Double role of the hydroxy group of phosphoryl in palladium(II)-catalyzed ortho -olefination: A combined experimental and theoretical investigation

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 1, 2014, Pages 80-87

  Liu, Liu Leo ^a   Yuan, Hang ^a   Fu, Tingting ^a   Wang, Tao ^a   Gao, Xiang ^a   Zeng, Zhiping ^a   Zhu, Jun ^a   Zhao, Yufen ^a  

^a XIAMEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGEN BONDS;

CATALYTIC CYCLES; CH-BOND ACTIVATION; INTRA-MOLECULAR HYDROGEN BONDS; REACTION PARTNERS; RECYCLING OF CATALYSTS; REDUCTIVE ELIMINATION; THEORETICAL INVESTIGATIONS; TRANSITION STATE;

PALLADIUM COMPOUNDS;

ACETIC ACID; HYDROGEN; HYDROXYL GROUP; LIGAND; PALLADIUM; PHOSPHONIC ACID DERIVATIVE; PROTON;

ARTICLE; CALCULATION; CATALYSIS; CATALYST; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; EXPERIMENTAL STUDY; HYDROGEN BOND; OLEFINATION; PROTON TRANSPORT; THEORETICAL STUDY;

EID: 84891692419     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo402307x     Document Type: Article

References (131)

