Synthesis of stilbene and distyrylbenzene derivatives through rhodium-catalyzed ortho -olefination and decarboxylation of benzoic acids

Organic Letters

Volumn 12, Issue 24, 2010, Pages 5776-5779

  Mochida, Satoshi ^a   Hirano, Koji ^a   Satoh, Tetsuya ^a   Miura, Masahiro ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 78650371563     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol1027392     Document Type: Article

References (107)

1. For recent examples, see Hua, X.; Fu, Y.-J.; Zu, Y.-G.; Wu, N.; Kong, Y.; Li, J.; Peng, X.; Efferth, T. J. Pharm. Biomed. Anal. 2010, 52, 273
2. Kong, Y.; Fu, Y.-J.; Zu, Y.-G.; Liu, W.; Wang, W.; Hua, X.; Yang, M. Food Chem. 2010, 117, 152
3. Vitrac, X.; Bornet, A.; Vanderlinde, R.; Valls, J.; Richard, T.; Delaunay, J.-C.; Mérillon, J.-M.; Teissédre, P.-L. J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 5664
4. Syah, Y. M.; Aminah, N. S.; Hakim, E. H.; Aimi, N.; Kitajima, M.; Takayama, H.; Achmad, S. A. Phytochemistry 2003, 63, 913
5. For selected reviews, see Grimsdale, A. C.; Chan, K. L.; Martin, R. E.; Jokisz, P. G.; Holmes, A. B. Chem. Rev. 2009, 109, 897
6. Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402
7. Marder, S. R.; Kippelen, B.; Jen, A. K.-Y.; Peyghambarian, N. Nature 1997, 388, 845
8. For selected reviews concerning C - H bond functionalization, see Satoh, T.; Miura, M. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 11212
9. Satoh, T.; Miura, M. Synthesis 2010, 3395
10. Karimi, B.; Behzadnia, H.; Elhamifar, D.; Akhavan, P. F.; Esfahani, F. K. Synthesis 2010, 1399
11. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
12. Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Commun. 2010, 46, 677
13. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792
14. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
15. Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074
16. McGlacken, G. P.; Bateman, L. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2447
17. Kakiuchi, F.; Kochi, T. Synthesis 2008, 3013
18. Lewis, J. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1013
19. Ferreira, E. M.; Zhang, H.; Stoltz, B. M. Tetrahedron 2008, 64, 5987
20. Park, Y. J.; Park, J.-W.; Jun, C.-H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 222
21. Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Martinelli, M.; Sottocornola, S. Chem. Rev. 2007, 107, 5318
22. Herrerias, C. I.; Yao, X.; Li, Z.; Li, C.-J. Chem. Rev. 2007, 107, 2546
23. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174
24. Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67
25. Conley, B. L.; Tenn, W. J., III; Young, K. J. H.; Ganesh, S. K.; Meier, S. K.; Ziatdinov, V. R.; Mironov, O.; Oxgaard, J.; Gonzales, J.; Goddard, W. A., III; Periana, R. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 251, 8
26. Kakiuchi, F.; Chatani, N. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1077
27. Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731
28. Kakiuchi, F.; Murai, S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 826
29. Dyker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1698
30. Kakiuchi, F.; Murai, S. Top. Organomet. Chem. 1999, 3, 47
31. Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879
32. Miura, M.; Tsuda, T.; Satoh, T.; Nomura, M. Chem. Lett. 1997, 1103
33. Miura, M.; Tsuda, T.; Satoh, T.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5211 For the Rh-catalyzed version, see: Ueura, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 5362
34. Patureau, F. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9982
35. Nishikata, T.; Lipshutz, B. H. Org. Lett. 2010, 12, 1972
