Betaine adducts of n-heterocyclic carbenes: Synthesis, properties, and reactivity

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 13 SPEC. ISS., 2009, Pages 1681-1699

  Delaude, Lionel ^a  

^a UNIVERSITY OF LIÈGE   (Belgium)

Author keywords

Betaines; Carbene ligands; Homogeneous catalysis; N Heterocyclic carbenes; Nitrogen heterocycles; Zwitterions

Indexed keywords

BETAINES; CARBON DISULFIDE; CATALYSIS; CHELATION; LIGANDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ALLENES; ANIONIC MOIETIES; CARBENE LIGANDS; HOMOGENEOUS CATALYSIS; N-HETEROCYCLIC CARBENES; NITROGEN HETEROCYCLES; ORGANIC CATALYSIS; PROPERTY; ZWITTERION; ZWITTERIONIC ADDUCTS;

CARBON DIOXIDE;

EID: 66149168829     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200801227     Document Type: Review

References (172)

1. For monographs, see: a) Carbene Chemistry: From Fleeting Intermediates to Powerful Reagents (Ed.: G. Bertrand), Marcel Dekker, New York, 2002.
2. b) N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis (Ed.: S. P. Nolan), Wiley-VCH, Weinheim, 2006.
3. c) N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis, Top. Organomet. Chem., vol. 21 (Ed.: F. Glorius), Springer, Berlin, 2007.
4. For reviews, see: a) W. A. Herrmann, C. Köcher, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2162-2187.
5. b) L. Jafarpour, S. P. Nolan, Adv. Organomet. Chem.. 2001, 46, 181-222.
6. c) W. A. Herrmann, Angew. Chem. Int. Ed.. 2002, 41, 1290-1309.
7. d) W. A. Herrm- ann, T.Weskamp, V. P. W. Böhm, Adv. Organomet. Chem. 2002, 48,1-69.
8. e) C. M. Crudden, D. P. Allen, Coord. Chem. Rev.. 2004, 248, 2247-2273.
9. f) N. M. Scott, S. P. Nolan, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1815-1828.
10. g) I. Dragutan, V. Dragutan, L. De-laude, A. Demonceau, Arkivoc 2005, 10, 206-253.
11. h) J. C. Gar-rison, W. J. Youngs, Chem. Rev.. 2005, 105, 3978-4008.
12. i) F. E. Hahn, M. C. Jahnke, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3122-3172.
13. a) H. Jacobsen, A. Correa, C. Costabille, L. Cavallo, J. Or-ganomet. Chem. 2006, 691, 4350-4358.
14. b) L. Mercs, G. N. La-bat, A. A. Ehlers, M. Albrecht, Organometallics 2006, 25, 5648-5656.
15. c) D. M. Khramov, V. M. Lynch, C. W. Bialewski, Organometallics 2007, 26, 6042-6049.
16. d) R. Tonner, G. Heyd-enrych, G. Frenking, Chem. Asian J. 2007, 2, 1555-1567.
17. e) S. Fantasia, J. L. Petersen, H. Jacobsen, L. Cavallo, S. P. Nolan, Organometallics 2007, 26, 5580-5889.
18. V. Nair, S. Bindu, V. Sreekumar, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5130-5135.
19. For reviews, see: a) D. Enders, O. Niemeier, A. Henseler, Chem. Rev.. 2007, 107, 5606-5655.
20. b) N. Marion, S. Díez-González,S. P. Nolan, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2988-3000.
21. For reviews, see: a) M. C. Perry, K. Burgess, Tetrahedron:Asymmetry 2003, 14, 951-961.
22. b) D. Enders, T. Balensiefer, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 534-541.
