Copper N-heterocyclic carbene complexes in catalysis

Catalysis Science and Technology

Volumn 3, Issue 4, 2013, Pages 912-926

  Egbert, Jonathan D ^a   Cazin, Catherine S J ^a   Nolan, Steven P ^a  

^a UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER COMPLEXES; N-HETEROCYCLIC CARBENE COMPLEX; N-HETEROCYCLIC CARBENES;

CATALYSTS; HYDROCARBONS;

COPPER;

EID: 84874998488     PISSN: 20444753     EISSN: 20444761     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cy20816d     Document Type: Article

References (115)

1. N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis, ed., S. P. J. Nolan, Wiley, New York, 2006
2. N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis, ed., F. Glorius, Springer, New York, 2007
3. N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis and Organocatalysis, ed., C. S. J. Cazin, Springer, New York, 2011
4. N-Heterocyclic Carbenes, ed., S. Díez-Gonzalez, RSC Publishing, Cambridge, U.K., 2011
5. S. Díez-González N. Marion S. P. Nolan Chem. Rev. 2009 109 3612
6. A. J. Arduengo III H. V. R. Dias J. C. Calabrese F. Davidson Organometallics 1993 12 3405
7. H. G. Raubenheimer S. Cronje P. J. Olivier J. G. Toerien P. H. van Rooyen Angew. Chem., Int. Ed. 1994 33 672
8. H. G. Raubenheimer S. Cronje P. J. Olivier J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995 313
9. S. Diez-Gonzalez S. P. Nolan Aldrichimica Acta 2008 41 43
10. S. Diez-Gonzalez S. P. Nolan Synlett 2007 2158
11. P. K. Fraser S. Woodward Tetrahedron Lett. 2001 42 2747
12. F. Guillen C. L. Winn A. Alexakis Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 2083
13. J. Pytkowicz S. Roland P. Mangeney Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 2087
14. V. Jurkauskas J. P. Sadighi S. L. Buchwald Org. Lett. 2003 5 2417
15. J. Huang S. P. Nolan J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9889
16. B. Marciniec J. Gulinski J. Organomet. Chem. 1993 446 15
17. J.-F. Carpentier V. Bette Curr. Org. Chem. 2002 6 913
18. O. Riant N. Mostefai J. Courmarcel Synthesis 2004 2943
19. Z. Z. Rappoport and A. Yitzhak, The Chemistry of Organic Silicon Compounds, Wiley, New York, 2001
20. B. Marcniec, Hydrosilylation: A Comprehensive Review on Recent Advances, Springer, The Netherlands, 2010
21. M. R. L. Furst C. S. J. Cazin Chem. Commun. 2010 46 6924
22. H. Kaur F. K. Zinn E. D. Stevens S. P. Nolan Organometallics 2004 23 1157
23. W. S. Mahoney D. M. Brestensky J. M. Stryker J. Am. Chem. Soc. 1988 110 291
24. L. Dong S. Qin H. Yang Z. Su C. Hu Catal. Sci. Technol. 2012 2 564
25. S. Díez-González H. Kaur F. K. Zinn E. D. Stevens S. P. Nolan J. Org. Chem. 2005 70 4784
26. S. Díez-González N. M. Scott S. P. Nolan Organometallics 2006 25 2355
27. S. Díez-González E. D. Stevens N. M. Scott J. L. Petersen S. P. Nolan Chem.-Eur. J. 2008 14 158
28. B. Bantu D. Wang K. Wurst M. R. Buchmeiser Tetrahedron 2005 61 12145
29. A. Alexakis C. L. Winn F. Guillen J. Pytkowicz S. Roland P. Mangeney Adv. Synth. Catal. 2003 345
30. P. L. Arnold M. Rodden K. M. Davis A. C. Scarisbrick A. J. Blake C. Wilson Chem. Commun. 2004 1612
31. H. Clavier L. Coutable J.-C. Guillemin M. Mauduit Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 921
32. H. Clavier L. Coutable L. Toupet J.-C. Guillemin M. Mauduit J. Organomet. Chem. 2005 690 5237
33. H. Clavier J.-C. Guillemin M. Mauduit Chirality 2007 19 471
34. M. K. Brown T. L. May C. A. Baxter A. H. Hoveyda Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1097
35. K.-S. Lee M. K. Brown A. W. Hird A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7182
