Ligand-free Ag(I)-catalyzed carboxylation of terminal alkynes with CO 2

Organic Letters

Volumn 13, Issue 9, 2011, Pages 2402-2405

  Zhang, Xiao ^a   Zhang, Wen Zhen ^a   Ren, Xiang ^a   Zhang, Lin Lin ^a   Lu, Xiao Bing ^a  

^a DALIAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79955611447     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol200638z     Document Type: Article

References (82)

1. Louie, J. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 605
2. Mori, M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 4981
3. Sakakura, T.; Choi, J.-C.; Yasuda, H. Chem. Rev. 2007, 107, 2365
4. Aresta, M.; Dibenedetto, A. Dalton Trans. 2007, 2975
5. Correa, A.; Martin, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6201
6. Carbon Dioxide as Chemical Feedstock; Aresta, M., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2010.
7. Riduan, S. N.; Zhang, Y. Dalton Trans. 2010, 39, 3347
8. Huang, K.; Sun, C.-L.; Shi, Z.-J. Chem. Soc. Rev. 2011, doi:10.1039/c0cs00129e
9. 2, see: Shi, M.; Nicholas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5057
10. Franks, R. J.; Nicholas, K. M. Organometallics 2000, 19, 1458
11. Johansson, R.; Wendt, O. F. Dalton Trans. 2007, 488
12. Wu, J.-G.; Hazari, N. Chem. Commun. 2011, 47, 1069
13. 2, see: Ukai, K.; Aoki, M.; Takaya, J.; Iwasawa, N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8706
14. Takaya, J.; Tadami, S.; Ukai, K.; Iwasawa, N. Org. Lett. 2008, 10, 2697
15. Ohishi, T.; Nishiura, M.; Hou, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5792
16. Ohmiya, H.; Tanabe, M.; Sawamura, M. Org. Lett. 2011, 13, 1086
17. 2, see: Yeung, C. S.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7826
18. Ochiai, H.; Jang, M.; Hirano, K.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Org. Lett. 2008, 10, 2681
19. Kobayashi, K.; Kondo, Y. Org. Lett. 2009, 11, 2035
20. 2, see: Greco, G. E.; Gleason, B. L.; Lowery, T. A.; Kier, M. J.; Hollander, L. B.; Gibbs, S. A.; Worthy, A. D. Org. Lett. 2007, 9, 3817
21. Aoki, M.; Izumi, S.; Kaneko, M.; Ukai, K.; Takaya, J.; Iwasawa, N. Org. Lett. 2007, 9, 1251
22. Williams, C. M.; Johnson, J. B.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14936
23. Takaya, J.; Iwasawa, N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15254
24. Correa, A.; Martin, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15974
25. Louie, J.; Gibby, J. E.; Farnworth, M. V.; Tekavec, T. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15188
26. Takimoto, M.; Nakamura, Y.; Kimura, K.; Mori, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5956
27. Fujihara, T.; Xu, T.; Semba, K.; Terao, J.; Tsuji, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 523
28. Fukue, Y.; Oi, S.; Inoue, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2091
29. Eghbali, N.; Eddy, J.; Anastas, P. T. J. Org. Chem. 2008, 73, 6932
30. Yooa, W.-J.; Li, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1503
31. Lu, X.-B.; Liang, B.; Zhang, Y.-J.; Tian, Y.-Z.; Wang, Y.-M.; Bai, C.-X.; Wang, H.; Zhang, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3732
32. Zhang, X.; Jia, Y.-B.; Lu, X.-B.; Li, B.; Wang, H.; Sun, L.-C. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6589
33. Ren, W.-M.; Liu, Z.-W.; Wen, Y.-Q.; Zhang, R.; Lu, X.-B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11509
34. Ebert, G. W.; Juda, W. L.; Kosakowski, R. H.; Ma, B.; Dong, L.; Cummings, K. E.; Phelps, M. V. B.; Mostafa, A. E.; Luo, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 4314
35. 2, see: Yoshida, H.; Fukushima, H.; Ohshita, J.; Kunai, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11040
36. Yoshida, H.; Morishita, T.; Ohshita, J. Org. Lett. 2008, 10, 3845
37. Zhou, H.; Zhang, W.-Z.; Liu, C.-H.; Qu, J.-P.; Lu, X.-B. J. Org. Chem. 2008, 73, 8039
38. Riduan, S. N.; Zhang, Y.; Ying, J. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3322
39. Kayaki, Y.; Yamamoto, M.; Ikariya, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4194
