Sequential covalent bonding activation and general base catalysis: Insight into N-heterocyclic carbene catalyzed formylation of N-H bonds using carbon dioxide and silane

RSC Advances

Volumn 3, Issue 33, 2013, Pages 14007-14015

  Wang, Binju ^a   Cao, Zexing ^a  

^a XIAMEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-O BOND FORMATION; CATALYTIC MECHANISMS; COVALENT BINDING; COVALENT BONDING; GENERAL BASE CATALYSIS; N-HETEROCYCLIC CARBENES; OVERALL REACTIONS; REACTION PATHWAYS;

CARBON DIOXIDE; CHEMICAL BONDS; ORGANIC COMPOUNDS; REACTION INTERMEDIATES;

CATALYSIS;

EID: 84881059083     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra41464g     Document Type: Article

References (86)

1. T. Sakakura J. C. Choi H. Yasuda Chem. Rev. 2007 107 2365
2. G. Centi S. Perathoner Catal. Today 2009 148 191
3. K. M. K. Yu I. Curcic J. Gabriel S. C. E. Tsang ChemSusChem 2008 1 893
4. V. P. Indrakanti J. D. Kubicki H. H. Schobert Energy Environ. Sci. 2009 2 745
5. M. Mikkelsen M. Jorgensen F. C. Krebs Energy Environ. Sci. 2010 3 43
6. S. N. Riduan Y. G. Zhang Dalton Trans. 2010 39 3347
7. K. Huang C. L. Sun Z. J. Shi Chem. Soc. Rev. 2011 40 2435
8. M. Cokoja C. Bruckmeier B. Rieger W. A. Herrmann F. E. Kuehn Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8510
9. M. R. Kember A. Buchard C. K. Williams Chem. Commun. 2011 47 141
10. W. Wang S. Wang X. Ma J. Gong Chem. Soc. Rev. 2011 40 3703
11. D. J. Darensbourg Chem. Rev. 2007 107 2388
12. D. Huang O. V. Makhlynets L. L. Tan S. C. Lee E. V. Rabak-Akimova R. H. Holm Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 1222
13. R. Vaidhyanathan S. S. Iremonger G. K. H. Shimizu P. G. Boyd S. Alavi T. K. Woo Science 2010 330 650
14. H. Zhou W. Z. Zhang Y. M. Wang J. P. Qu X. B. Lu Macromolecules 2009 42 5419
15. T. M. McDonald D. M. D'Alessandro R. Krishna J. R. Long Chem. Sci. 2011 2 2022
16. C. M. Momming E. Otten G. Kehr R. Frohlich S. Grimme D. W. Stephan G. Erker Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6643
17. R. Dawson D. J. Adams A. I. Cooper Chem. Sci. 2011 2 1173
18. L. Dostal R. Jambor A. Ruzicka M. Erben R. Jirasko E. Cernoskova J. Holecek Organometallics 2009 28 2633
19. U. Patil A. Fihri A. H. Emwas V. Polshettiwar Chem. Sci. 2012 3 2224
20. C. Das Neves Gomes O. Jacquet C. Villiers P. Thuery M. Ephritikhine T. Cantat Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 187
21. G. Menard D. W. Stephan J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1796
22. A. E. Ashley A. L. Thompson D. O'Hare Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9839
23. A. Berkefeld W. E. Piers M. Parvez J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10660
24. G. Menard D. W. Stephan Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8396
25. D. J. Darensbourg Inorg. Chem. 2010 49 10765
26. S. Chakraborty J. Zhang J. A. Krause H. Guan J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8872
27. D. P. Hruszkewycz J. Wu N. Hazari C. D. Incarvito J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3280
28. C. A. Huff M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2011 133 18122
29. S. N. Riduan Y. G. Zhang J. Y. Ying Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3322
30. Y. G. Zhang S. N. Riduan Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6210
31. E. Balaraman C. Gunanathan J. Zhang L. J. W. Shimon D. Milstein Nat. Chem. 2011 3 609
32. Y. Y. Ohnishi T. Matsunaga Y. Nakao H. Sato S. Sakaki J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4021
33. F. Huang C. Zhang J. Jiang Z. X. Wang H. Guan Inorg. Chem. 2011 50 3816
34. T. J. Schmeier G. E. Dobereiner R. H. Crabtree N. Hazari J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9274
35. R. Tanaka M. Yamashita L. W. Chung K. Morokuma K. Nozaki Organometallics 2011 30 6742
36. A. Uhe M. Hölscher W. Leitner Chem.-Eur. J. 2012 18 170
37. M. J. Ajitha C. H. Suresh J. Org. Chem. 2012 77 1087