36. D. Martin S. Kehrli M. d'Augustin H. Clavier M. Mauduit A. Alexakis J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8416
37. Y. Matsumoto K.-I. Yamada K. Tomioka J. Org. Chem. 2008 73 4578
38. M. Tissot D. Poggiali H. Henon D. Muller L. Guenee M. Mauduit A. Alexakis Chem.-Eur. J. 2012 18 8731
39. H. Henon M. Mauduit A. Alexakis Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9122
40. M. Tissot A. P. Hernandez D. Muller M. Maunduit A. Alexakis Org. Lett. 2011 13 1524
41. N. Germain M. Magrez S. Kehrli M. Mauduit A. Alexakis Eur. J. Org. Chem. 2012 5301
42. K.-S. Lee A. H. Hoveyda J. Org. Chem. 2009 74 4455
43. T. L. May M. K. Brown A. H. Heveyda Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7358
44. T. L. May J. A. Dabrowski A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2011 133 736
45. V. Lillo A. Prieto A. Bonet M. M. Díaz-Requejo J. Ramírez P. J. Pérez E. Fernández Organometallics 2009 28 659
46. J. M. O'Brien K.-S. Lee A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10630
47. K.-S. Lee A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2898
48. M. Yoshida H. Ohmiya M. Sawamura J. Am. Chem. Soc. 2012 134 11896
49. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004
50. C. W. Tornoe C. Christensen M. Meldel J. Org. Chem. 2002 67 3057
51. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596
52. S. Díez-González A. Correa L. Cavallo S. P. Nolan Chem.-Eur. J. 2006 12 7558
53. S. Díez-González E. D. Stevens S. P. Nolan Chem. Commun. 2008 4747
54. M.-L. Teyssot A. Chevry M. Traikia M. El-Ghozzi D. Avignant A. Gautier Chem.-Eur. J. 2009 15 6322
55. M.-L. Teyssot L. Nauton J.-L. Canet F. Cisnetti A. Chevry A. Gautier Eur. J. Org. Chem. 2010 3507
56. S. Díez-González S. P. Nolan Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8881
57. S. Díez-González E. C. Escudero-Adan J. Benet-Buchholz E. D. Stevens A. M. Z. Slawin S. P. Nolan Dalton Trans. 2010 39 7595
58. F. Lazreg A. M. Z. Slawin C. S. J. Cazin Organometallics 2012 31 7969
59. A. O. Larson W. Leu C. N. Oberhuber J. E. Campbell A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11130
60. J. J. Van Veldhuizen J. E. Campbell R. E. Guidici A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6877
61. M. A. Kacprzynski T. L. May S. A. Kazane A. H. Hoveyda Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4554
62. K. B. Selim Y. Matsumoto K.-I. Yamada K. Tomioka Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8733
63. K. B. Selim H. Nakanishi Y. Matsumoto Y. Yamamoto K.-I. Yamada K. Tomioka J. Org. Chem. 2011 76 1398
64. F. Gao K. P. McGrath Y. Lee A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14315
65. Y. Lee K. Akiyama D. G. Gillingham M. K. Brown A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2008 130 446
66. A. Guzman-Martinez A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10634
67. J. K. Park H. H. Lackey B. A. Ondrusek D. T. McQuade J. Am. Chem. Soc. 2011 133 2410
68. R. Shintani K. Takatsu M. Takeda T. Hayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8656
69. B. Jung A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2012 134 1490
70. H. Zhao Z. Lin T. B. Marder J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15637
71. A. Correa R. Martin Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6201
72. T. Ohishi M. Nishiura Z. Hou Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5792
73. T. Ohishi L. Zhang M. Nishiura Z. Hou Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8114
74. J. Takaya S. Tadami K. Ukai N. Iwasawa Org. Lett. 2008 10 2697
75. G. C. Fortman A. M. Z. Slawin S. P. Nolan Organometallics 2010 29 3966
