Hydroxo-rhodium-N-heterocyclic carbene complexes as efficient catalyst precursors for alkyne hydrothiolation

ACS Catalysis

Volumn 3, Issue 12, 2013, Pages 2910-2919

  Palacios, Laura ^a   Artigas, Maria Jose ^a   Polo, Victor ^a   Lahoz, Fernando J ^a   Castarlenas, Ricardo ^a,b   Pérez Torrente, Jesús J ^a   Oro, Luis A ^a,c  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

^b FUNDACIÓN ARAID   (Spain)

^c KING FAHD UNIVERSITY OF PETROLEUM AND MINERALS   (Saudi Arabia)

Author keywords

DFT calculations; homogeneous catalysis; hydrothiolation; hydroxides; N heterocyclic carbene; rhodium

Indexed keywords

DFT CALCULATION; HOMOGENEOUS CATALYSIS; HYDROTHIOLATION; HYDROXIDES; N-HETEROCYCLIC CARBENES;

CATALYSTS; ETHYLENE; HYDROCARBONS; LIGANDS; REACTION KINETICS; RHODIUM; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

RHODIUM COMPOUNDS;

EID: 84890400272     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs400739y     Document Type: Article

References (168)

1. Elsevier, C. J.; Reedijk, J.; Walton, P. H.; Ward, M. D. Dalton Trans. 2003, 1869
2. Crabtree, R. H. New J. Chem. 2011, 35, 18
3. Noffke, A. L.; Habtemariam, A.; Pizarro, A. M.; Sadler, P. J. Chem. Commun. 2012, 48, 5219
4. Fernández, M. J.; Esteruelas, M. A.; Jiménez, M. S.; Oro, L. A. Organometallics 1986, 5, 1519
5. Fernández, M. J.; Esteruelas, M. A.; Oro, L. A.; Apreda, M.-C.; Foces-Foces, C.; Cano, F. H. Organometallics 1987, 6, 1751
6. Bryndza, H. E.; Tam, W. Chem. Rev. 1988, 88, 1163
7. Gilje, J. W.; Roesky, H. W. Chem. Rev. 1994, 94, 895
8. Bergman, R. G. Polyhedron 1995, 14, 3227
9. Fulton, J. R.; Holland, A. W.; Fox, D. J.; Bergman, R. G. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 44
10. Roesky, H. W.; Singh, S.; Yusuff, K. K. M.; Maguire, J. A.; Hosmane, N. S. Chem. Rev. 2006, 106, 3813
11. Webb, J. R.; Bolaño, T.; Gunnoe, T. B. ChemSusChem. 2011, 4, 37
12. Jensen, C. M.; Trogler, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 723
13. Munro-Leighton, C.; Delp, S. A.; Blue, E. D.; Gunnoe, T. B. Organometallics 2007, 26, 1483
14. Kawamoto, T.; Hirabayashi, S.; Guo, X.-X.; Nishimura, T.; Hayashi, T. Chem. Commun. 2009, 3528
15. Gaillard, S.; Bosson, J.; Ramón, R. S.; Nun, P.; Slawin, A. L. Z.; Nolan, S. P. Chem.-Eur. J. 2010, 13729
16. Buil, M. L.; Cadierno, V.; Esteruelas, M. A.; Gimeno, J.; Herrero, J.; Izquierdo, S.; Oñate, E. Organometallics 2012, 31, 6861
17. Morales-Morales, D.; Lee, D. W.; Wang, Z.; Jensen, Z. M. Organometallics 2001, 20, 1144
18. Hamilton, R. J.; Bergens, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13700
19. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 3240
20. Lautens, M.; Roy, A.; Fukuoka, K.; Fagnou, K.; Martín-Matute, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5358
21. Hayashi, T.; Inoue, K.; Taniguchi, M.; Ogasawara, N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9918
22. Mori, A.; Danda, Y.; Fujii, T.; Hirabayashi, K.; Osakada, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10774
23. Hayashi, T.; Takahashi, M.; Takaya, Y.; Ogasawara, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5052
24. Itooka, R.; Miyaura, N. J. Org. Chem. 2003, 68, 6000
25. Miura, T.; Shimada, M.; Murakami, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1094
26. Korenaga, T.; Maenishi, R.; Hayashi, K.; Sakai, T. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3247
27. Truscott, B. J.; Fortman, G. C.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 738
28. Nishimura, T.; Tokuji, S.; Sawano, T.; Hayashi, T. Org. Lett. 2009, 11, 3222
