Nucleosides Modified at the Base Moiety

Chemical Synthesis of Nucleoside Analogues

Volumn , Issue , 2013, Pages 49-101

  Sari, O ^a   Roy, V ^a   Agrofoglio, L A ^a  

^a UNIVERSITÉ D'ORLÉANS   (France)

Author keywords

Antibacterial activity; Anticancer activity; Antiviral activity; Base moiety; Metallo catalyzed synthesis; Nucleosides

Indexed keywords

EID: 84886833261     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9781118498088.ch2     Document Type: Chapter

References (188)

1. Yokohama, M.; Momotake, A. Synthesis 1999, 1541-1554.
2. Borthwick, A.D.; Biggadike, K. Tetrahedron 1992, 48, 571-774.
3. Agrofoglio, L. A.; Suhas, E.; Farese, A.; Condom, R.; Challand, S. R.; Earl, R. A.; Guedj, R. Tetrahedron 1994, 50, 10611-10838.
4. Akella, L. B.; Vince, R. Tetrahedron 1996, 52, 2789-2794.
5. Ferrero, M.; Gotor, V. Chem. Rev. 2000, 100, 4319-4348.
6. Zemlicka, J. Pharmacol. Ther. 2000, 85, 251-266.
7. Agrofoglio, L. A.; Challand, S. R. Acyclic, Carbocyclic and L-Nucleosides; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 1998.
8. Ichikawa, E.; Kato, K. Synthesis 2002, 1-28.
9. Ichikawa, E.; Kato, K. Curr. Med. Chem. 2001, 8, 385-423.
10. Huryn, D. M.; Okabe, M. Chem. Rev. 1992, 92, 1745-1768.
11. Prusoff, W. H. Biochim. Biophys. Acta. 1959, 32, 295-296.
12. Wu, Q.; Simons, C. Synthesis 2004, 1533-1553.
13. Agrofoglio, L. A.; Gillaizeau, I.; Saito, Y. Chem. Rev. 2003, 103, 1875-1916.
14. Herdewijn, P., Ed. Modified Nucleosides in Biochemistry, Biotechnology and Medicine; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008.
15. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5094-5115.
16. Crabtree, R. H. Chem. Rev. 1985, 85, 245-269.
17. Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879-2932.
18. Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2180-2192.
19. Bergman, R. G. Nature 2007, 446, 391-393.
20. Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67-72.
21. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507-514.
22. Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633-639.
23. Dyker, G. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1698-1712.
24. Pfeffer, M.; Ritleng, V. Chem. Rev. 2002, 102, 1731-1769.
25. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9792-9826.
26. Tan, K. L.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13964-13965.
27. Bellina, F.; Cauteruccio, S.; Mannina, L.; Rossi, R.; Viel, S. JOrg.Chem. 2005, 70, 3997-4005.
28. Bellina, F.; Cauteruccio, S.; Rossi, R. Eur. J. Org. Chem. 2006, 11, 1379-1382.
29. Čerňa I.; Pohl, R.; Klepetářová, B.; Hocek, M. Org. Lett. 2006, 8, 5389-5392.
30. Sahnoun, S.; Messaoudi, S.; Peyrat, J.-F.; Brion, J.-D.; Alami, M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7279-7283.
31. Sahnoun, S.; Messaoudi, S.; Brion, J.-D.; Alami, M. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4271-4278.
32. Chiong, H. A.; Daugulis, O. Org. Lett. 2007, 9, 1449-1451.
33. Sahnoun, S.; Messaoudi, S.; Brion, J.-D.; Alami, M. Eur. J. Org. Chem. 2010, 12, 6097-6102.
34. Vabre, R.; Chevot, F.; Legraverend, M.; Piguel, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 9542-9547.
35. Čerňa, I.; Pohl, R.; Klepetářová, B.; Hocek, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 2302-2308.
36. Vaňková, B.; Krchňák, V.; Soural, M.; Hlavánč, J. ACS Comb. Sci. 2011, 13, 496-500.
37. Qu, G.-R.; Xin, P.-Y.; Niu, H.-Y.; Wang, D.-C.; Ding, R.-F.; Guo, H.-M. Chem. Com- mun. 2011, 11140-11142.
38. Cerna, I.; Pohl, R.; Hocek, M. Chem. Commun. 2007, 4729-4730.
39. Barbero, N.; SanMartin, R.; Dominguez, E. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 841-845.
40. Čerňová, M.; Pohl, R.; Hocek, M. Eur. J. Org. Chem. 2009, 11, 3698-3701.