1. Heck, R. F. Org. React. 1982, 27, 345-390
2. Negishi, E. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 340-345
3. Miyaura, N.; Yamada, K.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 3437-3440
4. Torborg, C.; Beller, M. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3027-3043
5. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094-5115
6. Jana, R.; Pathak, T. P.; Sigman, M. S. Chem. Rev. 2011, 111, 1417-1492
7. Beletskaya, I. P.; Ananikov, V. P. Chem. Rev. 2011, 111, 1596-1636
8. Valente, C.; Çalimsiz, S.; Hoi, K. H.; Mallik, D.; Sayah, M.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3314-3332
9. Han, F.-S. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5270-5298
10. Rosen, B. M.; Quasdorf, K. W.; Wilson, D. A.; Zhang, N.; Resmerita, A.-M.; Garg, N. K.; Percec, V. Chem. Rev. 2011, 111, 1346-1416
11. Arockiam, P. B.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Rev. 2012, 112, 5879-5918
12. Pandey, G.; Pal, S.; Laha, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5146-5149
13. Wang, H.; Schröder, N.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5386-5389
14. Chan, L. Y.; Cheong, L.; Kim, S. Org. Lett. 2013, 15, 2186-2189
15. Valpuesta, J. E. V.; álvarez, E.; López-Serrano, J.; Maya, C.; Carmona, E. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 13149-13159
16. Brasse, M.; Cámpora, J.; Ellman, J. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6427-6430
17. Cheng, X.-F.; Li, Y.; Su, Y.-M.; Yin, F.; Wang, J.-Y.; Sheng, J.; Vora, H. U.; Wang, X.-S.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1236-1239
18. Cho, K.-B.; Wu, X.; Lee, Y.-M.; Kwon, Y. H.; Shaik, S.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20222-20225
19. Maleckis, A.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6618-6625
20. Feng, C.-G.; Ye, M.; Xiao, K.-J.; Li, S.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9322-9325
21. Wang, X.-C.; Hu, Y.; Bonacorsi, S.; Hong, Y.; Burrell, R.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10326-10329
22. Chary, B. C.; Kim, S.; Park, Y.; Kim, J.; Lee, P. H. Org. Lett. 2013, 15, 2692-2695
23. Zhao, D.; Nimphius, C.; Lindale, M.; Glorius, F. Org. Lett. 2013, 15, 4504-4507
24. Seo, J.; Park, Y.; Jeon, I.; Ryu, T.; Park, S.; Lee, P. H. Org. Lett. 2013, 15, 3358-3361
25. Park, S.; Seo, B.; Shin, S.; Son, J.-Y.; Lee, P. H. Chem. Commun. 2013, 49, 8671-8673
26. Stang, E. M.; White, M. C. Nat. Chem. 2009, 1, 547-551
27. Chen, K.; Baran, P. S. Nature 2009, 459, 824-828
28. Rosen, B. R.; Simke, L. R.; Thuy-Boun, P. S.; Dixon, D. D.; Yu, J.-Q.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7317-7320
29. Mandal, D.; Yamaguchi, A. D.; Yamaguchi, J.; Itami, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19660-19663
30. Jensen, M. P.; Wick, D. D.; Reinartz, S.; White, P. S.; Templeton, J. L.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8614-8624
31. Lafrance, M.; Rowley, C. N.; Woo, T. K.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8754-8756
32. García-Cuadrado, D.; de Mendoza, P.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6880-6886
33. Li, L.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. Organometallics 2009, 28, 3492-3500
34. Walstrom, A.; Pink, M.; Tsvetkov, N. P.; Fan, H.; Ingleson, M.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16780-16781
35. Asplund, M. C.; Snee, P. T.; Yeston, J. S.; Wilkens, M. J.; Payne, C. K.; Yang, H.; Kotz, K. T.; Frei, H.; Bergman, R. G.; Harris, C. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10605-10612
36. Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14137-14151
37. Chai, D. I.; Thansandote, P.; Lautens, M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 8175-8188
38. Giri, R.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14082-14083
39. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147-1169
40. Boutadla, Y.; Davies, D. L.; Macgregor, S. A.; Poblador-Bahamonde, A. I. Dalton Trans. 2009, 5820-5831
41. Reinhold, M.; McGrady, J. E.; Perutz, R. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5268-5276
42. Zhang, L.; Fang, D.-C. J. Org. Chem. 2013, 78, 2405-2412
43. Yang, X.; Hall, M. B. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 2152-2157
