CO2 adducts of N-heterocyclic carbenes: Thermal stability and catalytic activity toward the coupling of CO2 with epoxides

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 20, 2008, Pages 8039-8044

  Zhou, Hui ^a   Zhang, Wen Zhen ^a   Liu, Cui Hua ^a   Qu, Jing Ping ^a   Lu, Xiao Bing ^a  

^a DALIAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL REACTIONS; CHEMICAL STABILITY;

CHEMICAL EQUATIONS; THERMAL STABILITY;

THERMODYNAMIC STABILITY;

1,3 BIS(2,6 DIISOPROPYLPHENYL)IMIDAZOLINIUM 2 CARBOXYLATE; 1,3 BIS(2,6 DIISOPROPYLPHENYL)IMIDAZOLIUM 2 CARBOXYLATE; AMPHOLYTE; CARBENOID; CARBON DIOXIDE; CARBONIC ACID DERIVATIVE; EPOXIDE; PROPYLENE OXIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; DECOMPOSITION; INFRARED SPECTROSCOPY; REACTION ANALYSIS; THERMOSTABILITY;

EID: 53849085845     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo801457r     Document Type: Article

References (57)

1. (a) Arduengo, A. J.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361-363.
2. (b) Arduengo, A. J. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913-921.
3. (a) Hermann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309.
4. (b) Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 595.
5. (c) Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122-3172.
6. (a) Enders, D.; Kallfass, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1743-1745.
7. (b) Hachisu, Y.; Bode, J. W.; Suzuki, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8432-8433.
8. (a) Kerr, M. S.; de Alaniz, J. R.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10298-10299.
9. (b) Christmann, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2632-2634.
10. (a) Connor, E. F.; Nyce, G. W.; Myers, M.; Mock, A.; Hedrick, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 914-915.
11. (b) Nyce, G. W.; Glauser, T.; Connor, E. F.; Mock, A.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3046-3056.
12. (c) Coulembier, O.; Dove, A. P.; Pratt, R. C.; Sentman, A. C.; Culkin, D. A.; Mespouille, L.; Dubois, P.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4964-4968.
13. (d) Csihony, S.; Culkin, D. A.; Sentman, A. C.; Dove, A. P.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9079-9084.
14. (e) Nederberg, F.; Lohmeijer, B. G. G.; Leibfarth, F.; Pratt, R. C.; Choi, J.; Dove, A. P.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Biomacromolecules 2007, 8, 153-160.
15. (f) Lohmeijer, B. G.; Dubois, G.; Leibfarth, F.; Pratt, R. C.; Nederberg, F.; Nelson, A.; Waymouth, R. M.; Wade, C.; Hedrick, J. L. Org. Lett. 2006, 8, 4683-4686.
16. (g) Jeong, W.; Hedrick, J. L.; Waymouth, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8414-8415.
17. (a) Nyce, G. W.; Lamboy, J. A.; Connor, E. F.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Org. Lett. 2002, 4, 3587-3590.
18. (b) Singh, R.; Kissling, R. M.; Letellier, M. A.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2004, 69, 209-212.
19. (c) Singh, R.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2005, 5456-5458.
20. (a) Sohn, S. S.; Rosen, E. L.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14370-14371.
21. (b) Burstein, C.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6205-6208.
22. (c) Chan, A.; Scheidt, K. A. Org. Lett. 2005, 7, 905-908.
23. (d) Nair, V.; Poonoth, M.; Vellalath, S.; Suresh, E.; Thirumalai, R. J. Org. Chem. 2006, 71, 8964-8965.
24. (a) Enders, D.; Niemeier, O.; Henseler, A. Chem. Rev. 2007, 107, 5606-5655.
25. (b) Marion, N.; Díez-González, S.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2988-3000.
