Chelating assistance of P-C and P-H bond activation at palladium and nickel: Straightforward access to diverse pincer complexes from a diphosphine-phosphine oxide

Organometallics

Volumn 32, Issue 4, 2013, Pages 1121-1128

  Derrah, Eric J ^a   Martin, Carmen ^a   Mallet Ladeira, Sonia ^a   Miqueu, Karinne ^b,c   Bouhadir, Ghenwa ^a   Bourissou, Didier ^a  

^a UNIVERSITÉ DE TOULOUSE   (France)

^b UNIVERSITÉ DE PAU ET DES PAYS DE L'ADOUR   (France)

^c CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOND ACTIVATION; DFT CALCULATION; DINUCLEAR COMPLEX; H-BONDS; OXIDATIVE ADDITIONS; OXYGEN ATOM; P-H BOND ACTIVATION; PALLADIUM HYDRIDE; PALLADIUM PINCER-COMPLEXES; PHOSPHINE OXIDE; PINCER COMPLEXES; TRANSITION STATE; TRIFLUOROMETHANE SULFONIC ACID;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDRIDES; MALEIC ANHYDRIDE; NICKEL; PHOSPHORUS COMPOUNDS; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 84874408878     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400042v     Document Type: Article

References (129)

1. Fontaine, F. G.; Boudreau, J.; Thibault, M. H. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 5439
2. Kuzu, I.; Krummenacher, I.; Meyer, J.; Armbruster, F.; Breher, F. Dalton Trans. 2008, 5836
3. Bouhadir, G.; Amgoune, A.; Bourissou, D. Adv. Organomet. Chem. 2010, 58, 1
4. Amgoune, A.; Bourissou, D. Chem. Commun. 2011, 47, 859
5. Bontemps, S.; Gornitzka, H.; Bouhadir, G.; Miqueu, K.; Bourissou, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1611
6. Bontemps, S.; Bouhadir, G.; Dyer, P. W.; Miqueu, K.; Bourissou, D. Inorg. Chem. 2007, 46, 5149
7. Sircoglou, M.; Bontemps, S.; Mercy, M.; Saffon, N.; Takahashi, M.; Bouhadir, G.; Maron, L.; Bourissou, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8583
8. Bontemps, S.; Sircoglou, M.; Bouhadir, G.; Puschmann, H.; Howard, J. A. K.; Dyer, P. W.; Miqueu, K.; Bourissou, D. Chem. Eur. J. 2008, 14, 731
9. Sircoglou, M.; Bontemps, S.; Mercy, M.; Miqueu, K.; Ladeira, S.; Saffon, N.; Maron, L.; Bouhadir, G.; Bourissou, D. Inorg. Chem. 2010, 49, 3983
10. Conifer, C. M.; Law, D. J.; Sunley, G. J.; White, A. J. P.; Britovsek, G. J. P. Organometallics 2011, 30, 4060
11. Harman, W. H.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5080
12. Kameo, H.; Nakazawa, H. Organometallics 2012, 31, 7476
13. Sircoglou, M.; Bouhadir, G.; Saffon, N.; Miqueu, K.; Bourissou, D. Organometallics 2008, 27, 1675
14. Sircoglou, M.; Mercy, M.; Saffon, N.; Coppel, Y.; Bouhadir, G.; Maron, L.; Bourissou, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3454
15. Gualco, P.; Lin, T. P.; Sircoglou, M.; Mercy, M.; Ladeira, S.; Bouhadir, G.; Perez, L. M.; Amgoune, A.; Maron, L.; Gabbai, F. P.; Bourissou, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9892
16. Gualco, P.; Mercy, M.; Ladeira, S.; Coppel, Y.; Maron, L.; Amgoune, A.; Bourissou, D. Chem. Eur. J. 2010, 16, 10808
17. Wade, C. R.; Gabbaï, F. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7369
18. Wade, C. R.; Ke, I. S.; Gabbaï, F. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 478
19. Lin, T.-P.; Ke, I.-S.; Gabbaï, F. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4985
20. Tschersich, C.; Limberg, C.; Roggan, S.; Herwig, C.; Ernsting, N.; Kovalenko, S.; Mebs, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4989
21. For the coordination of a σ-SiSi bond at copper, see: Gualco, P.; Amgoune, A.; Miqueu, K.; Ladeira, S.; Bourissou, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4257
