Catalytic asymmetric dihydroxylation of olefins using a recoverable and reusable OsO42- in ionic liquid [bmim][PF6]

Chemical Communications

Volumn , Issue 24, 2002, Pages 3036-3037

  Branco, Luís C ^a   Afonso, Carlos A M ^a  

^a UNIVERSIDADE NOVA DE LISBOA   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE DERIVATIVE; OSMIUM TETRAOXIDE; SOLVENT; TERT BUTYL ALCOHOL; WATER;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHROMATOGRAPHY; DIHYDROXYLATION; ENANTIOMER; IMMOBILIZATION; LIQUID; REDUCTION;

EID: 0036923083     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b208631j     Document Type: Article

References (43)

1. nd, Ed. I. Ojima, VCH, Weinheim, 2000, pp. 357; H. C. Kolb, M. S. VanNieuwenhze and K. B. Sharpless, Chem. Rev., 1994, 94, 2483.
2. nd, Ed. I. Ojima, VCH, Weinheim, 2000, pp. 357; H. C. Kolb, M. S. VanNieuwenhze and K. B. Sharpless, Chem. Rev., 1994, 94, 2483.
3. X. Lu, Z. Xu and G. Yang, Org. Process Res. Dev., 2000, 4, 575; L. Ahrgren and L. Sutin, Org. Process Res. Dev., 1997, 1, 425; Z.-M. Wang and K. B. Sharpless, J. Org. Chem., 1994, 59, 8302.
4. X. Lu, Z. Xu and G. Yang, Org. Process Res. Dev., 2000, 4, 575; L. Ahrgren and L. Sutin, Org. Process Res. Dev., 1997, 1, 425; Z.-M. Wang and K. B. Sharpless, J. Org. Chem., 1994, 59, 8302.
5. X. Lu, Z. Xu and G. Yang, Org. Process Res. Dev., 2000, 4, 575; L. Ahrgren and L. Sutin, Org. Process Res. Dev., 1997, 1, 425; Z.-M. Wang and K. B. Sharpless, J. Org. Chem., 1994, 59, 8302.
6. I. Motorina and C. M. Crudden, Org. Lett., 2001, 3, 2315; Y.-Q. Kuang, S.-Y. Zhang and L.-L. Wei, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 5925; P. H. Toy and K. D. Janda, Acc. Chem. Res., 2000, 33, 546; C. Bolm and A. Gerlach, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 741.
7. I. Motorina and C. M. Crudden, Org. Lett., 2001, 3, 2315; Y.-Q. Kuang, S.-Y. Zhang and L.-L. Wei, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 5925; P. H. Toy and K. D. Janda, Acc. Chem. Res., 2000, 33, 546; C. Bolm and A. Gerlach, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 741.
8. I. Motorina and C. M. Crudden, Org. Lett., 2001, 3, 2315; Y.-Q. Kuang, S.-Y. Zhang and L.-L. Wei, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 5925; P. H. Toy and K. D. Janda, Acc. Chem. Res., 2000, 33, 546; C. Bolm and A. Gerlach, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 741.
9. I. Motorina and C. M. Crudden, Org. Lett., 2001, 3, 2315; Y.-Q. Kuang, S.-Y. Zhang and L.-L. Wei, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 5925; P. H. Toy and K. D. Janda, Acc. Chem. Res., 2000, 33, 546; C. Bolm and A. Gerlach, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 741.
10. S. Kobayashi, T. Ishida and R. Akiyama, Org. Lett., 2001, 3, 2649; S. Kobayashi, M. Endo and S. Nagayama, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 11229.
11. S. Kobayashi, T. Ishida and R. Akiyama, Org. Lett., 2001, 3, 2649; S. Kobayashi, M. Endo and S. Nagayama, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 11229.
12. A. Sevrens, D. E. De Vos, L. Fiermans, F. Verpoort, P. J. Grobet and P. A. Jacobs, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 586.
13. B. M. Choudary, N. S. Chowdari, K. Jyothi and M. L. Bantam, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 5341.