41. Kim, K. H.; Lee, H. S.; Kim, J. N. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6228-6233.
42. Lebrasseur, N.; Larrosa, I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2926-2927.
43. Majumdar, K. C.; Sinha, B.; Maji, P. K.; Chattopadhyay, S. K. Tetrahedron 2009, 65, 2751-2756.
44. Besselièvre, F.; Piguel, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9553-9556.
45. acheco Berciano, B.; Lebrequier, S.; Besselièvre, F. O.; Piguel, S. Org. Lett. 2010, 12, 4038-4041.
46. Matsuyama, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2009, 11, 4156-4159.
47. Lebrasseur, N.; Larrosa, I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2926-2927.
48. Liston, D. J.; Lee, Y. J.; Scheidt, W. R.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6643-6648.
49. Brand, J. P.; Charpentier, J.; Waser, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9346-9349.
50. Lakshman, M. K.; Deb, A. C.; Chamala, R. R.; Pradhan, P.; Pratap, R. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11400-11404.
51. Wan, J.; Zhu, R.; Xia, Y.; Qu, F.; Wu, Q.; Yang, G.; Neyts, J.; Peng, L. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6727-6731.
52. Xia, Y.; Liu, Y.; Wan, J.; Wang, M.; Rocchi, P.; Qu, F.; Iovanna, J. L.; Peng, L. J. Med. Chem. 2009, 52, 6083-6096.
53. Zhu, R.; Wang, M.; Xia, Y.; Qu, F.; Neyts, J.; Peng, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3321-3327.
54. Wan, J.; Xia, Y.; Liu, Y.; Wang, M.; Rocchi, P.; Yao, J.; Qu, F.; Neyts, J.; Iovanna, J. L.; Peng, L. J. Med. Chem. 2009, 52, 1144-1155.
55. Huisgen, R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1963, 2, 565-598.
56. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2002, 41, 2596-2599.
57. Tornoe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064.
58. Zhang, L.; Chen, X.; Xue, P.; Sun, H. H. Y.; Williams, I. D.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V.; Jia, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15998-15999.
59. Rodionov, V. O.; Fokin, V. V.; Finn, M. G. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2210-2215.
60. Himo, F.; Lovell, T.; Hilgraf, R.; Rostovtsev, V. V.; Noodleman, L.; Sharpless, B. K.; Fokin, V. K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 210-216.
61. Boren, B. C.; Narayan, S.; Zhang, L.; Zhao, H.; Lin, Z.; Jia, G.; Fokin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8923-8930.
62. Amblard, F.; Cho, J. H.; Schinazi, R. F. Chem. Rev. 2009, 109, 4207-4220.
63. Cho, J. H.; Bernard, D. L.; Sidwell, R. W.; Kern, E. R.; Chu, C. K. J. Med. Chem. 2006, 49, 1140-1148.
64. Guerguez, R.; Bougrin, K.; El Akri, K.; Benhida, R. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4807-4811.
65. El Akri, K.: Bougrin, K.; Balzarini, J.; Faraj, A.; Benhida, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6656-6659.
66. Pradere, U.; Roy, V.; McBrayer, T. R.; Schinazi, R. F.; Agrofoglio, L. A. Tetrahedron 2008, 64, 9044-9051.
67. Ermolat'ev, D. S.; Pravinchandra Mehta, V.; Van der Eycken, E. V. QSAR Comb. Sci. 2007, 26, 1266-1273.
68. Li, L.; Zhang, G.; Zhu, A.; Zhang, L. J. Org. Chem. 2008, 73, 3630-3633.
69. Alnuit, V.; Duca, M.; Manout, A.; Bougrin, K.; Benhida, R. Synlett 2009, 13, 2123-2128.
70. Broggi, J.; Joubert, N.; Aucagne, V.; Zevaco, T.; Berteina-Raboin, S.; Nolan, S. P.; Agrofoglio, L. A. Nucleosides Nucleoides. Nucleic Acids 2007, 26, 779-783.
71. Broggi, J.; Joubert, N.; Aucagne, V.; Berteina-Raboin, S.; Diez-Gonzales, S.; Nolan, S.; Topalis, D.; Deville-Bonne, D.; Balzarini, J.; Neyts, J.; Andrei, G.; Snoeck, R.; Agro- foglio, L. A. Nucleosodes Nucleoties Nucleic Acids 2007, 26, 1391-1394.