29. Shintani, R.; Okamoto, K.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2872
30. Miura, T.; Murakami, M. Org. Lett. 2005, 7, 3339
31. Sun, Z.-M.; Chen, S.-P.; Zhao, P. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2619
32. Boogaerts, I. I. F.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8858
33. Motokura, K.; Nakayama, K.; Miyaji, A.; Baba, T. ChemCatChem 2011, 3, 1419
34. Nun, P.; Fortman, G. C.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Organometallics 2011, 30, 6347
35. Gómez-Suaréz, A.; Oonishi, Y.; Meiries, S.; Nolan, S. P. Organometallics 2013, 32, 1106
36. Truscott, B. J.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Dalton Trans. 2013, 42, 270
37. Uson, R.; Oro, L. A.; Cabeza, J. A.; Bryndza, H. E.; Stepro, M. P. Inorg. Synth. 1985, 23, 126
38. Woerpel, K. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7888
39. Werner, H.; Wiedemann, R.; Laubender, M.; Windmüller, B.; Wolf, J. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 1959
40. Gaillard, S.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2010, 46, 2742
41. Milstein, D.; Calabrese, J. C.; Williams, I. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6387
42. Burn, M. J.; Fickes, M. G.; Hartwig, J. F.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5875
43. Sala, X.; Romero, I.; Rodríguez, M.; Escriche, L.; Llobet, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2482
44. Katsoulis, D. E. Chem. Rev. 1998, 98, 359
45. Braga, D.; Grepioni, F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1
46. Ammam, M. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 6291
47. Oro, L. A.; Carmona, D.; Lamata, M. P.; Apreda, M. C.; Foces-Foces, C.; Cano, F. H.; Maitlis, P. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1823
48. Fish, R. H.; Kim, H.-S.; Babin, J. E.; Adams, R. D. Organometallics 1988, 7, 2250
49. Grushin, V. V.; Kuznetsov, V. F.; Bensimon, C.; Alper, H. Organometallics 1995, 14, 3927
50. Gevert, O.; Wolf, J.; Werner, H. Organometallics 1996, 15, 2806
51. Hikichi, S.; Yoshizawa, M.; Sasakura, Y.; Komatsuzaki, H.; Moro-oka, Y.; Akita, M. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 5011
52. Tejel, C.; Ciriano, M. A.; Bordonaba, M.; López, J. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A. Inorg. Chem. 2002, 41, 2348
53. Singh, A.; Sharp, P. R. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 3159
54. Okazaki, M.; Hayashi, A.; Fu, C.-F.; Liu, S.-T.; Ozawa, F. Organometallics 2009, 28, 902
55. Meier, S. K.; Young, K. J. H.; Ess, D. H.; Ten, W. J., III; Oxgaard, J.; Goddard, W. A., III; Periana, R. A. Organometallics 2009, 28, 5293
56. Jové, F. A.; Pariya, C.; Scoblete, M.; Yap, G. P. A.; Theopold, K. H. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1310
57. Hermann, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290
58. Praetorius, J. M.; Crudden, C. M. Dalton Trans. 2008, 4079
59. Díez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612
60. Arduengo, A. J., III; Iconaru, L. I. Dalton Trans. 2009, 6903
61. Mata, J. A.; Poyatos, M. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 3309
62. Velazquez, E. D.; Verpoort, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7032
63. Jazzar, R. F. R.; Bhatia, P. H.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K. Organometallics 2003, 22, 670
64. Dible, B. R.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 872
65. Braband, H.; Przyrembel, D.; Abram, U. Z. Anorg. All. Chem. 2006, 632, 779
66. Anantharaman, G.; Elango, K. Organometallics 2007, 26, 1089
67. Kownacki, I.; Kubicki, M.; Szuber, K.; Marciniec, B. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 321