23. c) V. César, S. Bellemin-Laponnaz, L. H. Gade, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 619-636.
24. D. Bourrisou, O. Guerret, F. P. Gabbaï, G. Bertrand, Chem. Rev. 2000, 100, 39-91.
25. For selected examples, see: a) R. Cariou, C. Fischmeister, L. Toupet, P. H. Dixneuf, Organometallics 2006, 25, 2126-2128.
26. b) S. Nanchen, A. Pfaltz, Chem. Eur. J.. 2006, 12, 4550-4558.
27. c) N. Ledoux, B. Allaert, S. Pattyn, H. Vander Mierde, C. Ver-caemst, F. Verpoort, Chem. Eur. J.. 2006, 12, 4654-4661.
28. d) S. Saravanakumar, M. K. Kindermann, J. Heinicke, M. Knöcker-ling, Chem. Commun. 2006, 640-642.
29. e) S. Dastgir, K. S. Cole-man, A. R. Cowley, M. L. H. Green, Organometallics 2006, 25, 300-306.
30. f) M. Nonnenmacher, D. Kunz, F. Rominger, T. Oeser, Chem. Commun. 2006, 1378-1380.
31. g) S. Saravanakumar,A. I. Oprea, M. K. Kindermann, P. G. Jones, J. Heinicke, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3143-3154.
32. For selected examples, see: a) A. J. Arduengo III, F. Davidson,H. V. R. Dias, J. R. Goerlich, D. Khasnis, W. J. Marshall, T. K. Prakasha, J. Am. Chem. Soc.. 1997, 119, 12742-12749.
33. b) T. J. Seiders, D. W. Ward, R. H. Grubbs, Org. Lett.. 2001, 3, 3225-3228.
34. c) A. Fürstner, L. Ackermann, B. Gabor, R. Goddard, C. W. Lehmann, R. Mynott, F. Stelzer, O. R. Thiel, Chem. Eur. J.. 2001, 7, 3236-3253.
35. d) M. L. Cole, C. Jones, P. C. Junk, New J. Chem. 2002, 26, 1296-1303.
36. e) T. W. Funk, J. M. Berlin,R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1840-1846.
37. D. Enders, H. Gielen, J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 70-80.
38. N. Kuhn, A. Al-Sheikh, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 829-857.
39. P. L. Arnold, S. T. Liddle, Chem. Commun. 2006, 2959-3971.
40. a) D. Enders, K. Breuer, G. Raabe, J. Runsink, J. H. Teles, J.-P. Melder, K. Ebel, S. Brode, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1021-1023.
41. b) M. Scholl, S. Ding, C. W. Lee, R. H. Grubbs, Org. Lett. 1999, 1, 953-956.
42. c) S. C. Schüren, S. Gessler, N. Buschmann, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed.. 2000, 39, 3898-3901.
43. d) T. M. Trnka, J. P. Morgan, M. S. Sanford, T. E. Wih-elm, M. Scholl, T.-L. Choi, S. Ding, M. W. Day, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2546-2558.
44. e) S. Csihony, D. A. Culkin, A. C. Sentman, A. P. Dove, R. M. Waymouth, J. L. Hedrick, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9079-9084.
45. B. Cetinkaya, E. Cetinkaya, J. A. Chamizo, P. B. Hitchcock,H. A. Jasim, H. Kücükbay, M. F. Lappert, J. Chem. Soc. PerkinTrans. 1 1998, 2047-2054.
46. A. J. Arduengo III, J. C. Calabrese, F. Davidson, H. V. R. Dias,J. R. Goerlich, R. Krafczyk, W. J. Marshall, M. Tamm, R. Schmutzler, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2348-2364.
47. a) N. Kuhn, J. Fahl, R. Fawzi, C. Maichle-Mössmer, Z. Natur-forsch., Teil B 1998, 53, 720-726.
48. b) N. Kuhn, T. Kratz, G. Henkel, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1778-1779.