22. Gualco, P.; Ladeira, S.; Miqueu, K.; Amgoune, A.; Bourissou, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8320
23. Gualco, P.; Ladeira, S.; Miqueu, K.; Amgoune, A.; Bourissou, D. Organometallics 2012, 31, 6001
24. For Ph-P(O) bond cleavage at palladium, see: Derrah, E. J.; Ladeira, S.; Bouhadir, G.; Miqueu, K.; Bourissou, D. Chem. Commun. 2011, 47, 8611
25. Van der Boom, M. E.; Milstein, D. Chem. Rev. 2003, 103, 1759
26. The Chemistry of Pincer Ligands; Morales-Morales, D.; Jensen, C. M., Eds.; Elsevier: Oxford, U.K., 2007.
27. Benito-Garagorri, D.; Kirchner, K. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 201
28. Göttker-Schnetmann, I.; White, P. S.; Brookhart, M. Organometallics 2004, 23, 1766
29. Bolliger, J. L.; Blacque, O.; Frech, C. M. Chem. Eur. J. 2008, 14, 7969
30. Schuster, E. M.; Botoshansky, M.; Gandelman, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4555
31. Azerraf, C.; Shpruhman, A.; Gelman, D. Chem. Commun. 2009, 466
32. Weng, W.; Chen, C.-H.; Foxman, B. M.; Ozerov, O. V. Organometallics 2007, 26, 3315
33. Steinke, T.; Shaw, B. K.; Jong, H.; Patrick, B. O.; Fryzuk, M. D. Organometallics 2009, 28, 2830
34. Burford, R. J.; Piers, W. E.; Parvez, M. Organometallics 2012, 31, 2949
35. Fan, L.; Yang, L.; Guo, C.; Foxman, B. M.; Ozerov, O. V. Organometallics 2004, 23, 4778
36. Masuda, J. D.; Jantunen, K. C.; Ozerov, O. V.; Noonan, K. J. T.; Gates, D. P.; Scott, B. L.; Kiplinger, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2408
37. Liang, L. C.; Chien, P. S.; Lee, P. Y. Organometallics 2008, 27, 3082
38. van der Vlugt, J. I.; Reek, J. N. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8832
39. Calimano, E.; Tilley, T. D. Dalton Trans. 2010, 39, 9250
40. Lansing, R. B.; Goldberg, K. I.; Kemp, R. A. Dalton Trans. 2011, 40, 8950
41. Venkanna, G. T.; M. Ramos, T. V.; Arman, H. D.; Tonzetich, Z. J. Inorg. Chem. 2012, 51, 12789
42. Grüger, N.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Dalton Trans. 2012, 41, 14028
43. Brost, R. D.; Bruce, G. C.; Joslin, F. L.; Stobart, S. R. Organometallics 1997, 16, 5669
44. MacInnis, M. C.; MacLean, D. F.; Lundgren, R. J.; McDonald, R.; Turculet, L. Organometallics 2007, 26, 6522
45. MacLean, D. F.; McDonald, R.; Ferguson, M. J.; Caddell, A. J.; Turculet, L. Chem. Commun. 2008, 5146
46. Takaya, J.; Iwasawa, N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15254
47. Takaya, J.; Iwasawa, N. Organometallics 2009, 28, 6636
48. Suh, H. W.; Schmeier, T. J.; Hazari, N.; Kemp, R. A.; Takase, M. A. Organometallics 2012, 31, 8225
49. Korshin, E. E.; Leitus, G.; Shimon, L. J. W.; Konstantinovski, L.; Milstein, D. Inorg. Chem. 2008, 47, 7177
50. For PS(O)P complexes, see: Suess, D. L. M.; Peters, J. C. Organometallics 2012, 31, 5213
51. van der Vlugt, J. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 252
52. Spokoyny, A. M.; Reuter, M. G.; Stern, C. L.; Ratner, M. A.; Seideman, T.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9482
53. Segawa, Y.; Yamashita, M.; Nozaki, K. Organometallics 2009, 28, 6234
54. Hasegawa, M.; Segawa, Y.; Yamashita, M.; Nozaki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6956
55. Ogawa, H.; Yamashita, M. Dalton Trans. 2013, 42, 625
56. Jia, G.; Lee, H. M.; Williams, I. D. Organometallics 1996, 15, 4235
57. Meidine, F.; Pombeiro, J. L.; Nixon, F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 3041
58. Goikhman, R.; Aizenberg, M.; Ben-David, Y.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. Organometallics 2002, 21, 5060
