Synthesis of dragmacidin D via direct C-H couplings

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 49, 2011, Pages 19660-19663

  Mandal, Debashis ^a   Yamaguchi, Atsushi D ^a   Yamaguchi, Junichiro ^a   Itami, Kenichiro ^a  

^a NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALZHEIMER'S DISEASE; BUILDING BLOCKES; CORE STRUCTURE; COUPLING REACTION; MARINE NATURAL PRODUCTS; REGIO-SELECTIVE; STRUCTURAL FEATURE; TOTAL SYNTHESIS;

CATALYSIS; LEAD COMPOUNDS; THIOPHENE;

MARINE COUPLINGS;

DRAGMACIDIN D; NATURAL PRODUCT; PALLADIUM; PYRAZINE; THIOPHENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CROSS COUPLING REACTION; DRUG METABOLISM; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; FEASIBILITY STUDY;

BIOLOGICAL AGENTS; CATALYSIS; INDOLES; MODELS, MOLECULAR; PALLADIUM; PIPERAZINES; PYRAZINES; THIOPHENES;

EID: 83055165766     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja209945x     Document Type: Article

References (86)

1. Wright, A. E.; Pomponi, S. A.; Cross, S. S.; McCarthy, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 4772
2. Murray, L. M.; Lim, T. K.; Hooper, J. N. A.; Capon, R. J. Aust. J. Chem. 1995, 48, 2053
3. Longley, R. E.; Isbrucker, R. A.; Wright, A. E. U.S. Patent 6087363, 2000.
4. Marletta, M. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 1899
5. Molina, J. A.; Jimenez-Jimenez, F. J.; Orti-Pareja, M.; Navarro, J. A. Drugs Aging 1998, 12, 251
6. Thorns, V.; Hansen, L.; Masliah, E. Exp. Neurol. 1998, 150, 14
7. Capon, R. J.; Rooney, F.; Murray, L. M.; Collins, E.; Sim, A. T. R.; Rostas, J. A. P.; Butler, M. S.; Carrol, A. R. J. Nat. Prod. 1998, 61, 660
8. Cutignano, A.; Bifulco, G.; Bruno, I.; Casapullo, A.; Gomez-Paloma, L.; Riccio, R. Tetrahedron 2000, 56, 3743
9. Garg, N. K.; Sarpong, R.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13179
10. Garg, N. K.; Stoltz, B. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2006, 3769
11. Yang, C.-G.; Wang, J.; Jiang, B. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1063
12. Yang, C.-G.; Liu, G.; Jiang, B. J. Org. Chem. 2002, 67, 9392
13. Ikoma, M.; Oikawa, M.; Sasaki, M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7197
14. Oikawa, M.; Ikoma, M.; Sasaki, M. Eur. J. Org. Chem. 2011, 4654
15. Whitlock, C. R.; Cava, M. P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 371
16. Jiang, B.; Smallheer, J. M.; Amaral-Ly, C.; Wuonola, M. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 6823
17. Miyake, F. Y.; Yakushijin, K.; Horne, D. A. Org. Lett. 2000, 2, 3185
18. Kawasaki, T.; Enoki, H.; Matsumura, K.; Ohyama, M.; Inagawa, M.; Sakamoto, M. Org. Lett. 2000, 2, 3027
19. Jiang, B.; Gu, X.-H. Heterocycles 2000, 53, 1559
20. Kawasaki, T.; Ohno, K.; Enoki, H.; Umemoto, Y.; Sakamoto, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4245
21. Yang, C.-G.; Wang, J.; Tang, X.-X.; Jiang, B. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 383
22. Garg, N. K.; Caspi, D. D.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9552
23. Garg, N. K.; Stoltz, B. M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2423
24. Garg, N. K.; Caspi, D. D.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5970
25. Anstiss, M.; Nelson, A. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4135
26. Tonsiengsom, F.; Miyake, F. Y.; Yakushijin, K.; Horne, D. A. Synthesis 2006, 49
27. Feldman, K. S.; Ngernmeesri, P. Org. Lett. 2005, 7, 5449
28. Huntley, R. J.; Funk, R. L. Org. Lett. 2006, 8, 4775
29. Garg, N. K.; Caspi, D. D.; Stoltz, B. M. Synlett 2006, 3081
30. Feldman, K. S.; Ngernmeesri, P. Org. Lett. 2010, 12, 4502
31. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2 nd ed.; de Meijere, A.; Diederich, F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
32. Topics in Current Chemistry, Vol. 219, Cross-Coupling Reactions: A Practical Guide; Miyaura, N., Ed.; Springer: Berlin, 2002.
33. Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4442
34. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174
35. Davies, H. M. L.; Manning, J. R. Nature 2008, 451, 417
36. Kakiuchi, F.; Kochi, T. Synthesis 2008, 3013
37. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792
38. Giri, R.; Shi, B.-F.; Engle, K. M.; Maugel, N.; Yu, J.-Q. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3242
39. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
40. Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335
