Iridium(I) hydroxides: Powerful synthons for bond activation

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 24, 2013, Pages 7904-7916

  Truscott, Byron J ^a   Nelson, David J ^a   Lujan, Cristina ^a,b   Slawin, Alexandra M Z ^a   Nolan, Steven P ^a  

^a UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

^b University of Bath Claverton Down   (United Kingdom)

Author keywords

bond activation; density functional calculations; iridium; N heterocyclic carbene; synthetic methods

Indexed keywords

1 ,5-CYCLOOCTADIENE; BOND ACTIVATION; N-H AND C-H BOND ACTIVATIONS; N-HETEROCYCLIC CARBENES; ORGANIC SYNTHESIS; SINGLE CRYSTAL X-RAY ANALYSIS; STRUCTURAL CHARACTERISTICS; SYNTHETIC METHODS;

CHEMICAL ACTIVATION; CHEMICAL BONDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ORGANIC COMPOUNDS; SILICON COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY ANALYSIS;

IRIDIUM;

EID: 84878558157     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201300669     Document Type: Article

References (135)

1. R. R. Schrock, Angew. Chem. 2006, 118, 3832-3844
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3748-3759
3. R. H. Grubbs, Angew. Chem. 2006, 118, 3845-3850
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3760-3765
5. Y. Chauvin, Angew. Chem. 2006, 118, 3824-3831
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3740-3747.
7. A. Suzuki, Angew. Chem. 2011, 123, 6854-6869
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6722-6737
9. E.-i. Negishi, Angew. Chem. 2011, 123, 6870-6897
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6738-6764.
11. J. Huang, E. D. Stevens, S. P. Nolan, J. L. Petersen, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2674-2678
12. M. Scholl, S. Ding, C. W. Lee, R. H. Grubbs, Org. Lett. 1999, 1, 953-956.
13. L. F. Tietze, H. Ila, H. P. Bell, Chem. Rev. 2004, 104, 3453-3516
14. T. W. Lyons, M. S. Sanford, Chem. Rev. 2010, 110, 1147-1169
15. C. A. Fleckenstein, H. Plenio, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 694-711
16. G. C. Fortman, S. P. Nolan, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5151-5169.
17. C. A. Busacca, D. R. Fandrick, J. J. Song, C. H. Senanayake, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1825-1864.
18. R. A. Sheldon, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1437-1451.
19. The reader is directed towards two excellent publications describing the utility of Ir-(NHC) complexes in catalysis; see also ref. [17]:, S. Díez-González, N. Marion, S. P. Nolan, Chem. Rev. 2009, 109, 3612-3676.
20. H. Clavier, S. P. Nolan, Chem. Commun. 2010, 46, 841-861
21. R. Dorta, E. D. Stevens, N. M. Scott, C. Costabile, L. Cavallo, C. D. Hoff, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2485-2495.
22. S. Gaillard, A. M. Slawin, S. P. Nolan, Chem. Commun. 2010, 46, 2742-2744
23. I. I. F. Boogaerts, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8858-8859
24. A. Gõmez-Suárez, R. S. Ramon, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan, Dalton Trans. 2012, 41, 5461-5463.
25. G. C. Fortman, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan, Organometallics 2010, 29, 3966-3972
26. I. I. F. Boogaerts, G. C. Fortman, M. R. L. Furst, C. S. J. Cazin, S. P. Nolan, Angew. Chem. 2010, 122, 8856-8859
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8674-8677.
28. P. Nun, G. C. Fortman, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan, Organometallics 2011, 30, 6347-6350.
29. J. D. Egbert, A. Chartoire, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan, Organometallics 2011, 30, 4494-4496.
30. B. J. Truscott, G. C. Fortman, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan, J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7038-7041