44. Clot, E.; Eisenstein, O.; Jasim, N.; Macgregor, S. A.; McGrady, J. E.; Perutz, R. N. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 333-348
45. Davies, D. L.; Donald, S. M. A.; Macgregor, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13754-13755
46. Pascual, S.; de Mendoza, P.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. Tetrahedron 2008, 64, 6021-6029
47. Balcells, D.; Clot, E.; Eisenstein, O. Chem. Rev. 2010, 110, 749-823
48. Lian, B.; Zhang, L.; Chass, G. A.; Fang, D.-C. J. Org. Chem. 2013, 78, 8376-8385
49. Giri, R.; Lan, Y.; Liu, P.; Houk, K. N.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14118-14126
50. Ackermann, L.; Pospech, J. Org. Lett. 2011, 13, 4153-4155
51. Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Science 2010, 327, 315-319
52. Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6169-6173
53. Shi, B.-F.; Zhang, Y.-H.; Lam, J. K.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 132, 460-461
54. Xiao, B.; Fu, Y.; Xu, J.; Gong, T.-J.; Dai, J.-J.; Yi, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 132, 468-469
55. Satoh, T.; Miura, M. Synthesis 2010, 3395-3409
56. Zhang, Y.-H.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6097-6100
57. Wang, D.-H.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17676-17677
58. Mei, T.-S.; Giri, R.; Maugel, N.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5215-5219
59. Ueura, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2007, 9, 1407-1409
60. Boele, M. D. K.; van Strijdonck, G. P. F.; de Vries, A. H. M.; Kamer, P. C. J.; de Vries, J. G.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1586-1587
61. Miura, M.; Tsuda, T.; Satoh, T.; Pivsa-Art, S.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5211-5215
62. Mochida, S.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2010, 12, 5776-5779
63. Li, Y.; Ding, Y.-J.; Wang, J.-Y.; Su, Y.-M.; Wang, X.-S. Org. Lett. 2013, 15, 2574-2577
64. Lu, Y.; Leow, D.; Wang, X.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. Chem. Sci. 2011, 2, 967-971
65. Wang, X.; Lu, Y.; Dai, H.-X.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12203-12205
66. Lu, Y.; Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5916-5921
67. Chan, L. Y.; Kim, S.; Ryu, T.; Lee, P. H. Chem. Commun. 2013, 49, 4682-4684
68. Meng, X.; Kim, S. Org. Lett. 2013, 15, 1910-1913
69. Chan, L. Y.; Meng, X.; Kim, S. J. Org. Chem. 2013, 78, 8826-8832
70. Gao, Y.; Wang, G.; Chen, L.; Xu, P.; Zhao, Y.; Zhou, Y.; Han, L.-B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7956-7957
71. Gao, Y.; Huang, Z.; Zhuang, R.; Xu, J.; Zhang, P.; Tang, G.; Zhao, Y. Org. Lett. 2013, 15, 4214-4217
72. Chen, H.; Huang, Z.; Hu, X.; Tang, G.; Xu, P.; Zhao, Y.; Cheng, C.-H. J. Org. Chem. 2011, 76, 2338-2344
73. Gao, X.; Wu, H.; Lee, K.-C.; Liu, H.; Zhao, Y.; Cai, Z.; Jiang, Y. Anal. Chem. 2012, 84, 10236-10244
74. Liu, L.; Wang, Y.; Zeng, Z.; Xu, P.; Gao, Y.; Yin, Y.; Zhao, Y. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 659-666
75. Miao, W.; Gao, Y.; Li, X.; Gao, Y.; Tang, G.; Zhao, Y. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2659-2664
76. Zhuang, R.; Xu, J.; Cai, Z.; Tang, G.; Fang, M.; Zhao, Y. Org. Lett. 2011, 13, 2110-2113
77. Zhao, Z.; Xue, W.; Gao, Y.; Tang, G.; Zhao, Y. Chem.-Asian J. 2013, 8, 713-716
78. Xu, J.; Zhang, P.; Gao, Y.; Chen, Y.; Tang, G.; Zhao, Y. J. Org. Chem. 2013, 78, 8176-8183
79. Fu, C.; Zheng, X.; Jiang, Y.; Liu, Y.; Xu, P.; Zeng, Z.; Liu, R.; Zhao, Y. Chem. Commun. 2013, 49, 2795-2797
80. Frisch, M. J.; Gaussian 03, Revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
81. Frisch, M. J.; Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2010.
82. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
83. Perdew, J. P.; Burke, K.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1996, 54, 16533
84. Dickstein, J. S.; Curto, J. M.; Gutierrez, O.; Mulrooney, C. A.; Kozlowski, M. C. J. Org. Chem. 2013, 78, 4744-4761
85. Derrah, E. J.; Martin, C.; Mallet-Ladeira, S.; Miqueu, K.; Bouhadir, G.; Bourissou, D. Organometallics 2013, 32, 1121-1128
86. Ho, F.; Li, Y.; Mathey, F. Organometallics 2012, 31, 8456-8458
87. Ortiz, D.; Blug, M.; Le Goff, X.-F.; Le Floch, P.; Mézailles, N.; Maiître, P. Organometallics 2012, 31, 5975-5978
