Novel syntheses of fluorenones via nitrile-directed palladium-catalyzed C-H and dual C-H bond activation

Organic Letters

Volumn 15, Issue 11, 2013, Pages 2742-2745

  Wan, Jung Chih ^a   Huang, Jun Min ^a   Jhan, Yu Huei ^a   Hsieh, Jen Chieh ^a  

^a TAMKANG UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84879218215     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol401063w     Document Type: Article

References (57)

1. Talapatra, S. K.; Bose, S.; Mallik, A. K.; Talapatra, B. Tetrahedron 1985, 41, 2765
2. Fan, C.; Wang, W.; Wang, Y.; Qin, G.; Zhao, W. Phytochemistry 2001, 57, 1255
3. Wu, X. Y.; Qin, G. W.; Fan, D. J.; Xu, R. S. Phytochemistry 1994, 36, 477
4. Perry, P. J.; Read, M. A.; Davies, R. T.; Gowan, S. M.; Reszka, A. P.; Wood, A. A.; Kelland, L. R.; Neidle, S. J. Med. Chem. 1999, 42, 2679
5. Tierney, M. T.; Grinstaff, M. W. J. Org. Chem. 2000, 65, 5355
6. Shultz, D. A.; Sloop, J. C.; Washington, G. J. Org. Chem. 2006, 71, 9104
7. Usta, H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Org. Lett. 2008, 10, 1385
8. Scherf, U.; List, E. J. W. Adv. Mater. 2002, 14, 477
9. Oldridge, L.; Kastler, M.; Müllen, K. Chem. Commun. 2006, 885
10. Barluenga, J.; Trincado, M.; Rubio, E.; González, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3140
11. Chinnagolla, R. K.; M. Jeganmohan, M. Org. Lett. 2012, 14, 5246
12. Shabashov, D.; Maldonado, J. R. M.; Daugulis, O. J. Org. Chem. 2008, 73, 7818
13. Reim, S.; Lau, M.; Langer, P. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6903
14. Tilly, D.; Samanta, S. S.; De, A.; Castanet, A.-S.; Mortier, J. Org. Lett. 2005, 7, 827
15. Tilly, D.; Fu, J.-m.; Zhao, B.-p.; Alessi, M.; Castanet, A.-S.; Snieckus, V.; Mortier, J. Org. Lett. 2010, 12, 68
16. Alessi, M.; Larkin, A. L.; Ogilvie, K. A.; Green, L. A.; Lai, S.; Lopez, S.; Snieckus, V. J. Org. Chem. 2007, 72, 1588
17. Tilly, D.; Samanta, S. S.; Castanet, A.-S.; De, A.; Mortier, J. Eur. J. Org. Chem. 2006, 174
18. Tilly, D.; Samanta, S. S.; Faigl, F.; Mortier, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8347
19. Yang, G.; Zhang, Q.; Miao, H.; Tong, X.; Xu, J. Org. Lett. 2005, 7, 263
20. Catino, A. J.; Nichols, J. M.; Choi, H.; Gottipamula, S.; M. P. Doyle, M. P. Org. Lett. 2005, 7, 5167
21. Liu, T.-P.; Liao, Y.-X.; Xing, C.-H.; Hu, Q.-S. Org. Lett. 2011, 13, 2452
22. Bei, X.; Hagemeyer, A.; Volpe, A.; Saxton, R.; Turner, H.; Guram, A. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 8626
23. Shi, Z.; Glorius, F. Chem. Sci. 2013, 4, 829
24. Wertz, S.; Leifert, D.; Studer, A. Org. Lett. 2013, 15, 928
25. Seo, S.; Slater, M.; Greaney, M. F. Org. Lett. 2012, 14, 2650
26. Lockner, J. W.; Dixon, D. D.; Risgaard, R.; Baran, P. S. Org. Lett. 2011, 13, 5628
27. Zhang, X.; Larock, R. C. Org. Lett. 2005, 7, 3973
28. Waldo, J. P.; Zhang, X.; Shi, F.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2008, 73, 6679
29. Pletnev, A. A.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 9428
30. Paul, S.; Samanta, S.; Ray, J. K. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5604
31. Rodríguez, D.; Martínez-Esperón, M. F.; Navarro-Vázquez, A.; Castedo, L.; Domínguez, D.; Saá, C. J. Org. Chem. 2004, 69, 3842
32. Atienza, C.; Mateo, C.; de Frutos, O.; Echavarren, A. M. Org. Lett. 2001, 3, 153
33. Mousseau, J. J.; Charette, A. B. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 412
34. Hashiguchi, B. G.; Bischof, S. M.; Konnick, M. M.; Periana, R. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 885
35. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788
36. Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5588
37. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
38. Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074
39. Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 936
40. Campbell, A. N.; Stahl, S. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 851
41. Kuhl, N.; Hopkinson, M. N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10236
42. Shi, Z.; Zhang, C.; Tang, C.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3381
43. McDonald, R. I.; Liu, G.; Stahl, S. S. Chem. Rev. 2011, 111, 2981
44. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
45. Campo, M. A.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 5616
46. Zhao, J.; Yue, D.; Campo, M. A.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5288
47. Thirunavukkarasu, V. S.; Parthasarathy, K.; Cheng, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9462
48. Sun, C.-L.; Liu, N.; Li, B.-J.; Yu, D.-G.; Wang, Y.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2010, 12, 184
49. Gandeepan, P.; Hung, C.-H.; Cheng, C.-H. Chem. Commun. 2012, 48, 9379
50. Li, H.; Zhu, R.-Y.; Shi, W.-J.; He, K.-H.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2012, 14, 4850
51. Li, W.; Xu, Z.; Sun, P.; Jiang, X.; Fang, M. Org. Lett. 2011, 13, 1286
52. Leow, D.; Li, G.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Nature 2012, 486, 518
53. Hsieh, J.-C.; Chen, Y.-C.; Cheng, A.-Y.; Tseng, H.-C. Org. Lett. 2012, 14, 1282
54. Hsieh, J.-C.; Cheng, A.-Y.; Fu, J.-H.; Kang, T.-W. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 6404
55. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wang, X.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1478
56. Deprez, N. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11234
57. Arnold, P. L.; Sanford, M. S.; Pearson, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13912