Theoretical studies on the reaction mechanism of palladium(0)-catalyzed addition of thiocyanates to alkynes

Dalton Transactions

Volumn , Issue 29, 2008, Pages 3879-3888

  Wang, Meiyan ^a,b   Cheng, Lin ^a,b   Wu, Zhijian ^a  

^a CHANGCHUN INSTITUTE OF APPLIED CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLENE; HYDROCARBONS; LIGHTING; MECHANISMS; PALLADIUM;

BISPHOSPHINE; CCSD(T); DENSITY-FUNCTIONAL METHODS; ELECTRONIC MECHANISMS; OXIDATIVE ADDITION (OA); REACTION MECHANISMS; REDUCTIVE ELIMINATION (RE);

ADDITION REACTIONS;

EID: 48249102006     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b804051f     Document Type: Article

References (90)

1. Catalytic Heterofunctionalization, ed., A. Togni, and, H. Grutzmacher, Wiley-VCH, Weinheim, 2001
2. I. Beletskaya C. Moberg Chem. Rev. 1999 99 3435 3461
3. M. Beller J. Seayad A. Tillack H. Jiao Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3368 3398
4. I. Beletskaya C. Moberg Chem. Rev. 2006 106 2320 2354
5. L. B. Han M. Tanaka Chem. Commun. 1999 395 402
6. M. Torrent M. Solà G. Frenking Chem. Rev. 2000 100 439 493
7. S. Niu M. B. Hall Chem. Rev. 2000 100 353 405
8. H. K. Sharma K. H. Pannell Chem. Rev. 1995 95 1351 1374
9. T. B. Marder N. C. Norman Top. Catal. 1998 5 63 73
10. T. Ishiyama N. Miyaura J. Organomet. Chem. 2000 611 392 402
11. J. Ramírez V. Lillo A. M. Segarra E. Fernández C. R. Chim. 2007 10 138 151
12. H. Kuniyasu N. Kambe Chem. Lett. 2006 35 1320 1325
13. M. Suginome Y. Ito J. Organomet. Chem. 2003 680 43 50
14. K. A. Horn Chem. Rev. 1995 95 1317 1350
15. M. Suginome Y. Ito Chem. Rev. 2000 100 3221 3256
16. M. L. Clarke Polyhedron 2001 20 151 164
17. T. Ishiyama N. Miyaura Chem. Rec. 2004 3 271 280
18. S. Sakaki B. Biswas Y. Musashi M. Sugimoto J. Organomet. Chem. 2000 611 288 298
19. A. Ogawa J. Organomet. Chem. 2000 611 463 474
20. T. Kondo T. Mitsudo Chem. Rev. 2000 100 3205 3220
21. H. Kuniyasu A. Ogawa S. Miyazaki I. Ryu N. Kambe N. Sonoda J. Am. Chem. Soc. 1991 113 9796 9803
22. V. P. Ananikov M. A. Kabeshov I. P. Beletskaya G. G. Aleksandrov I. L. Eremenko J. Organomet. Chem. 2003 687 451 461
23. V. P. Ananikov I. P. Beletskaya Org. Biomol. Chem. 2004 2 284 287
24. V. P. Ananikov M. A. Kabeshov I. P. Beletskaya V. N. Khrustalev M. Y. Antipin Organometallics 2005 24 1275 1283
25. D. J. Knapton T. Y. Meyer J. Org. Chem. 2005 70 785 796
26. K. Sugoh H. Kuniyasu T. Sugae A. Ohtaka Y. Takai A. Tanaka C. Machino N. Kambe H. Kurosawa J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5108 5109
27. L. B. Han M. Tanaka J. Am. Chem. Soc. 1998 120 8249 8250
28. J. Kawakami M. Mihara I. Kamiya M. Takeba A. Ogawa N. Sonoda Tetrahedron 2003 59 3521 3526
29. T. Hirai H. Kuniyasu N. Kambe Chem. Lett. 2004 33 1148 1149
30. H. Kuniyasu N. Kambe Chem. Lett. 2006 35 1320 1325
31. H. Kuniyasu A. Ogawa K. I. Sato I. Ryu N. Kambe N. Sonoda J. Am. Chem. Soc. 1992 114 5902 5903
32. T. Ishiyama K. Nishijima N. Miyaura A. Suzuki J. Am. Chem. Soc. 1993 115 7219 7225
33. H. Kuniyasu K. Sugoh M. S. Su H. Kurosawa J. Am. Chem. Soc. 1997 119 4669 4677
34. L. B. Han M. Tanaka Chem. Lett. 1999 28 863 864
35. Z. H. Zhang L. S. Liebeskind Org. Lett. 2006 8 4331 4333
36. V. P. Ananikov I. P. Beletskaya G. G. Aleksandrov I. L. Eremenko Organometallics 2003 22 1414 1421
37. I. Kamiya J. Kawakami S. Yano A. Nomoto A. Ogawa Organometallics 2006 25 3562 3564
38. Y. T. Lee S. Y. Choi Y. K. Chung Tetrahedron Lett. 2007 48 5673 5677
39. Q. Cui D. G. Musaev K. Morokuma Organometallics 1998 17 1383 1392
40. Q. Cui D. G. Musaev K. Morokuma Organometallics 1998 17 742 751
41. M. Hada Y. Tanaka M. Ito M. Murakami H. Amii Y. Ito H. Nakatsuji J. Am. Chem. Soc. 1994 116 8754 8765