72. Broggi, J.; Díez-González, S.; Petersen, J. L.; Berteina-Raboin, S.; Nolan, S.; Agrofoglio, L. A. Synthesis 2008, 141-148.
73. Youcef, R. A.; Dos Santos, M.; Roussel, S.; Baltaze, J.-P.; Lubin-germain, N.; Uziel, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 4318-4323.
74. Li, W.; Xia, Y.; Fan, Z.; Qu, F.; Wu, Q.; Peng, L. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2804-2809.
75. Park,S.M.;Lee,Y.S.;Kim,B.H. Chem. Commun. 2003, 2912-2913.
76. Kocalka, P.; Andersen, N. K.; Jensen, F.; Nielsen, P. ChemBioChem 2007, 8, 2016-2116.
77. Lee, Y. S.; Park, S. M.; Kim, H. M.; Park, S. K.; Lee, K.; Lee, C. W.; Kim, B. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4688-4691.
78. Montagu, A.; Roy, V.; Balzarini, Y.; Snoeck, R.; Andrei, G.; Agrofoglio, L. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 778-786.
79. Cosyn, L.; Palaniappan, K. K; Kim, S.-K.; Duong, H. T.; Gao, Z.-G.; Jacobson, K. A.; Calenbergh S. V. J. Med. Chem. 2006, 49, 7373-7383.
80. Li, Z.; Chen, S.; Jiang, N.; Cui, G. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2003, 22, 419-435.
81. Popsavin, M.; Torović L.; Spaić, S.; Stankov, S.; Kapor, A.; Tomić, Z.; Popsavin, V. Tetrahedron 2002, 58, 569-580.
82. Manferdini, M.; Morelli, C. F.; Veronese, A. C. Tetrahedron 2002, 58, 1005-1013.
83. Xiang, Y.; Teng, Q.; Chu, C. K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3781-3784.
84. Van Praanen, N. A.; Freeman, G. A.; Short, S. A.; Harvey, R.; Jansen, R.; Szczech, G.; Koszalka, G. W. J. Med. Chem. 1996, 39, 538-542.
85. Rahim, S. G.; Trivedi, N.; Bogunovic-Batchelor, M. V.; Hardy, G. W.; Mills, G.; Selway, J. W. T.; Snwoden, W.; Littler, E.; Coe, P. L.; Basnak, I.; Walker, R. T. J. Med. Chem. 1996, 39, 789-795.
86. Saluja, S.; Zou, R.; Drach, J. C.; Townsend, L. B. J. Med. Chem. 1996, 39, 881-891.
87. Nishizono, N.; Koike, N.; Yamagata, Y.; Fujii, S.; Matsuda, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 925-928.
88. Hohnjec, M.; Kobe, J.; Valcavi, U.; Japelj, M. J. Heterocycl. Chem. 1975, 12, 909-912.
89. Srivastava, P. C.; Robins, R. K. J. Med. Chem. 1983, 26, 445-448.
90. Streeter, D.; Robins, R. K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983, 115, 544-550.
91. Kirsi, J. J.; North, J.; McKernan, P. A.; Murray, B. K.; Canonico, P. G.; Huggins, J.; Srivastava, P. C.; Robins, R. K. Antimicrob. Agents Chemother. 1983, 24, 353-361.
92. Goldstein, B. M.; Leary, J. F.; Farley, B. A.; Marquez, V. E.; Rowley, P. T. Blood 1991, 78, 593-598. 61. Jayaram, H. N.; Dion, R. L.; Glazer, R. I.; Johns, D. G.; Robins, R. K.; Srivastsava, P. C.; Cooney, D. A. Biochem. Pharmacol. 1982, 31, 2371-2380.
93. Jayaram, H. N.; Dion, R. L.; Glazer, R. I.; Johns, D. G.; Robins, R. K.; Srivastsava, P. C.; Cooney, D. A. Biochem. Pharmacol. 1982, 31, 2371-2380.
94. Franchetti, P.; Cappellacci, L.; Grifantini, M.; Barzi, A.; Nocentini, G.; Yang, H.; O'Connor, A.; Jayaram, H. N.; Carrell, C.; Goldstein, B. M. J. Med. Chem. 1995, 38, 3829-3837.
95. Franchetti, P.; Cappellacci, L.; Sheikha, G. A.; Jayaram, H. N.; Gurudutt, V. V.; Sint, T.; Schneider, B. P.; Jones, W. D.; Goldstein, B. M.; Perra, G.; De Montis, A.; Loi, A. G.; La Colla, P.; Grifantini, M. J. Med. Chem. 1997, 40, 1731-1737.