14. T. Welton, Chem. Rev., 1999, 99, 2071; P. Wasserscheid and W. Keim, Angew. Chem., Int. Ed, 2000, 39, 3772; J. Dupont, C. S. Consorti and J. Spencer, J. Braz. Chem. Soc., 2000, 11, 337; J. F. Brennecke and E. J. Maginn, AIChE J., 2001, 47, 2384.
15. T. Welton, Chem. Rev., 1999, 99, 2071; P. Wasserscheid and W. Keim, Angew. Chem., Int. Ed, 2000, 39, 3772; J. Dupont, C. S. Consorti and J. Spencer, J. Braz. Chem. Soc., 2000, 11, 337; J. F. Brennecke and E. J. Maginn, AIChE J., 2001, 47, 2384.
16. T. Welton, Chem. Rev., 1999, 99, 2071; P. Wasserscheid and W. Keim, Angew. Chem., Int. Ed, 2000, 39, 3772; J. Dupont, C. S. Consorti and J. Spencer, J. Braz. Chem. Soc., 2000, 11, 337; J. F. Brennecke and E. J. Maginn, AIChE J., 2001, 47, 2384.
17. T. Welton, Chem. Rev., 1999, 99, 2071; P. Wasserscheid and W. Keim, Angew. Chem., Int. Ed, 2000, 39, 3772; J. Dupont, C. S. Consorti and J. Spencer, J. Braz. Chem. Soc., 2000, 11, 337; J. F. Brennecke and E. J. Maginn, AIChE J., 2001, 47, 2384.
18. J. D. Holbrey and K. R. Seddon, J. Chem. Soc., Dalton Trans, 1999, 13, 2133; J. G. Huddleston, A. E. Visser, W. M. Reichert, H. D. Willauer, G. A. Broker and R. D. Rogers, Green Chem., 2001, 3, 156; A. S. Larsen, J. D. Holdbrey, F. S. Tham and C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 7264; A. C. Cole, J. L. Jensen, I. Ntai, K. L. T. Tran, K. J. Weaver, D. C. Forbes and J. H. Davis Jr, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 5962; P. Wasserscheid, A. Bösmann and C. Bolm, Chem. Commun., 2002, 200; L. C. Branco, J. N. Rosa, J. J. M. Ramos and C. A. M. Afonso, Chem. Eur. J., 2002, 8, 3671.
19. J. D. Holbrey and K. R. Seddon, J. Chem. Soc., Dalton Trans, 1999, 13, 2133; J. G. Huddleston, A. E. Visser, W. M. Reichert, H. D. Willauer, G. A. Broker and R. D. Rogers, Green Chem., 2001, 3, 156; A. S. Larsen, J. D. Holdbrey, F. S. Tham and C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 7264; A. C. Cole, J. L. Jensen, I. Ntai, K. L. T. Tran, K. J. Weaver, D. C. Forbes and J. H. Davis Jr, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 5962; P. Wasserscheid, A. Bösmann and C. Bolm, Chem. Commun., 2002, 200; L. C. Branco, J. N. Rosa, J. J. M. Ramos and C. A. M. Afonso, Chem. Eur. J., 2002, 8, 3671.
20. J. D. Holbrey and K. R. Seddon, J. Chem. Soc., Dalton Trans, 1999, 13, 2133; J. G. Huddleston, A. E. Visser, W. M. Reichert, H. D. Willauer, G. A. Broker and R. D. Rogers, Green Chem., 2001, 3, 156; A. S. Larsen, J. D. Holdbrey, F. S. Tham and C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 7264; A. C. Cole, J. L. Jensen, I. Ntai, K. L. T. Tran, K. J. Weaver, D. C. Forbes and J. H. Davis Jr, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 5962; P. Wasserscheid, A. Bösmann and C. Bolm, Chem. Commun., 2002, 200; L. C. Branco, J. N. Rosa, J. J. M. Ramos and C. A. M. Afonso, Chem. Eur. J., 2002, 8, 3671.
21. J. D. Holbrey and K. R. Seddon, J. Chem. Soc., Dalton Trans, 1999, 13, 2133; J. G. Huddleston, A. E. Visser, W. M. Reichert, H. D. Willauer, G. A. Broker and R. D. Rogers, Green Chem., 2001, 3, 156; A. S. Larsen, J. D. Holdbrey, F. S. Tham and C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 7264; A. C. Cole, J. L. Jensen, I. Ntai, K. L. T. Tran, K. J. Weaver, D. C. Forbes and J. H. Davis Jr, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 5962; P. Wasserscheid, A. Bösmann and C. Bolm, Chem. Commun., 2002, 200; L. C. Branco, J. N. Rosa, J. J. M. Ramos and C. A. M. Afonso, Chem. Eur. J., 2002, 8, 3671.
