Rhodium(I) and iridium(I) complexes containing bidentate phosphine-imidazolyl donor ligands as catalysts for the hydroamination and hydrothiolation of alkynes

Dalton Transactions

Volumn , Issue 18, 2009, Pages 3599-3614

  Field, Leslie D ^a   Messerle, Barbara A ^a   Vuong, Khuong Q ^a   Turner, Peter ^b  

^a UNIVERSITY OF NEW SOUTH WALES   (Australia)

^b UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1-METHYLIMIDAZOLE; ANALOGOUS COMPLEXES; BIDENTATE PHOSPHINES; CATIONIC COMPLEXES; DONOR LIGANDS; HYDROAMINATION; HYDROTHIOLATION; IMIDAZOLYL; INTRAMOLECULAR HYDROAMINATION; IRIDIUM COMPLEXES; ISOPROPYL GROUPS; NEUTRAL COMPLEXES; PHENYL SUBSTITUENTS; PHOSPHORUS DONORS; RHODIUM AND IRIDIUM COMPLEXES; RHODIUMS (I); SINGLE-CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION ANALYSIS; SOLID-STATE STRUCTURES; TERMINAL ALKYNES; THIOPHENOL;

ACETYLENE; AMINATION; AMINES; CATALYSIS; CATALYSTS; DYES; EPITAXIAL GROWTH; IRIDIUM; IRIDIUM COMPOUNDS; LIGANDS; METAL COMPLEXES; PHOSPHORUS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; RHODIUM; SINGLE CRYSTALS; SODIUM COMPOUNDS; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

RHODIUM COMPOUNDS;

EID: 65349125853     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b821188d     Document Type: Article

References (106)