38. L. Dang Z. Lin T. B. Marder Organometallics 2010 29 917
39. M. Wang T. Fan Z. Lin Organometallics 2012 31 560
40. O. Jacquet C. Das Neves Gomes M. Ephritikhine T. Cantat J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2934
41. D. Enders O. Niemeier A. Henseler Chem. Rev. 2007 107 5606
42. N. Marion S. Díes-González S. P. Nolan Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2988
43. P. Hoyos J. Sinisterra F. Molinari A. R. Alcántara P. D. María Acc. Chem. Res. 2010 43 288
44. A. T. Biju N. Kuhl F. Glorius Acc. Chem. Res. 2011 44 1182
45. V. Nair R. S. Menon A. T. Biju C. R. Sinu R. R. Paul A. Jose V. Sreekumar Chem. Soc. Rev. 2011 40 5336
46. A. Grossmann D. Enders Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 314
47. X. Bugaut F. Glorius Chem. Soc. Rev. 2012 41 3511
48. J. Kaeobamrung J. Mahatthananchai P. Zheng J. W. Bode J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8810
49. J. Mahatthananchai J. W. Bode Chem. Sci. 2012 3 192
50. A. T. Biju N. E. Wurz F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5970
51. E. M. Phillips M. Riedrich K. A. Scheidt J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13179
52. R. L. Atienza H. S. Roth K. A. Scheidt Chem. Sci. 2011 2 1772
53. D. E. A. Raup B. Cardinal-David D. Holte K. A. Scheidt Nat. Chem. 2010 2 766
54. X. Zhao D. A. DiRocco T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12466
55. S. DeSarkar A. Studer Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9266
56. H. U. Vora T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2860
57. D. Cohen B. Cardinal-David K. A. Scheidt Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1678
58. X. Bugaut F. Liu F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8130
59. D. E. Cohen K. A. Scheidt Chem. Sci. 2012 3 53
60. D. A. DiRocco T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10402
61. D. T. Cohen K. A. Scheidt Chem. Sci. 2012 3 53
62. L. Candish D. W. Lupton Chem. Sci. 2012 3 380
63. F. Huang G. Lu L. L. Zhao H. X. Li Z. X. Wang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12388
64. P. M. Zimmerman A. Paul Z. Y. Zhang C. B. Musgrave Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2201
65. L. Zhao X. Y. Chen S. Ye Z. X. Wang J. Org. Chem. 2011 76 2733
66. P. Verma P. A. Patni R. B. Sunoj J. Org. Chem. 2011 76 5606
67. S. J. Ryan A. Stasch M. N. Paddon-Row D. W. Lupton J. Org. Chem. 2012 77 1113
68. S. D. Sarkar S. Grimme A. Studer J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1190
69. M. J. Frisch, et al., Gaussian 09, Revision B.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
70. S. Grimme J. Comput. Chem. 2006 27 1787
71. S. Grimme J. Antony T. Schwabe C. MPck-Lichtenfeld Org. Biomol. Chem. 2007 5 741
72. J. Antony S. Grimme Phys. Chem. Chem. Phys. 2006 8 5287
73. S. Grimme Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3430
74. A. V. Marenich C. J. Cramer D. G. Truhlar J. Phys. Chem. B 2009 113 6378
75. A. E. Reed F. Weinhold J. Chem. Phys. 1983 78 4066
76. J. P. Foster F. Weinhold J. Am. Chem. Soc. 1980 102 7211
77. Q. Liu Y. Lan J. Liu G. Li Y.-D. Wu A. Lei J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10201
78. F. Schoenebeck K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2496
79. A. Ariafard N. J. Brookes R. Stranger B. F. Yates Organometallics 2011 30 1340
80. B. Liu M. Gao L. Dang H. Zhao T. B. Marder Z. Lin Organometallics 2012 31 3410
81. S. W. Benson, The Foundations of Chemical Kinetics, R. E. Krieger, Malabar, FL, 1982
82. H. A. Duong T. N. Tekavec A. M. Arif J. Louie Chem. Commun. 2004 112
83. R. A. Moss L. Wang C. M. Odorisio K. Krogh-Jespersen J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10677
84. L. Wang R. A. Moss J. Thompson K. Krogh-Jespersen Org. Lett. 2011 13 1198
85. L. Wang R. A. Moss K. Krogh-Jespersen J. Phys. Chem. A 2011 115 8113
86. N. Sieffert M. Bühl Inorg. Chem. 2009 48 4622