96. Seley, K. L.; Zhang, L.; Hagos, A. Org. Lett. 2001, 3, 3209-3210.
97. Polak, M.; Seley, K. L.; Plavec, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8159-8166.
98. Zimmermann, S. C.; Sadler, J. M.; Andrei, G.; Snoeck, R.; Balzarini, J.; Seley-Radtke, K. L. Med. Chem. Commun. 2011, 2, 650-654.
99. Moukha-Chafiq, O.; Taha, M. L.; Lazrek, H. B.; Vasseur, J.-J.; Pannecouque, C.; Witvrouw, M.; De Clercq, E. Farmaco 2002, 57, 27-32.
100. Taha, M. L.; Lazreck, H. B. Bull. Soc. Chim. Belg. 1997, 106, 163-168.
101. Bloch, A.; Gutschman, G.; Currie, G. L.; Robbins, R. K.; Robins, M. J. J. Med. Chem. 1973, 16, 294-297.
102. Khare, G. P.; Sidwell, R. W.; Huffman, J. H.; Tolman, R. L.; Robins, R. K. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1972, 40, 990-994.
103. Devadas, B.; Rogers, T. E.; Gray, S. H. Synth. Commun. 1995, 25, 3199-3210.
104. Momparler, R. L.; Momparler, L. F. Cancer Chemother. Pharmacol. 1989, 25, 51-54.
105. Currie, B. L.; Robins, R. K.; Robins, M. J. J. Heterocycl. Chem. 1970, 7, 323-327.
106. Cook, D.; Day, R. T.; Robins, R. K. J. Heterocycl. Chem. 1977, 14, 1295-1298.
107. Searls, T.; McLaughlin, L. W. Tetrahedron 1999, 55, 11985-12270.
108. Barral, K.; Hider, R. C.; Balzarini, J.; Neyts, J.; De Clercq, E.; Camplo, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 4371-4374.
109. Georgiou, N. A.; van der Bruggen, T.; Hider, R. C.; Marx, J.; van Asbeck, B. S. Eur. J. Clin. Invest. 2002, 32, 91-96.
110. Georgiou, N. A.; van der Bruggen, T.; Oudshoorn, M.; Nottet, H.; Marx, J.; van Asbeck, B. S. J. Clin. Virol. 2001, 20, 141-147.
111. Stambasky, J.; Hocek, M.; Kocovsky, P. Chem. Rev. 2009, 109, 6729-6764.
112. Revankar, G. R.; Robins, R. K. In Chemistry of Nucleosides and Nucleotides; Townsend, L. B., Ed.; Plenum: New York, 1991;Vol. 2, pp. 161-398.
113. Bobek, M.; Bloch, A. Nucleosides Nucleotides 1994, 13, 429-435.
114. Krawczyk, S. H.; Nassiri, M. R.; Kucera, L. S.; Kern, E. R.; Ptak, R. G.; Wotring, L. L.; Drach, J. C.; Townsend, L. B. J. Med. Chem. 1995, 38, 4106-4114.
115. Krawczyk, S. H.; Renau, T. E.; Nassiri, M. R.; Westerman, A.; Wotring, L. L.; Drach, J. C.; Townsend, L. B. J. Med. Chem. 1995, 38, 4115-4119.
116. Finch, R. A.; Revankar, G. R.; Chan, P. K. Anticancer Drug Des. 1997, 12, 205-215.
117. Loomis, C. R.; Bell, R. M. J. Biol. Chem. 1988, 263, 1682-1692. 79. Girardet, J.-L.; Gunic, E.; Esler, C.; Cieslak, D.; Pietrzkowski, Z.; Wang, G. J. Med. Chem. 2000, 43, 3704-3713. 80. Rajeev, K. G.; Broom, A. D. Org. Lett. 2000, 2, 3595-3598. 81.
118. Girardet, J.-L.; Gunic, E.; Esler, C.; Cieslak, D.; Pietrzkowski, Z.; Wang, G. J. Med. Chem. 2000, 43, 3704-3713. 80. Rajeev, K. G.; Broom, A. D. Org. Lett. 2000, 2, 3595-3598. 81.
119. Rajeev, K. G.; Broom, A. D. Org. Lett. 2000, 2, 3595-3598. 81.
120. Girniene, J.; Gueyrard, D.; Tatiboüt, A.; Sackus, A.; Rollin, P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2977-2980.