68. Zhou, Y.; Xi, Z.; Chen, W.; Wang, D. Organometallics 2008, 27, 5911
69. Saker, O.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K. Organometallics 2009, 28, 1976
70. Samantaray, M. K.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. Organometallics 2009, 28, 2267
71. Fortman, G. C.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Organometallics 2010, 46, 3966
72. Cross, W. B.; Daly, C. G.; Ackerman, R. L.; George, I. R.; Singh, K. Dalton Trans. 2011, 40, 495
73. Egbert, J. D.; Chartoire, A.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Organometallics 2011, 47, 4494
74. Mena, I.; Jaseer, E. A.; Casado, M. A.; García-Orduña, P.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 5665
75. Truscott, B. J.; Nelson, D. J.; Luján, C.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Chem.-Eur. J. 2013, 24, 7904
76. Jiménez, M. V.; Pérez-Torrente, J. J.; Bartolomé, M. I.; Gierz, V.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A. Organometallics 2008, 27, 224
77. Di Giuseppe, A.; Castarlenas, R.; Pérez-Torrente, J. J.; Lahoz, F. J.; Polo, V.; Oro, L. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3938
78. Palacios, L.; Miao, X.; Di Giuseppe, A.; Pascal, S.; Cunchillos, C.; Castarlenas, R.; Pérez-Torrente, J. J.; Lahoz, F. J.; Dixneuf, P. H.; Oro, L. A. Organometallics 2011, 30, 5208
79. Jiménez, M. V.; Fernández-Tornos, J.; Pérez- Torrente, J. J.; Modrego, F. J.; Winterle, S.; Cunchillos, C.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A. Organometallics 2011, 30, 5493
80. Mena, I.; Casado, M. A.; García-Orduña, P.; Polo, V.; Lahoz, F. J.; Fazal, A.; Oro, L. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11735
81. Di Giuseppe, A.; Castarlenas, R.; Pérez-Torrente, J. J.; Crucianelli, M.; Polo, V.; Sancho, R.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8171
82. Azpíroz, R.; Di Giuseppe, A.; Castarlenas, R.; Pérez-Torrente, J. J.; Oro, L. A. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 3812
83. Lázaro, G.; Iglesias, M.; Fernández-Alvarez, F. J.; Sanz-Miguel, P. J.; Pérez-Torrente, J. J.; Oro, L. A. ChemCatChem. 2013, 5, 1133
84. Palacios, L.; Di Giuseppe, A.; Opalinska, A.; Castarlenas, R.; Pérez-Torrente, J. J.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A. Organometallics 2013, 32, 2768
85. Rubio-Pérez, L.; Azpíroz, R.; Di Giuseppe, A.; Polo, V.; Castarlenas, R.; Pérez-Torrente, J. J.; Oro, L. A. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 15304
86. Bichler, P.; Love, J. In Topics of Organometallic Chemistry; Vigalok, A., Ed.; Springer: Heidelberg, Germany, 2010; Vol. 31, pp 36-64.
87. Beletskaya, I. P.; Ananikov, V. P. Chem. Rev. 2011, 111, 1596
88. Castarlenas, R.; Di Giuseppe, A.; Pérez-Torrente, J. J.; Oro, L. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 211
89. Ogawa, A. In Topics of Organometallic Chemistry; Ananikov, V. P.; Tanaka, M., Eds.; Springer: Heidelberg, Germany, 2013; Vol. 43, pp 325-360.
90. Trost, B. M.; Lavoie, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5075
91. Johannesson, P.; Lindeberg, G.; Johansson, A.; Nikiforovich, G. V.; Gogoll, A.; Synnergren, B.; LeGrèves, M.; Nyberg, F.; Karlén, A.; Hallberg, A. J. Med. Chem. 2002, 45, 1767
92. Schaumann, E. Top. Curr. Chem. 2007, 274, 1
93. Fernandez de la Pradilla, R.; Tortosa, M.; Viso, A. Top. Curr. Chem. 2007, 275, 103
94. Ahmed, E.; Kim, F. S.; Xin, H.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2009, 42, 8615
95. Cui, Y.; Floreancing, P. E. Org. Lett. 2012, 14, 1720
96. Burling, S.; Field, L. D.; Messerle, B. A.; Vuong, K. Q.; Turner, P. Dalton Trans. 2003, 4181
