 397.
12. (d) Enders, D.; Breuer, K.; Kallfass, U.; Balensiefer, T. Synthesis 2003, 1292.
13. Sheehan, J.; Hunneman, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3666.
14. (a) Enders, D.; Breuer, K.; Teles, J. H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1217.
15. (b) Teles, J. H.; Breuer, K.; Enders, D.; Gielen, H. Synth. Commun. 1999, 29, 1.
16. (a) Enders, D.; Kallfass, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1743.
17. (b) Dudding, T.; Houk, K. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 5770.
18. Murry, J. A.; Frantz, D. E.; Soheili, A.; Tillyer, R.; Grabowski, E. J. J.; Reider, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9696.
19. Mennen, S. M.; Gipson, J. D.; Kim, Y. R.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1654.
20. Hachisu, Y.; Bode, J. W.; Suzuki, K. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1097.
21. Enders, D.; Niemeier, O.; Balensiefer, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1463.
22. Takikawa, H.; Hachisu, H.; Bode, J. W.; Suzuki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3492.
23. Stetter, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1976, 15, 639.
24. Ciganek, E. Synthesis 1995, 1311.
25. Liu, Q.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2552.
26. (a) Li, G. Q.; Dai, L. X.; You, S. L. Chem. Commun. 2007, 852.
27. (b) Li, Y.; Shi, F. Q.; He, Q. L.; You, S. L. Org. Lett. 2009, 11,3182.
28. Burstein, C; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6205.
29. Sohn, S. S.; Rosen, E. L.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14370.
30. Burstein, C.; Tschan, S.; Xie, X.; Glorius, F. Synthesis 2006, 2418.
31. Nair, V.; Vellalath, S.; Poonoth, M.; Mohan, R.; Suresh, E. Org. Lett. 2006, 5, 507.
32. He, M.; Bode, J. W. Org. Lett. 2005, 7, 3131.
33. Nair, V.; Vellalath, S.; Poonoth, M.; Suresh, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8736.
34. Chiang, P.-C; Kaeobamrung, J.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3520.
35. He, M.; Struble, J. R.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8418.
36. He, M.; Uc Gerson, J.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15088.
37. (a) Miyashita, A.; Suzuki, K.; Iwamoto, E. O.; Higashino, T. Heterocycles 1998, 49, 405.
38. (b) Miyashita, A.; Suzuki, A.; Iwamoto, E. O.; Higashino, T. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 390.
39. (a) Suzuki, Y.; Toyota, T.; Imada, F.; Sato, M.; Miyashita, A. Chem. Commun. 2003, 1314.
40. (b) Suzuki, Y.; Ota, S.; Fukuta, Y.; Ueda, Y.; Masayuki, S. J. Org. Chem. 2008, 73, 2420.
41. Fischer, C.; Smith, S. W.; Powell, D. A.; Fu, G. C J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1472.
42. (a) He, J. M.; Zheng, J. Y.; Liu, J.; She, X. G.; Pan, X. F. Org. Lett. 2006, 5, 4637.
43. (b) He, J. M.; Tang, S. C.; Liu, J.; Su, Y. P.; Pan, X. F.; She, X. G. Tetrahedron 2008, 64, 8797.
44. (a) Ganem, B. Acc. Chem. Res. 2009, 42,463.
45. (b) Kappe, C. O. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 879.
46. (c) Dömling, A.; Ugi, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3168.
47. (d) Chi, Y.; Scroggins, S. T.; Frchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6322.
48. (e) Pirrung M. C.; Sarma, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126,444.
49. (f) Marigo, M.; Schulte, T.; Franzén, J.; Joørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15710.
50. (g) Crich, D.; Bowers, A. A. Org. Lett. 2007, 9, 5323.
51. (h) Huang, X.; Xue, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 3965.
52. (i) Powell, D. A.; Batey, R. A. Org. Lett. 2002, 4, 2913.
53. (j) Wender, P. A.; Gamber, G. G.; Hubbard, R. D.; Pham, S. M.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2836.
54. (k) Shintani, R.; Yamagami, T.; Hayashi, T. Org. Lett. 2006, 5, 4799.
55. (a) Nair, V.; Bindu, S.; Sreekumar, V.; Rath, N. P. Org. Lett. 2003, 5, 665.
56. (b) Nair, V.; Sreekumar, V.; Bindu, S.; Suresh, E. Org. Lett. 2005, 7, 2297.
57. Ma, C.; Yang, Y. Org. Lett. 2005, 7, 1343.
58. Ye, W.; Cai, G.; Zhuang, Z.; Jia, X.; Zhai, H. Org. Lett. 2005, 7, 3769.
59. Lebeuf, R.; Hirano, K.; Glorius, F. Org. Lett. 2008, 10, 4243.
60. He, J. M.; Tang, S. B.; Tang, S. C.; Liu, J.; Sun, Y. Q.; Pan, X. F.; She, X. G. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 430.