1. C. S. Slone D. A. Weinberger C. A. Mirkin Prog. Inorg. Chem. 1999 48 233
2. P. Espinet K. Soulantica Coord. Chem. Rev. 1999 195 499 556
3. G. R. Newkome Chem. Rev. 1993 93 2067
4. G. Helmchen A. Pfaltz Acc. Chem. Res. 2000 33 336
5. P. J. Guiry C. P. Saunders Adv. Synth. Catal. 2004 346 497
6. K. N. Gavrilov A. I. Polosukhin Russ. Chem. Rev. 2000 69 721
7. P. Braunstein G. Clerc X. Morise R. Welter G. Mantovani Dalton Trans. 2003 1601
8. T. Rüther M. C. Done K. J. Cavell E. J. Peacock B. W. Skelton A. H. White Organometallics 2001 20 5522
9. S. T. Henriksen P. O. Norrby P. Kaukoranta P. G. Andersson J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10414
10. M. A. Jalil S. Fujinami H. Senda H. Nishikawa J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999 1655
11. M. A. Jalil S. Fujinami H. Nishikawa J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001 1091
12. M. A. Jalil T. Yamada S. Fujinami T. Honjo H. Nishikawa Polyhedron 2001 20 627
13. C. Tejel M. Ciriano S. Jimenez L. Oro C. Graiff A. Tiripicchio Organometallics 2005 24 1105
14. G. Espino F. A. Jalon M. Maestro B. R. Manzano M. Perez-Manrique A. C. Bacigalupe Eur. J. Inorg. Chem. 2004 2542
15. F. Menges M. Neuburger A. Pfaltz Org. Lett. 2002 4 4713
16. C. A. Busacca D. Grossbach R. C. So E. M. O'Brien E. M. Spinelli Org. Lett. 2003 5 595 598
17. E. Guiu C. Claver J. Benet-Buchholz S. Castillón Tetrahedron: Asymm. 2004 15 3365
18. D. B. Grotjahn D. A. Lev J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12232
19. D. B. Grotjahn C. D. Incarvito A. L. Rheingold Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3884
20. F. Alonso I. P. Beletskaya M. Yus Chem. Rev. 2004 104 3079
21. P. T. Anastas M. M. Kirchhoff Acc. Chem. Res. 2002 35 686
22. I. Nakamura Y. Yamamoto Chem. Rev. 2004 104 2127
23. T. E. Müller K. C. Hultzsch M. Yus F. Foubelo M. Tada Chem. Rev. 2008 108 3795 3892
24. R. Severin S. Doye Chem. Soc. Rev. 2007 36 1407
25. J. J. Brunet, and D. Neibecker, in Catalytic Heterofunctionalization, ed., A. Togni, and, H. Grützmacher, Wiley-VCH, Weinheim, 2001, pp. 91
26. T. E. Müller M. Beller Chem. Rev. 1998 98 675
27. K. C. Hultzsch Adv. Synth. Catal. 2005 347 367
28. S. Hong T. J. Marks Acc. Chem. Res. 2004 37 673
29. G. A. Molander J. A. C. Romero Chem. Rev. 2002 102 2161
30. F. Pohlki S. Doye Chem. Soc. Rev. 2003 32 104
31. A. L. Odom Dalton Trans. 2005 225
32. T. E. Müller A.-K. Pleier J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999 583
33. J. F. Hartwig Pure Appl. Chem. 2004 76 507
34. R. A. Widenhoefer X. Q. Han Eur. J. Org. Chem. 2006 4555
35. M. Lutete I. Kadota Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1622
36. C. G. Hartung A. Tillack H. Trauthwein M. Beller J. Org. Chem. 2001 66 6339
37. T. Kondo T. Okada T. Suzuki T. Mitsudo J. Organomet. Chem. 2001 622 149
38. J. J. Brunet M. Cadena N. C. Chu O. Diallo K. Jacob E. Mothes Organometallics 2004 23 1264
39. J. B. Press Chem. Heterocycl. Compd. 1991 44 397
40. st edn., John Wiley & Sons, Chichester, 1996
41. th edn., John Wiley & Sons, Inc., New York, 2001
42. O. De, Lucchi L. Padquato Tetrahedron 1988 44 6755
43. A. Ogawa J. Organomet. Chem. 2000 611 463 474
44. T. Kondo T. Mitsudo Chem. Rev. 2000 100 3205
45. M. Beller J. Seayad A. Tillack H.-J. Jiao Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3368
46. H. Kuniyasu, in Catatytic Heterofunctionalization, ed. A. Togni, and H. Grützmacher, Wiley-VCH, Weinheim, 2001, pp. 217
47. H. Kuniyasu A. Ogawa K. I. Sata I. Ryu N. Kambe N. Sonoda J. Am. Chem. Soc. 1992 114 5902
48. A. Ogawa T. Ikeda K. Kimura T. Hirao J. Am. Chem. Soc. 1999 121 5108
49. J. E. Bäckvall A. Ericsson J. Org. Chem. 1994 59 5850
50. A. Kondoh H. Yorimitsu K. Oshima Org. Lett. 2007 9 1383
51. C. S. Cao L. R. Fraser J. A. Love J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17614
52. Y. Misumi H. Seino Y. Mizobe J. Organomet. Chem. 2006 691 3157
53. A. Sabarre J. Love Org. Lett. 2008 10 3941
54. S. Shoai P. Bichler B. Kang H. Buckley J. A. Love Organometallics 2007 26 5778
55. L. R. Fraser J. Bird Q. M. Wu C. S. Cao B. O. Patrick J. A. Love Organometallics 2007 26 5602
56. V. P. Ananikov D. A. Malyshev I. P. Beletskaya G. G. Aleksandrov I. L. Eremenko Adv. Synth Catal 2005 347 1993
57. L.-B. Han C. Zhang H. Yazawa S. Shimada J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5080