121. Girniene, J.; Apremont, G.; Tatiboüt, A.; Sackus, A.; Rollin, P. Tetrahedron 2004, 60, 2609-2619.
122. Capon, R. J.; Trotter N. S. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1689-1691.
123. Mieczkowski, A.; Roy, V.; Agrofoglio, L. A. Chem. Rev. 2010, 110, 1828-1856.
124. Len, C.; Mondon, M.; Lebreton, J. Tetrahedron 2008, 64, 7453-7475.
125. Bergmann, W.; Feeney, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 2809-2810.
126. Bergmann, W.; Feeney, R. J. J. Org. Chem. 1951, 16, 981-987.
127. Newman, D. J.; Cragg, G. M. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1216-1238.
128. Wang, P.; Stuyver, L. J.; Watanabe, K. A.; Hassan, A.; Chun, B.-K.; Hollecker, L. WO Patent 2004013300, 2004.
129. Meena, S. M.; Pierce, K.; Szostak, J. W.; McLaughlin, L. W. Org. Lett. 2007, 9, 1161-1163.
130. Gaynor J. W.; Bentley J.; Cosstick R. Nat. Protocols 2007, 2, 3122-3135.
131. Sabbagh, G.; Fettes K. J.; Gosain R.; O'Neil I. A.; Cosstick, R. Nucleic Acids Res. 2004, 32, 495-501.
132. Perbost, M.; Hoshiko, T.; Morvan, F.; Swayze, E.; Griffey, R. H.; Sanghvi, Y. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 5150-5156.
133. Seela, F.; Worner, K.; Rosemeyer, H. Helv. Chim. Acta 77, 1995, 883-896.
134. Kimura, J.; Yagi, K.; Suzuki, H.; Mitsunobu, O. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 3670-3677.
135. Watanabe, K. A.; Chu, C. K.; Reichman, U.; Fox, J. J. In Nucleic Acid Chemistry, vol. 1 (ed.Townsend, L. B.), Wiley, New York, 1978, 343-345.
136. Kimura, J.; Fujisawa, Y.; Sawada T.; Mitsunobu, O. Chem. Lett. 1974, 691-692.
137. Wada, M.; Mitsunobu, O. Tetrahedron Lett. 1972, 1279-1282.
138. Shibuya, S.; Kuninaka, A.; Yoshino, H. Chem. Pharm. Bull. 1974, 22, 719-721.
139. Chen, L.-C.; Su, T.-L.; Pankiewicz, K. W.; Watanabe, K. A. Nucleosides Nucleotides 1989, 8, 1179-1188.
140. Shibuya, S.; Ueda, T. Chem. Pharm. Bull. 1980, 28, 939-946.
141. Janeba, Z; Holy, A.; Masojidkova, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 1698-1712.
142. Holý, A.; Kohoutova, J.; Merta, A.; Votruba, I. Collect. Czech. Chem. Commun. 1986, 51, 459-477.
143. Janeba, Z; Holy, A.; Masojidkova, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 1126-1144.
144. Hampton, A.; Nichol, A. W. Biochemistry 1966, 5, 2076-2082.
145. Ogilvie, K. K.; Iwacha, D. J. Can. J. Chem. 1974, 52, 1787-1797.
146. Cook, A. F. J. Med. Chem. 20, 1977, 344-348.
147. Stout, M. G.; Robins, R. K. J. Org. Chem. 1968, 33, 1219-1225.
148. Hutzenlaub, W.; Kobayashi, K.; Pfieiderer, W. Chem. Ber. 1968, 33, 3217-3227.
149. Olgivie, K. K.; Slotin, L. J. Org. Chem. 1971, 36, 2556-2558.
150. Ikehara, M.; Tezuka, S. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 1169-1170.
151. Dudycz, L.; Stolarski, R.; Pless, R.; Shugar, D. Z. Naturforsch. 1979, 34c, 359-373.
152. Sowa, T.; Tsunoda, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 505-507.
153. Krecmerova, M.; Hrebabecky, H.; Holý, A. Collect. Czech. Chem. Commun. 1996, 61, 645-655.
154. Krecmerova, M.; Hrebabecky, H.; Holy, A. Collect. Czech. Chem. Commun. 61, 1996, 627-644.
155. Shealy, Y. F.; O'Dell, C. A. J. Pharm. Sci. 1979, 68, 668-670.
156. Shealy, Y. F.; O'Dell C. A. J. Heterocycl. Chem. 1980, 17, 353-358.
157. Takatsuki, K.; Yamamoto, M.; Ohgushi, S.; Kohmoto, S.; Kishikawa, K.; Yamashita, H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 137-140.