49. a) N. Kuhn, G. Henkel, T. Kratz, J. Kreutzberg, R. Boese,A. H. Maulitz, Chem. Ber.. 1993, 126, 2041-2045.
50. b) T. Ramn-ial, H. Jong, I. D. McKenzie, M. Jennings, J. A. C. Clyburne, Chem. Commun. 2003, 1722-1723.
51. c) Y. Yamaguchi, T. Kashi-wabara, K. Ogata, Y. Miura, Y. Nakamura, K. Kobayashi, T.Ito, Chem. Commun. 2004, 2160-2161.
52. d) K. Ogata, Y. Yamag-uchi, T. Kashiwabara, T. Ito, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5701-5709.
53. e) S.-H. Ueng, M. Makhlouf Brahmi, E. Derat, L. Fensterbank, E. Lacôte, M. Malacria, D. P. Curran, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10082-10083.
54. N. Kuhn, T. Kratz, D. Bläser, R. Boese, Chem. Ber. 1995, 128, 245-250.
55. A. J. Arduengo III, F. Davidson, R. Krafczyk, W. J. Marshall,R. Schmutzler, Monatsh. Chem. 2000, 131, 251-265.
56. X=C=Y heteroallenes are sometimes incorrectly referred to asheterocumulenes. However, this latter term should be reservedfor compounds having three or more cumulative double bondsonly.[22]
57. W. Kirmse, Eur. J. Org. Chem. 2005, 237-260.
58. G. P. Moss, P. A. S. Smith, D. Tavernier, Pure Appl. Chem. 1995, 67, 1307-1375.
59. a) A. J. Arduengo III, R. L. Harlow, M. Kline, J. Am. Chem. Soc.. 1991, 113, 361-363.
60. b) A. J. Arduengo III, H. V. Ra-sika Dias, R. L. Harlow, M. Kline, J. Am. Chem. Soc.. 1992, 114, 5530-5534.
61. c) A. J. Arduengo III, J. R. Goerlich, R. Kraf-czyk, W. J. Marshall, Angew. Chem. Int. Ed.. 1998, 37, 1963-1965.
62. d) A. J. Arduengo III, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913-921.
63. a) H.-W. Wanzlick, H.-J. Kleiner, Angew. Chem. 1961, 73, 493.
64. b) H.-W. Wanzlick, Angew. Chem.. 1962, 74, 129-134.
65. c) H.-W. Wanzlick, F. Esser, H.-J. Kleiner, Chem. Ber.. 1963, 96, 1208-1212.
66. d) H.-W. Wanzlick, B. Lachmann, E. Schikora, Chem. Ber. 1965, 98, 3170-3177. e) H.-W. Wanzlick, Org. Synth. 1967, 47, 14-16.
67. f) D. M. Lemal, K. I. Kawano, J. Am. Chem. Soc.. 1962, 84, 1761-1762.
68. g) D. M. Lemal, R. A. Lovald, K. I. Ka-wano, J. Am. Chem. Soc.. 1964, 86, 2518-2519.
69. h) H. E. Win-berg, J. E. Carnahan, D. D. Coffman, M. Brown, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2055-2056.
70. W. Krasuski, D. Nikolaus,M. Regitz, Liebigs Ann. Chem. 1982,1451-1465.
71. H. E. Winberg, D. D. Coffman, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2776-2777.
72. W. S c hössler, M. Regitz, Chem. Ber. 1974, 107, 1931-1948.
73. W. S. Sheldrick, A. Schönberg, E. Singer, P. Eckert, Chem. Ber. 1980, 113, 3605-3609.
74. H. Kücükbay, E. Çetinkaya, R. Durmaz, Arzneim. Forsch. (Drug Res.) 1995, 45, 1331-1334.
75. H. Kücükbay, R. Durmaz, E. Orhan, S. Günal, Farmaco 2003, 58, 431-437.
76. a) M. K. Denk, A. Thadani, K. Hatano, A. J. Lough, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2607-2609.
77. b) Y. Liu, P. E. Lindner, D. M. Lemal, J. Am. Chem. Soc.. 1999, 121, 10626-10627.
78. c) M. K. Denk, K. Hatano, M. Ma, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2057-2060.
