Nickel(II)-magnesium-catalyzed cross-coupling of 1,1-dibromo-1-alkenes with diphenylphosphine oxide: One-pot synthesis of (E)-1-alkenylphosphine oxides or bisphosphine oxides

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 355, Issue 4, 2013, Pages 659-666

  Liu, Liu ^a   Wang, Yulei ^a   Zeng, Zhiping ^a   Xu, Pengxiang ^a   Gao, Yuxing ^a   Yin, Yingwu ^a   Zhao, Yufen ^a  

^a XIAMEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

(E) 1 alkenylphosphine oxides; 1,1 dibromo 1 alkenes; bisphosphine oxides; DFT calculations; nickel(II) magnesium catalysis

Indexed keywords

EID: 84874708252     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201200853     Document Type: Article

References (78)

1. C. Queffélec, M. Petit, P. Janvier, D. A. Knight, B. Bujoli, Chem. Rev. 2012, 112, 3777-3807
2. C. S. Demmer, N. Krogsgaard-Larsen, L. Bunch, Chem. Rev. 2011, 111, 7981-8006
3. L. Kollár, G. Keglevich, Chem. Rev. 2010, 110, 4257-4302
4. F. M. J. Tappe, V. T. Trepohl, M. Oestreich, Synthesis 2010, 3037-3062
5. S. Van der Jeught, C. V. Stevens, Chem. Rev. 2009, 109, 2672-2702
6. D. S. Surry, S. L. Buchwald, Angew. Chem. 2008, 120, 6438-6461
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6338-6361
8. L. Coudray, J.-L. Montchamp, Eur. J. Org. Chem. 2008, 2008, 3601-3613. Selected recent publications
9. H.-H. Chou, C.-H. Cheng, Adv. Mater. 2010, 22, 2468-2471
10. G. Evano, K. Tadiparthi, F. Couty, Chem. Commun. 2011, 47, 179-181
11. T. S. Kumar, S.-Y. Zhou, B. V. Joshi, R. Balasubramanian, T. Yang, B. T. Liang, K. A. Jacobson, J. Med. Chem. 2010, 53, 2562-2576
12. Y. Gao, G. Wang, L. Chen, P. Xu, Y. Zhao, Y. Zhou, L.-B. Han, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7956-7957
13. X. Li, G. Hu, P. Luo, G. Tang, Y. Gao, P. Xu, Y. Zhao, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2427-2432
14. K. Barta, G. Franciò, W. Leitner, G. C. Lloyd-Jones, I. R. Shepperson, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2013-2023
15. S. M. Rummelt, M. Ranocchiari, J. A. van Bokhoven, Org. Lett. 2012, 14, 2188-2190.
16. K. C. Nicolaou, P. Maligres, J. Shin, E. De Leon, D. Rideout, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7825-7826
17. R. K. Haynes, S. C. Vonwiller, T. W. Hambley, J. Org. Chem. 1989, 54, 5162-5170
18. R. K. Haynes, W. A. Loughlin, T. W. Hambley, J. Org. Chem. 1991, 56, 5785-5790.
19. R. W. Stackman, Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Develop. 1982, 21, 328-331.
20. H. Brunner, S. Limmer, J. Organomet. Chem. 1991, 417, 173-180
21. D. Cavalla, S. Warren, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4505-4508.
22. K. Hara, S.-Y. Park, N. Yamagiwa, S. Matsunaga, M. Shibasaki, Chem. Asian J. 2008, 3, 1500-1504
23. A. M. Gonzalez-Nogal, P. Cuadrado, M. A. Sarmentero, Tetrahedron 2010, 66, 9610-9619
24. M. Oliana, F. King, P. N. Horton, M. B. Hursthouse, K. K. Hii, J. Org. Chem. 2006, 71, 2472-2479
25. M. S. Rahman, M. Oliana, K. K. Hii, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1835-1840
26. R. A. Stockland, Jr., R. I. Taylor, L. E. Thompson, P. B. Patel, Org. Lett. 2005, 7, 851-853
27. M. Kyoda, T. Yokoyama, H. Maekawa, T. Ohno, I. Nishiguchi, Synlett 2001, 10, 1535-1538
28. D. J. Fox, J. A. Medlock, R. Vosser, S. Warren, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 2240-2249
29. V. G. Märkl, B. Merkl, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4463-4466
30. V. G. Märkl, B. Merkl, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4459-4462
31. K. M. Pietrusiewicz, M. Kuźnikowski, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1993, 77, 57-60.
32. A. N. Turanov, V. K. Karandashev, A. V. Kharitonov, A. N. Yarkevich, Z. V. Safronova, Solvent Extr. Ion Exch. 2000, 18, 1109-1134.
33. H. Fernández-Pérez, P. Etayo, A. Panossian, A. Vidal-Ferran, Chem. Rev. 2011, 111, 2119-2176
34. V. V. Grushin, Chem. Rev. 2004, 104, 1629-1662
35. H. Inoue, Y. Nagaoka, K. Tomioka, J. Org. Chem. 2002, 67, 5864-5867
36. M. Sugiya, H. Nohira, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 705-712.
37. C. Ogawa, H. Konishi, M. Sugiura, S. Kobayashi, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 446-448
38. S. Kobayashi, M. Sugiura, C. Ogawa, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1023-1034.
39. S. Rossi, M. Benaglia, F. Cozzi, A. Genoni, T. Benincori, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 848-854.
