Palladium-catalyzed chemoselective decarboxylative ortho acylation of benzoic acids with α-oxocarboxylic acids

Organic Letters

Volumn 15, Issue 12, 2013, Pages 2930-2933

  Miao, Jinmin ^a   Ge, Haibo ^a  

^a INDIANA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZILIC ACID DERIVATIVE; BENZOIC ACID DERIVATIVE; BENZOPHENONE DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID; DENAVERINE; PALLADIUM; PIPERIDINE DERIVATIVE; PITOFENONE;

ACYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DECARBOXYLATION; SYNTHESIS;

ACYLATION; BENZILATES; BENZOATES; BENZOPHENONES; CARBOXYLIC ACIDS; CATALYSIS; DECARBOXYLATION; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; PIPERIDINES;

EID: 84879363641     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400919u     Document Type: Article

References (73)

1. Aeberli, P.; Eden, P.; Gogerty, J. H.; Houlihan, W. J.; Penberthy, C. J. Med. Chem. 1975, 18, 177
2. Van der Mey, M.; Hatzelmann, A.; Van der Laan, I. J.; Sterk, G. J.; Thibaut, U.; Timmerman, H. J. Med. Chem. 2001, 44, 2511
3. Ukita, T.; Nakamura, Y.; Kubo, A.; Yamamoto, Y.; Moritani, Y.; Saruta, K.; Higashijima, T.; Kotera, J.; Takagi, M.; Kikkawa, K.; Omori, K. J. Med. Chem. 2001, 44, 2204-2218
4. Watson, A. F.; Liu, J.-F.; Bennaceur, K.; Drummond, C. J.; Endicott, J. A.; Golding, B. T.; Griffin, R. J.; Haggerty, K.; Lu, X.-H.; McDonnell, J. M.; Newell, D. R.; Noble, M. E. M.; Revill, C. H.; Riedinger, C.; Xu, Q.; Zhao, Y.; Lunec, J.; Hardcastle, I. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 5916
5. Cueva, J. P.; Gallardo-Godoy, A.; Juncosa, J. I.; Vidi, P. A.; Lill, M. A.; Watts, V. J.; Nichols, D. E. J. Med. Chem. 2011, 54, 5508
6. Lim, C. J.; Kim, S. H.; Lee, B. H.; Oh, K.-S.; Yi, K. Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 427
7. Sexton, W. A.; Templeman, W. G. Nature 1948, 141, 974
8. Evans, D.; Cracknell, M. E.; Saunders, J. C.; Smith, C. E.; Williamson, W. R. N.; Dawson, W.; Sweatman, W. J. F. J. Med. Chem. 1987, 30, 1321
9. Gapinski, D. M.; Mallett, B. E.; Froelich, L. L.; Jackson, W. T. J. Med. Chem. 1990, 33, 2798
10. Wyss, D. F.; Arasappan, A.; Senior, M. M.; Wang, Y.-S.; Beyer, B. M.; Njoroge, F. G.; McCoy, M. A. J. Med. Chem. 2004, 47, 2486
11. Gobec, S.; Brožič, P.; Rižner, T. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 5170
12. Jones, P. B.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2753
13. Sui, Y.-L.; Yan, B. Inorg. Mater. 2006, 42, 144
14. Yan, B.; Wang, W.-J.; Song, Y.-S. J. Fluoresc. 2006, 16, 495
15. Bieganowska, M. L.; Soczewinski, E.; Janowska, M. Chromatographia 1984, 18, 99
16. Bieganowska, M. L.; Petruczynik, A. Chromatographia 1995, 40, 453
17. Waksmundzka-Hajnos, M.; Bieganowska, M. L.; Petruczynik, A. J. Chromatogr., A 1996, 730, 195
18. Arnoldi, A.; Bassoli, A.; Borgonovo, G.; Merlini, L. J. Agric. Food Chem. 1997, 45, 2047
19. Fieser, L. F.; Hershberg, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, 2331
20. Newman, M. S.; Muth, C. W. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 5191
21. LaBudde, J. A.; Heidelberger, C. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1225
22. Seo, S.; Slater, M.; Greaney, M. F. Org. Lett. 2012, 14, 2650
23. Newman, M. S.; Scheurer, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 5004
24. Reinheckel, H. A.; Haage, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1966, 5, 511
25. Watson, A. F.; Liu, J.-F.; Bennaceur, K.; Drummond, C. J.; Endicott, J. A.; Golding, B. T.; Griffin, R. J.; Haggerty, K.; Lu, X.-H.; McDonnell, J. M.; Newell, D. R.; Noble, M. E. M.; Revill, C. H.; Riedinger, C.; Xu, Q.; Zhao, Y.; Lunec, J.; Hardcastle, I. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 5916
26. Wang, X.; Li, J.-Z.; Zhao, N.; Wan, X.-B. Org. Lett. 2011, 13, 709
27. Yu, H.-B.; Xiao, Y.; Guo, H.-Y. Org. Lett. 2012, 14, 2014
28. Li, M.-Z.; Ge, H.-B. Org. Lett. 2010, 12, 3464