79. d) F. Ekkehardt, L. Wittenbecher, D. Le Van, R. Fröhlich, Angew. Chem. Int. Ed.. 2000, 39, 541-544.
80. e) V. P. W. Böhm, W. A. Herrmann, Angew. Chem. Int. Ed.. 2000, 39, 4036-4038.
81. f) Y. Liu, D. M. Lemal, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 599-602.
82. g) R. W. Alder,M. E. Blake, L. Chaker, J. N. Harvey, F. Paolini, J. Schütz, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5896-5911.
83. G. W. Nyce, S. Csihony, R. M. Waymouth, J. L. Hedrick, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4073-4079.
84. N. Kuhn, T. Kratz, Synthesis 1993, 561-562.
85. N. Kuhn, H. Bohnen, G. Henkel, Z. Naturforsch., Teil B 1994, 49, 1473-1480.
86. N. Kuhn, E. Niquet, M. Steimann, I. Walker, Z. Naturforsch., Teil B 1999, 54, 1181-1187.
87. D. Enders, K. Breuer, J. Runsink, J. H. Teles, Liebigs Ann. 1996,2019-2028.
88. R. Faust, B. Göbelt, Chem. Commun. 2000, 919-920.
89. L. Delaude, A. Demonceau, J. Wouters, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1882-1891. this issue.
90. K. Akimoto, J. Nakayama, Heteroat. Chem. 1997, 8, 505-508.
91. J. Nakayama, T. Kitahara, Y. Sugihara, A. Sakamoto, A. Ishii, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9120-9126.
92. J. Nakayama, K. Akimoto, Y. Sugihara, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5587-5590.
93. a) M. L. Ziegler, H. Weber, B. Nuber, O. Serhadle, Z. Natur-forsch., Teil B 1987, 42, 1411-1418.
94. b) A. Nagasawa, I. Aki-yama, S. Mashima, J. Nakayama, Heteroat. Chem. 1995, 6, 45-49.
95. c) T. Fujihara, T. Ohba, A. Nagasawa, J. Nakayama, K. Yoza, Acta Crystallogr., Sect. C 2002, 58, o558-o559.
96. L. L. Borer, J. V. Kong, D. E. Oram, Acta Crystallogr., Sect. C1989, 45, 1169-1170.
97. M. Akkurt, S. Öztürk, H. Kücükbay, E. Orhan, O. Büyülgüngör, Acta Crystallogr., Sect. E 2004, 60, o219-o221.
98. A. Blanrue, R. Wilhelm, Synlett 2004, 2621-2623.
99. J. Nakayama, L. Zhao, T. Otani, Y. Sugihara, A. Ishii, Chem. Lett. 2000, 1248-1249.
100. N. Kuhn, G. Weyers, G. Henkel, Chem. Commun. 1997, 627-628.
101. a) N. Kuhn, G. Weyers, S. Dummling, B. Speiser, Phosphorus,Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1997, 128,45-62.
102. b) S. Dümmling, B. Speiser, N. Kuhn, G. Weyers, Acta Chem. Scand. 1999, 53,876-886.
103. a) A. J. Arduengo III, E. M. Burgess, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5020-5021.
104. b) A. J. Arduengo III, E. M. Burgess, J. Am. Chem. Soc.. 1976, 98, 5021-5023.
105. c) E. M. Burgess, M. C. Pulcrano, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6538-6539.
106. A. Galindo, D. Miguel, J. Perez, Coord. Chem. Rev. 1999, 193-195, 643-690.
107. a) L. L. Borer, J. V. Kong, Inorg. Chim. Acta 1986, 122, 145-148.
108. b) L. L. Borer, J. V. Kong, P. A. Keihl, D. M. Forkey, In-org. Chim. Acta 1987, 129, 223-226.
109. L. Delaude, X. Sauvage, A. Demonceau, J. Wouters, 2009, sub-mitted for publication.
110. J. Castells, F. López Calahorra, L. Domingo, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5457-5458.
