Switching the regioselectivity of direct C-H arylation of 1,3-Dimethyluracil

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 22, 2009, Pages 3698-3701

  Čerňová, Miroslava ^a   Pohl, Radek ^a   Hocek, Michal ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

Author keywords

C H arylation; Copper; Cross coupling; Pyrimidines; Regioselectivity

Indexed keywords

EID: 67650711475     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900586     Document Type: Article

References (44)

1. Recent examples: a) C. Chen, D. Wu, Z. Guo, Q. Xie, G. J. Reinhart, A. Madan, X. Wen, T. Chen, C. Q. Huang, M. Chen, Y. Chen, F. C. Tucci, M. Rowbottom, J. Pontillo, Y.-F. Zhu, W. Wade, J. Saunders, H. Bozigian, R. S. Struthers, J. Med. Chem. 2008, 51, 7478-7485;
2. b) C.F. Regan, Z. Guo, Y. Chen, C. Q. Huang, M. Chen, W. Jiang, J. K. Rueter, T. Coon, C. Chen, J. Saunders, M. S. Brown, S. F. Betz, R. S. Struthers, C. Yang, J. Wen, A. Madan, Y.-F. Zhu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4503-44507;
3. c) F. Medda, R. J. M. Russell, M. Higgins, A. R. McCarthy, J. Campbell, A. M. Z. Slawin, D. P. Lane, S. Lain, N. J. Westwood, J. Med. Chem. 2009, 52, 2673-2682.
4. Recent examples: a) H. Cahová, L. Havran, P. Brá zdilová, H. Pivoňková, R. Pohl, M. Fojta, M. Hocek, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2059-2062;
5. b) S. G. Srivatsan, Y. Tor, Chem. Asian J. 2009, 4, 419-427;
6. c) C. Wanninger-Weiss, H.-A. Wagenknecht, Eur. J. Org. Chem. 2008, 64-71.
7. Review: G. W. Rewcastle, "Pyrimidines and their Benzo Derivatives: Purines" in Comprehensive Heterocyclic Chemistry III (Eds.: A. R. Katritzky, C. A. Ramsden, E. F. V. Scriven, R. J. K. Taylor), Elsevier, Oxford, 2008, vol. 8, pp. 117-272.
8. Examples: a) R. Nencka, I. Votruba, FL Hřebabecký, P. Jansa, E. Tl oušt'ová, K. Horská, M. Masojí dková, A. Holý, J. Med. Chem. 2007, 50, 6016-6023;
9. b) C. Kusturin, L. S. Liebeskind, FL Rahman, K. Sample, B. Schweitzer, J. Srogl, W. L. Neumann, Org. Lett. 2003, 5, 4349-4352;
10. c) M. Mosrin. N. Boudet. P. Knochel, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3237-3239.
11. Reviews: a) F. Bellina. S. Cauteruccio, R. Rossi, Curr. Org. Chem. 2008, 12, 774-790;
12. b) D. Alberico, M. E. Scott, M. Lautens, Chem. Rev. 2007, 107, 174-238;
13. c) I. V. Seregin, V. Gevorgyan, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173-1193.
14. d) Recent examples: L. Ackermann, R. Vicente, R. Born. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 741-748;
15. e) G. L. Turner, D. A. Morris, M. F. Greaney, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7996-8000;
16. f) H.-Q. Do, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12404-12405;
17. g) S. A. Ohnmacht, P. Mamone, A. J. Culshaw, M. F. Greaney, Chem. Commun. 2008, 1241-1243;
18. h) R. Goikhman, T. L. Jacques, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3042-3048;
19. i) R. J. Phipps, M. J. Gaunt, Science 2009, 323, 1593-1597;
20. j) J. C. Lewis, A. M. Berman, R. G. Bergman, J. A. Ellrnan, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2493-2500;
21. k) F. Derridj, A. L. Gottu-mukkala, S. Djebbar, H. Doucet, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2550-2559;
22. l) B. S. Lane, D. Sames, Org. Lett. 2004, 6, 2897-2900;
23. m) B. S. Lane, M. A. Brown, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8050-8057;
24. n) M. Pariseien, D. Valette, K. Fag-nou, J. Org. Chem. 2005, 70, 7578-7584;
25. o) H. A. Chiong, O. Daugulis, Org. Lett. 2007, 9, 1449-1451;
26. p) R. J. Phipps, N. P. Grimster, M. J. Gaunt, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8172-8174.
27. a) S. I. Gorelsky, D. Lapointe, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10848-10849;
28. b) B. Liegault, D. Lapointe, L. Caron, A. Vlassova, K. Fagnou, J. Org. Chem. 2009, 74, 1826-1834;
29. c) D. Zhao, W. Wang, S. Lian, F. Yang, J. Lan, J. You, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1337-1340.
30. a) Examples: F. Bellina, S. Cauteruccio, R. Rossi, J. Org. Chem. 2007, 72, 8543-8546;
31. b) F. Bellina, S. Cauteruccio, A. Di Fiore, C. Marchetti, R. Rossi, Tetrahedron 2008, 64, 6060-6072;
32. c) T. E. Storr, A. G. Firth, K. Wilson, K. Darley, C. G. Baumann, I. J. S. Fairlamb, Tetrahedron 2008, 64, 6125-6137.
33. a) Examples: L.-C. Campeau, D. R. Stuart, J.-P. Leclerc, M. Bertrand-Laperle, E. Villlemure, H.-Y Sun, S. Lasserre, N. Guimond, M. Lecavallier, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3291-3306;
34. b) M. P. Huestis, K. Fagnou, Org. Lett. 2009, 11, 1357-1360.
35. a) H.-Q. Do. R. M. K. Khan, O. Daugulis. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15185-15192;
36. b) D. Zhao, W. Wang, F. Yang, J. Lan, L. Yang, G. Gao, J. You, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3296-3300;
37. c) H.-Q. Do, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1128-1129.
38. a) I. Čerňa, R. Pohl, B. Klepetářová. M. Hocek, Org. Lett. 2006, 8, 5389-5392;
39. b) I. Čerňa. R. Pohl, M. Flocek, Chem. Commun. 2007, 4729-4730;
40. c) I. Čerňa, R. Pohl, B. Klepetářová, M. Flocek, J. Org. Chem. 2008, 73, 9048-9054.
41. M. Klečka, R. Pohl, B. Klepetářová. M. Hocek, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 866-868.
42. K. C. Mojumdar, B. Sinha, P. K. Maji, S. K. Chattopadhyay. Tetrahedron 2009, 65, 2751-2756.
43. J.-X. Wang, J. A. McCubbin, M. Jin, R. S. Laufer, Y. Mao, A. P. Crew, M. J. Mulvihill, V. Snieckus, Org. Lett. 2008, 10, 2923-2926.
44. M. Lafrance, D. Lapointe, K. Fagnou, Tetrahedron 2008, 64. 6015-6020.