22. J. D. Holbrey and K. R. Seddon, J. Chem. Soc., Dalton Trans, 1999, 13, 2133; J. G. Huddleston, A. E. Visser, W. M. Reichert, H. D. Willauer, G. A. Broker and R. D. Rogers, Green Chem., 2001, 3, 156; A. S. Larsen, J. D. Holdbrey, F. S. Tham and C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 7264; A. C. Cole, J. L. Jensen, I. Ntai, K. L. T. Tran, K. J. Weaver, D. C. Forbes and J. H. Davis Jr, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 5962; P. Wasserscheid, A. Bösmann and C. Bolm, Chem. Commun., 2002, 200; L. C. Branco, J. N. Rosa, J. J. M. Ramos and C. A. M. Afonso, Chem. Eur. J., 2002, 8, 3671.
23. J. D. Holbrey and K. R. Seddon, J. Chem. Soc., Dalton Trans, 1999, 13, 2133; J. G. Huddleston, A. E. Visser, W. M. Reichert, H. D. Willauer, G. A. Broker and R. D. Rogers, Green Chem., 2001, 3, 156; A. S. Larsen, J. D. Holdbrey, F. S. Tham and C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 7264; A. C. Cole, J. L. Jensen, I. Ntai, K. L. T. Tran, K. J. Weaver, D. C. Forbes and J. H. Davis Jr, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 5962; P. Wasserscheid, A. Bösmann and C. Bolm, Chem. Commun., 2002, 200; L. C. Branco, J. N. Rosa, J. J. M. Ramos and C. A. M. Afonso, Chem. Eur. J., 2002, 8, 3671.
24. L. A. Blanchard, D. Hancu, E. J. Beckman and J. F. Brennecke, Nature, 1999, 399, 28; L. A. Blanchard and J. F. Brennecke, Ind. Eng. Chem. Res., 2001, 40, 287.
25. L. A. Blanchard, D. Hancu, E. J. Beckman and J. F. Brennecke, Nature, 1999, 399, 28; L. A. Blanchard and J. F. Brennecke, Ind. Eng. Chem. Res., 2001, 40, 287.
26. R. Sheldon, Chem. Commun., 2001, 2399; C. M. Gordon, Appl. Catal., A: General, 2001, 222, 101.
27. R. Sheldon, Chem. Commun., 2001, 2399; C. M. Gordon, Appl. Catal., A: General, 2001, 222, 101.
28. A. E. Visser, R. P. Swatloski, W. M. Reichert, S. T. Griffin and R. D. Rogers, Ind. Eng. Chem. Res., 2000, 39, 3596; A. E. Visser, R. P. Swatloski, W. M. Reichert, R. Mayton, S. Sheff, A. Wierzbicki, J. H. Davis Jr and R. D. Rogers, Chem. Commun., 2001, 135; A. G. Fadeev and M. M. Meagher, Chem. Commun., 2001, 295.
29. A. E. Visser, R. P. Swatloski, W. M. Reichert, S. T. Griffin and R. D. Rogers, Ind. Eng. Chem. Res., 2000, 39, 3596; A. E. Visser, R. P. Swatloski, W. M. Reichert, R. Mayton, S. Sheff, A. Wierzbicki, J. H. Davis Jr and R. D. Rogers, Chem. Commun., 2001, 135; A. G. Fadeev and M. M. Meagher, Chem. Commun., 2001, 295.
30. A. E. Visser, R. P. Swatloski, W. M. Reichert, S. T. Griffin and R. D. Rogers, Ind. Eng. Chem. Res., 2000, 39, 3596; A. E. Visser, R. P. Swatloski, W. M. Reichert, R. Mayton, S. Sheff, A. Wierzbicki, J. H. Davis Jr and R. D. Rogers, Chem. Commun., 2001, 135; A. G. Fadeev and M. M. Meagher, Chem. Commun., 2001, 295.
31. F. Liu, M. B. Abrams, R. T. Baker and W. Tumas, Chem. Commun., 2001, 433; M. F. Sellin, P. B. Webb and D. J. Cole-Hamilton, Chem. Commun., 2001, 781; R. A. Brown, P. Pollet, E. McKoon, C. A. Eckert, C. L. Liotta and P. G. Jessop, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 1254; A. Bösmann, G. Franciò, E. Janssen, M. Solinas, W. Leitner and P. Wasserscheid, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 2697; P. Lozano, T. de Diego, D. Carrié, M. Vaultier and J. L. Iborra, Chem. Commun., 2002, 692.