111. N. Kuhn, M. Steimann, G. Weyers, Z. Naturforsch., Teil B 1999, 54, 427-433.
112. H. A. Duong, T. N. Tekavec, A. M. Arif, J. Louie, Chem. Com-mun. 2004, 112-113.
113. A. Tudose, A. Demonceau, L. Delaude, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5356-5365.
114. J. D. Holbrey, W. M. Reichert, I. Tkatchenko, E. Bouajila, O. Walter, I. Tommasi, R. D. Rogers, Chem. Commun. 2003, 28-29.
115. C. Rijksen, R. D. Rogers, J. Org. Chem. 2008, 73, 5582-5584.
116. I. Tommasi, F. Sorrentino, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2141-2145.
117. A. M. Voutchkova, M. Feliz, E. Clot, O. Eisenstein, R. H. Crabtree, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12834-12846.
118. I. Tommasi, F. Sorrentino, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6453-6456.
119. A. Schmidt, A. Beutler, M. Albrecht, B. Snovydovych, F. J. Ramírez, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 287-295.
120. K. Ishiguro, K. Hirabayashi, T. Nojima, Y. Sawaki, Chem. Lett. 2002, 796-797.
121. H. Zhou, W.-Z. Zhang, C.-H. Liu, J.-P. Qu, X.-B. Lu, J. Org. Chem. 2008, 73, 8039-8044.
122. R. Breslow, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3719-3726.
123. For selected recent examples, see: a) P.-C. Chiang, J. Kaeobam-rung, J. W. Bode, J. Am. Chem. Soc.. 2007, 129, 3520-3521.
124. b) D. Enders, J. Han, Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 1367-1371.
125. c) Y. Li, Z. Feng, S.-L. You, Chem. Commun. 2008, 2263-2265.
126. d) K.-I. Iwamoto, H. Kimura, M. Oike, M. Sato, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 912-915.
127. H. Kayaki, T. Ikarija, JP 2006-137733, 2006, [Chem. Abstr. 2006, 2145, 27996] .
128. I. Tommasi, F. Sorrentino, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 104-107.
129. M. Azouri, J. Andrieu, M. Picquet, P. Richard, B. Hanquet, I. Tkatchenko, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 4877-4883.
130. K. R. Seddon, A. Stark, M.-J. Torres, Pure Appl. Chem. 2000, 72, 2275-2287.
131. C. Thomazeau, H. Olivier-Bourbigou, L. Magna, S. Luts, B. Gilbert, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5264-5265.
132. V. Gallo, P. Mastrorilli, C. F. Nobile, G. Romanazzi, G. P. Sur-anna, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 4339-4342.
133. a) C. C. Cassol, G. Ebeling, B. Ferrera, J. Dupont, Adv. Synth. Catal.. 2006, 348, 243-248.
134. b) L. Leclerq, I. Suisse, G. Nowog-rocki, F. Agbossou-Niedercorn, Green Chem. 2007, 9, 1097-1103.
135. c) A. Aidouni, S. Bendahou, A. Demonceau, L. Delaude, J. Comb. Chem. 2008, 10, 886-892.
136. M. Smiglak, J. D. Holbrey, S. T. Griffin, W. M. Reichert, R. P. Swatloski, A. R. Katritzky, H. Yang, D. Zhang, K. Kirichenko,R. D. Rogers, Green Chem. 2007, 9, 90-98.
137. N. J. Bridges, C. C. Hines, M. Smiglak, R. D. Rogers, Chem. Eur. J. 2007, 13, 5207-5212.
138. A. M. Voutchkova, L. N. Appelhans, A. R. Chianese, R. H. Crabtree, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17624-17625.
139. A. Tudose, L. Delaude, B. André, A. Demonceau, TetrahedronLett. 2006, 47, 8529-8533.