36. Rauf, W.; Thompson, A. L.; Brown, J. M. Chem. Commun. 2009, 3874
37. Houlden, C. E.; Bailey, C. D.; Ford, J. G.; Gagné, M. R.; Lloyd-Jones, G. C.; Booker-Milburn, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10066
38. Wang, J.-R.; Yang, C.-T.; Liu, L.; Guo, Q.-X. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5449
39. Amatore, C.; Cammoun, C.; Jutand, A. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 292
40. Lee, G. T.; Jiang, X.; Prasad, K.; Repič, O.; Blacklock, T. J. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1921
41. Boele, M. D. K.; van Strijdonck, G. P. F.; de Vries, A. H. M.; Kamer, P. C. J.; de Vries, J. G.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1586
42. Cai, G.; Fu, Y.; Li, Y.; Wan, X.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7666
43. Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14137
44. Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6169
45. Shi, B.-F.; Zhang, Y.-H.; Lam, J. K.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 460
46. Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Science 2010, 327, 315
47. Umeda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 7094
48. Lu, Y.; Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5916
49. Zhang, Y.-H.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5072
50. Compared with benzoic acids, heteroarene carboxylic acids tend to readily lose their carboxyl group. For our recent studies on the decarboxylative arylation and vinylation of heteroarene carboxylic acids, see Miyasaka, M.; Fukushima, A.; Satoh, T.; Hirano, K.; Miura, M. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 3674
51. Nakano, M.; Tsurugi, H.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2008, 10, 1851
52. Maehara, A.; Tsurugi, H.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2008, 10, 1159
53. Okazawa, T.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5286
54. For Pd-catalyzed decarboxylative ipso -vinylation of ortho -substituted benzoic acids, see
55. Hu, P.; Kan, J.; Su, W.; Hong, M. Org. Lett. 2009, 11, 2341
56. Tanaka, D.; Romeril, S. P.; Myers, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10323
57. Tanaka, D.; Myers, A. G. Org. Lett. 2004, 6, 433
58. Myers, A. G.; Tanaka, D.; Mannion, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11250
59. For Pd-catalyzed decarboxylative ipso -arylation of activated benzoic acids, see
60. Goossen, L. J.; Lange, P. P.; Rodriguez, N.; Linder, C. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 3906
61. Goossen, L. J.; Rodriguez, N.; Lange, P. P.; Linder, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1111
62. Goossen, L. J.; Linder, C.; Rodriguez, N.; Lange, P. P. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 9336
63. Shang, R.; Fu, Y.; Wang, Y.; Xu, Q.; Yu, H.-Z.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9350
64. Goossen, L. J.; Rodriguez, N.; Linder, C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15248
65. Goossen, L. J.; Zimmermann, B.; Knauber, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7103
66. Voutchkova, A.; Coplin, A.; Leadbeater, N. E.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2008, 6312
67. Becht, J.-M.; Le Drian, C. Org. Lett. 2008, 10, 3161
68. Becht, J.-M.; Catala, C.; Le Drian, C.; Wagner, A. Org. Lett. 2007, 9, 1781
69. Goossen, L. J.; Rodríguez, N.; Melzer, B.; Linder, C.; Deng, G.; Levy, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4824
70. Goossen, L. J.; Deng, G.; Levy, L. M. Science 2006, 313, 662
71. For protodecarboxylation of benzoic acids, see
72. Cornella, J.; Sanchez, C.; Banawa, D.; Larrosa, I. Chem. Commun. 2009, 7176