158. Takatsuki, K.; Ohgushi, S.; Kohmoto, S.; Kishikawa, K.; Yamamoto, M. Nucleosides Nucleotides 2006, 25, 719-734.
159. Fossey, C.; Laduree, D.; Robba, M. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 627-635.
160. Ahrem, A. A.; Ermolenko, T. M.; Tumoschiuk, B. A. Zh. Org. Khim. 1985, XXI, 2185-2190.
161. Ahrem, A. A.; Ermolenko, T. M.; Tumoschiuk, B. A. Zh. Org. Khim. 1985, XXI, 2190-2195.
162. Maki, Y.; Sako, M.; Saito, T.; Hirota, K. Heterocycles 1985, 27, 347-350.
163. Mieczkowski, A.; Peltier, P.; Zevaco, T.; Agrofoglio, L. A. Tetrahedron 2009, 65, 4053-4059.
164. Agrofoglio, L. A.; Gillaizeau, I.; Saito, Y. Chem. Rev. 2003, 103, 1875-1916.
165. Mieczkowski, A.; Roy, V.; Blu, J.; Agrofoglio, L. A. Tetrahedron 2009, 65, 9791-9796.
166. Luyten, I.; Herdewijn, P. Eur. J. Med. Chem. 1998, 33, 515-576.
167. Kottysch, T.; Ahlborn, C.; Brotzel, F.; Ritcher, C. Chem. Eur. J. 2004, 10, 4017-4028. 112.
168. Ozaki, H.; Mine, M.; Shinozuka, K.; Sawai, H. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2004, 23, 339-346.
169. Ito, T.; Ueno, Y.; Komatsu, Y.; Matsuda, A. Nucleic Acids Res. 2003, 31, 2514-2523.
170. Ozaki, H.; Mine, M.; Ogawa Y.; Sawai H. Bioorg. Chem. 2001, 29, 187-197.
171. Andersen, N. K.; Døssing, H.; Jensen, F.; Vester, B.; Nielsen, P. J. Org. Chem. 2011, 76, 6177-6187.
172. Held, H. A.; Benner, S. A. Nucleic Acids Res. 2002, 30, 3857-3869.
173. Roychowd-hury, A.; Illangkoon, H.; Hendrickson, C. L.; Benner, S. A. Org. Lett. 2004, 6, 489-492.
174. Vaught, J. D.; Dewey, T.; Eaton, B. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11231-11237.
175. Ren, R.; Chaudhuri, N. C.; Paris, P. L.; Rumney, S. IV; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7671-7678.
176. Strässler, C.; Davis, N. E.; Kool, E. T. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2160-2171.
177. Wilson, J. N.; Kool, E. T. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4265-4274.
178. Gao, J. M.; Strassler, C.; Tahmassebi, D.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11590-11591.
179. Segal, M.; Fischer, B. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1571-1580.
180. Hurley, D. J.; Seaman, S. E.; Mazura, J. C.; Tor, Y. Org. Lett. 2002, 14, 2305-2308.
181. Seela, F.; Zulauf, M.; Sauer, M.; Deimel, M. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 910-927.
182. Wilhelmsson, L. M. Q. Rev. Biophys. 2010, 43, 159-183.
183. Schweitzer, B. A.; Kool, E. T. J. Org. Chem. 1994, 59, 7238-7242.
184. Guckian, K. M.; Morales, J. C.; Kool, E. T. J. Org. Chem. 1998, 63, 9652-9656.
185. Mishanima, T. V.; Koehn, E. M.; Conrad, J. A.; Palfey, B. A.; Lesley, S. A.; Kohen, A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4442-4448.
186. Koehn, E.M.; Fleischmann, T.; Conrad, J. A.; Palfey, B. A.; Lesley, S. A.; Mathews, I. I. Nature 2009, 458, 919-923.
187. Myllykallio, H.; Lipowski, G.; Leduc, D.; Filee, J.; Forterre, P.; Liebl, U. Science 2002, 297, 105-107.
188. Kögler, M.; Vanderhoydonck, B.; De Jonghe, S.; Rozenski, J.; Van Belle, K.; Herman, J.; Louat, T.; Parchina, A.; Sibley, C.; Lescrinier, E.; Herdewijn, P. J. Med. Chem. 2011, 54, 4847-4862.