Synthesis of phosphaisocoumarins through rhodium-catalyzed cyclization using alkynes and arylphosphonic acid monoesters

Organic Letters

Volumn 15, Issue 13, 2013, Pages 3358-3361

  Seo, Jungmin ^a   Park, Youngchul ^a   Jeon, Incheol ^a   Ryu, Taekyu ^a   Park, Sangjune ^a   Lee, Phil Ho ^a  

^a Kangwon National University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84880020270     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol401407v     Document Type: Article

References (53)

1. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
2. Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Commun. 2010, 46, 677
3. Giri, R.; Shi, B.-F.; Engle, K. M.; Maugel, N.; Yu, J.-Q. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3242
4. Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 936
5. Song, G.; Wang, F.; Li, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651
6. Colby, D. A.; Tsai, A. S.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 814
7. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788
8. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
9. Wencel-Delord, J.; Dröge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
10. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
11. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792
12. Satoh, T.; Miura, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11212
13. Kuninobu, T.; Tokunage, T.; Kawata, A.; Takai, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 202
14. Fukutani, T.; Umeda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Chem. Commun. 2009, 5141
15. Ackermann, L.; Lygin, A. V.; Hofmann, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6379
16. Hyster, T. L.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10565
17. Boele, M. D. K.; van Strijdonck, G. P. F.; de Vries, A. H. M.; Kamer, P. C. J.; de Vries, J. G.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1586
18. Tobisu, M.; Ano, Y.; Chatani, N. Org. Lett. 2009, 11, 3250
19. Li, Y.; Li, B.-J.; Wang, W.-H.; Huang, W.-P.; Zhang, X.-S.; Chen, K.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2115
20. Cho, S. H.; Hwang, S. J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9254
21. Hull, K. L.; Anani, W. Q.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7134
22. Inoue, S.; Shiota, H.; Fukumoto, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6898
23. Shiota, H.; Ano, Y.; Aihara, Y.; Fukumoto, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14952
24. Aihara, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5308
25. Kwak, J.; Ohk, Y.; Jung, Y.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17778
26. Wang, X.; Lu, Y.; Dai, H.-X.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 132, 12203
27. Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Science 2010, 327, 315
28. Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6169
29. Ueura, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 5362
30. Ackermann, L.; Pospech, J.; Graczyk, K.; Rauch, K. Org. Lett. 2012, 14, 930
31. Chinnagolla, R. K.; Jeganmohan, M. Chem. Commun. 2012, 48, 2030
32. Seto, H.; Kuzuyama, T. Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 589
33. Ruda, G. F.; Wong, P. E.; Alibu, V. P.; Norval, S.; Read, K. D.; Barrett, M. P.; Gilbert, I. H. J. Med. Chem. 2010, 53, 6071
34. Dillon, K. B.; Mathey, F.; Nixon, J. F. Phosphorus: The Carbon Copy; John Wiley & Sons: Chichester, 1998.
35. Li, X. S.; Zhang, D. W.; Pang, H.; Shen, F.; Fu, H.; Jiang, Y. Y.; Zhao, Y. F. Org. Lett. 2005, 7, 4919
36. Li, B.; Zhou, B.; Lu, H.; Ma, L.; Peng, A.-Y. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 1955
37. Wei, T.; Ding, Y.-X. J. Org. Chem. 2006, 71, 8489
38. Peng, A.-Y.; Ding, Y.-X. Org. Lett. 2004, 6, 1119
39. Peng, A.-Y.; Ding, Y.-X. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15006
40. Peng, A.-Y.; Ding, Y.-X. Org. Lett. 2005, 7, 3299
41. Sigal, I.; Loew, L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6394
42. Peng, A.-Y.; Hao, F.; Li, B.; Wang, Z.; Du, Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 9012
43. Lewis, L. N.; Smith, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2728
44. Lewis, J. C.; Wu, J.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Organometallics 2005, 24, 5737
45. Bedford, R. B.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B.; Limmert, M. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 112
46. Meng, X.; Kim, S. Org. Lett. 2013, 15, 1910
47. Jeon, W. H.; Lee, T. S.; Kim, E. J.; Moon, B.; Kang, J. Tetrahedron 2013, 69, 5152
48. Chan, L. Y.; Cheong, L.; Kim, S. Org. Lett. 2013, 15, 2186
49. Mo, J.; Kang, D.; Eom, D.; Kim, S. H.; Lee, P. H. Org. Lett. 2013, 15, 26
50. Chan, L. Y.; Kim, S.; Ryu, T.; Lee, P. H. Chem. Commun. 2013, 49, 4682
51. Chary, B. C.; Kim, S.; Park, Y.; Kim, J.; Lee, P. H. Org. Lett. 2013, 15, 2692
52. Jones, W. D. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 140
53. Kakiuchi, F.; Matsuura, Y.; Kan, S.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5936