40. Y. Xu, J. Xia, H. Guo, Synthesis 1986, 691-692.
41. O. M. Demchuk, K. M. Pietrusiewicz, A. Michrowska, K. Grela, Org. Lett. 2003, 5, 3217-3220
42. F. Bisaro, V. Gouverneur, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7133-7135.
43. J. Hu, N. Zhao, B. Yang, G. Wang, L.-N. Guo, Y.-M. Liang, S.-D. Yang, Chem. Eur. J. 2011, 17, 5516-5521.
44. P. Cuadrado, A. M. Gonzalez-Nogal, M. A. Sarmentero, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4491-4497.
45. A. M. Gonzalez-Nogal, P. Cuadrado, M. A. Sarmentero, Eur. J. Org. Chem. 2009, 850-859.
46. S. Kawaguchi, M. Kotani, T. Ohe, S. Nagata, A. Nomoto, M. Sonoda, A. Ogawa, Phosphorus, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2010, 185, 1090-1097.
47. A. Kondoh, H. Yorimitsu, K. Oshima, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 502-505.
48. M. Taillefer, H. Jean Cristau, A. Fruchier, V. Vicente, J. Organomet. Chem. 2001, 624, 307-315.
49. L.-B. Han, C. Zhang, H. Yazawa, S. Shimada, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5080-5081
50. K. Takaki, G. Koshoji, K. Komeyama, M. Takeda, T. Shishido, A. Kitani, K. Takehira, J. Org. Chem. 2003, 68, 6554-6565
51. L.-B. Han, C.-Q. Zhao, M. Tanaka, J. Org. Chem. 2001, 66, 5929-5932
52. M. Niu, H. Fu, Y. Jiang, Y. Zhao, Chem. Commun. 2007, 3, 272-274
53. S. Van Rooy, C. Cao, B. O. Patrick, A. Lam, J. A. Love, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 2918-2923
54. N. Dobashi, K. Fuse, T. Hoshino, J. Kanada, T. Kashiwabara, C. Kobata, S. K. Nune, M. Tanaka, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4669-4673.
55. A. Allen Jr, L. Ma, W. Lin, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3707-3710.
56. J. J. Stone, R. A. Stockland, J. M. Reyes, J. Kovach, C. C. Goodman, E. S. Tillman, J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 226, 11-21.
57. A. Antoshin, Y. N. Reikhov, K. Tugushov, I. Rybal′chenko, V. Taranchenko, S. Lermontov, A. Malkova, Russ. J. Gen. Chem. 2009, 79, 2113-2115.
58. B. Trofimov, B. Sukhov, S. Malysheva, N. Belogorlova, S. Arbuzova, S. Tunik, N. Gusarova, Russ. J. Org. Chem. 2004, 40, 129-130.
59. M. Sugiya, H. Nohira, Chem. Lett. 1998, 27, 479-480
60. M. Sugiya, H. Nohira, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 705-712.
61. N. Vinokurov, A. Michrowska, A. Szmigielska, Z. Drzazga, G. Wõjciuk, O. M. Demchuk, K. Grela, K. M. Pietrusiewicz, H. Butenschön, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 931-938.
62. G. Chelucci, Chem. Rev. 2011, 112, 1344-1462.
63. E. J. Corey, P. L. Fuchs, Tetrahedron Lett. 1972, 13, 3769-3772
64. J. Uenishi, R. Kawahama, O. Yonemitsu, J. Tsuji, J. Org. Chem. 1998, 63, 8965-8975.
65. The structure was confirmed by single-crystal diffraction and some data are listed in the Supporting Information. CCDC 899556 contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data- request/cif.
66. Q. Xu, C.-Q. Zhao, L.-B. Han, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12648-12655
67. W. B. Farnham, R. K. Murray, K. Mislow, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5809-5810
68. T. L. Emmick, R. L. Letsinger, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3459-3465.
69. T. Hirao, T. Masunaga, Y. Ohshiro, T. Agawa, J. Org. Chem. 1981, 46, 3745-3747
70. T. Hirao, T. Masunaga, N. Yamada, Y. Ohshiro, T. Agawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 909-913
71. C. Kuang, H. Senboku, M. Tokuda, Tetrahedron 2002, 58, 1491-1496
72. S. Abbas, C. J. Hayes, S. Worden, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3215-3219
73. T. Bunlaksananusorn, P. Knochel, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5817-5819.
74. J.-L. Montchamp, Y. R. Dumond, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 510-511
75. X. Zhang, H. Liu, X. Hu, G. Tang, J. Zhu, Y. Zhao, Org. Lett. 2011, 13, 3478-3481.
76. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb; J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision E.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
77. A. Höllwarth, M. Böhme, S. Dapprich, A. W. Ehlers, A. Gobbi, V. Jonas, K. F. Köhler, R. Stegmann, A. Veldkamp, G. Frenking, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 237-240.
78. P. Fuentealba, H. Preuss, H. Stoll, L. Von Szentpály, Chem. Phys. Lett. 1982, 89, 418-422.