31. B. J. Truscott, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan, Dalton Trans. 2013, 42, 270-276.
32. K. A. Woerpel, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7888-7889
33. H. W. Roesky, S. Singh, K. K. M. Yusuff, J. A. Maguire, N. S. Hosmane, Chem. Rev. 2006, 106, 3813-3843. In addition, these references provide examples of M-OH compounds stabilized by the presence of an NHC ligand
34. R. F. R. Jazzar, P. H. Bhatia, M. F. Mahon, M. K. Whittlesey, Organometallics 2003, 22, 670-683
35. O. Saker, M. F. Mahon, J. E. Warren, M. K. Whittlesey, Organometallics 2009, 28, 1976-1979
36. H. Braband, D. Przyrembel, U. Abram, Z. Anorg. Allg. Chem. 2006, 632, 779-785
37. M. K. Samantaray, M. M. Shaikh, P. Ghosh, Organometallics 2009, 28, 2267-2275
38. R. Castarlenas, M. A. Esteruelas, E. Oñate, Organometallics 2008, 27, 3240-3247.
39. H. E. Bryndza, W. Tam, Chem. Rev. 1988, 88, 1163-1188
40. R. G. Bergman, Polyhedron 1995, 14, 3227-3237
41. L. M. Green, D. W. Meek, Organometallics 1989, 8, 659-666.
42. R. S. Ramõn, S. Gaillard, A. Poater, L. Cavallo, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan, Chem. Eur. J. 2011, 17, 1238-1246
43. S. Gaillard, C. S. J. Cazin, S. P. Nolan, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 778-787
44. S. Gaillard, J. Bosson, R. S. Ramõn, P. Nun, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan, Chem. Eur. J. 2010, 16, 13729-13740
45. S. Dupuy, L. Crawford, M. Bühl, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2380-2386
46. S. Dupuy, F. Lazreg, A. M. Z. Slawin, C. S. J. Cazin, S. P. Nolan, Chem. Commun. 2011, 47, 5455-5457
47. G. C. Fortman, A. Poater, J. W. Levell, S. Gaillard, A. M. Z. Slawin, I. D. W. Samuel, L. Cavallo, S. P. Nolan, Dalton Trans. 2010, 39, 10382-10390.
48. V. Cesar, L. H. Gade, S. Bellemin-Laponnaz, in N-Heterocyclic Carbenes: From Laboratory Curiosities to Efficient Synthetic Tools, Vol. 0, The Royal Society of Chemistry, London, 2011, pp. 228-251.
49. F. Hanasaka, Y. Tanabe, K.-i. Fujita, R. Yamaguchi, Organometallics 2006, 25, 826-831
50. R. Corberán, M. Sanaú, E. Peris, Organometallics 2006, 25, 4002-4008
51. Y. Tanabe, F. Hanasaka, K.-i. Fujita, R. Yamaguchi, Organometallics 2007, 26, 4618-4626
52. A. A. Danopoulos, D. Pugh, J. A. Wright, Angew. Chem. 2008, 120, 9911-9913
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9765-9767
54. C. Y. Tang, W. Smith, D. Vidovic, A. L. Thompson, A. B. Chaplin, S. Aldridge, Organometallics 2009, 28, 3059-3066
55. N. M. Scott, R. Dorta, E. D. Stevens, A. Correa, L. Cavallo, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3516-3526.
56. D. Morales-Morales, D. W. Lee, Z. Wang, C. M. Jensen, Organometallics 2001, 20, 1144-1147
57. C. A. Miller, T. S. Janik, C. H. Lake, L. M. Toomey, M. R. Churchill, J. D. Atwood, Organometallics 1994, 13, 5080-5087
58. D. Milstein, J. C. Calabrese, I. D. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6387-6389
59. K. Ilg, H. Werner, Organometallics 2001, 20, 3782-3794
60. L. Vaska, J. Peone, Chem. Commun. 1971, 418-419
61. R. C. Stevens, R. Bau, D. Milstein, O. Blum, T. F. Koetzle, Dalton Trans. 1990, 1429-1432
62. W. J. Tenn, K. J. H. Young, J. Oxgaard, R. J. Nielsen, W. A. Goddard, R. A. Periana, Organometallics 2006, 25, 5173-5175.
63. D. M. Tellers, J. C. M. Ritter, R. G. Bergman, Inorg. Chem. 1999, 38, 4810-4818
64. J. C. M. Ritter, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2580-2581.
65. 13C NMR data are different and we believe the literature NMR spectral data correspond to [Ir(cod)(IMes)Cl]. See the Supporting Information for details., I. Kownacki, M. Kubicki, K. Szubert, B. Marciniec, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 321-328.