140. L. Delaude, A. Demonceau, A. F. Noels, Curr. Org. Chem. 2006, 10, 203-215.
141. N. Kuhn, C. Maichle-Mössmer, G. Weyers, Z. Anorg. Allg. Chem. 1999, 625, 851-856.
142. A. Schmidt, Adv. Heterocycl. Chem. 2003, 85, 67-171.
143. W. D. Ollis, S. P. Stanforth, C. A. Ramsden, Tetrahedron 1985, 41, 2239-2329.
144. S. Atta-ur-Rahman, S. Malik, H. Cun-heng, J. Clardy, Tetrahe-dron Lett. 1985, 26, 2759-2762.
145. a) A. J. Weinheimer, E. K. Metzner, M. L. Mole Jr., Tetrahe-dron 1973, 29, 3135-3136.
146. b) T. Jahn, G. M. König, A. D. Wright, G. Wörheide, J. Reitner, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3883-3884.
147. c) S. Tsukamoto, H. Kato, H. Hirota, N. Fusetani, Tetrahedron 1994, 50, 13583-13592.
148. a) A. Schmidt, L. Merkel, W. Eisfeld, Eur. J. Org. Chem. 2005, 2124-2130.
149. b) A. Schmidt, A. Beutler, T. Habeck, T. Mord-horst, B. Snovydovych, Synthesis 2006, 1882-1894.
150. c) A. Schmidt, B. Snovydovych, T. Habeck, P. Dröttboom, M. Gji-kaj, A. Adam, Eur. J. Org. Chem. 2007, 4909-4916.
151. A. Schmidt, A. Beutler, B. Snovydovych, Eur. J. Org. Chem. 2008, 4073-4095.
152. M. Regitz, J. Hocker, Synthesis 1970, 301-302.
153. M. Regitz, J. Hocker, W. Schössler, B. Weber, A. Liedhegener,Justus Liebigs Ann. Chem. 1971, 748,1-19.
154. H.-J. Schönherr, H.-W. Wanzlick, Chem. Ber. 1970, 103, 1037-1046.
155. a) M.-F. Liu, B. Wang, Y. Cheng, Chem. Commun. 2006, 1215-1217.
156. b) Y. Cheng, M.-F. Liu, D.-C. Fang, X.-M. Lei, Chem. Eur. J. 2007, 13, 4282-4292.
157. Q. Zhu, M.-F. Liu, B. Wang, Y. Cheng, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1282-1286.
158. S. Rigaut, J. Perruchon, S. Guesmi, C. Fave, D. Touchard, P. H. Dixneuf, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 447-460.
159. a) A. Takamizawa, K. Hirai, S. Matsumoto, Tetrahedron Lett. 1968, 9, 4027-4030.
160. b) A. Takamizawa, S. Matsumoto, S. Sakai, Chem. Pharm. Bull. 1974, 22, 293-298.
161. Y.-G. Ma, Y. Cheng, Chem. Commun. 2007, 5087-5089.
162. D. Enders, K. Breuer, U. Kallfass, T. Balensiefer, Synthesis 2003, 1292-1295.
163. J. Nakayama, T. Kitahara, Y. Sugihara, T. Otani, A. Ishii,Chem. Lett. 1998, 887-888.
164. A. Takamizawa, K. Hirai, S. Matsumoto, S. Sakai, Y. Naka-gawa, Chem. Pharm. Bull. 1969, 17, 910-919.
165. J.-Q. Li, R.-Z. Liao, W.-J. Ding, Y. Cheng, J. Org. Chem. 2007, 72, 6266-6269.
166. a) B. Wang, J.-Q. Li, Y. Cheng, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 485-489.
167. b) Y. Cheng, Z.-M. Kang, Y.-G. Ma, J.-H. Peng, M.-F. Liu, Tetrahedron 2008, 64, 7362-7368.
168. a) A. Takamizawa, K. Hirai, S. Matsumoto, T. Ishiba, Chem. Pharm. Bull.. 1968, 16, 2130-2136.
169. b) A. Takamizawa, K. Hirai,S. Matsumoto, T. Ishiba, Chem. Pharm. Bull. 1969, 17, 462-466.
170. N. Kuhn, M. Steinmann, G. Weyers, G. Henkel, Z. Natur-forsch., Teil B 1999, 54, 434-440.
171. M. Regitz, J. Hocker, B. Weber, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1970, 9, 375.
172. R. Gompper, U. Wolf, Liebigs Ann. Chem. 1979, 1406-1425.