Pd-catalyzed C-H lactonization for expedient synthesis of biaryl lactones and total synthesis of cannabinol

Organic Letters

Volumn 15, Issue 11, 2013, Pages 2574-2577

  Li, Yan ^a   Ding, Yan Jun ^a   Wang, Jian Yong ^a   Su, Yi Ming ^a   Wang, Xi Sheng ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84879240329     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400877q     Document Type: Article

References (81)

1. Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074
2. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
3. Xu, L.-M.; Li, B.-J.; Yang, Z.; Shi, Z.-J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 712
4. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
5. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
6. Wencel-Delord, J.; Dröge, T.; Liu, F.; Glorius., F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740-4761
7. Taber, D. F.; Stiriba, S.-E. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 990
8. Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67
9. Davies, H. M. L.; Manning, J. R. Nature 2008, 451, 417
10. Ishihara, Y.; Baran, P. S. Synlett 2010, 1733
11. Gutekunst, W. R.; Baran, P. S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1976
12. McMurray, L.; O'Hara, F.; Gaunt, M. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1885
13. Brückl, T.; Baxter, R. D.; Ishihara, Y.; Baran, P. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 826
14. Yamaguchi, J.; Yamaguchi, A. D.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8960
15. Bringmann, G.; Jansen, J. R.; Rink, H.-P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 913
16. Hosoya, T.; Takashiro, E.; Matsumoto, T.; Suzuki, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1004
17. Ohmori, K.; Tamiya, M.; Kitamura, M.; Kato, H.; Oorui, M.; Suzuki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3871
18. Beck, E. M.; Hatley, R.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3004
19. Stang, E. M.; White, M. C. Nat. Chem. 2009, 1, 547
20. Feng, Y.; Chen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 958
21. Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5767
22. Butler, J. R.; Wang, C.; Bian, J.; Ready, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9956
23. Gutekunst, W. R.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19076
24. Mandal, D.; Yamaguchi, A. D.; Yamaguchi, J.; Itami, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19660
25. Gutekunst, W. R.; Gianatassio, R.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7507
26. Gaoni, Y.; Mechoulam, R. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1646
27. Zhang, Y.-J.; Abe, T.; Tanaka, T.; Yang, C.-R.; Kouno, I. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1527
28. Orabi, M. A. A.; Taniguchi, S.; Yoshimura, M.; Yoshida, T.; Kishino, K.; Sakagami, H.; Hatano, T. J. Nat. Prod. 2010, 73, 870
29. Pfundstein, B.; El Desouky, S. K.; Hull, W. E.; Haubner, R.; Erben, G.; Owen, R. W. Phytochemistry 2010, 71, 1132
30. Disadee, W.; Mahidol, C.; Sahakitpichan, P.; Sitthimonchai, S.; Ruchirawat, S.; Kanchanapoom, T. Phytochemistry 2012, 74, 115
31. Bringmann, G.; Menche, D. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 615
32. Bringmann, G.; Gulder, T.; Gulder, T. A. M.; Breuning, M. Chem. Rev. 2011, 111, 563
33. Glover, S. A.; Golding, S. L.; Goosen, A.; McCleland, C. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 842
34. Hager, A.; Mazunin, D.; Mayer, P.; Trauner, D. Org. Lett. 2011, 13, 1386
35. Balanikas, G.; Hussain, N.; Amin, S.; Hecht, S. S. J. Org. Chem. 1988, 53, 1007
36. Togo, H.; Muraki, T.; Yokoyama, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7089
37. Furuyama, S.; Togo, H. Synlett 2010, 2325
38. Thasana, N.; Worayuthakarn, R.; Kradanrat, P.; Hohn, E.; Young, L.; Ruchirawat, S. J. Org. Chem. 2007, 72, 9379
39. Ceylan, S.; Klande, T.; Vogt, C.; Friese, C.; Kirschning, A. Synlett 2010, 2009
40. Bringmann, G.; Jansen, J. R.; Rink, H.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 1986, 25, 913
41. Harayama, T.; Yasuda, H. Heterocycles 1997, 46, 61
42. Bringmann, G.; Pabst, T.; Henschel, P.; Kraus, J.; Peters, K.; Peters, E.-M.; Rycroft, D. S.; Connolly, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9127
43. Bringmann, G.; Menche, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1687
44. Harrowven, D. C.; Woodcock, T.; Howes, P. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3899
45. Taylor, S. R.; Ung, A. T.; Pyne, S. G. Tetrahedron 2007, 63, 10889
46. Sun, C.-L.; Liu, J.; Wang, Y.; Zhou, X.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Synlett 2011, 883
47. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788
48. Miura, M.; Tsuda, T.; Satoh, T.; Pivsa-Art, S.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5211
49. Giri, R.; Maugel, N. L.; Li, J.-J.; Wang, D.-H.; Breazzano, S. P.; Saunders, L. B.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3510
50. Wang, D.-H.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17676
51. Covell, D. J.; White, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6448
52. Novák, P.; Correa, A.; Gallardo-Donaire, J.; Martin, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12236
53. Cheng, X.-F.; Li, Y.; Su, Y.-M.; Yin, F.; Wang, J.-Y.; Sheng, J.; Vora, H. U.; Wang, X.-S.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1236
54. Wang, X.; Lu, Y.; Dai, H.-X.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12203
55. Xiao, B.; Gong, T.-J.; Liu, Z.-J.; Liu, J.-H.; Luo, D.-F.; Xu, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9250
56. Wei, Y.; Yoshikai, N. Org. Lett. 2011, 13, 5504
57. Meltzer, P. C.; Dalzell, H. C.; Razdan, R. K. Synthesis 1981, 985
58. Hattori, T.; Suzuki, T.; Hayashizaka, N.; Koike, N.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3034
59. Teske, J. A.; Deiters, A. Org. Lett. 2008, 10, 2195
60. Nandaluru, P. R.; Bodwell, G. J. Org. Lett. 2012, 14, 310
61. Voutchkova, A.; Coplin, A.; Leadheater, N. E.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2008, 6312
62. Wang, C.; Piel, I.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4194
63. Powers, D. C.; Ritter, T. Nat. Chem. 2009, 1, 302
64. Deprez, N. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11234
65. Muñiz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9412
66. Hickman, A. J.; Sanford, M. S. Nature 2012, 484, 177
67. Yoneyama, T.; Crabtree, R. H. J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 108, 35
68. Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300
69. Jordan-Hore, J. A.; Johansson, C. C. C.; Gulias, M.; Beck, E. M.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16184
70. Zhang, S.-Y.; He, G.; Zhao, Y.; Wright, K.; Nack, W. A.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7313
71. Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Science 2010, 327, 315
72. Lu, Y.; Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5916
73. Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14137
74. Lu, Y.; Leow, D.; Wang, X.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. Chem. Sci. 2011, 2, 967
75. Engle, K. M.; Thuy-Boun, P. S.; Dang, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18183
76. Leow, D.; Li, G.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Nature 2012, 486, 518
77. Zhao, J.; Wang, Y.; He, Y.; Liu, L.; Zhu, Q. Org. Lett. 2012, 14, 1078
78. Musaev, D. G.; Kaledin, A. L.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1690
79. Baxter, R. D.; Sale, D.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q.; Blackmond, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4600
80. Huang, C.; Ghavtadze, N.; Chattopadhyay, B.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17630
81. Huang, C.; Ghavtadze, N.; Godoi, B.; Gevorgyan, V. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9789