66. G. D. Frey, C. F. Rentzsch, D. von Preysing, T. Scherg, M. Mühlhofer, E. Herdtweck, W. A. Herrmann, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5725-5738
67. S. C. Zinner, C. F. Rentzsch, E. Herdtweck, W. A. Herrmann, F. E. Kuhn, Dalton Trans. 2009, 7055-7062
68. W. A. Herrmann, J. Schütz, G. D. Frey, E. Herdtweck, Organometallics 2006, 25, 2437-2448
69. W. A. Herrmann, M. Elison, J. Fischer, C. Köcher, G. R. J. Artus, Chem. Eur. J. 1996, 2, 772-780.
70. A. R. Chianese, X. Li, M. C. Janzen, J. W. Faller, R. H. Crabtree, Organometallics 2003, 22, 1663-1667
71. H. M. J. Wang, I. J. B. Lin, Organometallics 1998, 17, 972-975.
72. B. Marciniec, P. Krzyzanowski, E. Walczuk-Gusciora, W. Duczmal, J. Mol. Catal. A 1999, 144, 263-271.
73. G. C. Fortman, A. M. Slawin, S. P. Nolan, Dalton Trans. 2010, 39, 3923-3930
74. R. A. Kelly III, H. Clavier, S. Giudice, N. M. Scott, E. D. Stevens, J. Bordner, I. Samardjiev, C. D. Hoff, L. Cavallo, S. P. Nolan, Organometallics 2008, 27, 202-210
75. D. G. Gusev, Organometallics 2009, 28, 6458-6461.
76. A. Poater, B. Cosenza, A. Correa, S. Giudice, F. Ragone, V. Scarano, L. Cavallo, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1759-1766.
77. S. Gaillard, X. Bantreil, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan, Dalton Trans. 2009, 6967-6971
78. C. A. Urbina-Blanco, X. Bantreil, H. Clavier, A. M. Slawin, S. P. Nolan, Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, 1120-1126.
79. K. M. Kuhn, J.-B. Bourg, C. K. Chung, S. C. Virgil, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5313-5320.
80. F. Ragone, A. Poater, L. Cavallo, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4249-4258.
81. A. Poater, N. Bahri-Laleh, L. Cavallo, Chem. Commun. 2011, 47, 6674-6676.
82. Gaussian 09, Revision A.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Wallingford, CT, 2009.
83. T. Hayashi, M. Takahashi, Y. Takaya, M. Ogasawara, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5052-5058.
84. E. de Wolf, E. A. Speets, B.-J. Deelman, G. van Koten, Organometallics 2001, 20, 3686-3690
85. J. Li, J. Peng, Y. Bai, G. Lai, X. Li, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 2116-2121
86. N. Imlinger, K. Wurst, M. R. Buchmeiser, Monatsh. Chem. 2005, 136, 47-57
87. D. Troegel, J. Stohrer, Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 1440-1459.
88. B. Marciniec, H. Maciejewski, Coord. Chem. Rev. 2001, 223, 301-335.
89. I. Kownacki, M. Kubicki, B. Marciniec, Inorg. Chim. Acta 2002, 334, 301-307.
90. I. Kownacki, B. Marciniec, P. Eilbracht, Appl. Catal. A 2010, 390, 94-101
91. I. Kownacki, B. Marciniec, A. Macina, S. Rubinsztajn, D. Lamb, Appl. Catal. A 2007, 317, 53-57
92. I. Kownacki, B. Marciniec, K. Szubert, M. Kubicki, Organometallics 2005, 24, 6179-6183
93. B. Marciniec, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2374-2390
94. B. Marciniec, I. Kownacki, M. Kubicki, P. Krzyzanowski, E. Walczuk, P. Blazejewska-Chadyniak, in Perspectives in Organometallic Chemistry (Eds.:, C. G. Screttas, B. R. Steele,), The Royal Society of Chemistry, London, 2003, pp. 253-264.
95. Y.-R. Luo, Comprehensive Handbook of Chemical Bond Energies, CRC, Boca Raton 2007, p. 1520.
96. H. Singer, G. Wilkinson, J. Chem. Soc. A 1968, 2516-2520
97. R. N. Haszeldine, R. J. Lunt, R. V. Parish, J. Chem. Soc. A 1971, 3711-3715.
98. C. E. Johnson, B. J. Fisher, R. Eisenberg, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7772-7774
99. C. E. Johnson, R. Eisenberg, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6531-6540
100. C. E. Johnson, R. Eisenberg, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3148-3160