40. Chen, G.; Fu, C.; Ma, S. Org. Lett. 2009, 11, 2900
41. Chen, G.; Fu, C.; Ma, S. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 105
42. Vechorkin, O.; Hirt, N.; Hu, X. Org. Lett. 2010, 12, 3567
43. Peterson, S. L.; Stucka, S. M.; Dinsmore, C. J. Org. Lett. 2010, 12, 1340
44. Minakata, S.; Sasaki, I.; Ide, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1309
45. Berkefeld, A.; Piers, W. E.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10660
46. Boogaerts, I. I. F.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8858
47. Boogaerts, I. I. F.; Fortman, G. C.; Furst, M. R. L.; Cazin, C. S. J.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8674
48. Zhang, L.; Cheng, J.; Ohishi, T.; Hou, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8670
49. Boogaerts, I. I. F.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2011, 47, 3021
50. Mizuno, H.; Takaya, J.; Iwasawa, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1251
51. Zhang, W.-Z.; Li, W.-J.; Zhang, X.; Zhou, H.; Lu, X.-B. Org. Lett. 2010, 12, 4748
52. Donets, P.; Van der Eycken, E. V. Org. Lett. 2007, 9, 3017
53. Liu, C.-R.; Yang, F.-L.; Jin, Y.-Z.; Ma, X.-T.; Cheng, D.-J.; Li, N.; Tian, S.-K. Org. Lett. 2010, 12, 3832
54. Bararjanian, M.; Balalaie, S.; Rominger, F.; Movassagh, B.; Bijanzadeh, H. R. J. Org. Chem. 2010, 75, 2806
55. Moon, J.; Jeong, M.; Nam, H.; Ju, J.; Moon, J. H.; Jung, H. M.; Lee, S. Org. Lett. 2008, 10, 945
56. Jia, W.; Jiao, N. Org. Lett. 2010, 12, 2000
57. Feng, C.; Loh, T.-P. Chem. Commun. 2010, 46, 4779
58. Park, K.; Bae, G.; Moon, J.; Choe, J.; Song, K. H.; Lee., S. J. Org. Chem. 2010, 75, 6244
59. Ranjit, S.; Duan, Z.; Zhang, P.; Liu, X. Org. Lett. 2010, 12, 4134
60. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Tetrahedron 2009, 65, 3211
61. Zhao, M.; Li, J.; Mano, E.; Song, Z.; Tschaen, D. M.; Grabowski, E. J. J.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 2564
62. Lee, A. S.-Y.; Hu, Y.-J.; Chu, S.-F. Tetrahedron 2001, 57, 2121
63. Koster, F.; Dinjus, E.; Dunach, E. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2507
64. During preparation of this manuscript, similar ligand-assisted Cu(I)-catalyzed reactions were reported: Goosen, L. J.; Rodriguez, N.; Manjolinho, F.; Lange, P. P. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2912
65. Yu, D.; Zhang, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 20184
66. Wei, C. M.; Li, Z. G.; Li, C.-J. Org. Lett. 2003, 5, 4473
67. Yao, X.; Li, C.-J. Org. Lett. 2005, 7, 4395
68. Luo, Y.; Li, Z.; Li, C.-J. Org. Lett. 2005, 7, 2675
69. Rueping, M.; Antonchick, A. P.; Brinkmann, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6903
70. Maggi, R.; Bello, A.; Oro, C.; Sartori, G.; Soldi, L. Tetrahedron 2008, 64, 1435
71. Yu, M.; Skouta, R.; Zhou, L.; Jiang, H.-F.; Yao, X.; Li, C.-J. J. Org. Chem. 2009, 74, 3378
72. Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 581
73. 2, see: Yamada, W.; Sugawara, Y.; Cheng, H. M.; Ikeno, T.; Yamada, T. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2604
74. Yoshida, S.; Fukui, K.; Kikuchi, S.; Yamada, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4072
75. Goossen, L. J.; Rodriguez, N.; Goossen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3100
76. For recent examples on silver-mediated decarboxylation reaction, see: Lu, P.; Sanchez, C.; Cornella, J.; Larrosa, I. Org. Lett. 2009, 11, 5710
77. Goossen, L. J.; Linder, C.; Rodriguez, N.; Lange, P. P.; Fromm, A. Chem. Commun. 2009, 7173
78. Cornella, J.; Sanchez, C.; Banawa, D.; Larrosa, I. Chem. Commun. 2009, 7176
79. Goossen, L. J.; Lange, P. P.; Rodriguez, N.; Linder, C. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3906
80. Zhang, M.; Zhou, J.; Kan, J.; Wang, M.; Su, W.; Hong, M. Chem. Commun. 2010, 46, 5455
81. Wang, C.; Rakshit, S.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14006
82. For reviews, see: Chinchilla, R.; Najera, C. Chem. Rev. 2007, 107, 874