58. L. D. Field B. A. Messerle K. Q. Vuong P. Turner T. Failes Organometallics 2007 26 2058
59. S. Burling L. D. Field B. A. Messerle K. Q. Vuong P. Turner Dalton Trans. 2003 4181
60. B. A. Messerle K. Q. Vuong Pure Appl. Chem. 2006 78 385
61. B. A. Messerle K. Q. Vuong Organometallics 2007 26 3031
62. K. Q. Vuong, PhD Thesis, The University of New South Wales, 2006
63. S. Burling L. D. Field B. A. Messerle Organometallics 2000 19 87
64. S. Burling L. D. Field B. A. Messerle P. Turner Organometallics 2004 23 1714
65. S. Burling L. D. Field B. A. Messerle S. L. Rumble Organometallics 2007 26 4335
66. M. A. Jalil E. B. Hui Tetrahedron Lett. 2006 47 1473
67. G. Fries J. Wolf M. Pfeiffer D. Stalke H. Werner Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 564
68. G. Fries J. Wolf K. Ilg B. Walfort D. Stalke H. Werner Dalton Trans. 2004 1873
69. S. Elgafi L. D. Field B. A. Messerle P. Turner T. Hambley J. Organomet. Chem. 1999 588 69
70. F. Bonati L. A. Oro M. T. Pinillos C. Tejel M. C. Aareda C. Foces-Foces F. H. Cano J. Organomet. Chem. 1989 369 253
71. K. T. K. Chan L. P. Spencer J. D. Masuda J. S. J. McCahill P. Wei D. W. Stephan Organometallics 2004 23 381
72. C. Tejel R. Bravi M. A. Ciriano L. A. Oro M. Bordonaba C. Graiff A. Tiripicchio A. Burini Organometallics 2000 19 3115 3119
73. C. Tejel M. A. Ciriano R. Bravi L. A. Oro C. Graiff R. Galassi A. Burini Inorg. Chim. Acta 2003 347 129
74. M. P. Anderson A. L. Casalnuovo B. J. Johnson B. M. Mattson A. M. Mueting L. H. Pignolet Inorg. Chem. 1988 27 1649
75. D. R. Hou J. Reibenspies T. J. Colacot K. Burgess Chem.-Eur. J. 2001 7 5391
76. S. I. Pascu K. S. Coleman A. R. Cowley M. L. H. Green N. H. Rees J. Organomet. Chem. 2005 690 1645
77. rd edn., John Wiley & Sons, Inc., New York, 2001
78. L. D. Field B. A. Messerle K. Q. Vuong P. Turner Organometallics 2005 24 4241
79. A. Schnyder A. Togni U. Wiesli Organometallics 1997 16 255
80. M. P. Anderson C. C. Tso B. M. Mattson L. H. Pignolet Inorg. Chem. 1983 22 3267
81. S. Cacchi G. Fabrizi Chem. Rev. 2005 105 2873
82. J. Penzien R. Q. Su T. E. Müller J. Mol. Catal. A: Chem. 2002 182 489
83. S. Burling L. D. Field H. L. Li B. A. Messerle A. Shasha Aust. J. Chem. 2004 57 677
84. S. Burling L. D. Field H. L. Li B. A. Messerle P. Turner Eur. J. Inorg. Chem. 2003 3179
85. B. M. Trost P. L. Ornstein Tetrahedron Lett. 1981 22 3463
86. M. Yus A. Gutiérrez F. Foubelo Tetrahedron 2001 57 4411
87. S. Watanabe E. Mori H. Nagai T. Iwamura T. Iwama T. Kataoka J. Org. Chem. 2000 65 8893
88. C. G. Bates P. Saejueng M. Q. Doherty D. Venkataraman Org. Lett. 2004 6 5005
89. W. E. Truce J. A. Simms J. Am. Chem. Soc. 1956 78 2756
90. R. Medel M. I. Monterde J. Plumet J. K. Rojas J. Org. Chem. 2005 70 735
91. J. E. Baldwin R. M. Adlington D. W. Gollins C. R. A. Godfrey Tetrahedron 1995 51 5169
92. G. Caron G. W.-M. Tseng R. J. Kazlauskas Tetrahedron: Asymm. 1994 5 83
93. J. L. Herde J. C. Lambert C. V. Senoff Inorg. Synth. 1974 14 18
94. G. C. Giordano R. H. Crabtree Inorg. Synth. 1990 28 88
95. J. A. McCleverty G. Wilkinson Inorg. Synth. 1990 28 84
96. V. D. Bianco S. Doronzo Inorg. Synth. 1976 16 161
97. L. D. Field, and J. Morgan, manuscript in preparation
98. Bruker, SMART, SAINT and XPREP. Area, detector control and data integration and reduction software, Bruker Analytical X-ray Instruments Inc., Madison, WI, USA, 1995
99. L. J. Farrugia WinGX, J. Appl. Crystallogr. 1999 32 837
100. S. R. Hall, D. J. du Boulay, and, R. Olthof-Hazekamp, (Editors), Xtal3.6 System, University of Western Australia, 1999
101. P. Coppens L. Leiserowitz D. Rabinovich Acta Crystallogr. 1965 18 1035
102. R. H. Blessing Acta Crystallogr. Section A 1995 51 33 38
103. G. M. Sheldrick, SADABS Emperical absorption correction program for area detector data. University of Göttingen, Germany, 1996
104. A. Altomare M. C. Burla M. Camalli G. L. Cascarano C. Giacovazzo A. Guagliardi A. G. G. Moliterni G. Polidori R. Spagna J. Appl. Crystallogr. 1999 32 115
105. G. M. Sheldrick, SHELX97 Programs for Crystal Structure Analysis, University of Göttingen. Institüt für Anorganische Chemie der Universität, Tammanstrasse 4, D-3400 Göttingen, Germany, 1998
106. C. K. Johnson, ORTEPII. Report, ORNL-5138, Oak Ridge National Laboratory, Oak Ridge, TN, 1976