A dinuclear silver hydride and an umpolung reaction of CO2

Chemical Science

Volumn 4, Issue 8, 2013, Pages 3068-3074

  Tate, Brandon K ^a   Wyss, Chelsea M ^a   Bacsa, John ^b   Kluge, Kelly ^b   Gelbaum, Leslie ^a   Sadighi, Joseph P ^a  

^a GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^b EMORY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DINUCLEAR; HYDRIDE TRANSFERS; N-HETEROCYCLIC CARBENE LIGANDS; RAPID REACTIONS; SILVER HYDRIDE; SILVERS (I); UMPOLUNG REACTIONS; X RAY CRYSTAL STRUCTURES;

CARBON DIOXIDE; HYDRIDES; LIGANDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC COMPOUNDS;

SILVER;

EID: 84879996811     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc50896j     Document Type: Article

References (112)

1. A. Wurtz, C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1880 90 22-25
2. Berthelot, C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1879 89 1097-1099
3. A. Wurtz, C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1844 18 702-704
4. J. Halpern, G. Czapski, J. Jortner, G. Stein, Nature 1960 186 629-630
5. J. Halpern, J. Phys. Chem. 1959 63 398-403
6. A. H. Webster, J. Halpern, J. Phys. Chem. 1957 61 1245-1248
7. A. H. Webster, J. Halpern, J. Phys. Chem. 1957 61 1239-1245
8. J. Halpern, E. R. Macgregor, E. Peters, J. Phys. Chem. 1956 60 1455-1456
9. G. V. Goeden, J. C. Huffman, K. G. Caulton, Inorg. Chem. 1986 25 2484-2485
10. T. H. Lemmen, K. Folting, J. C. Huffman, K. G. Caulton, J. Am. Chem. Soc. 1985 107 7774-7775
11. G. V. Goeden, K. G. Caulton, J. Am. Chem. Soc. 1981 103 7354-7355
12. J. F. Daeuble, C. McGettigan, J. M. Stryker, Tetrahedron Lett. 1990 31 2397-2400
13. D. M. Brestensky, J. M. Stryker, Tetrahedron Lett. 1989 30 5677-5680
14. W. S. Mahoney, J. M. Stryker, J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8818-8823
15. W. S. Mahoney, D. M. Brestensky, J. M. Stryker, J. Am. Chem. Soc. 1988 110 291-293
16. H. Brunner, W. Miehling, J. Organomet. Chem. 1984 275 c17-c21
17. H. Lv, Y.-B. Cai, J.-L. Zhang, Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3203-3207
18. H. Reeker, P.-O. Norrby, N. Krause, Organometallics 2012 31 8024-8030
19. A. Saxena, B. Choi, H. W. Lam, J. Am. Chem. Soc. 2012 134 8428-8431
20. K. R. Voigtritter, N. A. Isley, R. Moser, D. H. Aue, B. H. Lipshutz, Tetrahedron 2012 68 3410-3416
21. P. Hasin, Y. Wu, Chem. Commun. 2012 48 1302-1304
22. G. D. Frey, B. Donnadieu, M. Soleilhavoup, G. Bertrand, Chem.-Asian J. 2011 6 402-405
23. R. Moser, Z. V. Boskovic, C. S. Crowe, B. H. Lipshutz, J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7852-7853
24. C. Deutsch, N. Krause, B. H. Lipshutz, Chem. Rev. 2008 108 2916-2927
25. R. S. Dhayal, J.-H. Liao, Y.-R. Lin, P.-K. Liao, S. Kahlal, J.-Y. Saillard, C. W. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2013 135 4704-4707
26. D.-A. Rosca, D. A. Smith, D. L. Hughes, M. Bochmann, Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10643-10646