29. Fang, P.; Li, M.-Z.; Ge, H.-B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11898
30. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
31. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
32. Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293
33. McMurray, L.; O'Hara, F.; Gaunt, M. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1885
34. Boorman, T. C.; Larrosa, I. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1910
35. Newhouse, T.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3362
36. Wencel-Delord, J.; Droge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
37. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
38. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788
39. Baudoin, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1373
40. Goossen, L. J.; Goossen, K.; Rodriguez, N.; Blanchot, M.; Linder, C.; Zimmermann, B. Pure Appl. Chem. 2008, 80, 1725
41. Goossen, L. J.; Rodriguez, N.; Goossen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3100
42. Goossen, L. J.; Collet, F.; Goossen, K. Isr. J. Chem. 2010, 50, 617
43. Rodriguez, N.; Goossen, L. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5030
44. Cornella, J.; Larrosa, I. Synthesis 2012, 44, 653
45. Voutchkova, A.; Coplin, A.; Leadbeater, N. E.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2008, 6312
46. Cornella, J.; Lu, P.-F.; Larrosa, I. Org. Lett. 2009, 11, 5506
47. Wang, C.-Y.; Piel, I.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4194
48. Yu, W.-Y.; Sit, W. N.; Zhou, Z.-Y.; Chan, A. S. C. Org. Lett. 2009, 11, 3174
49. Zhang, F.-Z.; Greaney, M. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2768
50. Xie, K.; Yang, Z.-Y.; Zhou, X.-J.; Li, X.-J.; Wang, S.-Z.; Tan, Z.; An, X.-Y.; Guo, C.-C. Org. Lett. 2010, 12, 1564
51. Zhou, J.; Hu, P.; Zhang, M.; Huang, S.; Wang, M.; Su, W. Chem. Eur. J. 2010, 16, 5876
52. Wang, C.; Rakshit, S.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14006
53. Zhao, H.; Wei, Y.; Xu, J.; Kan, J.; Su, W.; Hong, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 882
54. Hu, P.; Zhang, M.; Jie, X.; Su, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 227
55. Giri, R.; Maugel, N.; Li, J.-J.; Wang, D.-H.; Breazzano, S. P.; Saunders, L. B.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3510
56. Giri, R.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14082
57. Goossen, L. J.; Rudolphi, F.; Oppel, C.; Rodríguez, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3043
58. Goossen, L. J.; Zimmermann, B.; Knauber, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7103
59. Li, M.-Z.; Wang, C.; Ge, H.-B. Org. Lett. 2011, 13, 2062
60. Wang, H.; Guo, L.-N.; Duan, X.-H. Org. Lett. 2012, 14, 4358
61. Kim, M.; Park, J.; Sharma, S.; Kim, A.; Park, E.; Kwak, J. H.; Jung, Y. H.; Kim, I. S. Chem. Commun. 2013, 925
62. Yang, Z.-Y.; Chen, X.; Liu, J.-D.; Gui, Q.-W.; Xie, K.; Li, M.-M.; Tan, Z. Chem. Commun. 2013, 1560
63. Park, J.; Kim, M.; Sharma, S.; Park, E.; Kim, A.; Lee, S. H.; Kwak, J. H.; Jung, Y. H.; Kim, I. S. Chem. Commun. 2013, 1654
64. Sharma, S.; Kim, A.; Park, E.; Park, J.; Kim, M.; Kwak, J. H.; Lee, S. H.; Jung, Y. H.; Kim, I. S. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 667
65. Pan, C.-D.; Jin, H.-M.; Liu, X.; Cheng, Y.-X.; Zhu, C.-J. Chem. Commun. 2013, 2933
66. Li, M.-Z.; Wang, C.; Fang, P.; Ge, H.-B. Chem. Commun. 2011, 47, 6587
67. Wang, D.-H.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17676
68. Zhang, Y.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14654
69. Shi, B.-F.; Zhang, Y.-H.; Lam, J. K.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 460
70. Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14137
71. Engle, K. M.; Thuy-Boun, P. S.; Dang, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18183
72. Fisnerova, L.; Brunova, B. CS 248548, 1987.
73. Staneva, T. D.; Nacheva, E. B.; Lazarov, V. K.; Bacheva, B. L.; Katsarski, D. E. BG 107390, 2004.