59. Fadini, L.; Togni, A. Chem. Commun. 2003, 30
60. Helmstedt, U.; Lönnecke, P.; Hey-Hawkins, E. Inorg. Chem. 2006, 45, 10300
61. Mazzeo, M.; Lamberti, M.; Massa, A.; Scettri, A.; Pellecchia, C.; Peters, J. C. Organometallics 2008, 27, 5741
62. Bauer, R. C.; Gloaguen, Y.; Lutz, M.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B.; van der Vlugt, J. I. Dalton Trans. 2011, 40, 8822
63. Pan, B.; Bezpalko, M. W.; Foxman, B. M.; Thomas, C. M. Organometallics 2011, 30, 5560
64. Day, G. S.; Pan, B.; Kellenberger, D. L.; Foxman, B. M.; Thomas, C. M. Chem. Commun. 2011, 47, 3634
65. Pan, B.; Xu, Z.; Bezpalko, M. W.; Foxman, B.; Thomas, C. M. Inorg. Chem. 2012, 51, 4170
66. Gloaguen, Y.; Jacobs, W.; de Bruin, B.; Lutz, M.; van der Vlugt, J. I. Inorg. Chem. 2013, 10.1021/ic302301h
67. Derrah, E. J.; Martin, C.; Ladeira, S.; Miqueu, K.; Bouhadir, G.; Bourissou, D. Dalton Trans. 2012, 41, 14274
68. Hu, X. Chem. Sci 2011, 2, 1867
69. Wang, Z. X.; Liu, N. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 2012, 901
70. Torres-Nieto, J.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D.; Garciüa, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4120
71. Vicic, D. A.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7606
72. Rosen, B. M.; Quasdorf, K. W.; Wilson, D. A.; Zhang, N.; Resmerita, A. M.; Garg, N. K.; Percec, V. Chem. Rev. 2011, 111, 1346
73. Garrou, P. E. Chem. Rev. 1985, 85, 171
74. Benito-Garagorri, D.; Mereiter, K.; Kirchner, K. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 4374
75. Zhang, J.; Medley, C. M.; Krause, J. A.; Guan, H. Organometallics 2010, 29, 6393
76. Paine, R. T.; Duesler, E. N.; Moody, D. C. Organometallics 1982, 1, 1097
77. Itoh, K.; Ueda, F.; Hirai, K.; Ishii, Y. Chem. Lett. 1977, 6, 877
78. Gómez-de la Torre, F.; Jalón, F. A.; López-Agenjo, A.; Manzano, B. R.; Rodríguez, A.; Sturm, T.; Weissensteiner, W.; Martínez-Ripoll, M. Organometallics 1998, 17, 4634
79. Selvakumar, K.; Valentini, K.; Pregosin, P. S.; Albinati, A. Organometallics 1999, 18, 4591
80. Iwasawa, T.; Komano, T.; Tajima, A.; Tokunaga, M.; Obora, Y.; Fujihara, T.; Tsuji, Y. Organometallics 2006, 25, 4665
81. Warsink, S.; Hauwert, P.; Siegler, M. A.; Spek, A. L.; Elsevier, C. J. Appl. Organomet. Chem. 2009, 23, 225
82. Warsink, S.; Chang, I.-H.; Weigand, J. J.; Hauwert, P.; Chen, J.-T.; Elsevier, C. J. Organometallics 2010, 29, 4555
83. Warsink, S.; Bosman, S.; Weigand, J. J.; Elsevier, C. J. Appl. Organomet. Chem. 2011, 25, 276
84. Malacea, R.; Saffon, N.; Bourissou, D.; Gómez, M. Chem. Commun. 2011, 47, 8163
85. Cantat, T.; Ricard, L.; Le Floch, P.; Mézailles, N. Organometallics 2006, 25, 4965
86. Konu, J.; Chivers, T. Chem. Commun. 2008, 4995
87. Cantat, T.; Arliguie, T.; Noël, A.; Thuéry, P.; Ephritikhine, M.; Le Floch, P.; Mézailles, N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 963
88. Nebra, N.; Saffon, N.; Maron, L.; Martín-Vaca, B.; Bourissou, D. Inorg. Chem. 2011, 50, 6378
89. Nebra, N.; Saffon, N.; Maron, L.; Martín-Vaca, B.; Bourissou, D. Chem. Eur. J. 2012, 18, 8474
90. Campora, J.; Maya, C. M.; Matas, I.; Claasen, B.; Palma, P.; Alvarez, E. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 3191
91. Trush, E. A.; Amirkhanov, V. M.; Ovchynnikov, V. A.; Swiatek-Kozlowska, J.; Lanikina, K. A.; Domasevitch, K. V. Polyhedron 2003, 22, 1221
92. Akita, M.; Ma, D.; Hikichi, S.; Moro-oka, Y. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 987
93. Fullmer, B. C.; Fan, H.; Pink, M.; Huffman, J. C.; Tsvetkov, N. P.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2571
