Catalytic C-H activation/C-C coupling reaction: DFT studies on the mechanism, solvent effect, and role of additive

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 6, 2013, Pages 2405-2412

  Zhang, Lei ^a   Fang, De Cai ^a  

^a BEIJING NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONAL PREFERENCES; COUPLING REACTION; DENSITY FUNCTIONAL THEORIES (DFT); EXPERIMENTAL CONDITIONS; RECYCLING OF CATALYSTS; REDUCTIVE ELIMINATION; RELATIVE STABILITIES; ROLE OF ADDITIVES;

ACTIVATION ANALYSIS; CHEMICAL REACTIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; SILVER HALIDES;

CHEMICAL BONDS;

ALICYCLIC AMINE; AMIDE; CARBON; DIOXANE; FLUORIDE; HYDROGEN; PALLADIUM; SILOXANE; SILVER; SILVER FLUORIDE; SOLVENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ADDITION REACTION; ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL STRUCTURE; COMPETITIVE INHIBITION; CONFORMATIONAL TRANSITION; CONTROLLED STUDY; CROSS COUPLING REACTION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELIMINATION REACTION; METALLATION; RECYCLING; SEPARATION TECHNIQUE; SOLVENT EFFECT;

EID: 84875185676     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo302567s     Document Type: Article

References (81)

1. Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry; Springer-Verlag: New York, 2007; Vol. A, pp 389-459.
2. Miyaura, N.; Yamada, K.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1979, 3437-3440
3. Miyaura, N.; Yanagi, T.; Suzuki, A. Synth. Commun. 1981, 11, 513-519
4. Yin, J. J.; Rainka, M. P.; Zhang, X. X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1162-1163
5. Lysén, M.; Kristensen, J. L.; Vedsø, P.; Begtrup, M. Org. Lett. 2002, 4, 257-259
6. Selles, P.; Mueller, U. Org. Lett. 2004, 6, 277-279
7. Kosugi, M.; Kurino, K.; Takayama, K.; Migita, T. J. Organomet. Chem. 1973, 56, C11-C13
8. Kosugi, M.; Shimizu, Y.; Migita, T. Chem. Lett. 1977, 1423-1424
9. Littke, A. F.; Schwarz, L.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6343-6348
10. Su, W. P.; Urgaonkar, S.; Verkade, J. G. Org. Lett. 2004, 6, 1421-1424
11. Negishi, E. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 340-348
12. Potter, G. A.; McCague, R. J. Org. Chem. 1990, 55, 6184-6187
13. Boudier, A.; Hupe, E.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2294-2297
14. Zhou, J.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12527-12530
15. Hiyama, T. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 58-61
16. Marciniec, B.; Majchrzak, M.; Prukala, W.; Kubicki, M.; Chadyniak, D. J. Org. Chem. 2005, 70, 8550-8555
17. Srimani, D.; Sawoo, S.; Sarkar, A. Org. Lett. 2007, 9, 3639-3642
18. Raders, S. M.; Kingston, J. V.; Verkade, J. G. J. Org. Chem. 2010, 75, 1744-1747
19. Srimani, D.; Bej, A.; Sarkar, A. J. Org. Chem. 2010, 75, 4296-4299
20. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D. H.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094-5115
21. Wu, J. L.; Cui, X. L.; Chen, L. M.; Jiang, G. J.; Wu, Y. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13888-13889
22. Rosewall, C. F.; Sibbald, P. A.; Liskin, D. V.; Michael, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9488-9489
23. Benfatti, F.; Capdevila, M. G.; Zoli, L.; Benedetto, E.; Cozzi, P. G. Chem. Commun. 2009, 5919-5921
24. Chaumontet, M.; Retailleau, P.; Baudoin, O. J. Org. Chem. 2009, 74, 1774-1776
25. Kumar, R. K.; Ali, M. A.; Punniyamurthy, T. Org. Lett. 2011, 13, 2102-2105
26. Thu, H. Y.; Yu, W. Y.; Che, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9048-9049
27. Wang, X. S.; Lu, Y.; Dai, H. X.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12203-12205
28. Lu, Y.; Wang, D. H.; Engle, K. M.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5916-5921
29. Kesharwani, T.; Larock, R. C. Tetrahedron 2008, 64, 6090-6102
30. Song, G. Y.; Wang, F.; Li, X. W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651-3678
31. Giri, R.; Shi, B. F.; Engle, K. M.; Maugel, N.; Yu, J. Q. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3242-3272
32. Lersch, M.; Tilset, M. Chem. Rev. 2005, 105, 2471-2526
33. Cunay, A.; Theopold, K. H. Chem. Rev. 2010, 110, 1060-1081
34. Whisler, M. C.; MacNeil, S.; Snieckus, V.; Beak, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2206-2225
35. Chen, X.; Goodhue, C. E.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12634-12635
36. Giri, R.; Maugel, N.; Li, J. J.; Wang, D. H.; Breazzano, S. P.; Saunders, L. B.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3510-3511
37. Chu, J. H.; Chen, C. C.; Wu, M. J. Organometallics 2008, 27, 5173-5176
38. Zhou, H.; Chung, W. J.; Xu, Y. H.; Loh, T. P. Chem. Commun. 2009, 3472-3474
39. Ge, H.; Niphakis, M. J.; Georg, G. I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3708-3709
40. Wang, D. H.; Mei, T. S.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17676-17677
41. Mkhalid, I. A.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890-931
42. Hartwig, J. F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40) 1992-2002
43. Chen, X.; Li, J. J.; Hao, X. S.; Goodhue, C. E.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 78-79
44. Kawai, H.; Kobayashi, Y.; Qi, S. C.; Inoue, Y. Chem. Commun. 2008, 1464-1466
45. Sezen, B.; Franz, R.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13372-13373
46. Yang, S. D.; Li, B. J.; Wan, X. B.; Shi, Z. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6066-6067
47. Zhou, H.; Xu, Y. H.; Chung, W. J.; Loh, T. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5355-5357
48. Yoshikai, N.; Matsumoto, A.; Norinder, J.; Nakamura, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2925-2928
49. Norinder, J.; Matsumoto, A.; Yoshikai, N.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5858-5859
50. Jensen, M. P.; Wick, D. D.; Reinartz, S.; White, P. S.; Templeton, J. L.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8614-8624
51. Lafrance, M.; Rowley, C. N.; Woo, T. K.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8754-8756
52. Garcia-Cuadrado, D.; Mendoza, P. De; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6880-6886
53. Li, L.; William, W.; Jones, W. D. Organometallics 2009, 28, 3492-3500
54. Walstrom, A.; Pink, M.; Tsvetkov, N. P.; Fan, H.; Ingleson, M.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16780-16781
55. Asplund, M. C.; Snee, P. T.; Yeston, J. S.; Willkens, M. J.; Payne, C. K.; Yang, H.; Kotz, K. T.; Frei, H.; Bergman, R. G.; Harris, C. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10605-10612
56. Su, M. D.; Chu, S. Y. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 198
57. Reinhold, M.; McGrady, J. E.; Perutz, R. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5268-5276
58. Yang, X. Z.; Hall, M. B. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 2152-2157
59. Maron, L.; Eisenstein, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1036-1039
60. Davies, D. L.; Donald, S. M. A.; Macgregor, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13754-13755
61. Pascual, S.; Mendoza, P. de; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. Tetrahedron 2008, 64, 6021-6029
62. Balcells, D.; Clot, E.; Eisenstein, O. Chem. Rev. 2010, 110, 749-823
63. Miyaura, N. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 54-57
64. Hiyama, T. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 58-61
65. Hatanaka, Y.; Hiyama, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 918-920
66. Braga, A. A. C.; Morgon, N. H.; Ujaque, G.; Maseras, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9298-9307
67. Sugiyama, A.; Ohnishi, Y.; Nakaoka, M.; Nakao, Y.; Sato, H.; Sakaki, S.; Nakao, Y.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12975-12985
68. Ananikov, V. P.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 5390-5399
69. Pérez-Rodriguez, M.; Braga, A. A. C.; Garcia-Melchor, M.; Pérez-Temprano, M. H.; Casares, J. A.; Ujaque, G.; de Lera, A. R.; Alvarez, R.; Maseras, F.; Espinet, P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3650-3657
70. Huber, K. P.; Herzberg, G. Molecular Spectra and Molecular Structure I; Van Nostrand Reinhold: New York, 1950.
71. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
72. Godbout, N.; Salahub, D. R.; Andzelm, J.; Wimmer, E. Can. J. Chem. 1992, 70, 560-571
73. Sosa, C.; Lee, C. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6630-6636
74. Scalmani, G.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 2010, 132, 114110-114124
75. Tao, G. Y.; Mu, W. H.; Chass, G. A.; Tang, T.-H.; Fang, D.-C. Int. J. Quantum Chem. 2013, 113, 975-984
76. Fang, D.-C. SCRF-RADII; Beijing Normal University: Beijing, China, free of charge for academic users.
77. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363-368
78. Hratchian, H. P.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 2004, 120, 9918-9924
79. Hratchian, H. P.; Schlegel, H. B. J. Chem. Theor. Comput. 2005, 1, 61-69
80. Schaefer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835
81. Andrae, D.; Haeussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123-141