88. Rünzi, T.; Tritschler, U.; Roesle, P.; Göttker-Schnetmann, I.; Möller, H. M.; Caporaso, L.; Poater, A.; Cavallo, L.; Mecking, S. Organometallics 2012, 31, 8388-8406
89. Nebra, N.; Saffon, N.; Maron, L.; Martin-Vaca, B.; Bourissou, D. Inorg. Chem. 2011, 50, 6378-6383
90. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724-728
91. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
92. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222
93. Dill, J. D.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1975, 62, 2921-2923
94. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665
95. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298
96. Hollwarth, A.; Bohme, M.; Dapprich, S.; Ehlers, A. W.; Gobbi, A.; Jonas, V.; Kohler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 237-240
97. Ehlers, A.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Höllwarth, A.; Jonas, V.; Köhler, K.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111-114
98. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451
99. Fuentealba, P.; Preuss, H.; Stoll, H.; Szentpaly, L. v. Chem. Phys. Lett. 1982, 89, 418-422
100. Krishan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654
101. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639-5648
102. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. V. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294-301
103. Sengupta, A.; Sunoj, R. B. J. Org. Chem. 2012, 77, 10525-10536
104. Cho, D.; Ko, K. C.; Lee, J. Y. Organometallics 2013, 32, 4571-4576
105. Wang, J.; Liu, B.; Zhao, H.; Wang, J. Organometallics 2012, 31, 8598-8607
106. Dang, Y.; Wang, Z.-X.; Wang, X. Organometallics 2012, 31, 8654-8657
107. Liu, L.; Zhang, S.; Chen, H.; Lv, Y.; Zhu, J.; Zhao, Y. Chem.-Asian J. 2013, 8, 2592-2595
108. Quasdorf, K. W.; Antoft-Finch, A.; Liu, P.; Silberstein, A. L.; Komaromi, A.; Blackburn, T.; Ramgren, S. D.; Houk, K. N.; Snieckus, V.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6352-6363
109. Blay, G.; Cano, J.; Cardona, L.; Fernández, I.; Muñoz, M. C.; Pedro, J. R.; Vila, C. J. Org. Chem. 2012, 77, 10545-10556
110. Ananikov, V. P.; Beletskaya, I. P. Chem.-Asian J. 2011, 6, 1423-1430
111. Wan, J.-C.; Huang, J.-M.; Jhan, Y.-H.; Hsieh, J.-C. Org. Lett. 2013, 15, 2742-2745
112. Miao, J.; Ge, H. Org. Lett. 2013, 15, 2930-2933
113. Wesch, T.; Berthelot-Bréhier, A.; Leroux, F. R.; Colobert, F. Org. Lett. 2013, 15, 2490-2493
114. Dai, H.-X.; Li, G.; Zhang, X.-G.; Stepan, A. F.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7567-7571
115. Li, Y.; Ding, Y.-J.; Wang, J.-Y.; Su, Y.-M.; Wang, X.-S. Org. Lett. 2013, 15, 2574-2577
116. Zhang, W.; Lou, S.; Liu, Y.; Xu, Z. J. Org. Chem. 2013, 78, 5932-5948
117. Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Org. Chem. 2013, 78, 8927-8955
118. Giri, R.; Maugel, N.; Li, J.-J.; Wang, D.-H.; Breazzano, S. P.; Saunders, L. B.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3510-3511
119. Baxter, R. D.; Sale, D.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q.; Blackmond, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4600-4606
120. Legault, C. Y. CYLview, 1.0b; Université de Sherbrooke: Sherbrooke, Québec, Canada, 2009; www.cylview.org.
121. Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO, Version 3.1.
122. Whisler, M. C.; MacNeil, S.; Snieckus, V.; Beak, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2206-2225
123. Seeman, J. I. Chem. Rev. 1983, 83, 83-134
124. Huber, K. P.; Herzberg, G. Molecular Spectra and Molecular Structure I; Van Nostrand Reinhold: New York, 1950.
125. Cámpora, J.; Palma, P.; del Río, D.; Carmona, E.; Graiff, C.; Tiripicchio, A. Organometallics 2003, 22, 3345-3347
126. Cámpora, J.; Palma, P.; del Río, D.; López, J. A.; álvarez, E.; Connelly, N. G. Organometallics 2005, 24, 3624-3628
127. Cámpora, J.; López, J. A.; Palma, P.; del Rio, D.; Carmona, E.; Valerga, P.; Graiff, C.; Tiripicchio, A. Inorg. Chem. 2001, 40, 4116-4126
128. Deng, J.; Gao, H.; Zhu, F.; Wu, Q. Organometallics 2013, 32, 4507-4505
129. Grande, L.; Serrano, E.; Cuesta, L.; Urriolabeitia, E. P. Organometallics 2011, 31, 394-404
130. Racowski, J. M.; Gary, J. B.; Sanford, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3414-3417
131. Oh, Y.-C.; Bao, Y.; Jenks, W. S. J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 2003, 161, 69-77