76. I. I. F. Boogaerts G. C. Fortman M. R. L. Furst C. S. J. Cazin S. P. Nolan Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8674
77. D. Yu Y. Zhang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 20184
78. W.-Z. Zhang W.-J. Li X. Zhang H. Zhou X.-B. Lu Org. Lett. 2010 12 4748
79. T. Fujihara T. Xu K. Semba J. Terao Y. Tsuji Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 523
80. J. R. Herron Z. T. Ball J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16486
81. J. R. Herron V. Russo E. J. Valente Z. T. Ball Chem.-Eur. J. 2009 15 8713
82. V. Russo J. R. Herron Z. T. Ball Org. Lett. 2010 12 220
83. S. Zheng F. Li J. Liu C. Xia Tetrahedron Lett. 2007 48 5883
84. J. Liu R. Zhang S. Wang W. Sun C. Xia Org. Lett. 2009 11 1321
85. M. R. Fructos T. R. Belderrain M. C. Nicasio S. P. Nolan H. Kaur M. M. Díaz-Requejo P. J. Pérez J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10846
86. M. R. Fructos P. de Frémont S. P. Nolan M. M. Díaz-Requejo P. J. Pérez Organometallics 2006 25 2237
87. R. E. Gawley S. Narayan Chem. Commun. 2005 5109
88. Q. Xu D. H. Appella Org. Lett. 2008 10 1497
89. K. Guthikonda J. Du Bois J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13672
90. K. Guthikonda P. M. Wehn B. J. Caliando J. Du Bois Tetrahedron 2006 62 11331
91. C. Tubaro A. Biffis R. Gava E. Scattolin A. Volpe M. Basato M. M. Díaz-Requejo P. J. Pérez Eur. J. Org. Chem. 2012 1367
92. R. Shintani K. Takatsu T. Hayashi Chem. Commun. 2010 46 6822
93. D. S. Laitar E. Y. Tsui J. P. Sadighi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11036
94. M. L. McIntosh C. M. Moore T. B. Clark Org. Lett. 2010 12 1996
95. D. S. Laitar E. Y. Tsui J. P. Sadighi Organometallics 2006 25 2405
96. V. Lillo M. R. Fructos J. Ramírez A. A. C. Braga F. Maseras M. M. Díaz-Requejo P. J. Pérez E. Fernández Chem.-Eur. J. 2007 13 2614
97. A. Bonet V. Lillo J. Ramírez M. M. Díaz-Requejo E. Fernández Org. Biomol. Chem. 2009 7 1533
98. Y. Lee A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3160
99. Y. Lee H. Jang A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2009 131 18234
100. H. Jang A. R. Zhugralin Y. Lee A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2011 133 7859
101. C. Munro-Leighton S. A. Delp E. D. Blue T. B. Gunnoe Organometallics 2007 26 1483
102. S. A. Delp C. Munro-Leighton L. A. Goj M. A. Ramirez T. B. Gunnoe J. L. Peterson P. D. Boyle Inorg. Chem. 2007 46 2365
103. C. Munro-Leighton S. A. Delp N. M. Alsop E. D. Blue T. B. Gunnoe Chem. Commun. 2008 111
104. C. Deutsch B. H. Lipshutz N. Krause Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1650
105. G. Altenhoff R. Goddard C. W. Lehmann F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15195
106. M. R. Uehling S. T. Marionni G. Lalic Org. Lett. 2012 14 362
107. V. Paquet H. Lebel Synthesis 2005 1901
108. H. Lebel M. Davi S. Díez-González S. P. Nolan J. Org. Chem. 2007 72 144
109. A. Biffis C. Tubaro E. Scattolin M. Basato G. Papini C. Santini E. Alvarez S. Conejero Dalton Trans. 2009 7223
110. C. Tubaro A. Biffis E. Scattolin M. Basato Tetrahedron 2008 64 4187
111. C. E. Ellul G. Reed M. F. Mahon S. I. Pascu M. K. Whittlesey Organometallics 2010 29 4097
112. M. Sai H. Yorimitsu K. Oshima Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3294
113. G. G. Dubinina H. Furutachi D. A. Vicic J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8600
114. K. A. McReynolds R. S. Lewis L. K. G. Ackerman G. G. Dubinina W. W. Brennessel D. A. Vicic J. Fluorine Chem. 2010 131 1108
115. T. Vergote F. Nahra A. Welle M. Luhmer J. Wouters N. Mager O. Riant T. Leyssens Chem.-Eur. J. 2012 18 793