97. Han, L.-B.; Zhang, C.; Yazawa, H.; Shimada, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5080
98. Cao, C.; Fraser, L. R.; Love, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17614
99. Misumi, Y.; Seino, H.; Mizobe, Y. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3157
100. Shoai, S.; Bichler, P.; Kang, B.; Buckley, H.; Love, J. A. Organometallics 2007, 26, 5778
101. Delp, S. A.; Munro-Leighton, C.; Goj, L. A.; Ramírez, M. A.; Gunnoe, T. B.; Petersen, J. L.; Boyle, P. D. Inorg. Chem. 2007, 46, 2365
102. Yang, J.; Sabarre, A.; Fraser, L. R.; Patrick, B. O.; Love, J. A. J. Org. Chem. 2009, 74, 182
103. Field, L. D.; Messerle, B. A.; Vuong, K. Q.; Turner, P. Dalton Trans. 2009, 3599
104. Yang, Y.; Rioux, R. M. Chem. Commun. 2011, 47, 6557
105. Liu, J.; Lam, J. W. Y.; Jin, C. K. W.; Ng, J. C. Y.; Shi, J.; Su, H.; Yeung, K. F.; Hong, Y.; Faisal, M.; Yu, Y.; Wong, K. S.; Tang, B. Z. Macromolecules 2011, 44, 68
106. Zhao, H.; Peng, J.; Cai, M. Catal. Lett. 2012, 142, 138
107. Gerber, R.; Frech, C. M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 8901
108. Cabrero-Antonino, J. R.; Leyva-Pérez, A.; Corma, A. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 678
109. Kuniyasu, H.; Ogawa, A.; Sato, K.-I.; Ryu, I.; Kambe, N.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5902
110. Ogawa, A.; Ikeda, T.; Kimura, K.; Hirao, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5108
111. Ananikov, V. P.; Malyshev, D. A.; Beletskaya, I. P.; Aleksandrov, G. G.; Eremenko, I. L. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1993
112. Ananikov, V. P.; Orlov, L. V.; Beletskaya, I. P. Organometallics 2006, 25, 1970
113. Ananikov, V. P.; Orlov, N. V.; Beletskaya, I. P.; Khrustalev, V. N.; Antipin, M. Y.; Timofeeva, T. V. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7252
114. Weiss, C. J.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10533
115. Weiss, C. J.; Wobser, S. D.; Marks, T. J. Organometallics 2010, 29, 6308
116. Ananikov, V. P.; Orolov, N. V.; Zalesskiy, S. S.; Beletskaya, I. P.; Khrustalev, V. N.; Morokuma, K.; Musaev, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6637
117. Yu, X. Y.; Patrick, B. O.; James, B. R. Organometallics 2006, 25, 4870
118. Zenkina, O. V.; Keske, E. C.; Wang, R.; Crudden, C. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8100
119. Zenkina, O. V.; Keske, E. C.; Wang, R.; Crudden, C. M. Organometallics 2011, 30, 6423
120. Zenkina, O. V.; Keske, E. C.; Kochhar, G. S.; Wang, R.; Crudden, C. M. Dalton. Trans. 2013, 42, 2282
121. Berrisford, D. J.; Bolm, C.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1059
122. Romão, C. C.; Kühn, F. E.; Herrmann, W. A. Chem. Rev. 1997, 97, 3197
123. Vogl, E. M.; Gröger, H.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1570
124. Nishimura, T.; Onoue, T.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6750
125. Ferreira, E. M.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9578
126. Nasielski, J.; Hadei, N.; Achonduh, G.; Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Lough, A.; Organ, M. G. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 10844
127. Pardey, A. J.; Longo, C. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 254
128. Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 936
129. Evans, D. R.; Huang, M.; Senagish, W. M.; Chege, E. W.; Lam, Y.-F.; Fettinger, J. C.; Williams, T. N. Inorg. Chem. 2002, 41, 2633
130. Seino, H.; Yoshikawa, T.; Hidai, M.; Mizobe, Y. Dalton Trans. 2004, 3593