27. S. Gaillard, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan, Chem. Commun. 2010 46 2742-2744
28. A. Escalle, G. Mora, F. Gagosz, N. Mezailles, X. F. Le Goff, Y. Jean, P. Le Floch, Inorg. Chem. 2009 48 8415-8422
29. H. Ito, T. Saito, T. Miyahara, C. Zhong, M. Sawamura, Organometallics 2009 28 4829-4840
30. E. Y. Tsui, P. Müller, J. P. Sadighi, Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8937-8940
31. C. W. Liu, Y.-R. Lin, C.-S. Fang, C. Latouche, S. Kahlal, J.-Y. Saillard, Inorg. Chem. 2013 52 2070-2077
32. P.-K. Liao, K.-G. Liu, C.-S. Fang, C. W. Liu, J. P. Fackler Jr, Y.-Y. Wu, Inorg. Chem. 2011 50 8410-8417
33. C. W. Liu, P.-K. Liao, C.-S. Fang, J.-Y. Saillard, S. Kahlal, J.-C. Wang, Chem. Commun. 2011 47 5831-5833
34. C. W. Liu, H.-W. Chang, C.-S. Fang, B. Sarkar, J.-C. Wang, Chem. Commun. 2010 46 4571-4573
35. C. W. Liu, H.-W. Chang, B. Sarkar, J.-Y. Saillard, S. Kahlal, Y.-Y. Wu, Inorg. Chem. 2010 49 468-475
36. W. Sattler, G. Parkin, J. Am. Chem. Soc. 2012 134 17462-17465
37. J. F. Hull, Y. Himeda, W.-H. Wang, B. Hashiguchi, R. Periana, D. J. Szalda, J. T. Muckerman, E. Fujita, Nat. Chem. 2012 4 383-388
38. R. K. Yadav, J.-O. Baeg, G. H. Oh, N.-J. Park, K.-J. Kong, J. Kim, D. W. Hwang, S. K. Biswas, J. Am. Chem. Soc. 2012 134 11455-11461
39. C. W. Li, M. W. Kanan, J. Am. Chem. Soc. 2012 134 7231-7234
40. C. Das Neves Gomes, O. Jacquet, C. Villiers, P. Thuery, M. Ephritikhine, T. Cantat, Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 187-190
41. T. J. Schmeier, G. E. Dobereiner, R. H. Crabtree, N. Hazari, J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9274-9277
42. R. Tanaka, M. Yamashita, K. Nozaki, J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14168-14169
43. O. Jacquet, X. Frogneux, C. Das Neves Gomes, T. Cantat, Chem. Sci. 2013 4 2127-2131
44. Y. Chen, C. W. Li, M. W. Kanan, J. Am. Chem. Soc. 2012 134 19969-19972
45. S. Sato, T. Morikawa, T. Kajino, O. Ishitani, Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 988-992
46. J. M. Smieja, E. E. Benson, B. Kumar, K. A. Grice, C. S. Seu, A. J. M. Miller, J. M. Mayer, C. P. Kubiak, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 15646-15650
47. S. Park, D. Bézier, M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc. 2012 134 11404-11407
48. K. Teramura, S. Iguchi, Y. Mizuno, T. Shishido, T. Tanaka, Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8008-8011
49. S. Wesselbaum, T. vom Stein, J. Klankermayer, W. Leitner, Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7499-7502
50. C. Costentin, S. Drouet, M. Robert, J.-M. Savéant, Science 2012 338 90-94
51. C. A. Huff, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2011 133 18122-18125
52. E. Balaraman, C. Gunanathan, J. Zhang, L. J. W. Shimon, D. Milstein, Nat. Chem. 2011 3 609-614
53. F. Huang, G. Lu, L. Zhao, H. Li, Z.-X. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12388-12396