32. F. Liu, M. B. Abrams, R. T. Baker and W. Tumas, Chem. Commun., 2001, 433; M. F. Sellin, P. B. Webb and D. J. Cole-Hamilton, Chem. Commun., 2001, 781; R. A. Brown, P. Pollet, E. McKoon, C. A. Eckert, C. L. Liotta and P. G. Jessop, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 1254; A. Bösmann, G. Franciò, E. Janssen, M. Solinas, W. Leitner and P. Wasserscheid, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 2697; P. Lozano, T. de Diego, D. Carrié, M. Vaultier and J. L. Iborra, Chem. Commun., 2002, 692.
33. F. Liu, M. B. Abrams, R. T. Baker and W. Tumas, Chem. Commun., 2001, 433; M. F. Sellin, P. B. Webb and D. J. Cole-Hamilton, Chem. Commun., 2001, 781; R. A. Brown, P. Pollet, E. McKoon, C. A. Eckert, C. L. Liotta and P. G. Jessop, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 1254; A. Bösmann, G. Franciò, E. Janssen, M. Solinas, W. Leitner and P. Wasserscheid, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 2697; P. Lozano, T. de Diego, D. Carrié, M. Vaultier and J. L. Iborra, Chem. Commun., 2002, 692.
34. F. Liu, M. B. Abrams, R. T. Baker and W. Tumas, Chem. Commun., 2001, 433; M. F. Sellin, P. B. Webb and D. J. Cole-Hamilton, Chem. Commun., 2001, 781; R. A. Brown, P. Pollet, E. McKoon, C. A. Eckert, C. L. Liotta and P. G. Jessop, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 1254; A. Bösmann, G. Franciò, E. Janssen, M. Solinas, W. Leitner and P. Wasserscheid, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 2697; P. Lozano, T. de Diego, D. Carrié, M. Vaultier and J. L. Iborra, Chem. Commun., 2002, 692.
35. F. Liu, M. B. Abrams, R. T. Baker and W. Tumas, Chem. Commun., 2001, 433; M. F. Sellin, P. B. Webb and D. J. Cole-Hamilton, Chem. Commun., 2001, 781; R. A. Brown, P. Pollet, E. McKoon, C. A. Eckert, C. L. Liotta and P. G. Jessop, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 1254; A. Bösmann, G. Franciò, E. Janssen, M. Solinas, W. Leitner and P. Wasserscheid, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 2697; P. Lozano, T. de Diego, D. Carrié, M. Vaultier and J. L. Iborra, Chem. Commun., 2002, 692.
36. L. C. Branco, J. G. Crespo and C. A. M. Afonso, Angew. Chem., Int. Ed, 2002, 41, 2771; L. C. Branco and C. A. M. Afonso, Chem. Eur. J., 2002, 8, 3865.
37. L. C. Branco, J. G. Crespo and C. A. M. Afonso, Angew. Chem., Int. Ed, 2002, 41, 2771; L. C. Branco and C. A. M. Afonso, Chem. Eur. J., 2002, 8, 3865.
38. T. Schäfer, C. M. Rodrigues, C. A. M. Afonso and J. G. Crespo, Chem. Commun., 2001, 1622.
39. R. P. Swatloski, S. K. Spear, J. D. Holbrey and R. D. Rogers, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 4974.
40. E. D. Bates, R. D. Mayton, I. Ntai and J. H. Davis Jr, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 926.
41. Q. Yao, Org. Lett., 2002, 4, 2197; R. Yamada and Y. Takemoto, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 6849.
42. Q. Yao, Org. Lett., 2002, 4, 2197; R. Yamada and Y. Takemoto, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 6849.
43. 6 86% yield and ee of 81% for 1-hexene (slow addition) was observed.