73. Gooßen, L. J.; Linder, C.; Rodríguez, N.; Lange, P. P.; Fromm, A. Chem. Commun. 2009, 7173
74. Goossen, L. J.; Thiel, W. R.; Rodríguez, N.; Linder, C.; Melzer, B. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2241
75. Dickstein, J. S.; Mulrooney, C. A.; O'Brien, E. M.; Morgan, B. J.; Kozlowski, M. C. Org. Lett. 2007, 9, 2441
76. For recent example, see
77. Mazué, F.; Colin, D.; Gobbo, J.; Wegner, M.; Rescifina, A.; Spatafora, C.; Fasseur, D.; Delmas, D.; Meunier, P.; Tringali, C.; Latruffe, N. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 2972
78. Wang, T. T. Y.; Schoene, N. W.; Kim, Y. S.; Mizuno, C. S.; Rimando, A. M. Mol. Nutr. Food Res. 2010, 54, 335
79. Weng, C.-J.; Wu, C.-F.; Huang, H.-W.; Wu, C.-H.; Ho, C.-T.; Yen, G.-C. J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 2886
80. Sarpietro, M. G.; Ottimo, S.; Giuffrida, M. C.; Spatafora, C.; Tringali, C.; Castelli, F. Int. J. Pharm. 2010, 388, 144
81. Chen, G.; Cao, C. J. Phys. Org. Chem. 2010, 23, 776
82. Roberts, J. C.; Pincock, J. A. Can. J. Chem. 2003, 81, 709
83. Papper, V.; Pines, D.; Likhtenshtein, G.; Pines, E. J. Photochem. Photobiol., A 1997, 111, 87
84. Iriti, M.; Faoro, F. Med. Hypotheses 2006, 67, 833
85. Heynekamp, J. J.; Weber, W. M.; Hunsaker, L. A.; Gonzales, A. M.; Orland, R. A.; Deck, L. M.; Vander Jagt, D. L. J. Med. Chem. 2006, 49, 7182
86. Vessières, A.; Top, S.; Pigeon, P.; Hillard, E.; Boubeker, L.; Spera, D.; Jaouen, G. J. Med. Chem. 2005, 48, 3937
87. Jang, M.; Cai, L.; Udeani, G. O.; Slowing, K. V.; Thomas, C. F.; Beecher, C. W. W.; Fong, H. H. S.; Farnsworth, N. R.; Kinghorn, A. D.; Mehta, R. G.; Moon, R. C.; Pezzuto, J. M. Science 1997, 275, 218
88. For example, see
89. Ginocchietti, G.; Mazzucato, U.; Spalletti, A. J. Photochem. Photobiol., A 2008, 196, 233
90. Tang, Y.; Wang, Y.; Wang, X.; Xun, S.; Mei, C.; Wang, L.; Yan, D. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 8813
91. Marri, E.; Galiazzo, G.; Mazzucato, U.; Spalletti, A. Chem. Phys. 2008, 312, 205
92. Tang, Y.; Wang, Y.; Wang, G.; Wang, H.; Wang, L.; Yan, D. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12921
93. Konstandakopoulou, F. D.; Iconomopoulou, S. M.; Gravalos, K. G.; Kallitsis, J. K. Chem. Mater. 2000, 12, 2957
94. Lane, P. A.; Mellor, H.; Martin, S. J.; Hagler, T. W.; Bleyer, A.; Bradley, D. D. C. Chem. Phys. 2000, 257, 41
95. Hidaka, T.; Nakatani, H.; Yamanaka, K. Jpn. Kokai Tokkyo Koho 1991, 03056449
96. Pavia, M. R.; Moos, W. H.; Hershenson, F. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 560
97. Noller, K.; Kosteyn, F.; Meier, H. Chem. Ber. 1988, 121, 1609
98. Colle, R.; Gozzo, F.; Camaggi, G.; Siddi, G. Jpn. Kokai Tokkyo Koho 1978, 53127425
99. For example, see Wang, Y.; Liu, D.; Ikeda, S.; Kumashiro, R.; Nouch, R.; Xu, Y.; Shang, H.; Ma, Y.; Tanigaki, K. Appl. Phys. Lett. 2010, 97 033305
100. Shimizu, M.; Hiyama, T. Chem. - Asian J. 2010, 5, 1516
101. Nielsen, C. B.; Arnbjerg, J.; Johnsen, M.; Jørgensen, M.; Ogilby, P. R. J. Org. Chem. 2009, 74, 9094
102. Xie, Z.; Xie, W.; Li, F.; Liu, L.; Wang, H.; Ma, Y. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 9066
103. Xie, W.; Li, F.; Wang, H.; Xie, Z.; Shen, F.; Ma, Y.; Lu, W.; Zhang, D.; Ma, D. Appl. Opt. 2007, 46, 4431
104. Xie, Z.; Yang, B.; Li, F.; Cheng, G.; Liu, L.; Yang, G.; Xu, H.; Ye, L.; Hanif, M.; Liu, S.; Ma, D.; Ma, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14152
105. Koch, F.; Heitz, W. Macromol. Chem. Phys. 1997, 198, 1531
106. Oberski, J.; Bolle, B.; Schaper, A.; Greiner, A. Polym. Adv. Technol. 1993, 5, 105
107. Vestweber, H.; Oberski, J.; Greiner, A.; Heitz, W.; Mahrt, R. F.; Bässler, H. Adv. Mater. Opt. Electron. 1993, 2, 197