54. E. B. Cole, P. S. Lakkaraju, D. M. Rampulla, A. J. Morris, E. Abelev, A. B. Bocarsly, J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11539-11551
55. S. Chakraborty, J. Zhang, J. A. Krause, H. Guan, J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8872-8873
56. L. Gu, Y. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2010 132 914-915
57. S. N. Riduan, Y. Zhang, J. Y. Ying, Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3322-3325
58. P. Markewitz, W. Kuckshinrichs, W. Leitner, J. Linssen, P. Zapp, R. Bongartz, A. Schreiber, T. E. Müller, Energy Environ. Sci. 2012 5 7281-7305
59. C. Federsal, R. Jackstell, M. Beller, Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6254-6257
60. E. E. Benson, C. P. Kubiak, A. J. Sathrum, J. M. Smieja, Chem. Soc. Rev. 2009 38 89-99
61. M. Rakowski DuBois, D. L. DuBois, Acc. Chem. Res. 2009 42 1974-1982
62. R. A. Flurer, K. L. Busch, J. Am. Chem. Soc. 1991 113 3656-3663
63. R. L. DeKock, R. D. van Zee, T. Ziegler, Inorg. Chem. 1987 26 563-567
64. R. Mitrić, J. Petersen, A. Kulesza, M. I. S. Röhr, V. Bonačić-Koutecký, C. Brunet, R. Antoine, P. Dugourd, M. Broyer, R. A. J. O'Hair, J. Phys. Chem. Lett. 2011 2 548-552
65. G. N. Khairallah, R. A. J. O'Hair, Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 728-731
66. G. N. Khairallah, R. A. J. O'Hair, Dalton Trans. 2005 2702-2712
67. T. Baba, H. Sawada, T. Takahashi, M. Abe, Appl. Catal., A 2002 231 55-63
68. T. Baba, Y. Tohjo, T. Takahashi, H. Sawada, Y. Ono, Catal. Today 2001 66 81-89
69. T. Baba, N. Komatsu, H. Sawada, Y. Yamaguchi, T. Takahashi, H. Sugisawa, Y. Ono, Langmuir 1999 15 7894-7896
70. F. Q. Wang, G. N. Khairallah, R. A. J. O'Hair, Int. J. Mass Spectrom. 2009 283 17-25
71. S. Zhao, Z.-P. Liu, Z.-H. Li, W.-N. Wang, K.-N. Fan, J. Phys. Chem. A 2006 110 11537-11542
72. R. Gáspár, I. Tamássy-Lentei, Acta Phys. Acad. Sci. Hung. 1981 50 343-347
73. M. Gorol, N. C. Mösch-Zanetti, H. W. Roesky, M. Noltemeyer, H.-G. Schmidt, Chem. Commun. 2003 46-47
74. T. Beringhelli, G. D'Alfonso, M. G. Garavaglia, M. Panigati, P. Mercandelli, A. Sironi, Organometallics 2002 21 2705-2714
75. H. Brunner, D. Mijolovic, B. Wrackmeyer, B. Nuber, J. Organomet. Chem. 1999 579 298-303
76. R. Carreno, V. Riera, M. A. Ruiz, A. Tiripicchio, M. Tiripicchio-Camellini, Organometallics 1994 13 993-1004
77. A. Albinati, S. Chaloupka, F. Demartin, T. F. Koetzle, H. Ruegger, L. M. Venanzi, M. K. Wolfer, J. Am. Chem. Soc. 1993 115 169-175
78. L. F. Rhodes, J. C. Huffman, K. G. Caulton, Inorg. Chim. Acta 1992 198-200 639-649
79. A. Albinati, C. Anklin, P. Janser, H. Lehner, D. Matt, P. S. Pregosin, L. M. Venanzi, Inorg. Chem. 1989 28 1105-1111
80. S. S. D. Brown, P. J. McCarthy, I. D. Salter, P. A. Bates, M. B. Hursthouse, I. J. Colquhoun, W. McFarlane, M. Murray, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988 2787-2796
81. L. F. Rhodes, J. C. Huffman, K. G. Caulton, J. Am. Chem. Soc. 1984 106 6874-6876