131. Oster, S. S.; Grochowski, M. R.; Lachicotte, R. J.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. Organometallics 2010, 29, 4923
132. Nguyen, D. H.; Modrego, F. J.; Cetina-Casas, J. M.; Gómez- Bautista, D.; Jiménez, M. V.; Castarlenas, R.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Pérez-Torrente, J. J. Organometallics 2012, 31, 6395
133. Osakada, K.; Hataya, K.; Yamamoto, T. Inorg. Chem. 1993, 32, 2360
134. García, M. P.; Jiménez, M. V.; Luengo, T.; Oro, L. A. J. Organomet. Chem. 1996, 510, 189
135. Hirano, N.; Tatesawa, S.-Y.; Yabukami, M.; Ishihara, Y.; Hara, Y.; Komine, N.; Komiya, S. Organometallics 2011, 30, 5110
136. Cimadevila, F.; García, M. E.; García-Vivo, D.; Ruiz, M. A.; Graiff, C.; Tiripicchio, A. Inorg. Chem. 2012, 51, 10427
137. Werner, H.; Schäfer, M.; Wolf, J.; Peters, K.; von Schnering, H. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 191
138. álvarez, A.; Macías, R.; Bould, J.; Cunchillos, C.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5428
139. Okamoto, K.; Omoto, Y.; Ohe, K. Dalton Trans. 2012, 41, 10926
140. Schollhammer, P.; Cabon, N.; Capon, J.-F.; Pétillon, F. Y.; Talarmin, J.; Muir, K. W. Organometallics 2001, 20, 1230
141. Ikada, T.; Mizobe, Y.; Hidai, M. Organometallics 2001, 20, 4441
142. Kuniyasu, H.; Yamashita, F.; Terao, J.; Kambe, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5929
143. Sandford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. Organometallics 2001, 20, 5314
144. Urbina-Blanco, C. A.; Leitgeb, A.; Slugovc, C.; Bantreil, X.; Clavier, H.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5045
145. Cui, Q.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. Organometallics 1998, 17, 1383
146. Zheng, W.; Ariafard, A.; Lin, Z. Organometallics 2008, 27, 246
147. Wang, M.; Cheng, L.; Wu, Z. Dalton Trans. 2008, 3879
148. Ananikov, V. P.; Gayduck, K. A.; Orlov, N. V.; Beletskaya, I. P.; Khrustalev, V. N.; Antipin, M. Y. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2063
149. Oxgaard, J.; Tenn, W. J., III; Nielsen, R. J.; Periana, R. A.; Goddard, W. A., III. Organometallics 2007, 26, 1565
150. Silantyev, G. A.; Filippov, O. A.; Tolstoy, P. M.; Belkova, N. V.; Epstein, L. M.; Weisz, K.; Shubina, E. S. Inorg. Chem. 2013, 52, 1787
151. Silveira, C. C.; Santos, P. C. S.; Mendes, S. R.; Braga, A. L. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3787
152. Fiandanese, V.; Marchese, G.; Naso, F.; Ronzini, L. Synthesis 1987, 1034
153. Bäckvall, J.-E.; Ericsson, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 5850
154. Ikehira, H.; Tanimoto, S.; Oida, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 2537
155. SMART, 5.611; Bruker AXS, Inc.: Madison, WI, 2000.
156. SAINT+, 6.01; Bruker AXS, Inc.: Madison, WI, 2000.
157. Sheldrick, G. M. SADABS; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1999.
158. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 1990, A46, 467
159. Sheldrick, G. M. Methods Enzymol. 1997, 276, 628
160. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112
161. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
162. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
163. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372
164. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
165. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
166. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222
167. Andrae, D.; Haussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chem. Acta 1990, 77, 123
168. Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H.; Pitzer, R. M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 5852