41. Thansandote, P.; Lautens, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5874
42. Doyle, M. P.; Duffy, R.; Ratnikov, M.; Zhou, L. Chem. Rev. 2010, 110, 704
43. Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890
44. Newhouse, T. R.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3362
45. Chen, M. S.; White, M. C. Science 2007, 318, 783
46. Stuart, D. R.; Fagnou, K. Science 2007, 316, 1172
47. Lewis, J. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1013
48. Do, H.-Q.; Khan, R. M. K.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15185
49. Phipps, R. J.; Gaunt, M. J. Science 2009, 323, 1593
50. Dai, H.-X.; Stepan, A. F.; Plummer, M. S.; Zhang, Y.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7222
51. Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Science 2010, 327, 315
52. Chen, M. S.; White, M. C. Science 2010, 327, 566
53. Bigi, M. A.; Reed, S. A.; White, M. C. Nat. Chem. 2011, 3, 216
54. McMurray, L.; O'Hara, F.; Gaunt, M. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1885
55. Gutekunst, W. R.; Baran, P. S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1976
56. Hinman, A.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11510
57. O'Malley, S. J.; Tan, K. L.; Watzke, A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13496
58. Davies, H. M. L.; Dai, X.; Long, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2485
59. Beck, E. M.; Hatley, R.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3004
60. Tsai, A. S.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6316
61. Koizumi, Y.; Kobayashi, H.; Wakimoto, T.; Furuta, T.; Fukuyama, T.; Kan, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16854
62. Stang, E. M.; White, M. C. Nat. Chem. 2009, 1, 547
63. Chen, K.; Baran, P. S. Nature 2009, 459, 824
64. Kim, J.; Ashenhurst, J. A.; Movassaghi, M. Science 2009, 324, 238
65. Bowie, A. L., Jr.; Trauner, D. J. Org. Chem. 2009, 74, 1581
66. Campeau, L.-C.; Stuart, D. R.; Leclerc, J.-P.; Bertrand-Laperle, M.; Villemure, E.; Sun, H.-Y.; Lasserre, S.; Guimond, N.; Lecavallier, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3291
67. Feng, Y.; Chen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 958
68. Seiple, I. B.; Su, S.; Young, I. S.; Lewis, C. A.; Yamaguchi, J.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1095
69. Fischer, D. F.; Sarpong, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5926
70. Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5767
71. Canivet, J.; Yamaguchi, J.; Ban, I.; Itami, K. Org. Lett. 2009, 11, 1733
72. Ohta, M.; Quick, M. P.; Yamaguchi, J.; Wünsch, B.; Itami, K. Chem. Asian J. 2009, 4, 1416
73. Kirchberg, S.; Tani, S.; Ueda, K.; Yamaguchi, J.; Studer, A.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2387
74. Yamamoto, T.; Muto, K.; Komiyama, M.; Canivet, J.; Yamaguchi, J.; Itami, K. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 10113
75. Itami, K. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2010, 68, 1132
76. Yamaguchi, A. D.; Mandal, D.; Yamaguchi, J.; Itami, K. Chem. Lett. 2011, 6, 555
77. Gong, X.; Song, G.; Zhang, H.; Li, X. Org. Lett. 2011, 13, 1766
78. Wang, Z.; Li, K.; Zhao, D.; Lan, J.; You, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5365
79. Konno, K.; Hashimoto, K.; Shirahama, H.; Matsumoto, T. Heterocycles 1986, 24, 2169
80. Aoki, K.; Obata, T.; Yamazaki, Y.; Mori, Y.; Hirokawa, H.; Koseki, J.; Hattori, T.; Niitsu, K.; Takeda, S.; Aburada, M.; Miyamoto, K. Chem. Pharm. Bull. 2007, 55, 255
81. Aoki, K.; Koseki, J.; Takeda, S.; Aburada, M.; Miyamoto, K. Chem. Pharm. Bull. 2007, 55, 922
82. Han, Y.-Y.; Wu, Z.-J.; Zhang, X.-M.; Yuan, W.-C. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2023
83. Yanagisawa, S.; Ueda, K.; Sekizawa, H.; Itami, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14622
84. Ueda, K.; Yanagisawa, S.; Yamaguchi, J.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8946
85. Yamaguchi, J.; Seiple, I. B.; Young, I. S.; O'Malley, D. P.; Maue, M.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3578
86. For a bio-inspired divergent total synthesis of structurally related natural products, see: Seiple, I. B.; Su, S.; Young, I. S.; Nakamura, A.; Yamaguchi, J.; Jørgensen, L.; Rodriguez, R. A.; O'Malley, D. P.; Gaich, T.; Köck, M.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14710 and references therein