82. A. T. Hutton, P. G. Pringle, B. L. Shaw, Organometallics 1983 2 1889-1891
83. M. Green, A. G. Orpen, I. D. Salter, F. G. A. Stone, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982 813-814
84. N. P. Mankad, D. S. Laitar, J. P. Sadighi, Organometallics 2004 23 3369-3371
85. Z. Lu, S. A. Cramer, D. M. Jenkins, Chem. Sci. 2012 3 3081-3087
86. U. Hintermair, U. Englert, W. Leitner, Organometallics 2011 30 3726-3731
87. D. V. Partyka, N. Deligonul, Inorg. Chem. 2009 48 9463-9475
88. D. V. Partyka, T. J. Robilotto, J. B. Updegraff, III, M. Zeller, A. D. Hunter, T. G. Gray, Organometallics 2009 28 795-801
89. P. de Fremont, N. M. Scott, E. D. Stevens, T. Ramnial, O. C. Lightbody, C. L. B. Macdonald, J. A. C. Clyburne, C. D. Abernethy, S. P. Nolan, Organometallics 2005 24 6301-6309
90. D. J. Nielsen, K. J. Cavell, M. S. Viciu, S. P. Nolan, B. W. Skelton, A. H. White, J. Organomet. Chem. 2005 690 6133-6142
91. X. Hu, I. Castro-Rodriguez, K. Olsen, K. Meyer, Organometallics 2004 23 755-764
92. H. M. J. Wang, I. J. B. Lin, Organometallics 1998 17 972-975
93. D. S. Laitar, P. Müller, T. G. Gray, J. P. Sadighi, Organometallics 2005 24 4503-4505
94. W. A. Herrmann, S. K. Schneider, K. Öfele, M. Sakamoto, E. Herdtweck, J. Organomet. Chem. 2004 689 2441-2449
95. D. S. Laitar, Ph.D. thesis, Massachusetts Institute of Technology (Cambridge), 2006, url="http://dspace.mit.edu/handle/1721.1/36268">http://dspace.mit.edu/handle/1721.1/36268
96. A. Gómez-Suárez, Y. Oonishi, S. Meiries, S. P. Nolan, Organometallics 2013 32 1106-1111
97. A. Zhdanko, M. Ströbele, M. E. Maier, Chem.-Eur. J. 2012 18 14732-14744
98. R. S. Ramón, S. Gaillard, A. Poater, L. Cavallo, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan, Chem.-Eur. J. 2011 17 1238-1246
99. A. Bondi, J. Phys. Chem. 1964 68 441-451
100. G. H. Penner, X. Liu, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2006 49 151-167
101. A. E. Finholt, A. C. Bond, Jr, K. E. Wilzbach, H. I. Schlesinger, J. Am. Chem. Soc. 1947 69 2692-2696
102. T. Ramnial, C. D. Abernethy, M. D. Spicer, I. D. McKenzie, I. D. Gay, J. A. C. Clyburne, Inorg. Chem. 2003 42 1391-1393
103. A. F. M. J. van der Ploeg, G. van Koten, C. Brevard, Inorg. Chem. 1982 21 2878-2881
104. G. R. Fulmer, A. J. M. Miller, N. H. Sherden, H. E. Gottlieb, A. Nudelman, B. M. Stoltz, J. E. Bercaw, K. I. Goldberg, Organometallics 2010 29 2176-2179
105. B. D. Nageswara Rao, L. R. Anders, Phys. Rev. 1965 140 A112-A117
106. D. J. Darensbourg, Inorg. Chem. 2010 49 10765-10780
107. D. H. Gibson, Coord. Chem. Rev. 1999 185-186 335-355
108. X. Yin, J. R. Moss, Coord. Chem. Rev. 1999 181 27-59
109. D. J. Darensbourg, H. Pickner Wiegreffe, P. W. Wiegreffe, J. Am. Chem. Soc. 1990 112 9252-9257
110. S. Sakaki, K. Ohkubo, Inorg. Chem. 1989 28 2583-2590
111. D. J. Darensbourg, A. Rokicki, M. Y. Darensbourg, J. Am. Chem. Soc. 1981 103 3223-3224
112. B. R. Van Ausdall, J. L. Glass, K. M. Wiggins, A. M. Aarif, J. Louie, J. Org. Chem. 2009 74 7935-7942