Palladium-catalyzed C-H arylation using phosphoramidate as a directing group at room temperature

Organic Letters

Volumn 15, Issue 11, 2013, Pages 2692-2695

  Chary, Bathoju Chandra ^a   Kim, Sunggak ^a   Park, Youngchul ^b   Kim, Jinsik ^b   Lee, Phil Ho ^b  

^a Nanyang Technological University   (Singapore)

^b Kangwon National University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84879214838     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4009987     Document Type: Article

References (77)

1. Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633
2. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
3. Phipps, R. J.; Gaunt, M. J. Science 2009, 323, 1593
4. Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074
5. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792
6. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
7. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
8. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315
9. Wencel-Delord, J.; Dröge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
10. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
11. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788
12. Colby, D. A.; Tsai, A. S.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 814
13. Song, G.; Wang, F.; Li, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651
14. Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 936
15. Kuhl, N.; Hopkinson, M. N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10236
16. Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Science 2010, 327, 315
17. Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6169
18. Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14137
19. Zhang, Y.-H.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6097
20. Wang, D.-H.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17676
21. Mei, T.-S.; Giri, R.; Maugel, N.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5215
22. Miura, M.; Tsuda, T.; Satoh, T.; Pivsa-Art, S.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5211
23. Ano, Y.; Tobisu, M.; Chatani, N. Org. Lett. 2012, 14, 354
24. Ano, Y.; Tobisu, M.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12984
25. Rakshit, S.; Grohmann, C.; Besset, T.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2350
26. Guimond, N.; Gouliaras, C.; Fagnou, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6908
27. Nishikata, T.; Lipshutz, B. H. Org. Lett. 2010, 12, 1972
28. Tobisu, M.; Ano, Y.; Chatani, N. Org. Lett. 2009, 11, 3250
29. Wang, D.-H.; Wasa, M.; Giri, R.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7190
30. Li, B.-J.; Tian, S.-L.; Fang, Z.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1115
31. Shi, Z.; Li, B. X.; Wan, X.; Cheng, J.; Fang, Z.; Cao, B.; Qin, C.; Wang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5554
32. Zaitsev, V.; Dauglulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4156
33. Feng, C.; Loh, T.-P. Chem. Commun. 2011, 47, 10458
34. Zhao, X.; Yeung, C. S.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5837
35. Bedford, R. B.; Webster, R. L.; Mitchell, C. J. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4853
36. Wang, D.-H.; Hao, X.-S.; Wu, D.-F.; Yu, J.-Q. Org. Lett. 2006, 8, 3387
37. Daugulis, O.; Zaitsev, V. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4046
38. Nishikata, T.; Abela, A. R.; Lipshutz, B. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 781
39. Nishikata, T.; Abela, A. R.; Huang, S.; Lipshutz, B. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4978
40. Houlden, C. E.; Hutchby, M.; Bailey, C. D.; Ford, F. G.; Tyler, S. N. G.; Gagné, M. R.; Lloyd-Jones, G. C.; Booker-Milburn, K. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1830
41. Houlden, C. E.; Hutchby, M.; Bailey, C. D.; Ford, F. G.; Gagné, M. R.; Lloyd-Jones, G. C.; Booker-Milburn, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10066
42. For esters: Xiao, B.; Xu, J.; Gong, T.-J.; Dai, J.-J.; Yi, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 468
43. Chernyak, N.; Dudnik, A. S.; Huang, C.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8270
44. Hull, K. L.; Lanni, E. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14047
45. Kalyani, D.; Dick, A. R.; Anani, W. Q.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2006, 8, 2523
46. Chen, X.; Li, J.-J.; Hao, X.-S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 78
47. Giri, R.; Wasa, M.; Breazzano, S. P.; Yu, J.-Q. Org. Lett. 2006, 8, 5685
48. Giri, R.; Chen, X.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2112
49. Boele, M. D. K.; van Strijdonck, G. P. F.; de Vries, A. H. M.; Kamer, P. C. J.; de Vries, J. G.; van Leewen, P. W. N. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1586
50. Ackermann, L.; Wang, L.; Wolfram, R.; Lygin, A. C. Org. Lett. 2012, 14, 728
51. Chen, J.; Song, G.; Pan, C.-L.; Li, X. Org. Lett. 2010, 12, 5426
52. Dillon, K. B.; Mathey, F.; Nixon, J. F. In Phosphorus: The Carbon Copy; John Wiley & Sons: Chichester, 1998.
53. Quin, L. D. In A Guide to Organophosphorus Chemistry; John Wiley & Sons: New York, 2000; Chapter 11.
54. Ciufolini, M. A.; Spencer, G. O. J. Org. Chem. 1989, 54, 4739
55. Yadav, L. D. S.; Rai, A.; Rai, V. K.; Awasthi, C. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 687
56. Yadav, L. D. S.; Awasthi, C.; Rai, V. K.; Rai, A. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8037
57. Yadav, L. D. S.; Srivastava, V. P.; Patel, R. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5652
58. Basavaiah, D.; Reddy, B. S.; Badsara, S. S. Chem. Rev. 2010, 110, 5447
59. Rai, A.; Yadav, L. D. S. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 8058
60. Minami, T.; Ogata, M.; Hirao, I. Synthesis 1982, 231
61. Lukanov, L. K.; Venkov, A. P.; Mollov, N. M. Synthesis 1985, 971
62. Harger, M. J. P.; Westlake, S. Tetrahedron 1982, 38, 3073
63. Haggam, R.; Conrad, J.; Beifuss, U. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6627
64. Kumar, G. D. K.; Saenz, D.; Lokesh, G. L.; Natarajan, A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6281
65. Lewis, L. N.; Smith, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2728
66. Oi, S.; Watanabe, S.-i.; Fukita, S.; Inoue, Y. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8665
67. Lewis, J. C.; Wu, J.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Organometallics 2005, 24, 5737
68. Bedford, R. B.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B.; Limmert, M. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 112
69. Chan, L. Y.; Cheong, L.; Kim, S. Org. Lett. 2013, 15, 2186
70. Jeon, W. H.; Lee, T. S.; Kim, E. J.; Moon, B.; Kang, J. Tetrahedron 2013, 69, 5152
71. Chan, L. Y.; Kim, S.; Ryu, T.; Lee, P. H. Chem. Commun. 2013, 49, 4682
72. Deprez, N. R.; Kalyani, D.; Krause, A.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4972
73. Phipps, R. J.; Grimster, N. P.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8172
74. Deprez, N. R.; Sanford, M. S. Inorg. Chem. 2007, 46, 1924
75. Spencer, J.; Chowdhry, B. Z.; Mallet, A. I.; Rathnam, R. P.; Adatia, T.; Bashall, A.; Rominger, F. Tetrahedron 2008, 64, 6082
76. Deprez, N. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11234
77. Xiao, B.; Fu, Y.; Xu, J.; Gong, T.-J.; Dai, J.-J.; Yi, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 468