101. T. C. Eisenschmid, R. Eisenberg, Organometallics 1989, 8, 1822-1824.
102. H.-F. Chen, C. Wu, M.-C. Kuo, M. E. Thompson, K.-T. Wong, J. Mater. Chem. 2012, 22, 9556-9561
103. S. Obara, M. Itabashi, F. Okuda, S. Tamaki, Y. Tanabe, Y. Ishii, K. Nozaki, M.-a. Haga, Inorg. Chem. 2006, 45, 8907-8921
104. L. Huynh, Z. Wang, J. Yang, V. Stoeva, A. Lough, I. Manners, M. A. Winnik, Chem. Mater. 2005, 17, 4765-4773.
105. J. C. M. Ritter, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6826-6827.
106. D. S. Glueck, L. J. N. Winslow, R. G. Bergman, Organometallics 1991, 10, 1462-1479.
107. F. T. Ladipo, M. Kooti, J. S. Merola, Inorg. Chem. 1993, 32, 1681-1688.
108. A. W. Kaplan, J. C. M. Ritter, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6828-6829.
109. Z. Huang, J. Zhou, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11458-11460
110. A. C. Sykes, P. White, M. Brookhart, Organometallics 2006, 25, 1664-1675.
111. J. R. Fulton, A. W. Holland, D. J. Fox, R. G. Bergman, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 44-56
112. D. Rais, R. G. Bergman, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3970-3978.
113. J. Zhao, A. S. Goldman, J. F. Hartwig, Science 2005, 307, 1080-1082
114. I. Mena, M. A. Casado, P. García-Orduña, V. Polo, F. J. Lahoz, A. Fazal, L. A. Oro, Angew. Chem. 2011, 123, 11939-11942
115. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11735-11738
116. A. L. Casalnuovo, J. C. Calabrese, D. Milstein, Inorg. Chem. 1987, 26, 971-973
117. E. Morgan, D. F. MacLean, R. McDonald, L. Turculet, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14234-14236.
118. S. K. Hanson, D. M. Heinekey, K. I. Goldberg, Organometallics 2008, 27, 1454-1463
119. S. M. Kloek, D. M. Heinekey, K. I. Goldberg, Angew. Chem. 2007, 119, 4820-4822
120. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4736-4738
121. W. J. Tenn, K. J. H. Young, G. Bhalla, J. Oxgaard, W. A. Goddard, R. A. Periana, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14172-14173.
122. K. Shen, Y. Fu, J.-N. Li, L. Liu, Q.-X. Guo, Tetrahedron 2007, 63, 1568-1576.
123. E. Clot, C. Mégret, O. Eisenstein, R. N. Perutz, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7817-7827.
124. P. Burger, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10462-10463.
125. K. Murata, H. Konishi, M. Ito, T. Ikariya, Organometallics 2002, 21, 253-255.
126. M. J. Fernández, M. A. Esteruelas, M. Covarrubias, L. A. Oro, J. Organomet. Chem. 1990, 381, 275-279.
127. I. Kownacki, B. Marciniec, B. Dudziec, M. Kubicki, Organometallics 2011, 30, 2539-2545.
128. R. Ghosh, X. Zhang, P. Achord, T. J. Emge, K. Krogh-Jespersen, A. S. Goldman, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 853-866.
129. F. Kessler, B. F. E. Curchod, I. Tavernelli, U. Rothlisberger, R. Scopelliti, D. Di Censo, M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, E. Baranoff, Angew. Chem. 2012, 124, 8154-8157
130. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8030-8033.
131. W. N. Olmstead, Z. Margolin, F. G. Bordwell, J. Org. Chem. 1980, 45, 3295-3299.
132. F. G. Bordwell, G. E. Drucker, H. E. Fried, J. Org. Chem. 1981, 46, 632-635.
133. F. G. Bordwell, Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456-463
134. R. W. Taft, F. G. Bordwell, Acc. Chem. Res. 1988, 21, 463-469.
135. Shortly after acceptance of this manuscript, Luis Oro and co-workers reported the isolation of [Ir(cod)(IPr)(OH)] from the corresponding amide complex. Characterization data for this complex matches the data reported herein., I. Mena, E. A. Jaseer, M. A. Casado, P. García-Orduña, F. J. Lahoz, L. A. Oro, Chem. Eur. J. 2013, 19, 5665-5675.