26. (a) Cetinkaya, B; Cetinkaya, E.; Chamizo, J. A.; Hitchcock, P. B.; A.; Jasim, H.; Kücükbay, H.; Lappert, M. F. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1998, 2047-2054.
27. (b) Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Sanford, M. S.; Wilhelm, T. E.; Scholl, M.; Choi, T.-L.; Ding, S.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2546-2558.
28. (c) Viciu, M. S.; Zinn, F. K.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2003, 22, 3175-3177.
29. (a) Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2000, 2, 3153-3155.
30. (b) Grasa, G. A.; Nolan, S. P. Organometallics 2001, 20, 3607-3612.
31. (c) Coulembier, O.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Macromolecules 2006, 39, 5617-5628.
32. (a) Wang, H. M. J.; Lin, I. J. B. Organometallics 1998, 17, 972-975.
33. (b) Sentman, A. C.; Csihony, S.; Wayouth, R. M.; Hedrick, J. L. J. Org. Chem. 2005, 70, 2391-2393.
34. (a) Duong, H. A.; Tekavec, T. N.; Arif, A. M.; Louie, J. Chem. Commun. 2004, 112-113.
35. (b) Voutchkova, A. M.; Feliz, M.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12834-12846.
36. (c) Tudose, A.; Demonceau, A.; Delaude, L. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5356-5365.
37. (a) Barbarini, A.; Maggi, R.; Mazzacani, A.; Mori, G.; Sartori, G.; Sartorio, R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2931-2934.
38. (b) Kaufhold, O.; Hahn, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4057-4061.
39. (a) Shen, Y. M.; Duan, W. L.; Shi, M. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 337-340.
40. (b) Taguchi, Y.; Yasumoto, M.; Shibuya, I.; Suhara, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 474-478.
41. (c) Paddock, R. L.; Nguyen, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11498-11499.
42. (a) Lu, X. B.; Liang, B.; Zhang, Y. J.; Tian, Y. Z.; Wang, Y. M.; Bai, C. X.; Wang, H.; Zhang, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3732-3733
43. (b) Lu, X. B.; Zhang, Y. J.; Liang, B.; Li, X.; Wang, H. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 210, 31-34.
44. (c) Lu, X. B.; Feng, X. J.; He, R. Appl. Catal., A 2002, 234, 25-33.
45. (a) Darensbourg, D. J.; Mackiewicz, R. M.; Phelps, A. L.; Billodeaux, D. R. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 836-844.
46. (b) Eberhardt, R.; Allmendinger, M.; Rieger, B. Macromol. Rapid Commun. 2003, 24, 194-196.
47. (c) Paddock, R. L.; Nguyen, S. T. Macromolecules 2005, 38, 6251-6253.
48. (d) Cohen C. T.; Chu, T.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10869-10878.
49. (e) Darensbourg, D. J.; Mackiewicz, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14026-14038
50. (f) Lu X. B.; Shi, L.; Wang, Y. M.; Zhang, R.; Zhang, Y. J.; Peng, X. J.; Zhang, Z. C.; Li, B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1664-1674.
51. (a) Shen, Y. M.; Duan, W. L.; Shi, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 1559-1562.
52. (b) Lu, X. B.; Zhang, Y. J.; Liang, B.; Jin, K.; Luo, L. M.; Wang H. J. Catal. 2004, 227, 537-541.
53. (a) Ratzenhofer, M.; Kisch, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 317-318.
54. (b) Skell, P. S.; Freeman, P. K. J. Org. Chem. 1964, 29, 2524-2526.
55. (c) Refrik, M. D.; Froese, R. D. J.; Goddard, J. D.; Pham, H. H.; Pippert, M. F.; Schwan, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 184-192.
56. (d) Schwan, A. L.; Roche, M. R.; Gallagher, J. F.; Fergwson, G. Can. J. Chem. 1994, 72, 312-324.
57. (e) Paddon-Jones, G. C.; McErlean, C. S. P.; Hayes, P.; Moore, C. J.; Konig, W. A.; Kitching, W. J. Org. Chem. 2001, 66, 7487-7495.