42. S.-Y. Kang T. Yamabe A. Naka M. Ishikawa K. Yoshizawa Organometallics 2002 21 150 160
43. Q. Cui D. G. Musaev K. Morokuma Organometallics 1997 16 1355 1364
44. Y. Alexeev M. S. Gordon Organometallics 2003 22 4111 4117
45. S. Sakaki N. Mizoe M. Sugimoto Organometallics 1998 17 2510 2523
46. S. Sakaki T. Takayama M. Sumimoto M. Sugimoto J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3332 3348
47. G. Giorgi F. D. Angelis N. Re A. Sgamellotti THEOCHEM 2003 623 277 288
48. S. Sakaki M. Ogawa Y. Musashi J. Organomet. Chem. 1997 535 25 28
49. S. Sakaki N. Mizoe Y. Musashi M. Sugimoto THEOCHEM 1999 461 533 546
50. V. P. Ananikov R. Szilagyi K. Morokuma D. G. Musaev Organometallics 2005 24 1938 1946
51. S. Sakaki B. Biswas M. Sugimoto Organometallics 1998 17 1278 1289
52. C. Dai G. Stringer T. B. Marder Inorg. Chem. 1997 36 272 273
53. S. Sakaki M. Ogawa Y. Musashi T. Arai Inorg. Chem. 1994 33 1660 1665
54. S. Sakaki S. Kai M. Sugimoto Organometallics 1999 18 4825 4837
55. S. Sakaki M. Ieki J. Am. Chem. Soc. 1993 115 2373 2381
56. T. Matsubara Organometallics 2003 22 4286 4296
57. S. Sakaki N. Mizoe Y. Musashi B. Biswas M. Sugimoto J. Phys. Chem. A 1998 102 8027 8036
58. S. Sakaki M. Ogawa M. Kinoshita J. Phys. Chem. 1995 99 9933 9939
59. S. Sakaki M. Ieki J. Am. Chem. Soc. 1991 113 5063 5065
60. J. M. Gonzales D. G. Musaev K. Morokuma Organometallics 2005 24 4908 4914
61. V. P. Ananikov N. V. Orlov I. P. Beletskaya Russ. Chem. Bull. 2005 54 576 587
62. Y. Y. Ohnishi Y. Nakao H. Sato S. Sakaki J. Phys. Chem. A 2007 111 7915 7924
63. W. X. Zheng A. Ariafard Z. Y. Lin Organometallics 2008 27 246 253
64. T. R. Cundari J. Deng J. Phys. Org. Chem. 2005 18 417 425
65. A. A. C. Braga G. Ujaque F. Maseras Organometallics 2006 25 3647 3658
66. K. C. Lam T. B. Marder Z. Y. Lin Organometallics 2007 26 758 760
67. M. Ahlquist P. Fristrup D. Tanner P.-O. Norrby Organometallics 2006 25 2066 2073
68. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, J. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003
69. A. D. Becke Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988 38 3098 3100
70. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988 37 785 789
71. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
72. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 299 310
73. A. W. Ehlers M. Böhme S. Dapprich A. Gobbi A. Höllwarth V. Jonas K. F. Köhler R. Stegmann A. Veldkamp G. Frenking Chem. Phys. Lett. 1993 208 111 114
74. C. Moller M. S. Plessett Phys. Rev. 1934 46 618 622
75. M. Head-Gordon J. A. Pople M. J. Frisch Chem. Phys. Lett. 1988 153 503 506
76. M. J. Frisch M. Head-Gordon J. A. Pople Chem. Phys. Lett. 1990 166 275 280
77. M. J. Frisch M. Head-Gordon J. A. Pople Chem. Phys. Lett. 1990 166 281 289
78. M. Head-Gordon T. Head-Gordon Chem. Phys. Lett. 1994 220 122 128
79. S. Saebo J. Almlof Chem. Phys. Lett. 1989 154 83 89
80. J. Cizek Adv. Chem. Phys. 1969 14 35 89
81. G. D. Purvis R. J. Bartlett J. Chem. Phys. 1982 76 1910 1918
82. G. E. Scuseria C. L. Janssen H. F. Schaefer III J. Chem. Phys. 1988 89 7382 7387
83. G. E. Scuseria H. F. Schaefer III J. Chem. Phys. 1989 90 3700 3703
84. J. A. Pople M. Gordon-Head K. Raghavachari J. Chem. Phys. 1987 87 5968 5975
85. K. Fukui Acc. Chem. Res. 1981 14 363 368
86. E. D. Glendening, A. E. Reed, J. E. Carpenter, and F. Weinhold, NBO Version 3.1
87. J. J. Low W. A. Goddard III J. Am. Chem. Soc. 1984 106 8321 8322
88. J. J. Low W. A. Goddard III Organometallics 1986 5 609 622
89. J. J. Low W. A. Goddard III J. Am. Chem. Soc. 1986 108 6115 6128
90. L. Dang H. T. Zhao Z. Y. Lin Organometallics 2007 26 2824 2832