94. Kelley, P.; Lin, S.; Edouard, G.; Day, M. W.; Agapie, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5480
95. Sgro, M. J.; Stephan, D. W. Organometallics 2012, 31, 1584
96. Terheijden, J.; Van Koten, G.; Vinke, I. C.; Spek, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2891
97. Gozin, M.; Weisman, A.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Nature 1993, 364, 699
98. Liou, S.-Y.; Gozin, M.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9774
99. Salem, H.; Ben-David, Y.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. Organometallics 2006, 25, 2292
100. Ruhland, K.; Obenhuber, A.; Hoffmann, S. D. Organometallics 2008, 27, 3482
101. Obenhuber, A.; Ruhland, K. Organometallics 2011, 30, 171
102. Obenhuber, A.; Ruhland, K. Organometallics 2011, 30, 4039
103. Murakami, M.; Yoshida, T.; Ito, Y. Organometallics 1994, 13, 2900
104. Gilges, H.; Kickelbick, G.; Schubert, U. J. Organomet. Chem. 1997, 548, 57
105. Netherton, M. R.; Fu, G. C. Org. Lett. 2001, 3, 4295
106. Ylijoki, K. E. O.; Kundig, E. P. Chem. Commun. 2011, 47, 10608
107. Leibeling, M.; Werz, D. B. Chem. Eur. J. 2012, 18, 6138
108. Granville, S. L.; Welch, G. C.; Stephan, D. W. Inorg. Chem. 2012, 51, 4711
109. Rünzi, T.; Tritschler, U.; Roesle, P.; Göttker-Schnetmann, I.; Möller, H. M.; Caporaso, L.; Poater, A.; Cavallo, L.; Mecking, S. Organometallics 2012, 31, 8388
110. Wander, W. A.; Miedaner, A.; Noll, B. C.; Barkley, R. M.; DuBois, D. L. Organometallics 1996, 15, 3360
111. Johansson, R.; Wendt, O. F. Organometallics 2007, 26, 2426
112. Bruce, L. F.; Foxman, B. M.; Ozerov, O. V. Organometallics 2004, 23, 326
113. Gregor, L. C.; Chen, C.-H.; Fafard, C. M.; Fan, L.; Guo, C.; Foxman, B. M.; Gusevband, D. G.; Ozerov, O. V. Dalton Trans. 2010, 39, 3195
114. Cordero, B.; Gomez, V.; Platero-Prats, A. E.; Reves, M.; Echeverria, J.; Cremades, E.; Barragan, F.; Alvarez, S. Dalton Trans. 2008, 2832
115. a values of Pd hydride complexes, see: Curtis, C. J.; Miedaner, A.; Raebiger, J. W.; DuBois, D. L. Organometallics 2004, 23, 511
116. Abdur-Rashid, K.; Clapham, S. E.; Hadzovic, A.; Harvey, J. N.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15104
117. Sandoval, C. A.; Ohkuma, T.; Muñiz, K.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13490
118. He, T.; Tsvetkov, N. P.; Andino, J. G.; Gao, X.-F.; Fullmer, B. C.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 910
119. Gregor, L. C.; Chen, C.-H.; Fafard, C. M.; Fan, L.; Guo, C.; Foxman, B. M.; Gusev, D. G.; Ozerov, O. V. Dalton Trans. 2010, 39, 3195
120. Zhu, Y.; Chen, C.-H.; Fafard, C. M.; Foxman, B. M.; Ozerov, O. V. Inorg. Chem. 2011, 50, 7980
121. Pan, B.; Bezpalko, M. W.; Foxman, B. M.; Thomas, C. M. Dalton Trans. 2012, 41, 9083
122. Beaulieu, W. B.; Rauchfuss, T. B.; Roundhill, D. M. Inorg. Chem. 1975, 14, 1732
123. Roundhill, D.; Sperline, R. P.; Beaulieu, W. B. Coord. Chem. Rev. 1978, 26, 263
124. Chan, E. Y. Y.; Zhang, Q.-F.; Sau, Y.-K.; Lo, S. M. F.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Haynes, R. K.; Leung, W.-H. Inorg. Chem. 2004, 43, 4921
125. Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy; Bovey, F. A., Ed.; Academic Press: New York, 1969.
126. Abraham, R. J.; Bernstein, H. J. Can. J. Chem. 1961, 39, 216
127. SADABS; Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2006, and 2008.
128. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112
129. ORTEP3: Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565